KR20090110132A - 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시장치 - Google Patents

경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시장치 Download PDF

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KR20090110132A
KR20090110132A KR1020080035757A KR20080035757A KR20090110132A KR 20090110132 A KR20090110132 A KR 20090110132A KR 1020080035757 A KR1020080035757 A KR 1020080035757A KR 20080035757 A KR20080035757 A KR 20080035757A KR 20090110132 A KR20090110132 A KR 20090110132A
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치에 관한 것으로, 해결하고자 하는 기술적 과제는 광(光) 및 열(熱)을 수지 조성물의 경화에 이용함으로써, 수지 조성물의 가교도(架橋度)를 개질(改質)하여 아웃 가스(out gas)를 감소시킬 뿐만 아니라, 수분 및 산소의 침투를 어렵게 하여 유기 전계 발광 소자의 수명을 증가시키는데 있다.
이를 위해 본 발명은 에폭시 수지와, 양이온 광중합 개시제와, 양이온 열중합 개시제와, 판상형 무기 필러로 이루어진 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치를 개시한다.
이와 같이 하여 본 발명에 의한 경화성 수지 조성물은 광중합 반응뿐만 아니라 열중합 반응도 이루어지도록 함으로써, 수지 조성물의 가교도가 더욱 조밀해지고 개질되어, 투습도가 낮아지고 아웃 가스의 발생량도 작아진다.
경화성 수지, 봉지, 실링, 광중합, 열중합, 유기 전계 발광 표시 장치

Description

경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치{CURABLE RESIN COMPOSITION AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY HAVING THE SAME}
본 발명은 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 양극 전극(anode electrode)과 음극 전극(cathode electrode) 사이에 형광성 또는 인광성 유기 발광층이 삽입된 형태를 한다. 이러한 구조의 유기 전계 발광 소자는 양극 전극에서 정공(hole)이 주입되고 음극 전극에서 전자(electron)가 주입되면, 상기 유기 발광층에서 상기 정공과 상기 전자가 서로 재결합(recombination)하여 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성한다. 이어서 상기 여기자는 에너지가 낮은 기저 상태(ground state)로 이동하게 되는데, 이때 특정 파장의 빛을 발산한다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 자체발광, 고속응답, 넓은 광시야각, 초박형, 고화질 및 고내구성을 가짐으로써, 차세대 표시 소자로 각광받고 있으며 현재 활발하게 연구 및 개발되고 있다.
그러나, 상기 유기 전계 발광 소자는 외부로부터 유입되는 수분 및 산소에 매우 취약할 뿐만 아니라 또한 봉지 공정중 발생하는 아웃 가스(out gas)에도 매우 취약하다. 즉, 상기 수분, 산소 및 아웃 가스 등에 의해 유기 재료 및 전극 재료가 쉽게 산화되고, 이에 따라 수명도 현저히 감소된다.
한편, 이러한 유기 전계 발광 소자는 빛의 방출 방향에 따라 배면 발광 방식과 전면 발광 방식으로 구분할 수 있는데, 각 방식마다 봉지 방법이 약간 다르다.
먼저, 배면 발광 방식의 유기 전계 발광 표시 장치는 유기 전계 발광 소자가 형성된 하판 글래스와, 흡습제가 흡착된 상판 글래스와, 상기 하판 글래스 및 상기 상판 글래스의 테두리에 개재되어 상기 하판 글래스 및 상기 상판 글래스를 접착(봉지)시키는 광경화성 수지 조성물(봉지제)을 포함한다. 여기서, 상기 유기 전계 발광 소자는 영상을 하판 글래스쪽으로 발광시키기 때문에, 이를 배면 발광 방식이라고 한다.
