JP2021181504A

JP2021181504A - 防湿シール材用組成物

Info

Publication number: JP2021181504A
Application number: JP2018153529A
Authority: JP
Inventors: 祐揮上田; Yuki Ueda
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2018-08-17
Filing date: 2018-08-17
Publication date: 2021-11-25
Also published as: TW202018052A; WO2020036234A1

Abstract

【課題】光硬化性に優れ、さらに防湿性、延伸性に優れる硬化物が得られる防湿シール材用組成物を提供する。【解決手段】（ａ）式［１］で代表される化合物群から選択される少なくとも一種のイソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物、（ｃ）多官能オキセタン化合物、及び（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤を含む、防湿シール材用組成物。（式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ１は、炭素原子数２〜７のアルキレン基を表す。ここで、各Ｒ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。）【選択図】なし

Description

本発明は、防湿シール材用組成物、それから得られた硬化物及び該硬化物を搭載した有機ＥＬディスプレイに関する。

近年、電気、電子業界において、種々の表示素子を利用したフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）の開発、製造が行われている。これらのディスプレイの多くは、ガラスやプラスチックなどのフラットパネルからなるセルに表示素子を封止したものである。その代表として、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、電子ペーパー等が挙げられる。

これらのうち、ＥＬディスプレイ、とりわけ有機ＥＬディスプレイは自然発光ならではの高視野角、高コントラスト性に加え、高輝度、高効率、高速応答性等の点で優れており、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目を集めている。また、電極及び発光層が非常に薄膜であるため、プラスチック基材上に形成させることで、フレキシブルなディスプレイや大型平面照明用途としての可能性も検討されている。

有機ＥＬ素子は、電子注入電極から直接、又は電子輸送層を介して発光層に注入された電子と、正孔注入電極から直接、又は正孔輸送層を介して発光層に注入された正孔との再結合により発光が生じる。このような発光機構に基づく有機ＥＬ素子の電極には、非常に活性で化学的に不安定な合金が用いられている。このため、外部からの水分や酸素による腐食、酸化を受け易く、ダークスポットと呼ばれる未発光部の形成とその著しい増加、及び経時での輝度の低下が見られる。また、有機ＥＬ素子の発光層や電荷輸送層には有機材料が用いられているため、水分や酸素により劣化を受け易く、同様にダークスポットの形成や輝度低下を招くという課題があった。

そのため、実用的な有機ＥＬ素子とするには、有機材料や電極材料に水分や酸素が入らないように、素子を効果的に封止（シール）する必要がある。ＦＰＤの封止方法としては、従来ＬＣＤの封止に用いられてきた熱硬化型エポキシ樹脂を用いる方法があるが、このような熱硬化型エポキシ樹脂では、１５０〜１８０℃という高温で２時間程度加熱させる必要があり、生産性が上がらないという課題があった。さらに、有機ＥＬ素子は、高輝度、高効率、高速応答性等の点で優れている一方で、耐熱性が低く、耐熱温度は通常８０〜１００℃程度である。このため、有機ＥＬディスプレイのシールにおいては、熱硬化型エポキシ樹脂を用いても十分に加熱硬化できないという課題もあった。

これらの問題を解決するため、低温速硬化が可能な光硬化型シール材の開発が試みられている。光硬化型シール材としては、通常、光ラジカル硬化型シール材と光カチオン硬化型シール材がある。
光ラジカル硬化型シール材としては、主にアクリル系樹脂が用いられている。
一方、光カチオン硬化型シール材としては、主にエポキシ系樹脂が用いられている（例えば、特許文献１，２。）。

特開平１１−２２４７７１号公報特開２０１４−１０５２８６号公報

上記アクリル樹脂は、多様なアクリレートモノマー、オリゴマーを使用できるという利点をもっている一方で、一般的に防湿性が不十分であり、また硬化収縮が大きく接着性が不十分であるといった課題もあり、未だ満足できる性能の材料はない。
また、上記エポキシ樹脂は、一般に接着性は比較的良好であるが、感光性、速硬化性等の光硬化性は乏しく、一般的に硬く脆いという点で課題がある。
さらに、近年では、ローラブルやフォルダブルといったフレキシブルディスプレイの開発も盛んに行われているため、光硬化性だけでなく、硬化後の機械物性、特に延伸性の高いシール材が求められていた。
しかしながら、上述の特許文献１に記載の技術では、光カチオン硬化性を向上させるために配合した、水酸基を有する化合物の水酸基による連鎖移動のため高分子量の重合体を得られず、機械物性の向上は期待できない。

