KR20220032720A - 유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법 - Google Patents
유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치에 적용되어 우수한 광학 특성 및 공정성을 가지면서, 유기전자소자의 물리적, 화학적 손상을 방지할 수 있는 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 발광 구조는 배면 발광 구조(Bottom Emission)와 전면 발광 구조(Top Emission)가 있다. 이중, 전면 발광 구조(Top Emission)는 배면 발광 구조(Bottom Emission)에 비해 개구율(Aperture Ratio)이 높아 초고해상도의 구형이 용이하며, 휘도가 높고 전력 소모와 수명 등이 우수한 소자를 구현할 수 있다.
하지만, 전면 발광 구조의 OLED는 생성된 광의 출사면이 무색, 투명해야 하므로, 실링재도 무색, 투명해야 한다는 제약이 있다. 또한, OLED 소자의 실링시 ODF(one drop filling) 공정에서 사용되는 경화성 조성물은 균일한 도막을 형성하기 위해 저점도이면서 시간에 따른 경시 변화가 적어야 한다. 뿐만 아니라, 경화성 조성물을 사용하여 OLED를 밀봉한 경우, 광 조사시나 가열시에 아웃 가스가 발생하여 소자 내에 충만되어 소자의 열화가 촉진되는 경우가 있으므로 조성물의 아웃 가스로 인한 열화를 억제할 수 있는 경화성 조성물의 제공이 요구되고, 특히, 1액형 경화성 조성물을 사용하는 경우, 공정성 확보를 위해 저장 안정성을 확보하는 것이 매우 중요하다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 유기전자소자를 밀봉하는 방법을 주로 이용한다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기전자장치의 수명 및 내구성을 확보할 수 있는 유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법을 제공한다.
본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
<유기전자소자 봉지용 조성물>
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
또한, 유기전자소자 봉지용 조성물은 점착제 조성물 또는 접착제 조성물일 수 있다. 상기 봉지용 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 봉지용 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 형태로 존재할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 유기전자소자 봉지용 조성물은 경화성 화합물(A)을 포함할 수 있고, 기판의 상에, 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 100 ㎛ 이하로 도포하여 봉지층을 형성하는 (1)단계; 및 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 15분간 방치하는 (2)단계를 수행하였을 때, 하기 [일반식 1]에 따라 측정된 질량 결손이 3% 이하일 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, W1은 7 cm * 7 cm의 유리 기판을 준비하여 측정한 무게이고, W2는 상기 유리 기판에 100 ㎛ 의 두께로 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 도포한 직후에 측정한 무게이며, W3은 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서, 상기 W2 의 유기전자소자 봉지용 조성물을 15분간 방치한 직후에 측정한 무게이다. 경화하기 전 탈포를 위하여 진공을 부여하는 과정에서, 불순물 함량 등의 이유로 유기전자소자 봉지용 조성물의 질량 결손이 발생할 수 있다. 유기전자소자 봉지용 조성물이 3% 초과의 질량 결손을 나타내는 경우, 도포량 부족으로 인해 유기전자소자의 기계적, 광학적 성능 불량을 야기하는 등 악영향을 미칠 수 있다. 따라서, 본원에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물은 질량 결손을 특정 범위 이하로 제어하여, 우수한 기계적 광학적 성능을 갖도록 할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 상기 경화성 화합물(A)은 350 °C 이상의 끓는점을 만족할 수 있다. 끓는점의 하한은 360 °C 이상, 365 °C 이상, 370 °C 이상, 380 °C 이상, 390 °C 이상, 400 °C 이상, 410 °C 이상, 또는 120 °C 이상일 수 있고, 그 상한은 제한되지 않으나, 일 예로서, 900 °C 이하일 수 있다.
또한, 하나의 예시에서, 본 출원에 따른 상기 경화성 화합물(A)은 59 KJ/mol 이상의 증발 엔탈피(Enthalpy of Vaporization)를 만족할 수 있다. 자세하게는, 증발 엔탈피의 하한은 60 KJ/mol 이상, 60.5 KJ/mol 이상, 61 KJ/mol 이상, 61.5 KJ/mol 이상, 62 KJ/mol 이상, 62.5 KJ/mol 이상, 63 KJ/mol 이상, 63.5 KJ/mol 이상, 64 KJ/mol 이상, 64.5 KJ/mol 이상, 65 KJ/mol 이상, 65.5 KJ/mol 이상, 66 KJ/mol 이상, 또는 66.5 KJ/mol 이상일 수 있고, 그 상한은 제한되지 않으나, 500 KJ/mol 이하일 수 있다.
