TW201842144A - 用於封裝有機電子元件之組成物 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於用於封裝有機電子元件之組成物及包含彼之有機電子裝置；以及提供一封裝組成物，其可形成能有效阻擋水分或氧從外部引入有機電子裝置之結構，從而確保該有機電子裝置的壽命，以及可應用於頂射型有機電子裝置(top-emitting organic electronic device)以防止有機電子元件之物理及化學損壞，同時具有優異的光學性質及加工性，以及提供包含彼之有機電子裝置。

Description

用於封裝有機電子元件之組成物
本申請案係關於用於封裝有機電子元件之組成物、包含彼之有機電子裝置、以及製造該有機電子裝置之方法。
有機電子裝置(OED)意指包含使用電洞及電子產生電荷之交流電流的有機材料層之裝置，其實例可包括光伏打裝置、整流器、發射機及有機發光二極體(OLED)等。
有機電子裝置之有機發光二極體(OLED)比起現有光源具有較低功率消耗及較快反應速度，且有利於使顯示裝置或照明設備薄型化。此外，OLED具有優異空間利用率，從而預期可應用於涵蓋各種可攜裝置、監視器、筆記型電腦及電視之各種不同領域。
OLED具有發射結構，諸如底部發射結構及頂部發射結構。其中，頂部發射結構具有比底部發射結構更高之孔徑比，因此容易實施超高解析度以及可能實現具有高耀度、優異功率消耗及使用壽命等之元件。
然而，由於所產生的光之離開表面必須為無色且透明，OLED具有密封材料必須為無色且透明的限制。此外，為了形成均勻塗膜，於密封OLED元件時之ODF(滴下式注入(one drop filling))法所使用的密封材料必須具有低黏度且隨著時間的變化小，以及需要提供能抑制因逸出氣體所致之惡化的封裝組成物。
技術問題
本申請案提供封裝組成物，其可形成能有效阻擋水分或氧從外部引入有機電子裝置之結構，從而確保該有機電子裝置的壽命，以及可應用於頂射型有機電子裝置以防止有機電子元件之物理及化學損壞，同時具有優異的光學性質及加工性，以及提供包含彼之有機電子裝置。 技術解決方案
本申請案係關於用於封裝有機電子元件之組成物。該組成物可為壓敏性黏著劑組成物或黏著劑組成物。封裝組成物可為例如施加以密封或封裝有機電子裝置(諸如OLED)之封裝材料。在一實例中，本申請案之封裝組成物可施加以密封或封裝有機電子元件的頂表面。因而，於封裝組成物經施加至該封裝之後，可呈密封該有機電子裝置的頂表面之形式。
在本說明書中，用語「有機電子裝置」意指具有包括使用彼此相對之電極對之間的電洞及電子產生電荷之交流電的有機材料層之結構的物件或裝置，其實例可包括光伏打裝置、整流器、發送機及有機發光二極體(OLED)等，但不局限於此。在本申請案之一實例中，有機電子裝置可為OLED。
用於封裝有機電子元件之範例組成物可包含可固化化合物；熱引發劑；及硬化延遲劑。此處，封裝組成物可符合下列方程式1。
[方程式1]
在方程式1中，R為相對於100重量份的該可固化化合物計之該硬化延遲劑之重量份，以及P為相對於100重量份的該可固化化合物計之該熱引發劑之重量份。在本說明書中，重量份可意指個別組分之間的重量比。具體而言，R/P範圍可在0.0305至0.550、0.0307至0.530、0.0308至0.500、或0.0309至0.495之範圍內。
由於本申請案提供直接施加至頂射型有機電子元件以接觸該元件之封裝組成物，該組成物於固化之後應具有優異的光學性質，防止因固化該組成物期間所產生之逸出氣體造成該元件的損壞以及亦具有能確保充足適用期之加工性，於容許形成均勻塗膜的同時，亦需要在高溫製程中之熱安定性。本申請案可提供用於封裝有機電子元件之組成物，其可藉由提供符合上述方程式1之組成物而同時實現光學性質、元件\可靠度、加工性及熱安定性。此外，為了實現如上述之效果，本申請案可控制化合物之種類及各組成的含量，但不局限於此。
在本申請案之一實施態樣中，可固化化合物可為陽離子可固化化合物。再者，該可固化化合物可包含至少一或多個可固化官能基。該可固化官能基可為例如選自下列之一或多者：環氧丙基、異氰酸酯基、羥基、羧基、醯胺基、環氧基、環醚基、硫醚基(sulfide group)、縮醛基及內酯基。此外，該可固化化合物可為單官能化合物或具有雙官能度或更高之化合物，及可為單官能化合物或具有雙官能度或更高之化合物的組合，或數種具有雙官能度或更高之化合物的組合。該可固化化合物藉由實現適當交聯程度以實現於高溫及高濕度下之優異耐熱性以封裝有機電子元件。
在一實例中，包括於組成物中之可固化化合物的比可為70重量%或更多、75重量%或更多、80重量%或更多、85重量%或更多、90重量%或更多、95重量%或更多、或98重量%或更多。上限無特別限制，但可為99.9重量%或99.8重量%。
在一實例中，可固化化合物可包含分子結構中具有環狀結構之環氧化合物。在分子結構中具有環狀結構之環氧化合物中，分子結構中可存在範圍在3至10、4至8、或5至7個之環構成原子，以及該化合物中可存在1或更多、或2或更多及10或更少個環狀結構。再者，在一實例中，分子結構中具有環狀結構之環氧化合物可包含至少二或更多種彼此不同的化合物。分子結構中具有環狀結構之環氧化合物之類型無特別限制，但可包括脂環環氧化合物或芳族環氧化合物。
在一實例中，脂環環氧化合物可為含有下列式1之單元的環氧基環己烷化合物。
[式1]
式1中，R1 及R2 各自獨立地表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而X表示含環氧基之取代基。