したがって、本発明は、光硬化性に優れ、さらに防湿性、延伸性に優れる硬化物が得られる防湿シール材用組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、種々のエポキシ樹脂の中でも特定の構造を有するイソシアヌル酸系エポキシ化合物と、特定の多官能エポキシ化合物及び多官能オキセタン化合物とを含む組成物からなる硬化物が、防湿性、延伸性並びに基板や電極等に対する高い密着性を有し、例えば有機ＥＬ素子等の防湿シール材として優れていることを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、第１観点として、（ａ）式［１］で表される化合物及び式［２］で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種のイソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物、（ｃ）多官能オキセタン化合物、及び（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤を含む、防湿シール材用組成物に関し、

（式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^１は、炭素原子数２〜７のアルキレン基を表す。ここで、各Ｒ^１は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^２は、炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、Ａは、（ｎ＋１）価のエーテル結合を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基を表し、ｎは、２〜５の整数を表す。ここで、各Ｒ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ａは互いに同一であっても異なっていてもよく、各ｎは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
第２観点として、前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、及び脂環式ポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、第１観点に記載の防湿シール材用組成物に関し、
第３観点として、前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、及びジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種である、第２観点に記載の防湿シール材用組成物に関し、
第４観点として、前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルである、第３観点に記載の防湿シール材用組成物に関し、
第５観点として、前記（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤が光酸発生剤である、第１観点乃至第４観点のうち何れか一つに記載の防湿シール材用組成物に関し、
第６観点として、前記（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物が前記式［１］で表される化合物である、第１観点乃至第５観点のうち何れか一つに記載の防湿シール材用組成物に関し、
第７観点として、その硬化物のＪＩＳＺ０２０８（１９７６）の防湿包装材の透湿度試験方法のカップ法の条件Ｂ（温度４０℃、相対湿度９０％）により測定された透湿度が、厚さ１００μｍ換算で２０ｇ／ｍ^２・２４ｈ以下である、第１観点乃至第６観点のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物に関し、
第８観点として、有機ＥＬディスプレイ防湿シール材用組成物である、第１観点乃至第７観点のうち何れか一つに記載の防湿シール材用組成物に関し、
第９観点として、第１観点乃至第７観点のうち何れか一つに記載の防湿シール材用組成物を硬化してなる硬化物に関し、
第１０観点として、第９観点に記載の硬化物を搭載する、有機ＥＬディスプレイに関する。

エポキシ樹脂は、耐熱性、耐絶縁性及び密着性に優れる。この中でも、本発明の特徴であるイソシアヌル酸系エポキシ化合物は、極性元素を多く含むその構造から、各種基材等に対する密着性に優れるものであり、またイソシアヌル酸骨格とエポキシ環との間に有するアルキレン基或いはアルキレン基及びエステル結合を含むその構造から、延伸性に優れ
るものであるので、シアヌル酸骨格を含まない多官能のエポキシ化合物及び多官能オキセタン化合物と硬化させることにより、密着性、防湿性及び延伸性に優れるシール材となり得る。
また、エポキシ環及びオキセタン環は酸又は塩基の存在下での反応性が高いので、活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤を使用することで、加熱することなく光等の活性エネルギー線の照射により反応が進行する。
したがって、本発明によれば、光硬化性に優れ、さらに防湿性、延伸性に優れる硬化物が得られる防湿シール材用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、活性エネルギー線により硬化し、防湿性及び延伸性に優れる硬化物が得られるので、有機ＥＬディスプレイのように耐熱性が低く、水分や酸素により劣化を受けやすい機器の防湿シール材として有用な硬化物（防湿シール材）を提供できる。

＜防湿シール材用組成物＞
本発明の防湿シール材用組成物は、例えば有機ＥＬディスプレイにおいて、有機ＥＬ素子を効果的に封止するための防湿シール材を形成するために用いられる防湿シール材用組成物であって、上記（ａ）式［１］で表される化合物及び式［２］で表される化合物から選択されるイソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物、（ｃ）多官能オキセタン化合物、及び（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤を含む、防湿シール材用組成物である。

［（ａ）成分］
＜式［１］で表されるエポキシ化合物＞
上記式［１］中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^１は、炭素原子数２〜７のアルキレン基を表す。ここで、各Ｒ^１は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌ^１が表す炭素原子数２〜７のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、１−メチルエチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、ヘプタメチレン基等が挙げられる。中でも、トリメチレン基、ヘキサメチレン基が好ましい。

