CN105308092B - 有机el显示元件用密封剂 - Google Patents

Abstract

本发明的目的在于，提供一种能够抑制逸气的发生、且涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂。本发明为一种机EL显示元件用密封剂，其是含有阳离子固化性树脂和阳离子聚合引发剂的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述阳离子固化性树脂具有环氧基或氧杂环丁基、且不具有酯键和除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键，使用E型粘度计在25℃、1～100rpm的条件下测得的有机EL显示元件用密封剂整体的粘度为80～5000mPa·s。

Description

有机EL显示元件用密封剂

技术领域

本发明涉及一种能够抑制逸气(アウトガス)的发生且涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂。

背景技术

近年来，正在推进使用有机电致发光(有机EL)显示元件、有机薄膜太阳能电池元件等有机薄膜元件的有机光器件的研究。有机薄膜元件可通过真空蒸镀或溶液涂布等简便地制作，因此生产性也优异。

有机EL显示元件具有在相互对置的一对电极之间夹持有有机发光材料层的薄膜结构体。通过从一个电极向该有机发光材料层注入电子并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，从而在有机发光材料层内电子与空穴结合而进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比来说，具有视觉辨认性良好、能够进一步薄型化、且能够直流低电压驱动这样的优点。

然而，对于这样的有机EL显示元件来说，若有机发光材料层或电极暴露在户外空气中，则存在其发光特性急剧地变差且寿命变短这样的问题。因而，为了提高有机EL显示元件的稳定性及耐久性，在有机EL显示元件中，将有机发光材料层和电极与大气中的水分、氧气隔断的密封技术变得不可欠缺。

在专利文献1中，公开了在上面发光型有机EL显示元件中，在有机EL显示元件基板间填满固化性粘接剂，并照射光而进行密封的方法。但是，在如上所述地使用固化性粘接剂而将有机EL显示元件等显示元件密封的情况下，存在下述问题：在光照射时或加热时，逸气发生而充满元件内，促进元件的劣化。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001－357973号公报

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的目的在于，提供一种能够抑制逸气的发生、且涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂。

用于解决课题的手段

本发明为一种有机EL显示元件用密封剂，其是含有阳离子固化性树脂和阳离子聚合引发剂的有机EL显示元件用密封剂，其中，上述阳离子固化性树脂具有环氧基或氧杂环丁基，且不具有酯键和除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键，并且，使用E型粘度计在25℃、1～100rpm的条件下所测定的有机EL显示元件用密封剂整体的粘度为80～5000mPa·s。

以下，对本发明详细叙述。

本发明人认为：在有机EL显示元件的密封中使用固化性粘接剂时发生逸气的原因在于，所用的固化性树脂中所含的醚键或酯键。即，认为：固化性树脂中所含的醚键或酯键因来自引发剂等的酸分解，由此发生了逸气。因此，对使用不包含如上所述的成为逸气发生的原因的醚键或酯键的固化性树脂的情况进行了研究，但是有时因所使用的固化性树脂的种类不同，故所得的有机EL显示元件用密封剂的涂布性变差。

因此，本发明人发现：通过使用具有环氧基或氧杂环丁基且不具有酯键和除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键的、特定的阳离子固化性树脂作为固化性树脂，从而能够抑制逸气的发生，且能够得到涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂，至此完成了本发明。

本发明的有机EL显示元件用密封剂含有阳离子固化性树脂。

上述阳离子固化性树脂为，具有环氧基或氧杂环丁基且不具有酯键和除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键的、阳离子固化性树脂(以下，称为“本发明的阳离子固化性树脂”)。

从上述阳离子固化性树脂能够有效地抑制逸气的发生的方面出发，优选含有由下述式(1)表示的化合物和/或由下述式(2)表示的化合物，从耐湿性和固化性的观点出发，更优选含有由下述式(1)表示的化合物。

[化1]

式(1)中，R¹～R¹⁸为氢原子、卤素原子、或者可以包含氧原子或卤素原子的烃基，它们各自可以相同，也可以不同。

[化2]

式(2)中，R¹⁹～R²¹为直链状或支链状的碳数2～10的亚烷基，且各自可以相同，也可以不同。E¹～E³各自独立地表示下述式(3－1)或下述式(3－2)所表示的有机基团。

[化3]

式(3－1)中，R²²表示氢原子或甲基。

对于上述阳离子固化性树脂来说，从显示出良好的阳离子固化性的方面出发，作为上述式(1)所表示的化合物，优选含有下述式(4)所表示的化合物。

[化4]