본 출원에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물은 끓는점 및/또는 증발 엔탈피가 상기 특정 범위를 만족하는 조성을 이용함으로써, 공정 중에 나타날 수 있는 질량 결손을 최소화할 수 있다. 여기서, 끓는점 및 증발 엔탈피는 문헌 등에서 공지된 경우 이외에는 문헌 등에서 공지되지 않은 경우에는 각각 Advanced Chemistry Development(ACD/Labs) Percepta Platform 및 PhysChem Module를 사용하여 구한 계산값으로 할 수 있다.
(A)경화성 화합물
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물(A)은 상기 유기전자소자 봉지용 조성물 내에서 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 98 중량% 이상의 비율로 포함될 수 있다. 상한은 특별히 한정되지 않으나, 99.9 중량% 또는 99.8 중량%일 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 경화성 화합물(A)은 양이온 경화성 화합물일 수 있다. 또한, 상기 경화성 화합물(A)은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함할 수 있다. 상기 경화성 관능기는 예를 들어, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화성 화합물(A)은 1관능 화합물 또는 2관능 이상의 화합물일 수 있으며, 1관능인 화합물 및 2관능 이상인 화합물의 조합이거나, 2관능 이상인 화합물들의 조합일 수 있다. 상기 경화성 화합물(A)은 유기전자소자 봉지에 적절한 가교도를 구현하여 고온 고습에서의 우수한 내열 내구성을 구현한다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물(A)은 에폭시 화합물을 포함할 수 있다. 에폭시 화합물은 종류는 특별히 제한되지 않고, 지방족 에폭시 화합물일 수 있으며, 더욱 구체적으로, 직쇄 또는 분지쇄 에폭시 화합물일 수 있고, 지환족 에폭시 화합물일 수 있다.
일 예로서, 지환족 에폭시 화합물은 지환족 에폭시계 화합물은 에폭시기가 지방족 탄화수소 고리를 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자 사이에 형성되어 있는 에폭시계 화합물을 의미한다. 예를 들면, 에폭시시클로헥실메틸 에폭시시클로헥산카복실레이트계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥산 카복실레이트계 화합물; 디카르복시산의 에폭시 시클로헥실메틸 에스테르계 화합물; 폴리에틸렌글리콜의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 디에폭시트리스피로계 화합물; 디에폭시모노스피로계 화합물; 비닐시클로헥센 디에폭시드 화합물; 에폭시시클로펜틸 에테르 화합물 또는 디에폭시 트리시클로 데칸 화합물 등을 사용할 수 있다.
더욱 구체적으로는, 지환족 에폭시 화합물은 비스(3,4-에폭시시클로헥실)옥살레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피펠레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 6-메틸-3,4-에폭시시클로헥실메틸(6-메틸-3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-2-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-2-메틸)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-3-메틸)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-5-메틸)시클로헥산카르복실레이트 및 이들의 카프로락톤 부가물, 리모넨디옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 다이셀 코포레이션사의 셀록사이드, 2021P, 또는 8000 등을 예시로 들 수 있으며, 2종 이상 조합되어 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법에 의해 합성될 수 있고, 시판품을 사용할 수도 있다. 상기 지환식 에폭시 화합물을 사용하여, 본 출원에 따른 경화성 조성물의 경화시 무색 투명성, 저온 경화성 및 내약품성, 고온 고습에서의 내열내구성 등의 물성을 확보할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물(A)은 중량평균분자량이 1,000 g/mol 이하인 화합물일 수 있다. 상기 경화성 화합물(A) 중량평균분자량의 상한은 900 g/mol 이하, 800 g/mol 이하, 700 g/mol 이하, 600 g/mol 이하, 500 g/mol 이하, 300 g/mol 이하, 280 g/mol 이하, 260 g/mol 이하, 240 g/mol 이하, 220 g/mol 이하, 또는 200 g/mol 이하일 수 있고, 그 하한은 30 g/mol 이상, 50 g/mol 이상, 70 g/mol 이상, 100 g/mol 이상, 130 g/mol 이상, 150 g/mol 이상, 또는 170 g/mol 이상일 수 있다. 본 출원은 상기 분자량의 경화성 화합물을 포함함으로써, 액상으로 도포되는 봉지용 조성물의 도포 특성을 우수하게 구현하면서, 도포된 후에는 균일한 도막을 형성할 수 있도록 한다. 본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다.