이어서, 전면 발광 방식의 유기 전계 발광 표시 장치는 유기 전계 발광 소자, 패시베이션 무기막 및 투명 접착제가 순차적으로 형성된 하판 글래스와, 흡습제가 흡착된 상판 글래스와, 상기 하판 글래스 및 상기 상판 글래스의 테두리에 개재되어 상기 하판 글래스 및 상기 상판 글래스를 접착(봉지)시키는 광경화성 수지 조성물(봉지제)을 포함한다. 여기서, 유기 전계 발광 소자는 영상을 상판 글래스쪽으로 발광시키기 때문에, 이를 전면 발광 방식이라고 한다.
그런데, 이러한 두가지 봉지(sealing) 방식 모두 테두리에 형성된 광경화성 수지 조성물의 투습도가 유기 전계 발광 소자에 요구되는 투습도보다 상대적으로 높다. 즉, 상기 테두리의 광경화성 수지 조성물을 통하여 외부로부터 내부로 수분 및 산소가 쉽게 침투하여, 각종 유기 재료 및 전극 재료를 산화시킬 뿐만 아니라, 수명을 감소시킨다.
이러한 투습도 문제를 해결하기 위해 상판 글래스와 하판 글래스의 테두리에 프릿 글래스를 위치시키고, 이어서 이것을 레이저로 용융시킴으로써, 상판 글래스와 하판 글래스를 접착(봉지)하는 방식이 알려져 있다. 그러나, 이러한 구조는 투습도를 어느 정도 낮출 수 있는 방식이지만, 제조 공정이 복잡하고 새로운 장비를 구입해야 함으로써, 공정 비용이 증가하고, 수율이 낮으며, 양산 적용이 어려운 문제가 있다.
본 발명은 상술한 종래의 문제점을 극복하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 광(光) 및 열(熱)을 수지 조성물의 경화에 이용함으로써, 수지 조성물의 가교도(架橋度)를 개질(改質)하여 아웃 가스를 감소시킬 뿐만 아니라, 수분 및 산소의 침투를 어렵게 하여 소자 수명을 증가시킬 수 있는 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치를 제공하는데 있다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명에 의한 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지; 양이온 광중합 개시제; 양이온 열중합 개시제; 및, 판상형 무기 필러를 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 양이온 열중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 0.1~5 중량부일 수 있다.
상기 양이온 열중합 개시제는 음이온으로서 BF4, SbF6 및 PF6중 적어도 어느 하나를 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 양이온 열중합 개시제는 양이온 중심원자로서 N 및 S중 적어도 어느 하나를 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 양이온 광중합 개시제 및 상기 양이온 열중합 개시제는 순도가 50~100%일 수 있다.
상기 양이온 광중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 0.1~5 중량부일 수 있다.
상기 판상형 무기 필러는 활석, 운모, 방해석, 옥돌 및 녹니석 중에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명에 의한 유기 전계 발광 표시 장치는 유기 전계 발광 소자가 형성된 하판 글래스; 흡습제가 형성된 상판 글래스; 및, 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스를 접착시키는 경화성 수지 조성물을 포함하고, 상기 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어질 수 있다.
또한, 상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명에 의한 유기 전계 발광 표시 장치는 유기 전계 발광 소자, 패시베이션층 및 투명 접착층이 순차적으로 형성된 하판 글래스; 흡습제가 형성된 상판 글래스; 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스를 접착시키는 경화성 수지 조성물을 포함하고, 상기 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어질 수 있다.
상기 투명 접착층은 상기 경화성 수지 조성물과 동일 조성물일 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치는 양이온 광중합 개시제 및 양이온 열중합 개시제를 함께 사 용함으로써, 수지 조성물의 경화시 가교도를 더욱 복잡하게 개질하여 아웃 가스를 감소시킬 뿐만 아니라, 수분의 투습도를 낮춰 소자 수명을 증가시키게 된다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치는 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러를 포함한다.
