CN110268802A - 有机el显示元件用面内密封剂和有机el显示元件用密封剂套件 - Google Patents

有机el显示元件用面内密封剂和有机el显示元件用密封剂套件 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于，提供涂布性、润湿铺展性和固化性优异的有机EL显示元件用面内密封剂。另外，本发明的目的在于提供包含周边密封剂和该有机EL显示元件用面内密封剂的有机EL显示元件用密封剂套件。本发明为一种有机EL显示元件用面内密封剂，其涂布于含有水分吸收剂的有机EL显示元件用周边密封剂的内侧来使用，其含有固化性树脂和阳离子聚合引发剂，上述固化性树脂含有具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物，有机EL显示元件用面内密封剂整体的使用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为50mPa·s以上且150mPa·s以下。

Description

有机EL显示元件用面内密封剂和有机EL显示元件用密封剂 套件
技术领域
本发明涉及涂布性、润湿铺展性和固化性优异的有机EL显示元件用面内密封剂。另外，本发明涉及包含周边密封剂和该有机EL显示元件用面内密封剂的有机EL显示元件用密封剂套件。
背景技术
有机电致发光显示元件(有机EL显示元件)具有在彼此相对的一对电极间夹持有机发光材料层的薄膜结构体。通过从一个电极向该有机发光材料层注入电子、并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，从而在有机发光材料层内电子与空穴结合而进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比，具有辨识性好、能够进一步薄型化、且能够直流低电压驱动的优点。
但是，这类有机EL显示元件存在下述问题：有机发光材料层、电极一旦暴露于大气，则其发光特性急剧劣化，寿命缩短。因此，为了提高有机EL显示元件的稳定性和耐久性，在有机EL显示元件中，将有机发光材料层、电极与大气中的水分、氧气隔绝的密封技术是必不可少的。
专利文献1公开了通过具有有机填充层和吸湿密封层的构成来密封有机EL显示元件的方法，所述有机填充层由覆盖具有有机发光材料层的层叠体而进行密封的面内密封剂形成，所述吸湿密封层由含有水分吸收剂的周边密封剂形成、且覆盖该有机填充层的侧面。但是，在通过这种使用了面内密封剂和周边密封剂的构成来密封有机EL显示元件时会存在下述问题：即使使用作为面内密封剂所必需的涂布性、润湿铺展性优异的面内密封剂，有时也无法得到充分的固化性；或者，有时有机EL显示元件产生显示不良。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014－67598号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供涂布性、润湿铺展性和固化性优异的有机EL显示元件用面内密封剂。另外，本发明的目的在于，提供包含周边密封剂和该有机EL显示元件用面内密封剂的有机EL显示元件用密封剂套件。
用于解决课题的方法
本发明为一种有机EL显示元件用面内密封剂，其涂布在含有水分吸收剂的有机电致发光显示元件用周边密封剂的内侧来使用，上述有机电致发光显示元件用面内密封剂含有固化性树脂和阳离子聚合引发剂，上述固化性树脂含有具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物，有机电致发光显示元件用面内密封剂整体的使用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为50mPa·s以上且150mPa·s以下。
以下详细说明本发明。
本发明人认为，通过使用面内密封剂和周边密封剂的构成来密封有机EL显示元件时无法充分得到面内密封剂的固化性的原因在于周边密封剂中所含的水分吸收剂，该水分吸收剂抑制了面内密封剂的固化。因此，本发明人进行了深入研究，结果发现，通过使用具有特定结构的化合物来作为面内密封剂所使用的固化性树脂，从而可以得到涂布性、润湿铺展性和固化性(特别是与含有水分吸收剂的周边密封剂组合使用时的固化性)优异的有机EL显示元件用面内密封剂，从而完成了本发明。另外，如果使用本发明的有机EL显示元件用面内密封剂，则可以抑制面内密封剂向具有有机发光材料层的层叠体渗入所导致的显示不良的发生，可以得到显示性能优异的显示元件。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物。通过含有上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物，本发明的有机EL显示元件用面内密封剂变得固化性优异、且可以抑制所得到的有机EL显示元件的暗点等显示不良。
作为上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物，从润湿铺展性和固化性更优异的角度出发，优选下述式(1)所示的化合物，此外，从低脱气(日文：アウトガス)性和抑制向具有有机发光材料层的层叠体渗入的效果优异的角度出发，更优选下述式(2)所示的化合物。
[化1]
式(1)中，n表示0以上且10以下的整数。
[化2]