对于上述阳离子固化性树脂来说，从显示出良好的阳离子固化性且固化物显示出高玻璃化转变温度的方面出发，作为由上述式(2)所示的化合物，优选含有由下述式(5)所示的化合物。

[化5]

对于上述阳离子固化性树脂来说，从能够容易地调整所得的有机EL显示元件用密封剂的固化延迟性、粘度的方面出发，优选含有上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物两者。另外，通过在上述式(1)所示的化合物的基础上进一步含有上述式(2)所示的化合物，能够抑制直至引起固化反应为止的原料的挥发，所得的有机EL显示元件用密封剂的涂布形状稳定性提高。

在上述阳离子固化性树脂含有式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物这两者时，式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的含有比例从固化延迟性及涂布性的观点出发，以重量比计优选为式(1)所示的化合物：式(2)所示的化合物＝1：99～99：1，更优选式(1)所示的化合物：式(2)所示的化合物＝10：90～90：10。

本发明所述的阳离子固化性树脂中，作为其他物质，可举出例如二环戊二烯二环氧化物、1，2，5，6－二环氧环辛烷等。

对于本发明的有机EL显示元件用密封剂来说，在不妨碍本发明的目的的范围内，为了提高后述的填充剂的分散性、或适度地调整所得的有机EL显示元件用密封剂的粘度等，在本发明所述的阳离子固化性树脂的基础上，还可以含有具有酯键、除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键的其他阳离子固化性树脂。

作为上述其他的阳离子固化性树脂，优选为选自具有双酚骨架的环氧树脂、具有酚醛骨架的环氧树脂、具有萘骨架的环氧树脂、及具有二环戊二烯骨架的环氧树脂中的至少1种环氧树脂，更优选为具有双酚骨架的环氧树脂，进一步优选为双酚F型环氧树脂。

在含有上述其他阳离子固化性树脂的情况下，本发明所述的阳离子固化性树脂的含量相对于阳离子固化性树脂总体100重量份来说优选的下限为10重量份、优选的上限为80重量份。若本发明所述的阳离子固化性树脂的含量低于10重量份或超过80重量份，则有时所得的有机EL显示元件用密封剂的涂布性变差。本发明所述的阳离子固化性树脂的含量的更优选下的限为20重量份、更优选的上限为70重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂含有阳离子聚合引发剂。

作为上述阳离子聚合引发剂，可举出通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂、通过加热而产生质子酸或路易斯酸的热阳离子聚合引发剂。只要为上述阳离子聚合引发剂，就没有特别限定，可以是离子性产酸型，也可以是非离子性产酸型。

上述光阳离子聚合引发剂只要是通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂，就没有特别限定，可以是离子性光产酸型，也可以是非离子性光产酸型。

作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出：阳离子部分为芳香族锍、芳香族碘鎓、芳香族重氮、芳香族铵、或(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe阳离子，且阴离子部分为BF₄ ^－、PF₆ ^－、SbF₆ ^－、或(BX₄)^－(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代了的苯基)所构成的鎓盐等。

作为上述芳香族锍盐，可举出例如：双(4－(二苯基锍基(スルホニオ))苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4－(二苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4－(二苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4－(二苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基－4－(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基－4－(苯基硫代)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基－4－(苯基硫代)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基－4－(苯基硫代)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐等。

作为上述芳香族碘鎓盐，可举出例如：二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。

作为上述芳香族重氮盐，可举出例如：苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。

作为上述芳香族铵盐，可举出例如：1－苄基－2－氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。

作为上述(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe盐，可举出例如：(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)六氟磷酸盐、(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)六氟锑酸盐、(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)四氟硼酸盐、(2，4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。

作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，可举出例如硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N－羟基酰亚胺磺酸酯等。

作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售的光阳离子聚合引发剂，可举出例如DTS－200(Midori化学公司制)、UVI6990、UVI6974(均为UNION CARBIDE公司制)、SP－150、SP－170(均为ADEKA公司制)、FC－508、FC－512(均为3M公司制)、IRGACURE 261、IRGACURE290(均为BASF Japan公司制)、PI2074(Rhodia公司制)等。

作为上述热阳离子聚合引发剂，可举出例如：将BF₄ ^－、PF₆ ^－、SbF₆ ^－、或(BX₄)^－(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代了的苯基)等作为平衡阴离子的、锍盐、鏻盐、季铵盐、重氮盐、碘鎓盐等。其中，优选锍盐。