此外，脂環環氧化合物可包含以下列式2表示之化合物。
[式2]
式2中，Y為單鍵或選自由下列所組成之群組中的一或更多者：具有1至18個碳原子之直鏈或支鏈伸烷基、-CO-、-O-CO-O-、-COO-、-O-及-CONH-，且R1 至R4 各自獨立地表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基。
作為脂環環氧化合物，可使用以環氧基環己烷甲酸環氧基環己基甲酯為基礎之化合物；烷二醇之以環氧基環己烷甲酸酯為基礎之化合物；二羧酸之以環氧基環己基甲酯為基礎之化合物；聚乙二醇之以環氧基環己基甲基醚為基礎之化合物；烷二醇之以環氧基環己基甲基醚為基礎之化合物；以二環氧基三螺環為基礎之化合物；以二環氧基單螺環為基礎之化合物；乙烯基環己烯二環氧化物化合物；環氧基環戊基醚化合物或二環氧基三環癸烷化合物等。彼等即使於高溫下亦安定，於固化後為無色且透明，以及具有韌性及優異的表面硬度。
如上述之脂環環氧化合物可分別以例如下列式3至7所表示的化合物為例。
[式3]
式3中，R1 至R4 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而Z表示具有1至4個碳原子之伸烷基。
[式4]
式4中，R1 至R4 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而n表示1至20之整數。
[式5]
式5中，R1 至R4 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而n表示1至20之整數。
[式6]
式6中，R1 至R4 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而m表示1至20之整數。
[式7]
式7中，R1 至R4 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，而p表示1至20之整數。
更具體而言，成分脂環環氧化合物可以下列為例：草酸雙(3,4-環氧基環己基)酯、己二酸雙(3,4-環氧基環己基甲基)酯、己二酸雙(3,4-環氧基-6-甲基環己基甲基)酯、胡椒酸雙(3,4-環氧基環己基甲基)酯、甲酸3,4-環氧基環己基甲基(3,4-環氧基)環己烷酯、甲酸3,4-環氧基環己烷酯、6-甲基-3,4-環氧基環己基甲基(6-甲基-3,4-環氧基)環己烷酯、甲酸3,4-環氧基-2-甲基環己基甲基(3,4-環氧基-2-甲基)環己烷酯、甲酸3,4-環氧基-3-甲基環己基甲基(3,4-環氧基-3-甲基)環己烷酯、甲酸3,4-環氧基-5-甲基環己基甲基(3,4-環氧基-5-甲基)環己烷酯及其己內酯加成物、二氧化薴、二氧化乙烯環己烯、得自Dicel Corporation之Celloxide、2021P、或8000等，以及可組合使用其二或更多者。此等可藉由慣用方法合成，或亦可使用市售產品。藉由使用脂環環氧化合物，於固化本申請案之可固化組成物時可確保物理性質，諸如無色透明度、低溫硬化性及化學抗性、及於高溫及高濕度下之耐熱性耐久性。
在一實例中，可固化化合物可進一步包含具有氧呾基之化合物。在本說明書中，用語具有氧呾基之化合物或氧呾化合物可意指具有至少一個氧呾基(oxetanyl group)之化合物，其中，氧呾基可意指分子結構中之四級環狀醚基。
作為氧呾化合物，可包括分子中具有一個氧呾基之化合物(下文稱為「單官能氧呾」)及分子中具有二或更多個氧呾基之化合物(下文稱為「多官能氧呾」)作為實例。
作為單官能氧呾，可使用含烷氧基烷基之單官能氧呾，包含諸如3-乙基-3-(2-乙基己基氧基甲基)氧呾、含芳基之單官能氧呾，諸如3-乙基-3-苯氧基甲基氧呾、含羥基之單官能氧呾，諸如3-乙基-3-羥基甲基氧呾等。
作為多官能氧呾，3-乙基-3-[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]氧呾、1,4-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]苯、1,4-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]苯、1,3-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]苯、1,2-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]苯、4,4’-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]聯苯、2,2’-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]聯苯、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]聯苯、2,7-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]萘、雙[4-{(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基}苯基]甲烷、雙[2-{(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基}苯基]甲烷、2,2-雙[4-{(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基}苯基]丙烷、由酚醛清漆酚-甲醛樹脂之3-氯甲基-3-乙基氧呾醚化的經改質產物、3(4),8(9)-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]-三環[5.2.1.02,6 ]癸烷、2,3-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]降莰烷、1,1,1-參[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]丙烷、1-丁氧基-2,2-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基甲基]丁烷、1,2-雙[{2-(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基}乙硫基]乙烷、雙[{4-(3-乙基氧呾-3-基)甲硫基}苯基]硫醚、1,6-雙[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、3-[(3-乙基氧呾-3-基)甲氧基]丙基三乙氧基矽烷之水解縮合物、矽酸肆[(3-乙基氧呾-3-基)甲基]酯之縮合物等。
在一實例中，可固化化合物可包含具有環狀結構之環氧化合物及/或上述分子結構中具有氧呾基之化合物。即，可固化化合物可單獨由分子結構中具有環狀結構之環氧化合物構成而無氧呾化合物，但不局限於此，以及可進一步包含具有氧呾基之化合物。當進一步包括具有氧呾基之化合物時，所包括之具有氧呾基之化合物的範圍可在相對於100重量份的分子結構中具有環狀結構之環氧化合物為3至50重量份。該含量範圍的下限可為3.5重量份或更多、4重量份或更多、4.5重量份或更多、5.1重量份或更多、10重量份或更多、20重量份或更多、30重量份或更多、或35重量份或更多。該含量範圍之下限可在48重量份或更少、45重量份或更少、44重量份或更少、43重量份或更少、40重量份或更少、35重量份或更少、25重量份或更少、15重量份或更少、或8重量份或更少之範圍。本申請案可提供一組成物，其中藉由控制含量比，於封裝有機電子元件之頂表面的製程中容許形成均勻塗膜的同時充分確保適用期。
在一實例中，可固化化合物可為重量平均分子量為300 g/mol或更低之化合物。該化合物之重量平均分子量的範圍可在50 g/mol至295 g/mol、100 g/mol至288 g/mol、或120 g/mol至275 g/mol。本申請案藉由包含低分子量可固化化合物使得能於塗布之後形成均勻塗膜，同時實現以液相施加之封裝組成物的優異塗布性質。
本說明書中，重量平均分子量意指轉換成藉由GPC(凝膠滲透層析術)所測量之標準聚苯乙烯的值。
在本申請案之實施態樣中，熱引發劑可為熱陽離子引發劑。熱陽離子引發劑可包含鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鹽或錪鹽，其具有BF4 - 、ASF6 - 、PF6 - 、SbF6 - 、或(BX4 )- (其中X表示示經至少二個氟或三氟甲基取代的苯基)作為陰離子。
鋶鹽可包括四氟化三苯基鋶硼、六氟化三苯基鋶銻、六氟化三苯基鋶砷、六氟化三(4-甲氧基苯基)鋶砷、六氟化二苯基(4-苯基苯硫基)鋶砷等。
鏻鹽可包括六氟化乙基三苯基鏻銻、六氟化四丁基鏻銻等。
四級銨鹽可包括六氟磷酸二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨、六氟銻酸二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨、肆(五氟苯基)硼酸二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨、六氟六氟磷酸二甲基苯基(4-甲苄基)銨、六氟銻酸二甲基苯基(4-甲苄基)銨、六氟肆(五氟苯基)硼酸二甲基苯基(4-甲苄基)銨、甲基苯基二苄基銨、六氟銻酸六氟磷酸甲基苯基二苄基銨、肆(五氟苯基)硼酸甲基苯基二苄基銨、肆(五氟苯基)硼酸苯基三苄基銨、肆(五氟苯基)硼酸二甲基苯基(3,4-二甲苄基)銨、六氟化N,N-二甲基-N-苄基苯銨銻、四氟化N,N-二乙基-N-苄基苯銨硼、六氟化N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
錪離子可包括二苯基錪、二-對-甲苯基錪、雙(4-十二基苯基)錪、雙(4-甲氧基苯基)錪、(4-辛基氧基苯基)苯基錪、雙(4-癸基氧基苯基)錪、4-(2-羥基十四基氧基)苯基苯基錪、4-異丙基苯基(對-甲苯基錪、異丁基苯基(對-甲苯基)錪等。
在本申請案之實施態樣中，包含之熱引發劑相對於100重量份的可固化化合物可為0.01至1重量份。在一實例中，熱引發劑之下限可為0.02重量份或更多、0.03重量份或更多、0.04重量份或更多、0.05重量份或更多、0.06重量份或更多、0.09重量份或更多、0.12重量份或更多、或0.18重量份或更多。再者，熱引發劑之上限可1重量份或更少、0.8重量份或更少、0.5重量份或更少、0.3重量份或更少、0.25重量份或更少、0.2重量份或更少、0.19重量份或更少、0.13重量份或更少、或0.09重量份或更少。根據本申請案之用於封裝有機電子元件之組成物可於藉由包含上述重量比範圍內之熱引發劑而固化時實現硬度，因此可提供於封裝元件頂表面時具有充分固化性能及因固化後於高溫下的逸出氣體受到抑制之高耐久性可靠度的封裝材料。通常，逸出氣體之主要組分為未固化之化合物及引發劑殘留物，但本申請案提供藉由組合上述特定可固化化合物及引發劑而於本申請案之組成調配物中能同時實現光學性質、元件安定性、加工性及熱安定性的封裝組成物，其先決條件係引發劑及硬化延遲劑之含量比係如上述方程式1般控制。
