JP5015571B2 - 発光ダイオード素子用紫外線硬化型シリコーン組成物 - Google Patents
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(A)一般式(1):
で表される構造を分子中に少なくとも1つ有するオルガノポリシロキサン 100質量部、及び、
を含有する発光ダイオード素子用紫外線硬化型シリコーン組成物により解決することができることを見出した。
(A)成分としては、一般式(1):
で表される構造を分子中に少なくとも1つ有するオルガノポリシロキサンが使用される。
Z1が−R4−で表される2価の有機基であるときは、Z2は酸素原子であることが好ましく、
Z1が−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−で表される2価の基であるときは、Z2は2価の同一又は異なってもよい炭素原子数1〜10の有機基であることが好ましい。
(a−1)
下記のMA単位とM単位とQ単位とからなり、これら単位のモル比がMA:M:Q=1:4:6であって、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5000であるオルガノポリシロキサン、
・MA単位:
下記のMA−D単位とD単位とT単位とからなり、モル比がMA-D:D:T=2:6:7であって、ポリスチレン換算の重量平均分子量が3500であるオルガノポリシロキサン。
・MA−D単位:
(B)成分の光重合開始剤としては、アクリル系官能基の光硬化に使用されるものとして公知のものをいずれも使用することができる。例えば、ベンゾインおよび置換ベンゾイン(例えば、アルキルエステル置換ベンゾイン)、ミカエル(Michler's)ケトン、ジエトキシアセトフェノン(“DEAP”)のようなジアルコキシアセトフェノン、ベンゾフェノンおよび置換ベンゾフェノン、アセトフェノンおよび置換アセトフェノン、キサントンおよび置換キサントンなどである。望ましい光重合開始剤の具体例としては、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエトキシキサントン、クロロ-チオ-キサントン、アゾビスイソブチロニトリル、N-メチルジエタノールアミンベンゾフェノン、およびこれらの混合物がある。可視光線開始剤も用いることができ、その例としては、カムホキノンパーオキシエステル開始剤および非フルオレン-カルボン酸パーオキシエステルがある。とりわけ望ましい光重合開始剤は、DEAPである。
本発明の組成物には、必要に応じて、本発明の目的、効果を害さない範囲でその他の成分を配合することができる。
・反応性希釈材:
組成物の粘度や硬化物の硬度を調整する等の目的で、シリコーンを含む反応性希釈剤や、シリコーンを含まない反応性希釈剤を添加することが出来る。
本発明の組成物は、特定の用途において所望されるような硬化または未硬化特性を改変させる他の成分も含ませ得る。例えば、(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリアルキル-またはトリアリル-イソシアヌレート、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のような接着促進剤を、約5質量%までの量で含ませ得る。
この組成物には、目的とする透明性を失わない量の無機充填剤を添加しても良い。すなわち、ヒュームドシリカのような補強用シリカ類であってもよいし、それは未処理のまま(親水性)でも、処理して疎水性にしたものでもよい。いずれの補強用ヒュームドシリカも使用できる。
本発明は、組成物の調製方法も提供し、その方法の各工程は、上述の各成分を使用し、一緒に混合することを含む。
本発明の組成物から得られる硬化物の物理特性は、一般式(1)の反応性シリコーンの分子量、使用する硬化方法に依存する。一般に、反応性シリコーンの分子量が大きいほど、より軟質の硬化反応生成物を与える。
本発明組成物を硬化させるのに有用なUV線源としては、種々の紫外線波長帯域において紫外線エネルギーを発出するように設計された通常の水銀蒸気ランプが挙げられる。例えば、有用なUV線波長範囲は、220〜400 nmである。
[実施例1〜2、参考例1]
(A−1)
下記のMA単位とM単位とQ単位とからなり、これら単位のモル比がMA:M:Q=1:4:6であって、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5000であるオルガノポリシロキサン、
・MA単位:
下記のMA−D単位とD単位とT単位とからなり、モル比がMA-D:D:T=2:6:7であって、ポリスチレン換算の重量平均分子量が3500であるオルガノポリシロキサン。
・MA−D単位:
(C6H5)SiO3/2単位、(CH2=CH)(CH3)SiO2/2単位及び(CH3)2SiO2/2単位からなり、平均組成が、
(CH3)0.65(C6H5)0.55(CH2=CH)0.25SiO1.28
で示されるオルガノポリシロキサン樹脂共重合体(シリコーンレジン)100質量部
に対して、ケイ素原子に結合したメチル基、フェニル基、水素原子(SiH基)の合計に対してフェニル基を20モル%有する水素ガス発生量が150ml/gである25℃において粘度10mPa・sのフェニルメチルハイドロジェンシロキサンを20質量部、
エチニルシクロヘキサノールを0.2質量部、この混合物に白金触媒を白金原子として20ppm添加して組成物を調製した。この組成物をガラス板で組んだ型の中に3mm厚になるよう流し込み、120℃で30分加熱して硬化させた。得られた硬化物を型より脱型後、180℃の乾燥機内で2時間ポストキュアーを行い、サンプルを得た。
(C6H5)SiO3/2単位、(CH2=CH)(CH3)SiO2/2単位及び(CH3)2SiO2/2単位からなり、平均組成が、
(CH3)0.65(C6H5)0.55(CH2=CH)0.25SiO1.28
で示されるオルガノポリシロキサン樹脂共重合体(シリコーンレジン)の100質量部に対して、ケイ素原子に結合したメチル基、フェニル基、水素原子(SiH基)の合計に対してフェニル基を20モル%有する水素ガス発生量が150ml/gである25℃において粘度10mPa・sのフェニルメチルハイドロジェンシロキサンを20質量部、ケイ素原子に結合したメチル基、フェニル基、水素原子(SiH基)の合計に対してフェニル基を10モル%有する水素ガス発生量が120ml/gである25℃において粘度20mPa・sのフェニルメチルハイドロジェンシロキサンを10質量部、エチニルシクロヘキサノールを0.2質量部、白金触媒を白金原子として20ppm添加して組成物を調製した。この組成物を比較例1と同様の型に流し込み、120℃で30分加熱して硬化させた。得られた硬化物を型より脱型後、180℃の乾燥機内で2時間ポストキュアーを行い、サンプルを得た。
Claims (4)
- (A)一般式(1):
(式中、mは0、1又は2の整数、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェニル基、R2は水素原子又はメチル基、R3は1価の同一又は異なってもよい炭素原子数1〜10の有機基、Z1は−R4−、−R4O−、又は、−R4(CH3)2SiO−(ここで、R4は2価の同一又は異なってもよい炭素原子数1〜10の有機基)で表される2価の基、Z2は酸素原子、又は、2価の同一若しくは異なってもよい炭素原子数1〜10の有機基である。)
で表される構造を分子中に少なくとも1つ有するオルガノポリシロキサンであって、全シロキサン単位に対してSiO2単位を平均で1〜50mol%有する該オルガノポリシロキサン 100質量部、及び、
(B)光重合開始剤0.01〜10質量部
を含有する発光ダイオード素子用紫外線硬化型シリコーン組成物。 - (A)成分のオルガノポリシロキサンを表す一般式(1)において、
Z1が−R4−で表される2価の有機基であるとき、Z2は酸素原子であり;
Z1が−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−で表される2価の基であるとき、Z2は2価の同一又は異なってもよい炭素原子数1〜10の有機基である、
請求項1に係る紫外線硬化型シリコーン組成物。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物に紫外線を照射して硬化させることにより得られた硬化物。
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