(B)개시제
본 출원의 구체예에서, 상기 개시제(B)는 열 개시제로, 자세하게는, 열 양이온 개시제일 수 있다. 상기 열 양이온 개시제로서는 BF4 -, ASF6 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X는 적어도 2개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다)를 음이온으로 하는, 설포늄염, 포스포늄염, 제4 급 암모늄염, 디아조늄염, 또는 요오드늄염일 수 있다.
상기 설포늄염으로서는 트리페닐술포늄 사불화 붕소, 트리페닐술포늄6 불화 안티몬, 트리페닐술포늄6 불화 비소, 트리(4-메톡시페닐) 설포늄6 불화 비소, 디페닐(4-페닐티오페닐) 설포늄6 불화 비소 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로서는 에틸 트리페닐포스포늄6 불화 안티몬, 테트라부틸포스포늄6 불화 안티모니 등을 들 수 있다.
상기 제 4 급 암모늄염으로서는 예를 들면 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 헥사플루오로 포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 헥사플루오로 포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 메틸 페닐 디벤질 암모늄, 메틸 페닐 디벤질 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트 헥사플루오로 포스페이트, 메치르페니르지벤지르안모니움트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 페닐트리벤질 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, N,N-디메틸-N-벤질 아닐리늄6 불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질 아닐리늄 사불화 붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄6 불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄 트리플루오로메탄 설폰산 등을 들 수 있다.
상기 요오도늄 이온으로서는 디페닐요오도늄, 디-p-톨릴요오도늄, 비스(4-도데실페닐)요오도늄, 비스(4-메톡시페닐)요오도늄, (4-옥틸옥시페닐)페닐요오도늄, 비스(4-데실옥시페닐)요오도늄, 4-(2-히드록시테트라데실옥시)페닐페닐요오도늄, 4-이소프로필페닐(p-톨릴)요오도늄, 이소부틸페닐(p-톨릴)요오도늄 등을 들 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 개시제(B)는 상기 경화성 화합물(A) 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부를 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 개시제(B)의 하한은 0.02 중량부 이상, 0.03중량부 이상, 0.04중량부 이상, 0.05중량부 이상, 0.06중량부 이상, 0.09중량부 이상, 0.12 중량부 이상 또는 0.18중량부 이상일 수 있다. 또한, 개시제(B)의 상한은 4.7 중량부 이하, 4.3 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3.8 중량부 이하, 3.5 중량부 이하, 3.2 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2.8 중량부 이하, 2.6 중량부 이하, 2.4 중량부 이하, 2.2 중량부 이하, 2 중량부 이하, 1.8 중량부 이하, 1.6 중량부 이하, 1.4 중량부 이하, 1.2 중량부 이하, 1 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.5 중량부 이하, 0.3 중량부 이하, 0.25 중량부 이하, 0.2 중량부 이하, 0.19중량부 이하, 0.13중량부 이하 또는 0.09중량부 이하일 수 있다. 본 출원의 유기전자소자 봉지용 조성물은 개시제(B)를 상기 중량 비율 범위로 포함하여, 경화 시 경도가 구현 가능하며 소자를 전면 봉지함에 있어서, 충분한 경화 성능 및 경도를 갖고, 경화 후 고온에서 아웃가스(out-gas)가 억제되어 높은 내구 신뢰성을 갖는 봉지재를 제공할 수 있다.