作为上述锍盐，可举出例如：三苯基锍四氟化硼、三苯基锍六氟化锑、三苯基锍六氟化砷、三(4－甲氧基苯基)锍六氟化砷、二苯基(4－苯基硫代苯基)锍六氟化砷等。

作为上述鏻盐，可举出乙基三苯基磷六氟化锑、四丁基磷六氟化锑等。

作为上述季铵盐，可举出例如二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟六氟磷酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3，4－二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N，N－二甲基－N－苄基苯胺六氟化锑、N，N－二乙基－N－苄基苯胺四氟化硼、N，N－二甲基－N－苄基吡啶鎓六氟化锑、N，N－二乙基－N－苄基吡啶鎓三氟甲烷磺酸等。

作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售的热阳离子聚合引发剂，可举出例如：ADEKA OPTON CP－66、ADEKA OPTON CP－77(均为ADEKA公司制)、不仅具有热活性还具有光活性的作为热阳离子聚合引发剂的San-Aid SI－60、San-Aid SI－80、San-Aid SI－100、San-Aid SI－110、San-Aid SI－180(均为三新化学工业公司制)、CXC－1612、CXC－1738、CXC－1821(均为King Industries Inc.制)等。

上述阳离子聚合引发剂的含量相对于上述阳离子固化性树脂100重量份来说优选的下限为0.1重量份、优选的上限为10重量份。若上述阳离子聚合引发剂的含量低于0.1重量份，则有时阳离子聚合未充分进行，或固化反应变得过慢。若上述阳离子聚合引发剂的含量超过10重量份，则有时所得的有机EL显示元件用密封剂的固化反应变得过快，操作性降低，或所得的有机EL显示元件用密封剂的固化物变得不均匀。上述阳离子聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.5重量份、更优选的上限为5重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂可含有敏化剂。上述敏化剂具有使上述阳离子聚合引发剂的聚合引发效率进一步提高而进一步促进本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化反应的作用。

作为上述敏化剂，可举出例如2,4－二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、2,2－二甲氧基－1,2－二苯基乙烷－1－酮、二苯甲酮、2,4－二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4－苯甲酰基－4’甲基二苯基硫醚等。

上述敏化剂的含量相对于上述阳离子固化性树脂100重量份而言优选的下限为0.05重量份、优选的上限为3重量份。若上述敏化剂的含量低于0.05重量份，则有时无法充分地获得敏化效果。若上述敏化剂的含量超过3重量份，则有时吸收变得过大，而光无法传至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份、更优选的上限为1重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂为了使固化物的耐湿性提高等而优选含有填充剂。尤其是在使用粘度低的由上述式(1)所示的化合物作为本发明所述的阳离子固化性树脂的情况下，能够在不使涂布性恶化的情况下大量配合填充剂。

作为上述填充剂，可举出例如：滑石、石棉、二氧化硅、云母、硅藻土、蒙脱石、膨润土、碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、蒙脱石、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化硅、硫酸钡、石膏、硅酸钙、玻璃珠、绢云母活性白土、膨润土、氮化铝等无机填料；聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等有机填料等。其中，从提高耐湿性的效果优异的方面出发，优选滑石。

上述填充剂的含量相对于上述阳离子固化性树脂100重量份而言优选的下限为10重量份、优选的上限为80重量份。若上述填充剂的含量低于10重量份，则有时无法充分地发挥出使耐湿性提高的效果。若上述填充剂的含量超过80重量份，则有时所得的有机EL显示元件用密封剂的粘度变得过高，涂布性变差。上述填充剂的含量的更优选的下限为15重量份、更优选的上限为70重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有使本发明的有机EL显示元件用密封剂与基板等的粘接性提高的作用。

作为上述硅烷偶联剂，可举出例如3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以并用2种以上。

上述硅烷偶联剂的含量相对于上述阳离子固化性树脂100重量份而言优选的下限为0.1重量份、优选的上限为10重量份。若上述硅烷偶联剂的含量低于0.1重量份，则有时无法充分地发挥出使所得的有机EL显示元件用密封剂的粘接性提高的効果。若上述硅烷偶联剂的含量超过10重量份，则有时剩余的硅烷偶联剂渗出。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份、更优选的上限为5重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂还可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有热固化剂。通过含有上述热固化剂，从而能够对本发明的有机EL显示元件用密封剂赋予热固化性。