根據本申請案之可固化組成物可包含硬化延遲劑。硬化延遲劑可為選自由下列所組成之群組中的一或更多者：以胺為基礎之化合物、以聚醚為基礎之化合物、硼酸、苯基硼酸、柳酸、氫氯酸、硫酸、草醯胺酸、四酞酸、異酞酸、磷酸、乙酸、及乳酸。在一實例中，考慮到如上述之本發明目的及效果，硬化延遲劑之分子結構中可具有環狀結構。於該環狀結構中，分子結構內可存在範圍在3至40、4至35、或5至30個之環構成原子，以及化合物中可存在1或更多、或2或更多及10或更少個環狀結構。該環狀結構可為脂環或芳族，但不局限於此。
在一實例中，以聚醚為基礎之化合物可為聚乙二醇、酸丙二醇、聚伸丁二醇或冠醚化合物，及較佳可為冠醚化合物。該冠醚化合物可為12-冠-4-醚、15-冠-5-醚、18-冠-6-醚或24-冠-8-醚，但不局限於此。以胺為基礎之化合物可以苯胺或苯甲胺為例，但不局限於此。
此處，硬化延遲劑可為具有下列式11所表示之結構的化合物。
[式11]
式11中，R1 至R12 中至少一者表示具有1至20個碳原子之烷基而其餘者表示氫，其中該烷基可經選自由下列所組成之群組中的一或更多官能基取代：具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈烷氧基、鹵素原子、-OH基、-COOH基及-COO-烷基酯基(先決條件係該烷基部分為具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈殘基)。
此外，冠醚化合物可包含環己基。該包含環己基之冠醚化合物可為具有下列式12之結構的化合物。
[式12]
本說明書中，當表達化學式時，無標示元素之情況可意指碳，及無標示與碳鍵結之元素的情況可意指氫。
在一實例中，本申請案可視硬化延遲劑的種類而改變上述方程式1之比。例如，於硬化延遲劑為以聚醚為基礎之化合物時，R/P可在大於0.1、小於0.5、0.15至0.495、0.2至0.493、0.3至0.45、或0.35至0.42之範圍。再者，於硬化延遲劑為以胺為基礎之化合物時，R/P可在大於0.03、0.1或更小、或0.031至0.05之範圍。在本申請案中，引發劑及延遲劑可視可固化化合物之種類予以選擇，及本申請案之組成調配物中的適當含量比可視硬化延遲劑之種類予以調整。本申請案提供藉由控制含量比而能同時實現光學性質、元件安定性、加工性及熱安定性之封裝組成物。
在本申請案之實施態樣中，包含之硬化延遲劑相對於100重量份的可固化化合物可為0.002至0.12重量份。硬化延遲劑之下限可為0.004重量份、0.006重量份、0.008重量份、0.01重量份、0.02重量份、0.023重量份或0.025重量份。再者，硬化延遲劑之上限可為0.11重量份、0.10重量份、0.09重量份、0.08重量份、0.07重量份、0.045重量份或0.023重量份。此外，硬化延遲劑之含量可視硬化延遲劑之種類而不同地設定，以及具體而言，當硬化延遲劑為以聚醚為基礎之化合物時，所包括之硬化延遲劑的量可為0.008至0.12重量份，而當硬化延遲劑為以胺為基礎之化合物時，所包括之硬化延遲劑的量可為0.004至0.08重量份。
在一實例中，封裝組成物於固化後在可見光區中可具有優異的透光率。在一實例中，本申請案之封裝組成物於固化後可展現根據JIS K7105標準為90%或更高之透光率。例如，該封裝組成物在可見光區可具有92%或更高、或93%或更高之透光率。此外，本申請案之封裝材料可展現低霧度並具有優異的透光率。在一實例中，該封裝組成物於固化後可具有根據JIS K7105標準測量之5%或更低、4%或更低、3%或更低、或1%或更低的霧度。光學性質可使用UV-Vis光譜儀於550nm測量。
若需要，本申請案之封裝組成物可包含水分吸附劑。於該封裝組成物經固化後，水分吸附劑會對其賦予霧度特徵及光漫射特徵，以及在該情況下，霧度範圍會高於上述範圍。用語「水分吸附劑」可用以集合地意指能經由物理或化學反應等吸附或移除自外部引入之水分或濕度的組分。即，意指水分反應性吸附劑或物理性吸附劑，以及亦可使用其混合物。
該水分吸附劑與被引入封裝組成物或其固化產物的水分、濕度或氧化學性反應以吸附水分或濕度。該物理性吸附劑可增加滲透樹脂組成物或其固化產物之水分或濕度的移動路徑以抑制滲透以及經由該樹脂組成物或其固化產物之基質結構與該水分吸附劑等的相互作用而最大化對於水分及濕度障壁特徵。
本申請案中可使用之水分吸附劑的具體種類無特別限制，及例如在該水分吸附劑之情況下，可包括金屬鹽或五氧化二磷(P2 O5 )等之一或二或更多者的混合物，以及在物理性吸附劑之情況下，可包括沸石、氧化鋯或微晶高嶺土等。
此處，金屬氧化物之具體實例可包括氧化鋰(Li2 O)、氧化鈉(Na2 O)、氧化鋇(BaO)、氧化鈣(CaO)或氧化鎂(MgO)等；而金屬鹽之實例可包括硫酸鹽，諸如硫酸鋰(Li2 SO4 )、硫酸鈉(Na2 SO4 )、硫酸鈣(CaSO4 )、硫酸鎂(MgSO4 )、硫酸鈷(CoSO4 )、硫酸鎵(Ga2 (SO4 )3 )、硫酸鈦(Ti(SO4 )2 )或硫酸鎳(NiSO4 )；金屬鹵化物，諸如氯化鈣(CaCl2 )、氯化鎂(MgCl2 )、氯化鍶(SrCl2 )、氯化釔(YCl3 )、氯化銅(CuCl2 )、氟化銫(CsF)、氟化鉭(TaF5 )、氟化鈮(NbF5 )、溴化鋰(LiBr)、溴化鈣(CaBr2 )、溴化銫(CeBr3 )、溴化硒(SeBr4 )、溴化釩(VBr3 )、溴化鎂(MgBr2 )、碘化鋇(BaI2 )或碘化鎂(MgI2 )；或金屬氯酸鹽，諸如過氯酸鋇(Ba(ClO4 )2 )或過氯酸鎂(Mg(ClO4 )2 )等，但不局限於此。