上述固化性树脂100重量份中的上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物的含量的优选下限为20重量份，优选上限为70重量份。通过使上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物的含量为20重量份以上，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的固化性和抑制所得到的有机EL显示元件的显示不良的效果变得更优异。通过使上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物的含量为70重量份以下，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的涂布性变得更优异。上述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物的含量的更优选下限为40重量份，更优选上限为60重量份。
上述固化性树脂中，出于调整所得到的有机EL显示元件用面内密封剂的粘度等目的，优选含有其它固化性树脂。
作为上述其它固化性树脂，可列举例如其它环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物等。
作为上述其它环氧化合物，可列举例如：下述式(3)所示的化合物、二环戊二烯二甲醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、氢化双酚F二缩水甘油醚等。
作为上述氧杂环丁烷化合物，可列举例如：双((3－乙基氧杂环丁烷－3－基)甲基)醚、苯氧基甲基氧杂环丁烷、3－乙基－3－羟基甲基氧杂环丁烷、3－乙基－3－(苯氧基甲基)氧杂环丁烷、3－乙基－3－((2－乙基己氧基)甲基)氧杂环丁烷、3－乙基－3－((3－(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)甲基)氧杂环丁烷、氧杂环丁基倍半硅氧烷、苯酚酚醛氧杂环丁烷、1,4－双(((3－乙基－3－氧杂环丁基)甲氧基)甲基)苯。
作为上述乙烯基醚化合物，可列举例如：苄基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、二环戊二烯乙烯基醚、1,4－丁二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、三丙二醇二乙烯基醚等。
其中，从固化性和低脱气性的观点出发，优选下述式(3)所示的化合物，更优选下述式(4－1)所示的化合物、下述式(4－2)所示的化合物。
[化3]
式(3)中，R1～R18为氢原子、卤原子、或者可包含氧原子或卤原子的烃基，R1～R18可以彼此相同或不同。X为键合键、氧原子、碳数1～5的亚烷基、氧基羰基、碳数2～5的亚烷基氧基羰基或仲氨基。
[化4]
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂含有阳离子聚合引发剂。
作为上述阳离子聚合引发剂，可列举通过加热而产生质子酸或路易斯酸的热阳离子聚合引发剂、通过光照而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂，可以是离子性产酸型，也可以是非离子性产酸型。
作为上述热阳离子聚合引发剂，优选以BF4 －、PF6 －、SbF6 －或(BX4)－(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)为抗衡阴离子的锍盐、鏻盐、季铵盐、重氮盐或碘鎓盐。其中，更优选具有上述抗衡阴离子的锍盐。
作为上述锍盐，可列举：三苯基锍四氟化硼、三苯基锍六氟化锑、三苯基锍六氟化砷、三(4－甲氧基苯基)锍六氟化砷、二苯基(4－苯基硫代苯基)锍六氟化砷等。
作为上述鏻盐，可列举：乙基三苯基鏻六氟化锑、四丁基鏻六氟化锑等。
作为上述季铵盐，可列举例如：二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4－甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4－甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4－二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N－二甲基－N－苄基苯胺鎓六氟化锑、N,N－二乙基－N－苄基苯胺鎓四氟化硼、N,N－二甲基－N－苄基吡啶鎓六氟化锑、N,N－二乙基－N－苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，可列举例如：三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂、King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂等。
作为上述三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂，可列举例如San－AidSI－60、San－Aid SI－80、San－Aid SI－B3、San－Aid SI－B3A、San－Aid SI－B4等。
作为上述King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂，可列举例如CXC－1612、CXC－1738、CXC－1821等。