上記式［１］で表される化合物は、例えば、イソシアヌル酸及び脱離基Ｘを有するオレフィン化合物を出発原料として、従来公知（例えば、国際公開第２０１０／０９２９４７号パンフレット、特開２０１２−２５６８８号公報等に記載）のエポキシドの合成方法によって製造可能である。
具体的には、イソシアヌル酸と、ＣＨ_２＝ＣＲ_１−Ｌ_１−Ｘで表されるオレフィン化合物とを反応させて不飽和結合を有するオレフィン置換イソシアヌレート（中間体）を製造した後、該化合物（中間体）と過酸化物を反応させて、上記式［１］で表されるエポキシ化合物を製造することができる。一例として、合成スキームを以下に示す。
なお、脱離基Ｘは、イソシアヌル酸のＮ−Ｈ基と反応する基であれば特に限定されないが、例えば、ヒドロキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、ニトロベンゼンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

上記式中、Ｒ^１及びＬ^１は前記と同じ意味を表す。

上記エポキシ化合物としては、例えば、トリス（３，４−エポキシブチル）イソシアヌレート、トリス（４，５−エポキシペンチル）イソシアヌレート、トリス（５，６−エポキシヘキシル）イソシアヌレート、トリス（６，７−エポキシヘプチル）イソシアヌレート、トリス（７，８−エポキシオクチル）イソシアヌレート、トリス（８，９−エポキシノニル）イソシアヌレート等が挙げられる。
また上記エポキシ化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、ＴＥＰＩＣ（登録商標）−ＶＬ、同ＦＬ［何れも日産化学（株）製］等が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上の混合物として使用することができる。

＜式［２］で表される化合物＞
上記式［２］中、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^２は、炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、Ａは、（ｎ＋１）価のエーテル結合を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基を表し、ｎは、２〜５の整数を表す。ここで、各Ｒ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ａは互いに同一であっても異なっていてもよく、各ｎは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌ^２が表す炭素原子数１〜５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基等が挙げられる。中でも、エチレン基が好ましい。

Ａが表す（ｎ＋１）価のエーテル結合を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素原子数１〜１０の脂肪族炭化水素から（ｎ＋１）個の水素原子を除いて誘導される、（ｎ＋１）価の基が挙げられる。またこれらの基は、任意の炭素−炭素結合間にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。上記炭素原子数１〜１０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、シクロプロパン、ブタン、イソブタン、シクロブタン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ネオヘキサン、ビイソプロピル、シクロヘキサン、へブタン、オクタン、２
−エチルヘキサン、ノナン、デカン、アダマンタン等が挙げられる。
具体的には、例えば、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、２−ヒドロキシ−１，４−ブタンジオール、トリメチロールメタン、１，１，１−トリメチロールエタン、１，１，１−トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びジペンタエリスリトールからなる群から選ばれるポリオールからヒドロキシ基を除いて誘導される（ｎ＋１）価の基が挙げられる。中でも、１，１，１−トリメチロールプロパンからヒドロキシ基を除いて誘導される３価の基が好ましい。

上記式［２］で表される化合物は、例えば、イソシアヌル酸トリス（カルボキシアルキル）及びカルボキシル基と反応する基Ｙ及びエーテル結合を有するオレフィン化合物を出発原料として、従来公知（例えば、国際公開第２０１２／１２８３２５号パンフレット等に記載）のエポキシドの合成方法によって製造可能である。

具体的には、イソシアヌル酸トリス（カルボキシアルキル）と、（ＣＨ_２＝ＣＲ^２−ＣＨ_２−Ｏ）_ｎ−Ａ−Ｙで表されるオレフィン化合物とを反応させて不飽和結合を有するオレフィン置換イソシアヌレート（中間体）を製造した後、該化合物（中間体）と過酸化物を反応させて、上記式［２］で表されるエポキシ化合物を製造することができる。一例として、合成スキームを以下に示す。
なお、基Ｙは、イソシアヌル酸のカルボキシル基と反応する基であれば特に限定されないが、例えば、ヒドロキシ基及びハロゲン原子等が挙げられる。

上記式中、Ｒ^２、Ｌ^２及びＡは前記と同じ意味を表す。

上記エポキシ化合物としては、例えば、１，３，５−トリス（２−（２，２−ビス（グリシジルオキシメチル）ブトキシカルボニル）エチル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（２−（２，２−ビス（グリシジルオキシメチル）−３−（グリシジルオキシ）プロポキシカルボニル）エチル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（２−（１−（グ
リシジルオキシメチル）−２−（グリシジルオキシ）エトキシカルボニル）エチル）イソシアヌレート等が挙げられる。中でも、１，３，５−トリス（２−（２，２−ビス（グリシジルオキシメチル）ブトキシカルボニル）エチル）イソシアヌレートが好ましい。
また上記エポキシ化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、ＴＥＰＩＣ（登録商標）−ＵＣ［日産化学（株）製］等が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上の混合物として使用することができる。