在本申請案中，該水分吸附劑(諸如金屬氧化物)可以經適當加工狀態混合於該組成物中。例如，需要該水分吸附劑之粉碎製程，及可使用諸如三輥碾磨、珠碾磨或球碾磨之製程以粉碎該水分吸附劑。
本申請案之封裝組成物之水分吸附劑的含量相對於100重量份之全部可固化化合物可為5重量份至100重量份、5至80重量份、5重量份至70重量份或10至30重量份。由於本申請案之封裝組成物較佳係將水分吸附劑的含量控制為5重量份或更多，該封裝組成物或其固化產物展現優異的水分及濕度障壁性質。此外，於水分吸附劑之含量控制為100重量份或更少以形成薄膜封裝結構時，該組成物可展現優異的水分障壁性質。
根據本申請案之封裝組成物除了前文提及之組成以外，還可包含在不影響上述本發明效果之範圍的各種不同添加劑。例如，該封裝組成物可視所希望的物理性質而包含在適當含量範圍內之消泡劑、偶合劑、膠黏劑、紫外線安定劑或抗氧化劑等。在一實例中，該封裝組成物可另外包含消泡劑。本申請案可藉由包含消泡劑而在上述封裝組成物之塗布程序中實現消泡特性以提供可靠的封裝結構。消泡劑的種類無特別限制，只要符合本申請案中所需之封裝組成物的物理性質即可。
在一實例中，該封裝組成物可在室溫下，例如在約25℃下呈液態。在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物可為無溶劑型液相。該封裝組成物可施加以封裝有機電子元件，以及具體而言，可施加以封裝有機電子元件的頂表面。由於該封裝組成物於室溫下具有液相形式，本申請案可藉由將該組成物施加至有機電子元件之頂表面的方法來封裝該元件。
在一實例中，該封裝組成物於25℃之溫度及100 rpm之旋轉速度條件下可具有500cP或更低、350cP或更低、200cP或更低、180cP或更低、150cP或更低、100cP或更低、或90cP或更低之黏度。其下限無特別限制，但可為10cP或更高、或30cP或更高。黏度係使用Brookfield黏度計(LV型)用RV-63心軸之轉矩測量。
此外，在一實例中，本申請案之封裝組成物於固化之後的CIE LAB色空間中之b*值可範圍在0.1至0.4、0.15至0.35、0.2至0.3、0.2至0.26、或0.2至0.24。此處，上限可更具體地為0.225或更低、或0.215或更低。本說明書中，用語「CIE (國際照明委員會) LAB色空間」意指由CIE所界定之色空間，以便容易表達物體之色彩的誤差範圍及方向。CIE LAB色空間以L*、a*及b*表示色空間，其中L*表示反射率(明度)，其可以0至100之級距以十進位單位表達。a*及b*為色度圖，其中+a*表示紅色方向，-a*表示綠色方向，+b*表示黃色方向，及-b*表示藍色方向。
本申請案亦關於有機電子裝置。如圖1所示，範例有機電子裝置可包含基材(21)；形成於該基材(21)上之有機電子元件(23)；以及密封該有機電子元件(23)的頂表面之頂部封裝層(11)，且包含上述封裝組成物。此外，範例有機電子裝置可進一步包含形成於該基材(21)上以之側面封裝層(10)包圍該有機電子元件(23)的側表面。因此，該有機電子裝置可具有封裝結構(1)，其係由頂部封裝層(11)及側面封裝層(10)構成。
該頂部封裝層及該側面封裝層可存在同一平面上。此處，「同一」可意指實質上同一。例如，「在實質上同一平面」意指在厚度方向可具有±5 μm或±1 μm之誤差。頂部封裝層可封裝形成於基材上之有機電子元件的上表面，以及亦可一起封裝側表面與該上表面。側面封裝層可形成於元件的側表面上，但可不直接接觸該有機電子元件的側表面。例如，該元件可經封裝以使頂部封裝層直接接觸該元件之頂表面及側表面。即，在有機電子裝置之平面圖中，側面封裝層可位於基材周圍而不接觸該元件。
本說明書中，用語「周圍」意指周邊邊緣部分。即，基材之周圍可意指基材中之周邊邊緣部分。
本申請案之有機電子裝置可進一步包含存在於頂部封裝層上之覆蓋基材(22)。基材或覆蓋基材之材料無特別限制，且可使用本技術中的已知材料。例如，基材或覆蓋基材可為玻璃或聚合物膜。作為聚合物膜，例如，可使用聚對酞酸伸乙酯膜、聚四氟乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜、聚丁二烯膜、氯乙烯共聚物膜、聚胺甲酸酯膜、乙烯-乙酸乙烯酯膜、乙烯-丙烯共聚物膜、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物膜、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物膜或聚醯亞胺膜等。
構成側面封裝層之材料無特別限制，及可為黏著劑組成物或壓敏性黏著劑組成物。側面封裝層可包含封裝樹脂，其中該封裝樹脂可以下列為例：丙烯酸系樹脂、環氧樹脂、聚矽氧樹脂、氟樹脂、苯乙烯樹脂、聚烯烴樹脂、熱塑性彈性體、聚氧化烯樹脂、聚酯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚醯胺樹脂、或其混合物等。構成該側面封裝層之組分可與前文提及之封裝組成物相同或不同。
在一實例中，有機電子元件可包含形成於基材上之反射電極層(或透明電極層)、形成於該反射電極層(或透明電極層)上且包含至少一發光層之有機層、以及形成於該有機層上之透明電極層(或反射電極層)。
在本申請案中，該有機電子元件(23)可為有機發光二極體。