作为上述离子性产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，可列举例如：BF4 －、PF6 －、SbF6 －或(BX4)－(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，可列举例如：具有上述阴离子部分的、芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、或(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，可列举例如：双(4－(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4－(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4－(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4－(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基－4－(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基－4－(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基－4－(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基－4－(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4－(二(4－(2－羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐，可列举例如：二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4－甲基苯基－4－(1－甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，可列举例如：苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，可列举例如：1－苄基－2－氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1－苄基－2－氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1－(萘基甲基)－2－氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe盐，可列举例如：(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4－环戊二烯－1－基)((1－甲基乙基)苯)－Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的非离子性产酸型的聚合引发剂，可列举例如硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N－羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，可列举例如：绿化学公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述绿化学公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如DTS－200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如SP－150、SP－170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如FC－508、FC－512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如IRGACURE290等。
作为上述Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂，可列举例如PI2074等。
关于在上述热阳离子聚合引发剂和上述光阳离子聚合引发剂两者中记载的物质，既可以作为上述热阳离子聚合引发剂使用，也可以作为上述光阳离子聚合引发剂使用。
上述的阳离子聚合引发剂中，优选使用抗衡阴离子为硼酸盐系的季铵盐(以下也称为“硼酸盐系季铵盐”)。上述硼酸盐系季铵盐的抗衡阴离子优选为BF4 －或(BX4)－(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)。
上述阳离子聚合引发剂的含量相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份的优选下限为0.05重量份，优选上限为10重量份。通过使上述阳离子聚合引发剂的含量在该范围，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的固化性和保存稳定性变得更优异。上述阳离子聚合引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份，更优选上限为5重量份。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述光阳离子聚合引发剂的聚合引发效率、进一步促进本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，可列举例如：蒽系化合物、噻吨酮系化合物、2,2－二甲氧基－1,2－二苯基乙烷－1－酮、二苯甲酮、2,4－二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4－苯甲酰基－4’－甲基二苯基硫醚等。
作为上述蒽系化合物，可列举例如9,10－二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮系化合物，可列举例如2,4－二乙基噻吨酮等。