본 출원에 따른 봉지용 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 봉지용 조성물은 소포제, 커플링제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 봉지용 조성물은 소포제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 소포제를 포함함으로써, 전술한 봉지 조성물의 도포 공정에서, 탈포 특성을 구현하여, 신뢰성 있는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 본 출원에서 요구하는 봉지용 조성물의 물성을 만족하는 한, 소포제의 종류는 특별히 한정되지 않는다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 경화 후 가시광선 영역에 대하여 우수한 광투과율을 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 경화 후 JIS K7105 규격에 따른 90% 이상의 광투과율을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 봉지용 조성물은 가시광선 영역에 대하여 92% 이상 또는 93% 이상의 광투과율을 가질 수 있다. 또한, 본 출원의 봉지재는 우수한 광투과율과 함께 낮은 헤이즈를 나타낼 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 경화 후 JIS K7105의 규격에 따라 측정한 헤이즈가 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하 또는 1% 이하일 수 있다. 상기 광학 특성은 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550 nm에서 측정한 것일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 300 mg을 100 °C에서 1시간 동안 열을 가하여 경화시키고, Purge & Trap sampler (JAI JTD-505Ⅲ) - GC/MSD system (Agilent 7890B/5977A) 측정기기를 이용하여, 상기 샘플을 100 °C에서 60분 동안 퍼지트랩(Purge and Trap)을 실시한 뒤, 기체 크로마토그래피 질량분석법을 이용하여 총 아웃 가스량을 측정하였다. 이 때, 측정된 아웃 가스량은 30 ppm 미만일 수 있고, 자세하게는, 25 ppm 미만, 20 ppm 이하, 19 ppm 이하, 18 ppm 이하, 17 ppm 이하, 16 ppm 이하, 또는 15 ppm 이하일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 상온, 예를 들어, 약 25 °C에서 액상일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 봉지 조성물은 무용제 타입의 액상일 수 있다. 상기 봉지용 조성물은 유기전자소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로, 유기전자소자의 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 출원은 봉지용 조성물이 상온에서 액상의 형태를 가짐으로써, 유기전자소자의 전면에 상기 조성물을 도포하는 방식으로 소자를 봉지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 그 점도가 25 °C의 온도 및 100 rpm의 회전속도 조건에서 1,000cP 이하, 900 cP 이하, 800 cP 이하, 600 cP 이하, 500 cP 이하, 400cP 이하, 350 cP 이하, 300 cP 이하, 또는 250 cP 이하일 수 있다. 그 하한은 특별히 한정되지 않으나, 10 cP 이상 또는 30 cP 이상일 수 있다. 상기 점도는 Brookfield사 점도계(LV 타입)를 사용하여 RV-63번 스핀들에서 회전력(torque)에 따라 점도를 측정하였다. 봉지용 조성물은 상기 점도를 만족함에 따라, ODF 공정에 적합할 수 있다.
<신뢰성 평가 방법>
본 출원은 신뢰성 평가 방법에 관한 것이다.
기판의 상에, 경화성 화합물(A)을 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물을 100 ㎛ 이하로 도포하여 봉지층을 형성하는 (1)단계; 및 25 °C , 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 15분간 방치하는 (2)단계를 수행한 이후, 하기 [일반식 1]에 따른 질량 결손이 3% 이하인지 여부를 테스트하는 (3)단계를 포함할 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, W1은 7 cm * 7 cm의 유리 기판을 준비하여 측정한 무게이고, W2는 상기 유리 기판에 100 ㎛ 의 두께로 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 도포한 직후에 측정한 무게이며, W3은 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 상기 W2 의 유기전자소자 봉지용 조성물을 15분간 방치한 직후에 측정한 무게이다.
경화하기 전 탈포를 위하여 진공을 부여하는 과정에서, 불순물 함량 등의 이유로 유기전자소자 봉지용 조성물의 질량 결손이 발생할 수 있다. 유기전자소자 봉지용 조성물이 3% 초과의 질량 결손을 나타내는 경우, 도포량 부족으로 인해 유기전자소자의 기계적, 광학적 성능 불량을 야기하는 등 악영향을 미칠 수 있다. 따라서, 본원에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물은 질량 결손을 특정 범위 이하로 제어하여, 우수한 기계적, 광학적 성능을 갖도록 할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 상기 경화성 화합물(A)은 350 °C 이상의 끓는점을 만족할 수 있다. 끓는점의 하한은 360 °C 이상, 365 °C 이상, 370 °C 이상, 380 °C 이상, 390 °C 이상, 400 °C 이상, 410 °C 이상, 또는 120 °C 이상일 수 있고, 그 상한은 제한되지 않으나, 일 예로서, 900 °C 이하일 수 있다.