本発明の防湿シール材用組成物はイソシアヌル酸系エポキシ化合物を用いることにより、金属やセラミック等の半導体基板、半導体素子及び半導体素子と接合するリード電極等、並びに封止樹脂硬化物と優れた密着性を有する防湿シール材を形成することができる。
また、本発明のイソシアヌル酸系エポキシ化合物は、式［１］中のＬ^１が炭素原子数２乃至７のアルキレン基を表するものであり、また式［２］中のＬ^２が炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し且つＡが（ｎ＋１）価のエーテル結合を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基を表すものであるので、本発明の防湿シール材用組成物は、例えば、式［１］中のＬ^１がメチレン基を表すものを含む組成物と比して延伸性に優れる硬化物を形成することができる。

［（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物］
イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物としては、エポキシ基を１分子中２個以上含むものであれば、特に限定されず、市販品として入手可能なものを使用できる。例えば、１，２，７，８−ジエポキシオクタン、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−へキサンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ジメチロールパーフルオロヘキサンジグリシジルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジグリシジルエーテル、（ポリ）プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、ジブロモフェニル＝グリシジル＝エーテル、２，６−ジグリシジルフェニル＝グリシジル＝エーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ビス（２，７−ジグリシジルオキシナフタレン−１−イル）メタン、１，１，２，２−テトラキス（４−グリシジルオキシフェニル）エタン、１，１，３−トリス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメトキシ）エタン、エチレングリコールビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、３，４−エポキシシクロヘキサンカルボン酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、４，５−エポキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸４，５−エポキシ−２−メチルシクロヘキシルメチル、アジピン酸ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）、１，２−エポキシ−４−（エポキシエチル）シクロヘキサン、４−（スピロ［３，４−エポキシシクロヘキサン−１，５’−［１，３］ジオキサン］−２’−イル）−１，２−エポキシシクロヘキサン、アジピン酸ジグリシジル、フタル酸ジグリシジル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−４−グリシジルオキシアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシリレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、４，４’−メチレンビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン）、２−（４，４−ジメチルペンタ
ン−２−イル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２，２−ビス（グリシジルオキシメチル）ブチル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、テトラフェノールエタン型エポキシ樹脂、脂環式ポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンノボラック型エポキシ樹脂、アントラセンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニレンノボラック型エポキシ樹脂、キシリレンノボラック型エポキシ樹脂、トリフェノールメタンノボラック型エポキシ樹脂、テトラキスフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

なかでも、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、及びジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種の多官能エポキシ化合物が好ましく、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルが特に好ましい。
また上記エポキシ化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、ｊＥＲ（登録商標）８２５、同８２７、同８２８、同８２８ＥＬ、同８２８ＵＳ、同８２８ＸＡ、同８３４、同８１９、同８０６、同８０６Ｈ、同８０７、同４００４Ｐ、同１５２、同１５７Ｓ７０、同６３０、同６３０ＬＳＤ、同８７１、同１７５０、同ＹＸ８０００、同ＹＸ８０３４、同ＹＬ９８０、同ＹＬ９８３Ｕ、同ＹＸ７１０５、同ＹＸ７１１０Ｂ８０、同ＹＸ７４００［何れも三菱ケミカル（株）製］、アデカレジン（登録商標）、同ＥＰ−４１００ＨＦ、同ＥＰ−４９０１ＨＦ、同ＥＰ−４０００Ｓ、同ＥＰ−４０００Ｌ、同ＥＰ−４００３Ｓ、同ＥＰ−４０１０Ｓ、同ＥＰ−４０１０Ｌ、同ＥＰ−４０８８Ｓ、同ＥＰ−４０８８Ｌ、同ＥＰ−３３００Ｅ、同ＥＰ−３３００Ｓ、同ＥＰ−３９５０Ｓ、同ＥＰ−３９５０Ｌ、同ＥＰ−３９８０Ｓ、同ＥＰＲ−４０３０、同ＥＰ−４９−２３［何れも（株）ＡＤＥＫＡ製］、ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標）ＥＸＡ−８５０ＣＲＰ、同ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ、同ＥＸＡ−８３０ＬＶＰ、同ＥＸＡ−８３５ＬＶ、同ＨＰ−４０３２Ｄ、同ＨＰ−７２００Ｌ、同ＨＰ−７２００、同ＨＰ−７２００Ｈ、同ＨＰ−７２００ＨＨ、同ＨＰ−７２００ＨＨＨ、同ＨＰ−４７００、同ＨＰ−４７７０、同ＨＰ−５０００、同ＨＰ−６０００、同ＥＸＡ−４８５０−１５０、同ＥＸＡ−４８５０−１０００、同ＥＸＡ−４８１６［何れもＤＩＣ（株）製］等が挙げられる。
これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上の混合物として使用することができる。
これらイソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物をイソシアヌル酸系エポキシ化合物と組み合せることにより、水分に対して十分なバリアとなる骨格が得られるので、耐透湿性の高い防湿シール材を形成することができるエポキシ樹脂組成物が得られる。