上述热固化剂没有特别限定，可举出例如酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。

作为上述酰肼化合物，可举出例如1,3－双(肼基羧乙基－5－异丙基乙内酰脲)等。

作为上述咪唑衍生物，可举出例如1－氰乙基－2－苯基咪唑、N－(2－(2－甲基－1－咪唑基)乙基)脲、2,4－二氨基－6－(2’－甲基咪唑基－(1’))－乙基－均三嗪、N,N’－双(2－甲基－1－咪唑基乙基)脲、N,N’－(2－甲基－1－咪唑基乙基)－己二酰二胺、2－苯基－4－甲基－5－羟基甲基咪唑、2－苯基－4,5－二羟基甲基咪唑等。

作为上述酸酐，可举出例如四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。

这些热固化剂可以单独使用，也可以并用2种以上。

上述热固化剂的含量相对于上述阳离子固化性树脂100重量份而言优选的下限为0.5重量份、优选的上限为30重量份。若上述热固化剂的含量低于0.5重量份，则有时无法对所得的有机EL显示元件用密封剂赋予充分的热固化性。若上述热固化剂的含量超过30重量份，则有时所得的有机EL显示元件用密封剂的保存稳定性不充分，或所得的有机EL显示元件用密封剂的固化物的耐湿性变差。上述热固化剂的含量的更优选的下限为1重量份、更优选的上限为15重量份。

本发明的有机EL显示元件用密封剂在不妨碍本发明的目的的范围内可以含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，从而能够对本发明的有机EL显示元件用密封剂赋予涂膜的平坦性。

作为上述表面改性剂，可举出例如表面活性剂、流平剂等。

作为上述表面活性剂、上述流平剂，可举出例如硅系、丙烯酸系、氟系等的表面活性剂、流平剂。

作为上述表面活性剂或上述流平剂中的市售的产品，可举出例如BYK－345(BYKChemie·日本公司制)、BYK－340(BYK Chemie·日本公司制)、SURFLON S－611(AGC seimichemical公司制)等。

对于本发明的有机EL显示元件用密封剂来说，在不妨碍本发明的目的的范围内，为了提高元件电极的耐久性，在有机EL显示元件用密封剂中可以含有与所产生的酸发生反应的化合物或离子交换树脂。

作为上述与产生的酸发生反应的化合物，可使用与酸发生中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体来说，可使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。

作为上述离子交换树脂，可使用阳离子交换型、阴离子交换型、两离子交换型中的任一种，但特别优选能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两离子交换型。

另外，对于本发明的有机EL显示元件用密封剂来说，在不妨碍本发明的目的的范围内，可以根据需要含有固化延迟剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。

作为制造本发明的有机EL显示元件用密封剂的方法，可举出例如使用均匀分散机、均质机、万能混合机、行星混合机、捏合机、三辊混合机等混合机，将阳离子固化性树脂、阳离子聚合引发剂、以及根据需要添加的添加剂进行混合的方法等。

对于本发明的有机EL显示元件用密封剂来说，使用E型粘度计在25℃、1～100rpm的条件下测得的整体的粘度的下限为80mPa·s、上限为5000mPa·s。若上述粘度低于80mPa·s，则所得的有机EL显示元件用密封剂为涂布性或涂布后的形状稳定性变差的密封剂、或者发生组成不均而导致固化物的透明性变差的密封剂。若上述粘度超过5000mPa·s，则所得的有机EL显示元件用密封剂的涂布性变差。上述粘度的优选的下限为150mPa·s、优选的上限为3000mPa·s、更优选的下限为200mPa·s、更优选的上限为1000mPa·s。

需要说明的是，上述粘度例如可使用VISCOMETER TV－22(东机产业公司制)作为E型粘度计，并利用CP1型的锥板进行测定。

另外，使用E型粘度计进行测定时，优选：在粘度为1000mPa·s以上且低于5000mPa·s的情况下在1rpm的条件下进行测定，在粘度为500mPa·s以上且低于1000mPa·s的情况下在5rpm的条件下进行测定，在粘度为200mPa·s以上且低于500mPa·s的情况下在10rpm的条件下进行测定，在粘度为50mPa·s以上且低于200mPa·s的情况下在20rpm的条件下进行测定，在粘度低于50mPa·s的情况下在100rpm的条件下进行测定。

发明效果

根据本发明，可提供一种能够抑制逸气的发生、且涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂。

具体实施方式

以下，举出实施例来对本发明更详细地进行说明，但本发明并不仅限于这些实施例。

(实施例1)

将作为阳离子固化性树脂的上述式(4)所示的(DAICEL公司制、“Celloxide8000”)50重量份及上述式(5)所示的化合物(日产化学公司制、“TEPIC－VL”)50重量份、作为光阳离子聚合引发剂的芳香族锍盐(Midori化学公司制、“DTS－200”)1重量份混合，加热至80℃，然后利用搅拌混合机(Thinky公司制、“AR－250”)以搅拌速度3000rpm均匀进行搅拌混合，从而制作出有机EL显示元件用密封剂。