또한, 하나의 예시에서, 본 출원에 따른 상기 경화성 화합물(A)은 59 KJ/mol 이상의 증발 엔탈피(Enthalpy of Vaporization)를 만족할 수 있다. 자세하게는, 증발 엔탈피의 하한은 60 KJ/mol 이상, 60.5 KJ/mol 이상, 61 KJ/mol 이상, 61.5 KJ/mol 이상, 62 KJ/mol 이상, 62.5 KJ/mol 이상, 63 KJ/mol 이상, 63.5 KJ/mol 이상, 64 KJ/mol 이상, 64.5 KJ/mol 이상, 65 KJ/mol 이상, 65.5 KJ/mol 이상, 66 KJ/mol 이상, 또는 66.5 KJ/mol 이상일 수 있고, 그 상한은 제한되지 않으나, 500 KJ/mol 이하일 수 있다.
본 출원에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물은 끓는점 및/또는 증발 엔탈피가 상기 특정 범위를 만족하는 조성을 이용함으로써, 공정 중에 나타날 수 있는 질량 결손을 억제할 수 있다. 여기서, 끓는점 및 증발 엔탈피는 문헌 등에서 공지된 경우 이외에는 문헌 등에서 공지되지 않은 경우에는 각각 Advanced Chemistry Development(ACD/Labs) Percepta Platform 및 PhysChem Module를 사용하여 구한 계산값으로 할 수 있다.
<유기전자장치>
본 출원은 또한, 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(21); 기판(21) 상에 형성된 유기전자소자(23); 및 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하고, 전술한 봉지 조성물을 포함하는 전면 봉지층(11)을 포함할 수 있다. 또한, 예시적인 유기전자장치는 기판(21) 상에 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 형성되는 측면 봉지층(10)을 추가로 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 유기전자장치는 전면 봉지층(11)과 측면 봉지층(10)으로 구성된 봉지 구조(1)를 가질 수 있다. 한편, 전면 봉지층(11)은 유기전자소자(23)의 전면 및 측면과 직접적으로 맞닿는 구조일 수도 있으나, 유기전자소자(23)와 전면 봉지층(11) 사이에 다른 요소가 개재될 수도 있다.
상기 전면 봉지층 및 측면 봉지층은 동일 평면상에 존재할 수 있다. 상기에서, 「동일」이란 실질적 동일을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 동일 평면에서 실질적 동일이란 두께 방향으로 ±5 ㎛ 또는 ±1 ㎛의 오차를 가질 수 있음을 의미한다. 상기 전면 봉지층은 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자의 상부면을 봉지할 수 있고, 상부면 뿐만 아니라 측면도 함께 봉지할 수 있다. 측면 봉지층은 소자의 측면에 형성될 수 있으나, 유기전자소자의 측면에 직접 접촉하지 않을 수 있다. 예를 들어, 전면 봉지층이 소자의 상부면 및 측면과 직접 접촉하도록 봉지될 수 있다. 즉, 측면 봉지층은 소자와 접촉하지 않으면서, 유기전자장치의 평면도에서, 기판의 주연부에 위치할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「주연부」란, 둘레의 가장자리 부분을 의미한다. 즉, 상기에서 기판의 주연부는 기판에서 둘레의 가장자리 부분을 의미할 수 있다.
본 출원의 유기전자장치는 상기 전면 봉지층 상에 존재하는 커버 기판(22)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기판 또는 커버 기판의 소재는 특별히 제한되지 않고 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기판 또는 커버 기판은 유리 또는 고분자 필름일 수 있다. 고분자 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다.
상기 측면 봉지층을 구성하는 소재는 특별히 한정되지 않고, 접착제 조성물 또는 점착제 조성물일 수 있다. 측면 봉지층은 봉지 수지를 포함할 수 있고, 상기 봉지 수지는 아크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 스티렌 수지, 폴리올레핀 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 폴리아미드 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 측면 봉지층을 구성하는 성분은, 전술한 봉지용 조성물과 동일하거나 상이할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 유기전자소자는 기판 상에 형성된 하부 전극층으로 반사 전극층(또는 투명 전극층), 상기 하부 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기층 및 상기 유기층상에 형성되는 상부 전극층으로 투명 전극층(또는 반사 전극층)을 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전자소자(23)는 유기발광다이오드일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에도 적용될 수 있다.