상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 AD형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 트리스 페놀 메탄형 에폭시 수지, 글리시딜 아민형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 및 그 등가 수지중 선택된 적어도 어느 하나가 가능하다. 그러나, 본 발명에서 상기 에폭시 수지의 재질을 한정하는 것은 아니다. 더불어, 상기 에폭시 수지는 단독 또는 혼합 사용함으로써, 반응 수축 및 아웃 가스의 발생을 더욱 줄일 수 있다.
일례로, 상기 에폭시 수지는 다이니폰 잉크 & 케미컬사의 에피크론 840, 에피크론 840-S, 에피크론 850, 에피크론 850-S, 에피크론 850-CRP, 에피크론 830, 에피크론 830-S, 에피크론 830-LVP, 에피크론 835, 에피크론 N-660, 에피크론 N-740, 에피크론 HP-820, 에피크론 HP-4032, 에피크론 EXA-7015 등이 가능하다. 또한, 상기 에폭시 수지는 아사히덴카사의 EP-4080S, EP-4085S, EP-4080, EP-4000S 등이 가능하다. 더불어, 상기 에폭시 수지는 나가세켐텍스사의 EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, EX-850L 등이 가능하다. 또한, 상기 에폭시 수지는 다이셀사의 셀록시드 2021, 셀록시드 3000, 셀록시드 2081 등이 가능하다. 또한, 상기 에폭시 수지는 국도화학사의 YD-128, YD-134, YDF-8170 등이 가능하다.
여기서, 위에 기재된 또는 아래에 기재될 여러 상표명의 재료는 당업자가 용이하게 입수할 수 있고, 또한 그 상표명의 품질이나 조성 등의 변화로 본 발명의 내용이 변경될 가능성이 거의 없음을 유의하여야 한다. 따라서, 본 발명에 사용된 여러 상표명의 재료는 당업자가 명확히 확정할 수 있는 것으로, 본 발명의 실시를 불명료하게 하는 것이 아님을 유의한다.
상기 양이온 광중합 개시제는 방향족디아조늄염, 방향족할로늄염, 방향족술포늄염 등의 오늄염 또는 그 등가물이 가능하다. 그러나, 본 발명에서 상기 양이온 광중합 개시제의 재질을 한정하는 것은 아니다.
일례로, 상기 양이온 광중합 개시제는 아사히덴카사의 아데카옵토머 SP-150, 아데카옵토머 SP-170, 아데카옵토머 SP-152, 아데카옵토머 SP-172 등이 가능하다. 또한, 상기 양이온 광중합 개시제는 로디아사의 포토이니시에이터(Photoinitiator) 2074, 산-에프로사의 CPI-110A, CPI-100P 및 CPI-101A 등이 가능하다.
상기 양이온 광중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 대략 0.1~5 중량부가 바람직하다. 좀더 바람직하기로 상기 양이온 광중합 개시제는 대략 0.1~2 중량부일 수 있다. 상기 양이온 광중합 개시제가 0.1 중량부 미만이면 경화도가 좋지 않고, 상기 양이온 광중합 개시제가 5 중량부를 초과하면 황변(黃變) 문제가 발생한다. 또한, 상기 양이온 광중합 개시제는 순도가 50% 미만일 때는 아웃 가스가 많이 발생하여 소자의 수명을 단축시키게 되므로, 순도가 50%~100%인 것을 사용함이 바람직하다.
상기 양이온 열중합 개시제는 킹인더스트리(King Industries)사의 CXC-1612, CXC-1614, CX-7231, TAG-2678, TAG-2700, CDI-4302, CDR-3430 등이 가능하다. 또한, 상기 양이온 열중합 개시제는 아사히덴카사의 아데카옵토머 CP-66 및 아데카옵토머 CP-77 등이 가능하다. 또한, 상기 양이온 열중합 개시제는 순도가 50% 미만일 때는 아웃 가스가 발생하여 소자의 수명을 단축시키게 되므로, 순도가 50%~100%인 것을 사용함이 바람직하다.