(实施例2～7、比较例1～6)

将表1记载的各材料根据表1记载的配合比，与实施例1同样地操作而进行搅拌混合，制作出有机EL显示元件用密封剂。

＜评价＞

对于实施例1～7及比较例1～6中得到的各有机EL显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1。

(粘度)

对于实施例1～7及比较例1～6中得到的各有机EL显示元件用密封剂，使用E型粘度计(东机产业公司制、“VISCOMETER TV－22”锥板：CP1型)，在25℃、1～100rpm的条件下测定粘度。

(涂布性及涂布形状稳定性)

使用分配器(武藏高科技公司制、“SHOTMASTER300”)，将分配器喷嘴固定为400μm，将喷嘴间隙固定为30μm，将涂装压固定为300kPa，在玻璃基板上涂布实施例1～7及比较例1～6中得到的各有机EL显示元件用密封剂。涂布后，使用紫外线照射装置(オーク公司制、“JL－4300－3S”)照射紫外线1500mJ/cm²，然后在100℃下进行15分钟加热，由此使树脂固化。需要说明的是，对于实施例4～6、比较例2、5中得到的有机EL显示元件用密封剂，在不进行紫外线照射的情况下在100℃下使其加热固化30分钟。利用热重量测定装置(TA－INSTRUMENTS公司制、“TGA”)来确认从涂布密封剂开始至引起固化反应为止的重量变化。

将能够无飞白或塌边地涂布，且至引起固化反应为止基本上未引起重量减少的情况评价为“○”；将涂布状态产生了飞白或塌边的情况、或至引起固化反应为止引起了低于5％的重量减少的情况评价为“△”；将涂布状态产生了较大的涂布断裂或涂布不均、或者完全无法涂布的情况、至引起固化反应起为止引起了5％以上的重量减少的情况评价为“×”，从而评价了涂布性及涂布形状稳定性。

(防止逸气性)

在管形瓶中称取300mg的实施例1～7及比较例1～6中得到的各有机EL显示元件用密封剂并将其密封，使用紫外线照射装置(オーク公司制、“JL－4300－3S”)照射紫外线1500mJ/cm²，然后在100℃下进行15分钟加热而使树脂固化。进一步地，将该管形瓶在85℃的恒温烘箱中加热100小时，将管形瓶中的气化成分利用气相色谱质谱分析仪(日本电子公司制、“JMS－k9”)进行测定。需要说明的是，对于实施例4～6、比较例2、5中得到的有机EL显示元件用密封剂，在不进行紫外线的照射的情况下在100℃下使其加热固化30分钟。

其结果，将气化成分量低于20ppm的情况评价为“○”，将气化成分量为20ppm以上且低于100ppm的情况评价为“△”，将气化成分量为100ppm以上的情况评价为“×”，从而评价了防止逸气性。

[表1]

产业上的可利用性

根据本发明，可提供一种能够抑制逸气的发生且涂布性优异的有机EL显示元件用密封剂。

Claims (3)

1.一种有机EL显示元件用密封剂，其特征在于，

是含有阳离子固化性树脂和阳离子聚合引发剂的有机EL显示元件用密封剂，其中，

所述阳离子固化性树脂具有环氧基或氧杂环丁基，且不具有酯键和除了包含在环氧基或氧杂环丁基中的醚键以外的醚键，

所述阳离子固化性树脂含有由下述式(1)表示的化合物和由下述式(2)表示的化合物，

式(1)中，R¹～R¹⁸为氢原子、卤素原子、或者可以包含氧原子或卤素原子的烃基，R¹～R¹⁸各自可以相同，也可以不同，

式(2)中，R¹⁹～R²¹为直链状或支链状的碳数2～10的亚烷基，R¹⁹～R²¹各自可以相同，也可以不同，E¹～E³各自独立地表示下述式(3－1)或下述式(3－2)所表示的有机基团，

式(3－1)中，R²²为氢原子或甲基，

并且，使用E型粘度计在25℃、1～100rpm的条件下所测定的有机EL显示元件用密封剂整体的粘度为80～5000mPa·s。

2.根据权利要求1所述的有机EL显示元件用密封剂，其特征在于，

含有由下述式(4)表示的化合物作为由式(1)表示的化合物，

3.根据权利要求1或2所述的有机EL显示元件用密封剂，其特征在于，

含有由下述式(5)表示的化合物作为由式(2)表示的化合物，

[化5]