上述敏化剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份的优选下限为0.05重量份，优选上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.05重量份以上，可进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，吸收不会过大、可以使光传播到深部。上述敏化剂的含量的更优选下限为0.1重量份，更优选上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，可列举例如：酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。
作为上述酰肼化合物，可列举例如：1,3－双(肼基羰乙基)－5－异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物，可列举例如：1－氰基乙基－2－苯基咪唑、N－(2－(2－甲基－1－咪唑基)乙基)脲、2,4－二氨基－6－(2’－甲基咪唑基－(1’))－乙基均三嗪、N,N’－双(2－甲基－1－咪唑基乙基)脲、N,N’－(2－甲基－1－咪唑基乙基)己二酰二胺、2－苯基－4－甲基－5－羟基甲基咪唑、2－苯基－4,5－二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，可列举例如：四氢邻苯二甲酸酐、1,2,4－苯三羧酸1,2－酐亚乙基酯等。
这些热固化剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
作为上述热固化剂中的市售品，可列举例如：日本Finechem公司制的热固化剂、大塚化学公司制的热固化剂、Ajinomoto Fine－Techno公司制的热固化剂等。
作为上述日本Finechem公司制的热固化剂，可列举例如SDH等。
作为上述大塚化学公司制的热固化剂，可列举例如ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine－Techno公司制的热固化剂，可列举例如Amicure VDH、Amicure VDH－J、Amicure UDH等。
上述热固化剂的含量相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份的优选下限为0.5重量份，优选上限为30重量份。通过使上述热固化剂的含量为0.5重量份以上，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的热固化性变得更优异。通过使上述热固化剂的含量为30重量份以下，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的保存稳定性变得更优异。上述热固化剂的含量的更优选下限为1重量份，更优选上限为15重量份。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂优选含有稳定剂。通过含有上述稳定剂，本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的保存稳定性变得更优异。
作为上述稳定剂，可列举例如苄胺等胺系化合物、氨基苯酚型环氧树脂等。
上述稳定剂的含量相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份的优选下限为0.001重量份，优选上限为2重量份。通过使上述稳定剂的含量为该范围，得到的有机EL显示元件用面内密封剂在维持优异的固化性的情况下、保存稳定性变得更优异。上述稳定剂的含量的更优选下限为0.005重量份，更优选上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的有机EL显示元件用面内密封剂与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，可列举例如：3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
上述硅烷偶联剂的含量相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份的优选下限为0.1重量份，优选上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而防止多余的硅烷偶联剂渗出、并且提高所得到的有机EL显示元件用面内密封剂的粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.5重量份，更优选上限为5重量份。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，可以提高本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，可列举例如表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，可列举例如硅氧烷系、丙烯酸系、氟系等的表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，可列举例如BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂、楠本化成公司制的表面改性剂、AGC SEIMI chemical公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂，可列举例如BYK－300、BYK－302、BYK－331等。
