KR20200140208A - 봉지용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 봉지 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 상기 봉지 구조의 고온 고습에서의 내구 신뢰성을 구현할 수 있으며, 봉지 구조의 형태 유지성이 높은 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.

Description

봉지용 조성물 {ENCAPSULATION COMPOSITION}
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 다양한 방법이 제안되어 있다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 봉지 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 상기 봉지 구조의 고온 고습에서의 내구 신뢰성을 구현할 수 있으며, 봉지 구조의 형태 유지성이 높은 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.
본 출원은 봉지용 조성물에 관한 것이다. 상기 봉지용 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 유기전자소자의 적어도 하나의 측면을 봉지 또는 캡슐화하여 봉지 구조를 형성하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 봉지용 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 주연부에 존재할 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
예시적인 유기전자소자 봉지용 조성물은 비반응성 올레핀계 화합물 및 반응성 올레핀계 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원은 상기 비반응성 올레핀계 화합물 및 상기 반응성 올레핀계 화합물의 봉지 조성물 배합에서, 수분 차단성능을 구현하면서도 가혹 조건에서 봉지 구조의 형태 유지성 및 내습열 내구성을 구현한다.
하나의 예시에서, 본 출원은 후술하는 수분 흡착제를 봉지 조성물에 포함시키게 되는데, 수분 흡착제는 봉지 구조로 침투한 수분 내지는 산소와의 화학적 반응을 통해, 상기를 제거할 수 있는 화학 반응성 흡착제를 의미한다. 통상적으로 수분 흡착제가 봉지 구조 내에서 수분과 반응하면, 수분과 반응한 만큼 부피가 팽창하여 응력(stress)이 발생하게 된다. 게다가, 본 출원의 봉지 구조는 후술하는 바와 같이, 유기전자소자가 형성된 기판의 주연부에 수분 흡착제를 다량 포함시키게 되므로, 수분 흡착으로 인한 팽창 응력을 완화시킬 수 있을 정도의 충분한 탄성을 갖지 못하게 되면, 봉지 구조가 피착제로부터 박리되거나, 봉지 구조가 파괴될 수 있다. 본 출원은 상기 봉지용 조성물의 특정 조성 배합에서, 적정 가교 정도를 구현하여 수분 차단성능을 만족하면서도 가혹 조건에서 봉지 구조의 형태 유지성 및 고온 고습에서의 내구성을 구현한다.
본 출원의 구체예에서, 봉지용 조성물의 비반응성 올레핀계 화합물은 화합물의 양말단에 별도의 경화성 관능기를 포함하지 않을 수 있다. 즉, 본 명세서에서 용어 「비반응성 화합물」이란 화합물의 양말단에 경화 가능한 관능기를 갖지 않는 화합물 또는 후술하는 경화성 모노머와 반응성이 없는 화합물을 의미한다. 다만, 본 명세서에서 정의하는 비반응성 올레핀계 화합물은, 예를 들어, 주쇄에 이중결합은 가질 수 있으며, 상기 이중결합이 반응에 참여할 수도 있으나, 말단에 경화성 관능기를 갖는 경우만 제외한다. 하나의 예시에서, 상기 비반응성 올레핀계 화합물은 소수성 수지일 수 있고, 그 투습도가 50 g/m2·day 이하일 수 있다. 본 출원의 봉지용 조성물은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는데 적용되는 것을 고려할 때, 상기 투습도 범위를 만족하는 비반응성 올레핀계 화합물을 포함함으로써, 우수한 수분 차단성을 제공할 수 있다. 본 명세서에서, 「투습도가 50 g/m2·day 이하인 수지」란, 상기 수지를 5 내지 100 ㎛ 중 어느 한 두께의 수지층으로 형성된 필름 형태로 제조된 상태에서 상기 필름의 두께 방향에 대하여 측정한 투습도(Water Vapor Transmission Rate)가 50 g/m2·day 이하로 측정되는 수지를 의미할 수 있다. 상기 투습도는, 100℉ 및 100%의 상대 습도 하에서 측정되며, 50 g/m2·day 이하, 40 g/m2·day 이하, 30 g/m2·day 이하, 20 g/m2·day 이하 또는 10 g/m2·day 이하일 수 있다. 상기 투습도는 낮을수록 우수한 수분 차단성을 나타낼 수 있는 것이므로, 그 하한은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 0 g/m2·day 또는 0.1 g/m2·day 일 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 예시적인 비반응성 올레핀계 화합물은 단량체의 혼합물로부터 유도된 비반응성 올레핀계 화합물을 포함하며, 혼합물은 적어도 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 단량체 성분 또는 멀티올레핀 단량체 성분을 가질 수 있다. 이소올레핀은, 예를 들어, 전체 단량체 중량으로 70 내지 100 중량%, 또는 85 내지 99.5 중량%의 범위로 존재할 수 있다. 멀티올레핀 유도 성분은 0.5 내지 30 중량%, 0.5 내지 15 중량%, 또는 0.5 내지 8 중량%의 범위로 존재할 수 있다.