在一實例中，根據本申請案之有機電子裝置可為頂射型，但不局限於此，及亦可應用於底射型。
該有機電子元件可進一步包含用於保護該元件之電極及發光層的保護膜。該保護膜可具有有機膜及無機膜係交錯層合的結構。該保護膜可為藉由化學氣相沉積(CVD)形成之保護層，其中，可使用已知之無機材料作為其材料，以及例如可使用氮化矽(SiNx)。在一實例中，用作保護膜之氮化矽(SiNx)可沉積至0.01 μm至5 μm之厚度。
上述封裝組成物可與有機電子元件之電極或保護膜直接接觸。
此外，本申請案係關於用於製造有機電子裝置之方法。
在一實例中，該製造方法可包含下列步驟：將上述封裝組成物施加在基材(21)上，而該有機電子元件(23)係經形成於該基材(21)上，以密封該有機電子元件(23)之頂表面；以及固化該組成物。施加封裝組成物之步驟可為形成上述頂部封裝層(11)的步驟。
此處，有機電子元件(23)經形成於其上之基材(21)可藉由使用諸如真空沉積或濺鍍方法將反射電極或透明電極形成於基材(21)(諸如玻璃或膜)上，然後在該反射電極上形成有機材料層來製造。該有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層及/或電子傳輸層。然後，於該有機材料層上進一步形成第二電極。該第二電極可為透明電極或反射電極。然後施加上述頂部封裝層(11)以覆蓋於基材(21)上之有機電子元件(23)的頂表面。此時，形成頂部封裝層(11)之方法無特別限制，而上述封裝組成物可用諸如網版印刷或分配器施加方法施加至基材(21)之頂表面。此外，可施加用於密封有機電子元件(23)之側表面的側面封裝層(10)。形成頂部封裝層(11)或側面封裝層(10)之方法可藉由本技術中已知的方法施加，及例如，可使用液晶灌注(liquid crystal drop injection)(滴下式注入)法。
此外，在本發明中，亦可在封裝有機電子裝置之頂部或側面封裝層上進行固化程序，其中該固化程序(最終固化)可於例如加熱室中進行。最終固化時的條件可考慮有機電子裝置的安定性等而經適當選擇。
在一實例中，可施加上述封裝組成物以形成頂部封裝層，然後熱固化。可包含在40℃至200℃、50℃至180℃、60℃至170℃、70℃至160℃、80℃至150℃或90℃至130℃之溫度下熱固化該封裝組成物1小時至24小時、1小時至20小時、1小時至10小時、或1小時至5小時。經由施加熱之步驟，該封裝組成物會經歷最終固化。 有利效果
當用於封裝有機電子元件之組成物施加至有機電子裝置時，本申請案可形成能有效阻擋水分或氧從外部引入該有機電子裝置之結構，從而確保該有機電子裝置的壽命。再者，該組成物可施加至頂射型有機電子裝置，即使其施加為與該有機電子裝置直接接觸，亦可防止有機電子元件之物理及化學損壞，同時具有優異的光學性質及加工性。
下文茲參考根據本發明之實施例及非根據本發明之對照實例更詳細描述本發明，但本發明範圍不局限於以下實施例。
實施例1
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之氧呾化合物(OXT-101，得自TOAGOSEI Co., Ltd.)以重量比為77:23 (Celloxide 2021P：OXT-101)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.15重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1612)及作為硬化延遲劑之0.050重量份的18-冠-6-醚引入該容器。攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例2
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及及作為可固化化合物之脂環環氧化合物(Celloxide 8000，得自Daicel Corporation)以重量比為70:30 (Celloxide 2021P：Celloxide 8000)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.06重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1612)及作為硬化延遲劑之0.024重量份的18-冠-6-醚引入該容器。攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例3
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)、脂環環氧化合物(Celloxide 8000，得自Daicel Corporation)及作為可固化化合物之氧呾化合物(OXT-221，得自TOAGOSEI Co., Ltd.，Mw 210 g/mol)以重量比為30:65:5 (Celloxide 2021P：Celloxide 8000：OXT-221)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.06重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1612)及作為硬化延遲劑之0.024重量份的18-冠-6-醚引入該容器。
攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例4