상기 유기전자소자는 소자의 전극 및 발광층을 보호하는 보호막을 추가로 포함할 수 있다. 상기 보호막은 유기막 및 무기막이 교대로 적층된 구조일 수 있고, 다시 말해서, 유기전자소자의 최상부층에 유기막 또는 무기막이 위치할 수 있다. 또한, 상기 보호막은 보호막 하부에 위치하는 구성인 하부 전극층, 발광층, 상부 전극층을 둘러싸도록 형성될 수 있고, 상부 전극층의 전면 및 측면과 맞닿는 구조로 상부 전극층과 상기 봉지층 사이에 형성될 수 있다. 상기 보호막은 화학 기상 증착(CVD, chemical vapor deposition)에 의한 보호층일 수 있고, 그 소재는 공지의 무기물 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 실리콘 나이트라이드 (SiNx)를 사용할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 보호막으로 사용되는 실리콘 나이트라이드 (SiNx)를 0.01 ㎛ 내지 5 ㎛의 두께로 증착할 수 있다.
전술한 봉지용 조성물은 상기 유기전자소자의 전극 또는 상기 보호막과 직접 접촉하고 있을 수 있다.
<유기전자장치의 제조방법>
또한, 본 출원은 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21) 상에 전술한 봉지 조성물이 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하도록 도포하는 단계; 및 상기 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 봉지 조성물을 도포하는 단계는 전술한 전면 봉지층(11)을 형성하는 단계일 수 있다.
상기에서, 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21)은, 예를 들어, 글라스 또는 필름과 같은 기판(21) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다. 그런 뒤, 상기 기판(21) 상에 상기 유기전자소자(23)를 전면 커버하도록 전술한 전면 봉지층(11)을 적용한다. 이때, 상기 전면 봉지층(11)을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(21)의 전면에 전술한 봉지 조성물을 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공정을 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기전자소자의(23)의 측면을 봉지하는 측면 봉지층(10)을 적용할 수 있다. 상기 전면 봉지층(11) 또는 측면 봉지층(10)을 형성하는 방법은 당업계의 공지의 방법을 적용할 수 있으며, 예를 들면, 액정 적하 주입(One Drop Fill)공정을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 전면 또는 측면 봉지층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정(본경화)은 예를 들면, 가열 챔버에서 진행될 수 있다. 본경화 시의 조건은 유기전자장치의 안정성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
하나의 예시에서, 전술한 봉지 조성물을 도포하여, 전면 봉지층을 형성한 후에, 열경화를 진행할 수 있다. 상기 봉지용 조성물에 대해 40 °C 내지 200 °C, 50 °C 내지 180 °C, 60 °C 내지 170 °C, 70°C 내지 160 °C, 80°C 내지 150 °C 또는 90 °C 내지 130 °C의 온도로 1 시간 내지 24시간, 1시간 내지 20시간, 1시간 내지 10시간 또는 1시간 내지 5시간 동안 열 경화하는 것을 포함할 수 있다. 상기 열을 가하는 단계를 통해, 봉지용 조성물은 본경화가 진행될 수 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 실시예들에 따른 유기전자장치는 유기전자소자를 밀봉하는 봉지층을 이용하여 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기전자장치의 수명 및 내구성을 확보할 수 있다.
그러나, 본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 효과로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실험예(example)를 제시한다. 다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(DAICEL社의 Celloxide2021P)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 2
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(ADEKA社의 EP-4088L)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 3
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(국도화학社의 LD223)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 4
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(국도화학社의 LD204)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 5
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(TCI社의 C1434)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 1
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(TOAGOSEI社의 OXT-221)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 2
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(국도화학社의 LD203)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 3
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(ADEKA社의 EP-3980S)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 4
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(DAICEL社의 Celloxide8010)을 100의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 5
상온에서 경화성 화합물로서 에폭시 화합물(DAICEL社의 Celloxide8010) 및 에폭시 화합물(TOAGOSEI社의 OXT-221)을 70:30의 중량비율로 용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제(King industry社의 CXC-1821) 1 중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
하기 표 1은 경화성 화합물의 중량비율, 경화성 화합물 100 중량부에 대한 열 양이온 개시제 및 경화 지연제의 중량부를 정리한 것이고, 하기 표 2는 각 실시예 및 비교예에서 사용한 경화성 화합물의 끓는점 및 증발 엔탈피를 정리한 것이다. 끓는점 및 증발 엔탈피는 각각 Advanced Chemistry Development(ACD/Labs) Percepta Platform 및 PhysChem Module을 이용해 예측한 값이다.