作为上述楠本化成公司制的表面改性剂，可列举例如UVX－272等。
作为上述AGC SEIMI chemical公司制的表面改性剂，可列举例如Surflon S－611等。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有与有机EL显示元件用面内密封剂中所产生的酸发生反应的化合物或离子交换树脂，以提高元件电极的耐久性。
作为上述与所产生的酸发生反应的化合物，可列举与酸发生中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，使用例如碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，也可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任意者，特别优选可以吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
另外，本发明的有机EL显示元件用面内密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内根据需要含有固化延迟剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
从进一步抑制脱气的发生的观点出发，本发明的有机EL显示元件用面内密封剂优选不含溶剂。本发明的有机EL显示元件用面内密封剂即使不含该溶剂，涂布性也优异。
作为制造本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的方法，可列举例如：使用均质分散机、均匀混合器、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将固化性树脂、阳离子聚合引发剂、以及根据需要而添加的稳定剂、硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的、使用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的整体的粘度的下限为50mPa·s，上限为150mPa·s。通过使上述粘度为该范围，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的涂布性优异，特别适宜作为有机EL显示元件的面内密封剂。上述粘度的优选下限为60mPa·s，优选上限为140mPa·s，更优选下限为80mPa·s，更优选上限为120mPa·s。
需要说明的是，作为上述E型粘度计，可以使用例如VISCOMETER TV－22(东机产业公司制)，可以利用CP1的锥板进行测定。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂的表面张力的优选下限为15mN/m，优选上限为45mN/m。通过使上述表面张力为该范围，得到的有机EL显示元件用面内密封剂的涂布性优异，特别适宜作为有机EL显示元件的面内密封剂。上述表面张力的更优选下限为20mN/m，更优选上限为35mN/m。
需要说明的是，本说明书中，上述表面张力可以通过25℃下的动态润湿性试验机来测定。
本发明的有机EL显示元件用面内密封剂涂布在含有水分吸收剂的有机EL显示元件用周边密封剂的内侧而使用。
有机EL显示元件用密封剂套件也为本发明之一，其用于有机EL显示元件的密封，其包含周边密封剂和面内密封剂，所述周边密封剂对有机EL显示元件的周边部进行密封，所述面内密封剂在该周边密封剂的内侧覆盖具有有机发光材料层的层叠体而进行密封，上述周边密封剂含有固化性树脂、聚合引发剂和水分吸收剂，上述面内密封剂为本发明的有机EL显示元件用面内密封剂。
上述周边密封剂含有固化性树脂。
作为上述周边密封剂中使用的固化性树脂，可列举：具有环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等阳离子聚合性基的阳离子聚合性化合物；以及，具有(甲基)丙烯酰基等自由基聚合性基的自由基聚合性化合物。
作为上述周边密封剂中使用的阳离子聚合性化合物，从粘度容易调整等观点出发，优选为选自具有双酚骨架的环氧树脂、具有酚醛骨架的环氧树脂、具有萘骨架的环氧树脂、和具有二环戊二烯骨架的环氧树脂中的至少1种环氧树脂。其中，更优选为具有双酚骨架的环氧树脂，进一步优选为双酚F型环氧树脂。
另外，从抑制脱气的发生的观点出发，上述周边密封剂优选含有上述式(3)所示的化合物作为上述阳离子聚合性化合物，优选含有上述式(4－1)所示的化合物和/或上述式(4－2)所示的化合物。
作为上述自由基聚合性化合物，优选使用(甲基)丙烯酸类化合物。
作为上述(甲基)酸类化合物，可列举例如：环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯化合物、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”表示丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”表示使环氧树脂中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中的市售品，可列举例如：DAICEL－ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述DAICEL－ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。