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之脂環環氧化合物(Celloxide 8000，得自Daicel Corporation)以重量比為70:30 (Celloxide 2021P：Celloxide 8000)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.06重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1821)及作為硬化延遲劑之0.020重量份的18-冠-6-醚引入該容器。攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例5
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之脂環環氧化合物(Celloxide 8000，得自Daicel Corporation)以重量比為70:30 (Celloxide 2021P：Celloxide 8000)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.1重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1612)及作為硬化延遲劑之0.021重量份的18-冠-6-醚引入該容器。攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例6
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之氧呾化合物(OXT-221，得自TOAGOSEI Co., Ltd.，Mw 210 g/mol)以重量比為70:30 (Celloxide 2021P：OXT-221)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.1重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1821)及作為硬化延遲劑之0.049重量份的18-冠-6-醚引入該容器。
攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
實施例7
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之氧呾化合物(OXT-221，得自TOAGOSEI Co., Ltd.，Mw 210 g/mol)以重量比為75:25 (Celloxide 2021P：OXT-221)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.2重量份的熱陽離子引發劑(King Industries, Inc.，CXC-1821)及作為硬化延遲劑之0.0062重量份的苯甲胺引入該容器。
攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
對照實例1
以與實施例2相同方式製備封裝組成物溶液，但引入相對於100重量份之該可固化化合物為0.0018重量份之18-冠-6-醚作為硬化延遲劑。
對照實例2
以與對照實例1相同方式製備封裝組成物溶液，但引入相對於100重量份之該可固化化合物為0.04重量份之18-冠-6-醚作為硬化延遲劑。
對照實例3
以與實施例1相同方式製備封裝組成物溶液，但不引入硬化延遲劑。
對照實例4
以與實施例4相同方式製備封裝組成物溶液，但不引入硬化延遲劑。
對照實例5
於室溫下，將脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，得自Daicel Corporation，Mw 270 g/mol)及作為可固化化合物之脂環環氧化合物(Celloxide 8000，得自Daicel Corporation)以重量比為70:30 (Celloxide 2021P：Celloxide 8000)引入混合容器。將相對於100重量份之該可固化化合物為0.1重量份的光陽離子引發劑(CPI-101A)及作為硬化延遲劑之0.049重量份的18-冠-6-醚引入該容器。攪拌該混合溶液以製備均勻組成物溶液。
用以下方法評估實施例及對照實例中之物理性質。
1. 黏度測量
如下使用Brookfield黏度計(LV型)測量實施例及對照實例中所製備之各組成物的黏度。
就上述製備之可固化組成物而言，黏度係在25℃之溫度及100 rpm之旋轉速度下測量。具體而言，黏度係根據於Brookfield黏度計之RV-63心軸的轉矩測量。
2. 適用期測量
將40 g之實施例及對照實例中所製備的各組成物密封於玻璃瓶之後，使其靜置於35℃的烘箱中，每24小時測量黏度。具體而言，記錄黏度變成密封前一刻的初始黏度之1.5倍時的時間。在100小時或更長的情況下歸類為優異，在60小時及更長之情況下歸類為良好，以及在少於60小時之情況下歸類為不良。
3. 透光率及b*之測量
將實施例及對照實例中所製備之組成物各施加於無鹼玻璃(0.7 T)基材之間，然後於100℃加熱30分鐘以形成厚度為50 μm的封裝層。
透光率係使用UV-Vis光譜儀於550nm測量之透光率。
另一方面，b*值係根據ASTM D 1003標準，使用得自Nippon Denshoku之COH 400透射率測量儀器測量。
4. 逸出氣體測量
測量儀器：吹掃捕集取樣器(Purge & Trap sampler)-GC/MSD系統(P & T：JAI JTD-505III，GC/MS：Agilent 7890B/5977A)