本発明において、（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物の使用量は、前記（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物１００質量部に対して、例えば１００〜１，０００質量部、好ましくは２００〜９００質量部、さらに好ましくは２５０〜５００質量部の量で使用することが好ましい。

［（ｃ）多官能オキセタン化合物］
多官能オキセタン化合物としては、オキセタニル基を１分子中に２個以上含むものであれば特に限定されず、市販品として入手可能なものを使用できる。
多官能オキセタン化合物としては、例えば、ビス（（オキセタン−３−イル）メチル）エーテル、ビス（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル（ＤＯＸ）、１，２−ビス（（３−エチ
ルオキセタン−３−イル）メトキシ）エタン、１，２−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）プロパン、１，３−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）プロパン、１，４−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ブタン、１，６−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ヘキサン、１，１，１−トリス（(３−エチルオキセタン−３−イル)メトキシメチル）プロパン、１，２−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル）ベンゼン（ＸＤＯ）、２，２′−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ビフェニル、４，４′−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ビフェニル、４，４′−ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル）ビフェニル、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）イソフタレート等が挙げられ、特にビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテルが好ましい。
また上記多官能オキセタン化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、アロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ−１２１、同２２１［何れも東亞合成（株）製］、Ｅｔｅｒｎａｃｏｌｌ（登録商標）ＯＸＢＰ、同ＯＸＩＰＡ［何れも宇部興産（株）製］等が挙げられる。
これらの多官能オキセタン化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
多官能オキセタン化合物を用いることにより、短時間での硬化性に優れた防湿シール材用組成物が得られる。

本発明において、（ｃ）多官能オキセタン化合物の使用量は、前記（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物及び（ｂ）多官能エポキシ化合物の合計１００質量部に対して、例えば１〜１００質量部、好ましくは２〜５０質量部、さらに好ましくは５〜２５質量部の量で使用することが好ましい。

［（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤］
重合開始剤としては、光等の活性エネルギー線により酸又は塩基を発生し、（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）多官能エポキシ化合物及び（ｃ）多官能オキセタン化合物の重合を開始できればよい。これにより、本発明の防湿シール材組成物は成分（ａ）乃至成分（ｄ）を混合しても直ちに硬化が生じないため、保存安定性に優れ、また十分な作業時間が得られる。

酸を発生する重合開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤は、光照射により直接又は間接的に酸（ルイス酸あるいはブレンステッド酸）を発生するものであれば特に限定されない。また、光酸発生剤を配合した硬化性組成物は、加熱によらず、光照射で硬化するので、耐熱性の低い有機ＥＬディスプレイ基板用の防湿シール材として好適に使用することができる。

光酸発生剤の具体例としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩等のオニウム塩、メタロセン錯体化合物、鉄アレーン錯体化合物、ジスルホン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジアゾメタン系化合物などを挙げることができる。

上記ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム、４，４’−ジクロロジフェニルヨードニウム、４，４’−ジメトキシジフェニルヨードニウム、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルヨードニウム、４−メチルフェニル（４−（２−メチルプロピル）フェニル）ヨードニウム、３，３’−ジニトロフェニルヨードニウム、４−（１
−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル（２，４，６−トリメチルフェニル）ヨードニウム、４−メトキシフェニル（フェニル）ヨードニウム等のヨードニウムの、クロリド、ブロミド、メシレート、トシレート、トリフルオロメタンスルホネート、テトラフルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサフルオロアンチモネートなどのジアリールヨードニウム塩等が挙げられる。

上記スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、ジフェニル（４−メトキシフェニル）スルホニウム、トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、トリス（４−エトキシフェニル）スルホニウム、ジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウム、トリス（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウム、トリス（４−（４−アセチルフェニルチオ）フェニル）スルホニウム等のスルホニウムの、クロリド、ブロミド、トリフルオロメタンスルホネート、テトラフルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサフルオロアンチモネート、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタニドなどのトリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。

上記ホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェニルホスホニウム、エチルトリフェニルホスホニウム、テトラ（ｐ−メトキシフェニル）ホスホニウム、エチルトリ（ｐ−メトキシフェニル）ホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム等のホスホニウムの、クロリド、ブロミド、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネートなどのアリールホスホニウム塩等が挙げられる。

上記セレニウム塩としては、例えば、トリフェニルセレニウムヘキサフルオロホスフェートなどのトリアリールセレニウム塩等が挙げられる。

上記鉄アレーン錯体化合物としては、例えば、ビス（η５−シクロペンタジエニル）（η６−イソプロピルベンゼン）鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。