作为上述新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：EA－1010、EA－1020、EA－5323、EA－5520、EA－CHD、EMA－1020等。
作为上述共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：Epoxy EsterM－600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA等。
作为上述Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：DENACOLACRYLATE DA－141、DENACOL ACRYLATE DA－314、DENACOL ACRYLATE DA－911等。
从透明性、透湿防止性和粘接性的观点出发，上述周边密封剂优选含有具有聚异丁烯骨架的树脂，更优选将上述具有聚异丁烯骨架的树脂和上述自由基聚合性化合物组合使用。
作为上述具有聚异丁烯骨架的树脂，可列举例如：异丁烯的均聚物；异丁烯与相对于该异丁烯为数重量％程度的异戊二烯共聚而成的异丁烯/异戊二烯共聚物；将该异丁烯/异戊二烯共聚物中的来自异戊二烯的双键部位交联而成的所谓的丁基橡胶等。
上述周边密封剂含有聚合引发剂。
作为上述周边密封剂中使用的聚合引发剂，可使用阳离子聚合引发剂、自由基聚合引发剂。
作为上述周边密封剂中使用的阳离子聚合引发剂，可列举：与关于本发明的有机EL显示元件用面内密封剂而说明的阳离子聚合引发剂同样的物质。
作为上述自由基聚合引发剂，可使用光自由基聚合引发剂、热自由基聚合引发剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，可列举例如：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、苯偶酰、噻吨酮等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体可列举例如：1－羟基环己基苯基酮、2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)丁酮、1,2－(二甲基氨基)－2－((4－甲基苯基)甲基)－1－(4－(4－吗啉基)苯基)－1－丁酮、2,2－二甲氧基－1,2－二苯基乙烷－1－酮、双(2,4,6－三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2－甲基－1－(4－甲基硫代苯基)－2－吗啉代丙烷－1－酮、1－(4－(2－羟基乙氧基)－苯基)－2－羟基－2－甲基－1－丙烷－1－酮、1－(4－(苯硫基)苯基)－1,2－辛烷二酮2－(O－苯甲酰肟)、2,4,6－三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚等。
作为上述热自由基聚合引发剂，可列举过氧化物、偶氮化合物。
作为上述热自由基聚合引发剂中的市售品，可列举例如：日油公司制的热自由基聚合引发剂、富士胶片和光纯药公司制的热自由基聚合引发剂等。
作为上述日油公司制的热自由基聚合引发剂，可列举例如：PERBUTYL O、PERHEXYLO、PERBUTYL PV等。
作为上述富士胶片和光纯药公司制的热自由基聚合引发剂，可列举例如：V－30、V－65、V－501、V－601、VPE－0201等。
上述周边密封剂中使用的聚合引发剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份的优选下限为0.1重量份，优选上限为10重量份。通过使上述周边密封剂中使用的聚合引发剂的含量为该范围，从而得到的周边密封剂的固化性、保存稳定性和阻隔性变得更优异。上述周边密封剂中使用的聚合引发剂的含量的更优选下限为0.5重量份，更优选上限为5重量份。
上述周边密封剂可以含有热固化剂。作为上述周边密封剂中使用的热固化剂，可列举：与关于本发明的有机EL显示元件用面内密封剂而说明的上述热固化剂同样的物质。
上述周边密封剂含有水分吸收剂。通过含有上述水分吸收剂，从而上述周边密封剂的阻隔性变得优异。
本发明的有机EL显示元件用密封剂套件使用上述含有水分吸收剂的密封剂作为上述周边密封剂、且使用本发明的有机EL显示元件用密封剂作为面内密封剂，因此即使将这些组合使用也可以使面内密封剂充分固化，可以抑制所得到的有机EL显示元件的显示不良的发生。
上述水分吸收剂的吸水率的优选下限为10重量％。通过使上述水分吸收剂的吸水率为10重量％以上，从而得到的周边密封剂的阻隔性变得更优异。上述水分吸收剂的吸水率的更优选下限为20重量％。
另外，上述水分吸收剂的吸水率没有特别的优选上限，实质的上限为50重量％。
需要说明的是，上述“吸水率”是指：进行在温度85℃、湿度85％的气氛下放置24小时的高温高湿试验时的重量的变化率。具体而言，在将高温高湿试验(85℃－85％、24小时)前的重量设为W1、将高温高湿试验后的重量设为W2时，通过下述式(I)计算。
吸水率(重量％)＝((W2－W1)/W1)×100 (I)
作为构成上述水分吸收剂的材料，可列举例如氧化钙、氧化锶、氧化钡等碱土金属的氧化物、氧化镁、分子筛等。其中，从吸水性的观点出发，优选碱土金属的氧化物，更优选氧化钙。
上述周边密封剂中的水分吸收剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份的优选下限为5重量份，优选上限为60重量份。通过使上述周边密封剂中的水分吸收剂的含量为该范围，从而在得到的周边密封剂具有优异的阻隔性的情况下、抑制面板剥脱的效果变得优异。上述周边密封剂中的水分吸收剂的含量的更优选下限为10重量份，更优选上限为40重量份。