300g之各實施例及對照實例中所製備的組成物係藉由在100℃施加熱1小時予以固化。將固化樣本浸於測試管中並置於測量儀器中。於該儀器中，在100℃下進行吹掃捕集60分鐘，然後使用GC-MS測量總揮發體積。
將該樣本各組分之面積轉換成作為參考材料的甲苯之重量，然後除以該樣本之重量以計算逸出氣體含量。
12ppm或更低之情況歸類為優異，100ppm或更低之情況歸類為良好，以及多於100ppm之情況歸類為不良。
[表1]
1‧‧‧封裝結構
10‧‧‧側面封裝層
11‧‧‧頂部封裝層
21‧‧‧基材
22‧‧‧覆蓋基材
23‧‧‧有機電子元件
圖1為顯示根據本發明之一實例的有機電子裝置之橫斷面圖。

Claims (18)

  1. 一種用於封裝有機電子元件之組成物，其包含可固化化合物；熱引發劑；以及硬化延遲劑，以及其符合下列方程式1： 　　[方程式1]其中，R為相對於100重量份的該可固化化合物計之該硬化延遲劑之重量份，以及P為相對於100重量份的該可固化化合物計之該熱引發劑之重量份。
  2. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該可固化化合物包含至少一或更多個可固化官能基。
  3. 如申請專利範圍第2項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該可固化官能基係選自下列之一或多者：環氧丙基、異氰酸酯基、羥基、羧基、醯胺基、環氧基、環醚基、硫醚基(sulfide group)、縮醛基及內酯基。
  4. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該可固化化合物包含分子結構中具有環狀結構之環氧化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，分子結構中具有環狀結構的該環氧化合物於該分子結構中具有範圍在3至10個之環構成原子。
  6. 如申請專利範圍第4項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，分子結構中具有環狀結構的該環氧化合物為脂環環氧化合物。
  7. 如申請專利範圍第4項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該可固化化合物進一步包含具有氧呾基(oxetane group)之化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，所包括的具有氧呾基之該化合物相對於100重量份的該環氧化合物計係在3至50重量份之範圍。
  9. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該可固化化合物具有300 g/mol或更低之重量平均分子量。
  10. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該熱引發劑為熱陽離子引發劑。
  11. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該熱引發劑包含鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鹽或錪鹽，其具有BF4 - 、ASF6 - 、PF6 - 、SbF6 - 、或(BX4 )- 作為陰離子，其中，X表示經至少二個氟或三氟甲基取代的苯基。
  12. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，所包括之該熱引發劑的量相對於100重量份的該可固化化合物計為0.01至1重量份。
  13. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，該硬化延遲劑包含選自由下列所組成之群組中的一或更多者：以胺為基礎之化合物、以聚醚為基礎之化合物、硼酸、苯基硼酸、柳酸、氫氯酸、硫酸、草醯胺酸、四酞酸、異酞酸、磷酸、乙酸、及乳酸。
  14. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，於該硬化延遲劑為以聚醚為基礎之化合物時，R/P係在大於0.1以及小於0.5之範圍，以及於該硬化延遲劑為以胺為基礎之化合物時，R/P係在大於0.03以及0.1或更小之範圍。
  15. 如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物，其中，所包括之該硬化延遲劑的量相對於100重量份的該可固化化合物計為0.002至0.12重量份。
  16. 一種有機電子裝置，其包含基材；有機電子元件，其形成於該基材上；以及頂部封裝層，其密封該有機電子元件之頂表面及包含如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電子裝置，其進一步包含側面封裝層，其經形成以包圍於該基材上之該有機電子元件的側表面，其中，該側面封裝層及該頂部封裝層存在於同一平面上。
  18. 一種用於製造有機電子裝置之方法，其包含下列步驟：將如申請專利範圍第1項之用於封裝有機電子元件之組成物施加於基材上，而該有機電子元件係經形成於該基材上，以密封該有機電子元件之頂表面；以及固化該組成物。
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