また、光酸発生剤は市販品として入手可能であり、例えば、ＣＰＩ（登録商標）−１００Ｐ、同１０１Ａ、同２００Ｋ、同２１０Ｓ、同３１０Ｂ、同３１０ＦＧ、同４１０Ｓ、ＩＫ−１［何れもサンアプロ（株）製］、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）２５０、同２７０、同２９０、ＧＳＩＤ２６−１［何れもＢＡＳＦジャパン（株）製］、ＷＰＡＧ−１４５、同１４９、同１７０、同１９９、同３３６、同３６７、同３７０、同４６９、同６３８、同６９９、ＷＰＩ−１１３、同１１６、同１６９、同１７０、同１２４［何れも富士フイルム和光純薬（株）製］等を好適に用いることができる。
これらの光酸発生剤は単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、重合開始剤として、スルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物が好ましく、例えば強酸性を示すテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート等のアニオン種を有する化合物、特に反応時にフッ化水素を副生しない観点からテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートが好ましい。

本発明の防湿シール材組成物における光酸発生剤の含有量は、（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）多官能エポキシ化合物及び（ｃ）多官能オキセタン化合物の合計１００質量部に対して、例えば０．１〜２０質量部、好ましくは０．１〜１０質量部、さらに好ましくは０．５〜１０質量部とすることができる。

また、塩基を発生する重合開始剤としては、光塩基発生剤を用いることができる。光塩基発生剤は、光照射により直接又は間接的に塩基（ルイス塩基あるいはブレンステッド塩基）を発生するものであれば特に限定されない。光塩基発生剤を配合した防湿シール材組成物は、加熱によらず、光照射で硬化するので、耐熱性の低い有機ＥＬディスプレイ基板用の防湿シール材として好適に使用することができる。

光塩基発生剤としては、例えば、９−アントリルメチル＝Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバメート等のアルキルアミン系光塩基発生剤；９−アントリル＝Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルバメート、１−（９，１０−アントラキノン−２−イル）エチル＝Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルバメート、ジシクロヘキシルアンモニウム＝２−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオネート、９−アントリル＝Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、１−（９，１０−アントラキノン−２−イル）エチル＝Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、シクロヘキシルアンモニウム＝２−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオネート、（Ｅ）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（２−ヒドロキシフェニル）アクリルアミド等のシクロアルキルアミン系光塩基発生剤；９−アントリルメチル＝ピペリジン−１−カルボキシレート、（Ｅ）−１−ピペリジノ−３−（２−ヒドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、（２−ニトロフェニル）メチル＝４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート、（２−ニトロフェニル）メチル＝４−（メタクリロイルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレート等のピペリジン系光塩基発生剤；グアニジニウム＝２−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオネート、１，２−ジイソプロピル−３−（ビス（ジメチルアミノ）メチレン）グアニジニウム＝２−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオネート、１，２−ジシクロヘキシル−４，４，５，５−テトラメチルビグアニジウム＝ｎ−ブチルトリフェニルボラート、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エニウム＝２−（９−オキソキサンテン−２−イル）プロピオネート等のグアニジン系光塩基発生剤；１−（９，１０−アントラキノン−２−イル）エチル＝イミダゾール−１−カルボキシレート等のイミダゾール系光塩基発生剤等が挙げられる。
また、光塩基発生剤は市販品として入手可能であり、例えば、ＷＰＢＧ−１７４、同０１８、同０４１、同０１５、同１７２、同１６６、同１４０、同１６８、同０２５、同１６７、同３００、同２６６、同１５８、同１６５、同０８２、同０２７［何れも富士フイルム和光純薬（株）製］等を好適に用いることができる。
これら光塩基発生剤は、一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明の防湿シール材組成物における光塩基発生剤の含有量は、（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）多官能エポキシ化合物及び（ｃ）多官能オキセタン化合物の合成１００質量部に対して、例えば０．１〜３０質量部、好ましくは０．１〜２０質量部、さらに好ましくは０．５〜１０質量部とすることができる。

［その他成分］
また、本発明の防湿シール材組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、溶剤、界面活性剤、密着促進剤、増粘剤、増感剤、消泡剤、レベリング剤、塗布性改良剤、潤滑剤、安定剤（酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤など）、可塑剤、溶解促進剤、充填材（シリカなど）、帯電防止剤などが挙げられる。これらの添加剤は単独で又は二種以上組み合わせてもよい。

［防湿シール材用組成物の調製方法］
本発明の防湿シール材用組成物は、各成分を周知の方法で混合することにより調製することができる。混合は、均一に混合できれば特に限定されるものではなく、例えば粘度を考慮して必要に応じて加熱下で行われ、１０〜１００℃の温度で０．５〜１時間行う。必要であれば、さらに脱泡撹拌を行い組成物中の気泡を除去する。