[표 1]
[표 2]
실시예들 및 비교예들의 물성은 하기와 같이 평가되었고, 그 결과는 하기 표 3에정리하였다.
1. 점도 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 조성물의 점도를 Brookfield사 점도계(LV 타입)를 사용하여 하기와 같이 측정하였다.
상기 제조된 경화성 조성물에 대해서, 25 °C의 온도 및 100 rpm의 회전속도 조건에서 측정하였다. 구체적으로, 브룩필드 점도계의 RV-63번 스핀들에서 회전력(torque)에 따라 점도를 측정하였다.
2. 질량 결손 측정
상기 질량 결손은 하기 [식 1]에 따라 계산되었다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, W1은 7 cm * 7 cm의 유리 기판을 준비하여 측정한 무게이고, W2는 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 조성물을 각각 상기 유리 기판에 100 ㎛ 의 두께로 도포한 직후에 측정한 무게이며, W3은 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서, 상기 W2 의 경화성 조성물을 15분간 방치한 직후에 측정한 무게이다.
[표 3]
이상 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
1: 봉지 구조
10: 측면 봉지층
11: 전면 봉지층
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자
10: 측면 봉지층
11: 전면 봉지층
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자
Claims (14)
- 경화성 화합물(A)을 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물이고,
기판의 상에, 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 100 ㎛ 이하로 도포하여 봉지층을 형성하는 (1)단계; 및 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 15분간 방치하는 (2)단계를 수행하였을 때,
하기 [일반식 1]에 따라 측정된 질량 결손이 3% 이하인 유기전자소자 봉지용 조성물:
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, W1은 7 cm * 7 cm의 유리 기판을 준비하여 측정한 무게이고, W2는 상기 유리 기판에 100 ㎛ 의 두께로 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 도포한 직후에 측정한 무게이며, W3은 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 상기 W2 의 유기전자소자 봉지용 조성물을 15분간 방치한 직후에 측정한 무게이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 350 °C 이상의 끓는점을 만족하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 59 KJ/mol 이상의 증발 엔탈피(Enthalpy of Vaporization)를 만족하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 4 항에 있어서,
상기 경화성 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상인 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 중량평균분자량이 1,000 g/mol 이하인 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
개시제(B)를 더 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 7 항에 있어서,
상기 개시제(B)는 열 양이온 개시제인 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 7 항에 있어서,
상기 개시제(B)는 BF4 -, ASF6 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- 를 음이온으로 하는, 설포늄염, 포스포늄염, 제4 급 암모늄염, 디아조늄염, 또는 요오드늄염을 함유하며, 상기 X는 적어도 2개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐를 나타내는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 기판의 상에, 경화성 화합물(A)을 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물을 100 ㎛ 이하로 도포하여 봉지층을 형성하는 (1)단계; 및 25 °C , 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 15분간 방치하는 (2)단계를 수행한 이후,
하기 [일반식 1]에 따른 질량 결손이 3% 이하인지 여부를 테스트하는 (3)단계를 포함하는 신뢰성 평가 방법:
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, W1은 7 cm * 7 cm의 유리 기판을 준비하여 측정한 무게이고, W2는 상기 유리 기판에 100 ㎛ 의 두께로 상기 유기전자소자 봉지용 조성물을 도포한 직후에 측정한 무게이며, W3은 25 °C, 10 Pa 이하의 진공 조건 하에서 상기 W2 의 유기전자소자 봉지용 조성물을 15분간 방치한 직후에 측정한 무게이다. - 제 10 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 350 °C 이상의 끓는점을 만족하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 제 10 항에 있어서,
상기 경화성 화합물(A)은 59 KJ/mol 이상의 증발 엔탈피(Enthalpy of Vaporization)를 만족하는 유기전자소자 봉지용 조성물. - 기판; 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하고, 제 1 항에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물을 포함하는 봉지층을 포함하는 유기전자장치.
- 제 13 항에 있어서,
상기 기판 상에 유기전자소자의 측면을 둘러싸도록 형성되는 측면 봉지층을 추가로 포함하고, 상기 측면 봉지층 및 전면 봉지층은 동일 평면상에 존재하는 유기전자장치.
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| KR1020200114402A KR20220032720A (ko) | 2020-09-08 | 2020-09-08 | 유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법 |
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