出于提高粘接性等目的，上述周边密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内，在上述水分吸收剂的基础上还含有其它填料。
作为上述其它填料，可列举例如：二氧化硅、滑石、氧化铝等无机填料；聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等有机填料等。其中，优选滑石。
上述周边密封剂可以含有敏化剂、稳定剂、硅烷偶联剂、表面改性剂、离子交换树脂、固化延迟剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等添加剂。作为这些添加剂，可列举与关于本发明的有机EL显示元件用面内密封剂而说明的前述物质同样的物质。
从进一步抑制脱气的发生的观点出发，上述周边密封剂优选不含有溶剂。上述周边密封剂即使不含有该溶剂，也可以制成涂布性优异的周边密封剂。
作为制造上述周边密封剂的方法，可列举例如：使用均质分散机、均匀混合器、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将固化性树脂、聚合引发剂、水分吸收剂以及根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
上述周边密封剂优选为使用E型粘度计在25℃的条件下测定的粘度为150Pa·s以上且500Pa·s以下的糊剂。通过使上述周边密封剂为粘度在该范围的糊剂，从而涂布性和水分吸收剂的分散性两者变得更优异。上述周边密封剂的粘度的更优选下限为200Pa·s，更优选上限为400Pa·s。需要说明的是，在为调整上述周边密封剂的粘度而使用溶剂的情况下，难以抑制脱气的发生。
需要说明的是，上述周边密封剂的粘度例如可以如下测定：作为E型粘度计而使用VISCOMETER TV－22(东机产业公司制)，利用CP1的锥板，根据各粘度区域中的最适的转矩数而适宜地选择1～100rpm的转速，由此测定。
发明效果
根据本发明，可以提供一种涂布性、润湿铺展性和固化性优异的有机EL显示元件用面内密封剂。另外，根据本发明，可以提供一种包含周边密封剂和该有机EL显示元件用面内密封剂的有机EL显示元件用密封剂套件。
具体实施方式
以下列举实施例进一步详细说明本发明，但本发明并非仅限于这些实施例。
(实施例1～8、比较例1～5)
按照表1～3中记载的配合比，将各材料用搅拌混合机(THINKY公司制、“AR－250”)以搅拌速度3000rpm均匀地搅拌混合，从而制作实施例1～8、比较例1～5的有机EL显示元件用面内密封剂。
需要说明的是，表中的“X22－163”为下述式(5)所示的化合物。
[化5]
＜评价＞
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂进行以下的评价。将结果示于表1～3。
(1)粘度
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂，使用E型粘度计(东机产业公司制、“VISCOMETER TV－22”)测定25℃、20rpm的条件下的粘度。
(2)润湿铺展性
用移液管将实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂0.1mL涂布在玻璃基板上，1分钟后测定扩大后的直径。将直径为15mm以上的情况评价为“○”，将10mm以上且小于15mm的情况评价为“△”，将小于10mm的情况评价为“×”，由此评价润湿铺展性。
(3)渗入防止性
将实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂涂布在具有不同大小的孔的玻璃基板上。其结果是，将即使是2μm大小的孔中也未渗入密封剂的情况评价为“○”，将在0.5μm大小的孔中未确认到渗入、但在2μm大小的孔中确认到渗入的情况评价为“△”，将即使是0.5μm大小的孔中也确认到渗入的情况评价为“×”，由此评价渗入防止性。
(4)低脱气性
将实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂称量300mg并封入小瓶中后，在100℃下加热30分钟而使其固化。进一步将该小瓶在85℃的恒温箱中加热100小时，用气相色谱质谱仪(日本电子公司制、“JMS－Q1050”)对小瓶中的气化成分进行测定。
将气化成分量小于50ppm的情况评价为“○”，将为50ppm以上且小于100ppm的情况评价为“△”，将为100ppm以上的情况评价为“×”，由此评价低脱气性。
(5)面内密封剂的固化性和有机EL显示元件的显示性能
(配置有具有有机发光材料层的层叠体的基板的制作)
将在玻璃基板(长度45mm、宽度45mm、厚度0.7mm)上以的厚度成膜有ITO电极的基板作为基板。将上述基板用丙酮、碱水溶液、离子交换水、异丙醇分别超声波洗涤15分钟后，用煮沸的异丙醇洗涤10分钟，用UV－臭氧清洁器(日本Laser电子公司制、“NL－UV253”)进行前处理。
然后，将该基板固定在真空蒸镀装置的基板支架上，在素烧坩埚中加入N,N’－二(1－萘基)－N,N’－二苯基联苯胺(α－NPD)200mg，在另一素烧坩埚中加入三(8－羟基喹啉)铝(Alq3)200mg，将真空室内减压到1×10－4Pa。然后，将加入了α－NPD的坩埚加热，使α－NPD以蒸镀速度沉积于基板，而成膜出膜厚的空穴输送层。接着将加入了Alq3的坩埚加热，以的蒸镀速度成膜出膜厚的有机发光材料层。然后，将形成有空穴输送层和有机发光材料层的基板转移到另外的真空蒸镀装置中，向该真空蒸镀装置内的钨制电阻加热舟中加入氟化锂200mg，在另外的钨制舟中加入铝线1.0g。然后，将真空蒸镀装置的蒸镀器内减压到2×10－4Pa，将氟化锂以的蒸镀速度成膜后，将铝以的速度成膜用氮气使蒸镀器内恢复常压，将配置有具有10mm×10mm的有机发光材料层的层叠体的基板取出。