［有機ＥＬディスプレイ］
本発明の防湿シール材用組成物は、有機ＥＬディスプレイ等の電気機器、特に有機ＥＬディスプレイの有機ＥＬ素子における封止（シール）材あるいはシールド材と基板若しくは電極との接着材として使用することができる。
これにより、有機ＥＬ素子を外部からの水分や酸素による腐食、酸化を防止でき、ダークスポットの形成や輝度低下を防止できる。
また、本発明の防湿シール材用組成物の硬化方法は、特に限定されないが、光等の活性エネルギー線照射等の公知の方法を利用できる。活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、Ｘ線等が挙げられ、特に紫外線が好ましい。紫外線照射に用いる光源としては、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＵＶ−ＬＥＤ等が使用できる。
本発明の防湿シール材用組成物は、塗布し活性エネルギー線を照射することで硬化するので、硬化させるのに高温での加熱（ベーク）工程を必要としない。したがって、耐熱性の低い有機ＥＬ素子の製造に好適に使用できる。

本発明の防湿シール材組成物は、光硬化性に優れ、防湿性に優れる硬化物を形成できるので、各種素子を適切にシールすることが可能である。さらに、本発明の防湿シール材組成物は、延伸性に優れる硬化物を形成できるので、フレキシブルディスプレイに使用する有機ＥＬ素子等の表示素子をシールするためのシール材として非常に有用である。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下のとおりである。

（１）撹拌脱泡
装置：（株）シンキー製自転・公転ミキサーあわとり練太郎（登録商標）ＡＲＥ−３１０
（２）バーコート塗布
装置：（株）エスエムテー製ＰＭ−９０５０ＭＣ
バーコーター：テスター産業（株）製ＳＡ−２０３Ｎｏ．６５、ウエット膜厚１４８．６μｍ
塗布速度：４ｍ／分
（３）透湿度
恒温恒湿装置：エスペック（株）製小型環境試験器ＳＨ−２６２
透湿カップ：（株）井元製作所製透湿カップ（ねじ締付式）
（４）引張試験
装置：（株）島津製作所製卓上形精密万能試験機オートグラフＡＧＳ−５ｋＮＸ
つかみ具：空気式平面形つかみ具
つかみ歯：ラバーコートつかみ歯
引張速度：５ｍｍ／分
測定温度：室温（およそ２３℃）

また、用いた略号の意味は、以下のとおりである。
ＡＤＧＩＣ：モノアリルジグリシジルイソシアヌレート［四国化成工業（株）製ＭＡ−ＤＧＩＣ］
ＴＥＯＩＣ：トリス（７，８−エポキシオクチル）イソシアヌレート［日産化学（株）製
ＴＥＰＩＣ（登録商標）−ＦＬ］
ＴＥＰｅＩＣ：トリス（４，５−エポキシペンチル）イソシアヌレート［日産化学（株）製ＴＥＰＩＣ（登録商標）−ＶＬ］
ＴＧＩＣ：トリグリシジルイソシアヌレート［日産化学（株）製ＴＥＰＩＣ（登録商標）−Ｌ］
ＢＰＦ：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂［三菱ケミカル（株）製ｊＥＲ（登録商標）８０７］
ＤＣＰ：ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル［（株）ＡＤＥＫＡ製
アデカレジン（登録商標）ＥＰ−４０８８Ｌ］
ＤＯＸ：３，３’−（オキシビス（メチレン））ビス（３−エチルオキセタン）［東亞合成（株）製アロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ−２２１］
Ｃ１００Ｐ：ジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート［サンアプロ（株）製ＣＰＩ（登録商標）−１００Ｐ、５０％プロピレンカーボネート溶液］
Ｃ１０１Ａ：ジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート（Ｖ）［サンアプロ（株）製ＣＰＩ（登録商標）−１０１Ａ、５０％プロピレンカーボネート溶液］

［実施例１］
イソシアヌル酸系エポキシ化合物としてＴＥＰｅＩＣ２０質量部、イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物としてＢＰＦ７０質量部、多官能オキセタン化合物としてＤＯＸ１０質量部、及び重合開始剤としてＣ１０１Ａ３質量部（有効成分換算）を混合した。この混合物を、撹拌脱泡（２，０００ｒｐｍで４分間、続けて１，０００ｒｐｍで４分間）し、組成物１を調製した。
この組成物を、ＰＥＴフィルム［東レ（株）製ルミラー（登録商標）Ｓ１０］上にバーコート塗布した。この塗膜を、空気雰囲気下、高圧水銀ランプを用いＵＶ光を２０ｍＷ／ｃｍ^２で５０秒間照射することで、硬化させた。硬化物をＰＥＴフィルムから剥離し、およそ１００μｍの膜厚を有する硬化膜を得た。