또한, 상기 양이온 열중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 대략 0.1~5 중량부가 바람직하다. 좀더 바람직하기로 상기 양이온 열중합 개시제는 대략 0.1~2 중량부일 수 있다. 상기 양이온 열중합 개시제가 0.1 중량부 미만일 경우 경화도가 좋지 않고, 상기 양이온 열중합 개시제가 5 중량부를 초과하면 황변 문제가 발생한다.
한편, 상기 양이온 열중합 개시제는 음이온으로서 BF4, SbF6, PF6 및 그 등가물중 적어도 어느 하나를 포함하여 이루어질 수 있다. 이러한 음이온은 광중합 이후의 열중합 반응시에 상기 에폭시 수지의 경화 반응을 더욱 쉽게 하거나 또는 유발시키는 역할을 한다. 더불어, 상기 양이온 열중합 개시제에는 열중합 반응 전까지 상기 음이온의 카운터 파트(counter part)로서 양이온 중심원자인 N, S 및 그 등가물중 선택된 적어도 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이러한 재질로 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
상기 판상형 무기 필러는 활석, 운모, 방해석, 옥돌, 녹니석 및 그 등가물 중 선택된 적어도 어느 하나가 가능하지만, 여기서 그 재질을 한정하는 것은 아니다. 물론, 상기 판상형 무기 필러는 단독 또는 혼합 사용이 가능하다. 또한, 이러한 판상형 무기 필러는 얇고 질긴 판상으로 분리되며 전기 절연성, 내열성 및 탄성을 지니고 있어 경화성 수지 조성물의 기계적 물성을 향상시킨다. 또한 상기 판상형 무기 필러는 구형 무기 필러보다 공간의 충진율이 높기 때문에 투습도를 향상시킨다. 상기 판상형 무기 필러는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 대략 20~50 중량부가 바람직하다. 상기 판상형 무기 필러가 20 중량부 미만일 경우 투습도가 올라가는 문제가 생기게 되고, 상기 판상형 무기 필러가 50 중량부를 초과하게 되면 점도 조절이 어려워 경화성 수지 조성물의 제조가 어렵다.
한편, 도 1은 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 갖는 배면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치의 단면도이고, 도 2는 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 갖는 전면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이 배면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치(100)는 유기 전계 발광 소자(111)가 형성된 하판 글래스(110)와, 흡습제(121)가 형성된 상판 글래스(120)와, 상기 하판 글래스(110)와 상기 상판 글래스(120)의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스(110)와 상기 상판 글래스(120)를 봉지하는 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물(130)을 포함하여 이루어진다. 물론, 이러한 경화성 수지 조성물(130)이 하판 글래스(110) 및 상판 글래스(120)의 외곽 테두리를 봉지하는 소위 봉지제이다. 더불어, 이러한 경화성 수지 조성물(130)은 상술한 바와 같이 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어지며, 광경화 반응뿐만 아니라 열경화 반응에 의해 경화된 것이다.
도 2에 도시된 바와 같이 전면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치(200)는 유기 전계 발광 소자(111), 패시베이션층(112), 투명 접착층(113)이 순차적으로 형성된 하판 글래스(110)와, 흡습제(121)가 형성된 상판 글래스(120)와, 상기 하판 글래스(110)와 상기 상판 글래스(120)의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스(110)와 상기 상판 글래스(120)를 봉지하는 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물(130)을 포함하여 이루어진다. 물론, 이러한 경화성 수지 조성물(130)은 상술한 바와 같이 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어지며, 광경화 반응뿐만 아니라 열경화 반응에 의해 경화된 것이다. 여기서, 패시베이션층을 덮는 상기 투명 접착층은 상기 경화성 수지 조성물과 동일 조성물로 이루어질 수 있다. 즉, 상기 투명 접착층은 상기 패시베이션층을 덮음으로써, 상기 유기 전계 발광 소자를 외부의 수분 및 산소와 격리시키는 역할을 하고, 또한 상부에 상판 글래스를 접착시킴으로써, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 그대로 이용해도 큰 문제가 발생하지 않는다. 더욱이, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 아웃 가스의 발생량이 작음으로써, 유기 전계 발광 소자의 수명을 감소시키지 않는다.