(周边密封剂的制备)
将固化性树脂、光阳离子聚合引发剂、水分吸收剂和硅烷偶联剂用均质分散机型搅拌混合机(Primix公司制、均质分散机L型”)以搅拌速度3000rpm搅拌混合均匀，从而制备周边密封剂。
作为上述固化性树脂，使用酚醛型环氧树脂(陶氏化学公司制、“D.E.N.431”)65重量份、双酚F型环氧树脂(DIC公司制、“EPICLON EXA－830LVP”)20重量份和二环戊二烯型环氧树脂(DIC公司制、“EPICLON HP－7200”)15重量份。
作为上述光阳离子聚合引发剂，使用芳香族锍盐(绿化学公司制、“DTS－200”)1重量份。
作为上述水分吸收剂，使用氧化钙(吉泽石灰工业公司制、“生石灰J1P”)20重量份。
作为上述硅烷偶联剂，使用3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(信越化学工业公司制、“KBM－403”)1.5重量份。
关于所得到的周边密封剂，使用E型粘度计(东机产业公司制、“VISCOMETER TV－22”)在25℃下测得的粘度为250Pa·s。
(有机EL显示元件的制作)
在配置有层叠体的基板的外周，以线宽6mm的方式涂布所制备的周边密封剂，在其内侧以覆盖层叠体整体的方式涂布实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用面内密封剂后，重叠另外的玻璃基板(长度45mm、宽度45mm、厚度0.7mm)。然后，用高压汞灯以照射量为3000mJ/cm2的方式照射波长365nm的紫外线，进一步在100℃下加热30分钟，从而使面内密封剂和周边密封剂固化来制作有机EL显示元件。需要说明的是，对于实施例4中得到的有机EL显示元件用面内密封剂，在不进行加热的条件下使面内密封剂和周边密封剂固化。另外，同样地制作下述“(面内密封剂的固化性)”的评价中使用的有机EL显示元件。
(面内密封剂的固化性)
对于得到的有机EL显示元件，测定周边密封剂和面内密封剂的界面处的面内密封剂的固化率。其结果是，将固化率为80％以上的情况评价为“○”，将50％以上且小于80％的情况评价为“△”，将小于50％的情况评价为“×”，由此评价面内密封剂的固化性。
(有机EL显示元件的显示性能)
对于得到的有机EL显示元件，在85℃、85％RH的环境下暴露1000小时后，施加10V的电压，目视观察有机EL显示元件的发光状态(有无黑斑和像素周边消光)。将没有黑斑、周边消光且均匀发光的情况评价为“○”，将稍稍确认到黑斑、周边消光的情况评价为“△”，将非发光部显著扩大的情况评价为“×”，由此评价有机EL显示元件的显示性能。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供一种涂布性、润湿铺展性和固化性优异的有机EL显示元件用面内密封剂。另外，根据本发明，可以提供一种包含周边密封剂和该有机EL显示元件用面内密封剂的有机EL显示元件用密封剂套件。

Claims (6)

1.一种有机电致发光显示元件用面内密封剂，其特征在于，其涂布在含有水分吸收剂的有机电致发光显示元件用周边密封剂的内侧来使用，
所述有机电致发光显示元件用面内密封剂含有固化性树脂和阳离子聚合引发剂，
所述固化性树脂含有具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物，
有机电致发光显示元件用面内密封剂整体的使用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为50mPa·s以上且150mPa·s以下。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光显示元件用面内密封剂，其中，所述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物为下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，n表示0以上且10以下的整数。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光显示元件用面内密封剂，其中，所述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物为下述式(2)所示的化合物
4.根据权利要求1、2或3所述的有机电致发光显示元件用面内密封剂，其中，所述固化性树脂100重量份中的所述具有聚硅氧烷骨架的环氧化烯烃型脂环式环氧化合物的含量为20重量份以上且70重量份以下。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的有机电致发光显示元件用面内密封剂，其中，所述固化性树脂含有下述式(3)所示的化合物，
式(3)中，R1～R18为氢原子、卤原子、或者任选包含氧原子或卤原子的烃基，R1～R18彼此相同或不同，X为键合键、氧原子、碳数1～5的亚烷基、氧基羰基、碳数2～5的亚烷基氧基羰基或仲氨基。
6.一种有机电致发光显示元件用密封剂套件，其用于有机电致发光显示元件的密封，包含周边密封剂和面内密封剂，
所述周边密封剂对有机电致发光显示元件的周边部进行密封；所述面内密封剂在该周边密封剂的内侧覆盖具有有机发光材料层的层叠体而进行密封，
所述周边密封剂含有固化性树脂、聚合引发剂和水分吸收剂，
所述面内密封剂为权利要求1、2、3、4或5所述的有机电致发光显示元件用面内密封剂。
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