得られた硬化膜の、透湿度及び破断伸びを評価した。各評価の手順を以下に示す。結果を表１に示す。

［透湿度］
硬化膜の透湿度を、ＪＩＳＺ０２０８：１９７６防湿包装材の透湿度試験方法（カップ法）に準じて、透湿カップに塩化カルシウムを入れ、硬化膜から切り出した試験片を透湿カップ開口部に装着して試験体とした（透過面積２８．３ｃｍ^２）。試験体を温度４０℃、相対湿度９０％（条件Ｂ）に設定した恒温恒湿装置中に入れた。２４時間経過後、試験体を取り出し試験体の質量を測定した。試験体を再び恒温恒湿装置中に入れ２４時間間隔で試験体を取り出して秤量する操作を、質量増加が一定になるまで繰り返し、膜の透湿度（実測）を算出した。
なお、本試験では、試験片の膜厚の差異による影響を考慮し、膜厚が８０〜５００μｍの範囲となるように作製した硬化膜の透湿度を測定し、次式により１００μｍ厚に換算した値を評価値とした。
透湿度［ｇ／ｍ^２・２４ｈ］＝透湿度（実測）×試験片膜厚［μｍ］÷１００［μｍ］

［破断伸び］
硬化膜を長さ６０ｍｍ、幅１５ｍｍの矩形に切り取り、試験片を作製した。試験片の長手方向の両端から２０ｍｍずつを掴むように万能試験機のつかみ具に取り付け、引張試験を行った。試験片の両破断片の中心線が一直線上にあるように破断面を突き合わせて測定したときの標点間（つかみ具間）の長さＩ［ｍｍ］を測定し、次式により破断伸びを算出した。
破断伸びδ［％］＝（Ｉ−Ｉ_０）÷Ｉ_０×１００
（Ｉ_０：原標点間距離＝２０［ｍｍ］）

［実施例２〜４、比較例１，２］
各組成を表１の記載に変更した以外は実施例１と同様に操作し、各硬化膜を得た。なお、組成物５，６については、同様の硬化条件（露光条件）では硬化不十分となり、硬化物表面にべたつきが残っていたため、さらに１００℃のホットプレートで３０分間加熱（ポストキュア）した。各硬化膜の、透湿度及び破断伸びを、表１に併せて示す。

表１に示すように、実施例１〜４の組成物から得られた硬化物は、比較例１，２の組成物から得られた硬化物と比較して、透湿度が低く、また破断伸びも高いことが確認された。すなわち、本発明の組成物は、防湿性、延伸性に優れる硬化物が得られることが示された。
また、実施例１〜４の組成物はＵＶ露光のみで防湿性、延伸性に優れた硬化物が得られ、光硬化性に優れることが確認された。

Claims

（ａ）式［１］で表される化合物及び式［２］で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種のイソシアヌル酸系エポキシ化合物、（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物、（ｃ）多官能オキセタン化合物、及び（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤を含む、防湿シール材用組成物。

（式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^１は、炭素原子数２〜７のアルキレン基を表す。ここで、各Ｒ^１は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基を表し、Ｌ^２は、炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、Ａは、（ｎ＋１）価のエーテル結合を含んでいてもよい脂肪族炭化水素基を表し、ｎは、２〜５の整数を表す。ここで、各Ｒ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ｌ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、各Ａは互いに同一であっても異なっていてもよく、各ｎは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、及び脂環式ポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の防湿シール材用組成物。
前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、及びジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項２に記載の防湿シール材用組成物。
前記（ｂ）イソシアヌル酸骨格を有さない多官能エポキシ化合物が、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルである、請求項３に記載の防湿シール材用組成物。
前記（ｄ）活性エネルギー線により酸又は塩基を発生する重合開始剤が光酸発生剤である
、請求項１乃至請求項４のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物。
前記（ａ）イソシアヌル酸系エポキシ化合物が前記式［１］で表される化合物である、請求項１乃至請求項５のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物。
その硬化物のＪＩＳＺ０２０８（１９７６）の防湿包装材の透湿度試験方法のカップ法の条件Ｂ（温度４０℃、相対湿度９０％）により測定された透湿度が、厚さ１００μｍ換算で２０ｇ／ｍ^２・２４ｈ以下である、請求項１乃至請求項６のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物。
有機ＥＬディスプレイ防湿シール材用組成物である、請求項１乃至請求項７のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物。
請求項１乃至請求項７のうち何れか一項に記載の防湿シール材用組成物を硬化してなる硬化物。
請求項９に記載の硬化物を搭載する、有機ＥＬディスプレイ。