본 발명은 하기의 실시예 및 실험예에 의하여 보다 구체적으로 설명될 것이 며, 하기의 실시예는 본 발명의 구체적인 일부 예시에 불과하고 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것이 아니다.
<실시예 1>
에폭시 수지는 국도화학사의 YDF-8170를 60 중량부 구비하고, 또한 국도화학사의 YD-134 40 중량부 구비하였다. 양이온 광중합 개시제는 산-에프로사의 CPI-110A을 1 중량부 구비하였다. 또한, 양이온 열중합 개시제는 킹인더스트리사의 CXC-1612을 1 중량부 구비하였다. 또한, 판상형 무기 필러는 이스트힐사의 JA-13R 40 중량부를 구비하였고, 신에츠사의 실란커플링에이젼트 KBM-403을 1 중량부 구비하여, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
양이온 열중합 개시제로서 킹인더스트리사의 CXC-1612를 0.5 중량부 구비한 것 이외에는 실시예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
양이온 열중합 개시제로서 킹인더스트리사의 CXC-1612를 0.25 중량부 구비한 것 이외에는 실시예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 4>
양이온 광중합 개시제로서 아사히덴카사의 아데카옵토머 SP-150을 1 중량부 구비하고, 양이온 열중합 개시제로서 킹인더스트리사의 CXC-1612를 0.5 중량부 구비한 것 이외에는 실시예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 5>
양이온 광중합 개시제로서 아사히덴카사의 아데카옵토머 SP-170을 1 중량부 구비하고, 양이온 열중합 개시제로서 킹인더스트리사의 CXC-1612를 0.5 중량부 구비한 것 이외에는 실시예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 6>
양이온 광중합 개시제로서 로디아사의 포토이니시에이터(Photoinitiator) 2074를 1 중량부 구비하고, 양이온 열중합 개시제로서 킹인더스트리사의 CXC-1612를 0.5 중량부 구비한 것 이외에는 실시예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
에폭시 수지는 국도화학사의 YDF-8170를 60 중량부 구비하고, 또한 국도화학사의 YD-134 40 중량부를 구비하였다. 또한, 양이온 광중합 개시제는 아데카옵토머사의 SP-170를 1 중량부 구비하였다. 또한, 판상형 무기 필러는 이스트힐사의 JA-13R 40 중량부를 구비하였고, 신에츠사의 실란커플링에이젼트 KBM-403을 1 중량부 구비하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
양이온 광중합 개시제로서 산-에프로사의 CPI-110A 을 1 중량부 구비한 것 외에는 비교예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>
양이온 광중합 개시제로서 로디아사의 포토이니시에이터(Photoinitiator) 2074를 1 중량부 구비한 것 외에는 비교예 1과 같이 하여 경화성 수지 조성물을 제 조하였다.
<실험예>
1. 투습도 측정
경화성 수지 조성물에 자외선을 6J/㎠ 조사후, 80℃의 오븐에 1시간 동안 경화시켜, 두께 대략 100㎛의 경화된 시편을 얻었다. 경화된 시편을 투습도 측정기 PERMATRAN-W 3/33(MOCON사)로 37.8℃, 100%RH 조건하에서 측정하였다.
2. 접착 강도 측정
경화성 수지 조성물을 세정한 유리 기판의 중심부에 도포하고, 그 기판에 같은 사이즈의 ITO(Indium-Tin-Oxide) 유리 기판을 올려 부착한 후 자외선 경화(6J/㎠)시키고, 온도 80℃의 오븐에서 1시간동안 경화시켰다. 상기와 같이 하여 얻어진 유리 표면에 지지 장치를 장착하여 접착 강도 측정용 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 UTM 장비(인스트롱사)를 사용하여 접착 강도를 측정하였다.
3. 아웃 가스 측정
경화성 수지 조성물을 세정한 유리 기판에 도포한 후, 시험관에 넣고 밀봉한후 자외선 경화(6J/㎠)시키고, 이어서 온도 80℃의 오븐에서 1시간동안 열경화시킨 후 Pyrrolyze GC-MS로 아웃 가스를 포집하여 측정하였다.
4. 경화도 측정
경화성 수지 조성물을 미리 유리 기판 위에 접착해 놓은 이형성 필름 위에 대략 100㎛의 두께로 도포한 후 자외선(6J/㎠)으로 경화시켰다. 이어서 온도 80℃ 의 오븐에서 1시간동안 열경화시킨후 이형성 필름 위에 형성된 상기 경화된 필름을 분취하여 FT-IR(NICOLET 5700, Thermo사)을 이용하여 경화도를 측정하였다.
5. 점도 측정
상기와 같은 방법으로 경화성 수지 조성물을 제조한 후, 대략 0.25g을 분취하여 레오메터 MCR300 (안톤파사)을 이용하여, 온도 25 ℃, 전단 속도(shear rate) 1에서의 점도를 측정하였다.
[표 1]
Figure 112008027494312-PAT00001
상기 표 1에 기재된 바와 같이 점도에 있어서는 실시예 1 내지 실시예 6, 비교예 1 내지 비교예 3에서 큰 차이를 나타내지 않는 것으로 측정되었다. 실질적으로 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 유기 전계 발광 표시 장치중 외곽 테두리의 봉지제 또는 투명 접착층으로 사용될 것이므로, 노즐에 의한 디스펜싱을 위해 점도가 작을수록 좋다. 따라서, 실시예 3은 점도가 144,000mPa·s으로서 디스펜싱의 측면에서 가장 양호하다.
또한, 투습도에 있어서는 실시예 4를 제외한 실시예 1 내지 실시예 3, 실시예 5, 실시예 6이 4.4~5.0g/m2·24hr의 값으로 측정된 반면, 비교예 1 내지 비교예 3은 6.1~6.2g/m2·24hr의 상대적으로 높은 값으로 측정되었다. 따라서, 본 발명의 실시예 4를 제외한 나머지 실시예의 경화성 수지 조성물은 투습도가 낮아 유기 전계 발광 소자의 수명을 증가시킬 수 있음을 알 수 있다.
접착 강도에 있어서는 실시예 1 내지 실시예 6, 비교예 1 내지 비교예 3에서 모두 유사한 값으로 측정되었다.
한편, 아웃 가스에 있어서는 실시예 6을 제외한 실시예 1 내지 실시예 5는 0.01~0.2%의 작은 값으로 측정되었다. 그러나, 비교예 1 내지 비교예 3에서는 아웃 가스가 0.3~1.1%의 비교적 높은 값으로 측정되었다. 따라서, 본 발명의 실시예 6을 제외한 나머지 실시에의 경화성 수지 조성물은 아웃 가스의 발생량이 매우 작아 유기 전계 발광 소자의 수명을 증가시킬 수 있음을 알 수 있다.
마지막으로 경화도에 있어서는 실시예 4를 제외한 실시예 1 내지 실시예 3, 실시예 5 및 실시예 6에서 모두 90 이상의 값으로 측정되어, 비교예 1 내지 비교예 3에 비해 우수한 것으로 파악되었다.
이상에서 설명한 것은 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시 장치를 실시하기 위한 하나의 실시예에 불과한 것으로서, 본 발명은 상기한 실시예에 한정되지 않고, 이하의 특허청구범위에서 청구하는 바와 같이 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구든지 다양한 변경 실시가 가능한 범위까지 본 발명의 기술적 정신이 있다고 할 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 갖는 배면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 갖는 전면 발광형 유기 전계 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
< 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 >
100,200; 유기 전계 발광 표시 장치
110; 하판 글래스 111; 유기 발광층
112; 패시베이션층 113; 투명 접착층
120; 상판 글래스 121; 흡습층
130; 경화성 수지 조성물

Claims (10)

  1. 에폭시 수지;
    양이온 광중합 개시제;
    양이온 열중합 개시제; 및,
    판상형 무기 필러를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 양이온 열중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 0.1~5 중량부인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 양이온 열중합 개시제는 음이온으로서 BF4, SbF6 및 PF6중 적어도 어느 하나를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 양이온 열중합 개시제는 양이온 중심원자로서 N 및 S중 적어도 어느 하나를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 양이온 광중합 개시제 및 상기 양이온 열중합 개시제는 순도가 50~100%인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 양이온 광중합 개시제는 경화성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 0.1~5 중량부인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 판상형 무기 필러는 활석, 운모, 방해석, 옥돌 및 녹니석중에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  8. 유기 전계 발광 소자가 형성된 하판 글래스;
    흡습제가 형성된 상판 글래스; 및,
    상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스를 접착시키는 경화성 수지 조성물을 포함하고,
    상기 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 표시 장치.
  9. 유기 전계 발광 소자, 패시베이션층 및 투명 접착층이 순차적으로 형성된 하판 글래스;
    흡습제가 형성된 상판 글래스; 및,
    상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스의 테두리 부분에 형성되어, 상기 하판 글래스와 상기 상판 글래스를 접착시키는 경화성 수지 조성물을 포함하고,
    상기 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지, 양이온 광중합 개시제, 양이온 열중합 개시제 및 판상형 무기 필러로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 표시 장치.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 투명 접착층은 상기 경화성 수지 조성물과 동일 조성물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 표시 장치.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140367670A1 (en) * 2012-02-10 2014-12-18 Mitsui Chemicals, Inc. Surface sealing agent for organic el element, organic el device using same, and manufacturing method for same
US8946759B2 (en) 2012-05-03 2015-02-03 Samsung-Display Co., Ltd. Organic light emitting display device with improved sealing property
WO2016153292A1 (ko) * 2015-03-24 2016-09-29 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
DE102015212058A1 (de) 2015-06-29 2016-12-29 Tesa Se Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
DE102018202545A1 (de) 2018-02-20 2019-08-22 Tesa Se Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
US11295999B2 (en) 2017-04-21 2022-04-05 Lg Chem, Ltd. Composition for encapsulating organic electronic element

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140367670A1 (en) * 2012-02-10 2014-12-18 Mitsui Chemicals, Inc. Surface sealing agent for organic el element, organic el device using same, and manufacturing method for same
US8946759B2 (en) 2012-05-03 2015-02-03 Samsung-Display Co., Ltd. Organic light emitting display device with improved sealing property
WO2016153292A1 (ko) * 2015-03-24 2016-09-29 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
CN107636104A (zh) * 2015-03-24 2018-01-26 株式会社Lg化学 粘合剂组合物
US10351736B2 (en) 2015-03-24 2019-07-16 Lg Chem, Ltd. Adhesive composition
CN107636104B (zh) * 2015-03-24 2020-09-15 株式会社Lg化学 粘合剂组合物
US11091673B2 (en) 2015-03-24 2021-08-17 Lg Chem, Ltd. Organic electronic device
DE102015212058A1 (de) 2015-06-29 2016-12-29 Tesa Se Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
WO2017001126A1 (de) 2015-06-29 2017-01-05 Tesa Se Klebemasse insbesondere zur kapselung einer elektronischen anordnung
US11295999B2 (en) 2017-04-21 2022-04-05 Lg Chem, Ltd. Composition for encapsulating organic electronic element
DE102018202545A1 (de) 2018-02-20 2019-08-22 Tesa Se Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
WO2019162035A1 (de) 2018-02-20 2019-08-29 Tesa Se Zusammensetzung zur erzeugung einer klebemasse insbesondere zur kapselung einer elektronischen anordnung

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