이소올레핀은, 예를 들어, 이소부틸렌, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 1-부텐, 2-부텐, 메틸 비닐 에테르, 인덴, 비닐트리메틸실란, 헥센, 또는 4-메틸-1-펜텐이 예시될 수 있다. 멀티올레핀은 탄소수 4 내지 14일 수 있고, 예를 들어, 이소프렌, 부타디엔, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 미르센, 6,6-디메틸-풀벤, 헥사디엔, 시클로펜타디엔, 또는 피페릴렌이 예시될 수 있다. 다른 중합가능한 단량체 예컨대 스티렌과 디클로로스티렌이 또한 단독 중합 또는 공중합될 수 있다.
본 출원에서 비반응성 올레핀계 화합물은 이소부틸렌계 단독 중합체 또는 공중합체를 포함할 수 있다. 상기에 언급한 바와 같이, 이소부틸렌계 비반응성 올레핀계 화합물 또는 중합체는 이소부틸렌으로부터 70 몰% 이상의 반복 단위와 하나 이상의 다른 중합가능한 단위를 포함하는 비반응성 올레핀계 화합물 또는 중합체를 의미할 수 있다.
본 출원에서, 비반응성 올레핀계 화합물은 부틸 고무 또는 분지된 부틸형 고무일 수 있다. 예시적인, 비반응성 올레핀계 화합물은 불포화 부틸 고무 예컨대 올레핀 또는 이소올레핀과 멀티올레핀의 공중합체이다. 본 발명의 봉지용 조성물에 포함되는 비반응성 올레핀계 화합물로서 폴리(이소부틸렌-코-이소프렌), 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 폴리이소부틸렌, 폴리(스티렌-코-부타디엔), 천연 고무, 부틸 고무, 및 이들의 혼합물이 예시될 수 있다. 본 출원에서 유용한 비반응성 올레핀계 화합물은 본 기술에서 공지된 임의의 적합한 수단에 의해 제조될 수 있으며, 본 발명은 여기서 비반응성 올레핀계 화합물을 제조하는 방법에 의해 한정되지 않는다.
하나의 예시에서, 상기 비반응성 올레핀계 화합물은 고분자 수지일 수 있다. 예를 들어, 상기 비반응성 올레핀계 화합물은 중량평균분자량이 10만g/mol 이하, 10만g/mol 미만 9만g/mol 이하, 7만g/mol 이하, 5만g/mol 이하, 3만g/mol 미만, 1만g/mol 이하, 8000g/mol 이하, 5000g/mol 이하 또는 3000g/mol 이하일 수 있다. 또한, 상기 중량평균분자량의 하한은 500g/mol 이상, 800g/mol 이상 또는 1000 g/mol 이상일 수 있다. 본 출원은 상기 범위로, 비반응성 올레핀계 화합물의 중량평균분자량을 제어함으로써, 도포 및 캡슐화 공정에 적합한 봉지용 조성물을 구현할 수 있다. 봉지용 조성물은 액상의 형태를 가질 수 있고, 후술하는 유기전자장치의 측면 봉지 도포에 적절하게 적용될 수 있다.
또한, 본 출원의 비반응성 올레핀계 화합물은 전체 조성물 내에서 40 내지 90중량%, 42 내지 80 중량%, 45 내지 70 중량%, 50 내지 60 중량% 또는 53 내지 58 중량%의 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 전체 조성물은 봉지용 조성물 내의 유기 물질을 기준으로 한다. 본 출원은 상기 비반응성 올레핀계 화합물의 함량 비율을 조절함으로써, 목적하는 수분 차단성 및 경화 후 탄성 정도를 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 반응성 올레핀계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 반응성 올레핀계 화합물은 말단에 반응성 관능기를 하나 이상 가질 수 있다. 상기 화합물은 반응성 관능기가 1 이상이거나, 2 내지 10의 다관능성일 수 있다. 본 출원은 상기 반응성 올레핀계 화합물을 포함함으로써, 기존의 비반응성 올레핀계 화합물이 갖는 고온 고습에서의 낮은 내열 내구성을 보완하면서 봉지 구조가 갖는 탄성을 유지할 수 있도록 한다.
상기 반응성 올레핀계 화합물은 중량평균분자량이 1,000 내지 5만g/mol, 5000 내지 4만g/mol, 6000 내지 35,000g/mol, 7000 내지 30,000g/mol, 8000 내지 25,000g/mol, 9000 내지 23,000g/mol 또는 9,500 내지 20,000g/mol의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 상기 중량평균분자량의 범위를 갖는 올리고머를 포함함으로써, 목적하는 측면 봉지재로서의 물성을 구현할 수 있다. 본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 반응성 올레핀계 화합물은 적어도 하나 이상 또는 2 이상의 반응성 관능기를 포함할 수 있고, 상기 반응성 관능기는 활성 에너지선 경화성 관능기일 수 있다. 상기 활성에너지선 경화성 관능기는 비닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기우레탄기, 에폭사이드(epoxide)기, 고리형 에테르(cyclic ether)기, 설파이드(sulfide)기, 아세탈(acetal)기 또는 락톤(lactone)기 등과 같은 전자기파의 조사에 의해 경화 가능한 관능기를 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 상기 경화성 관능기는 라디칼 경화성 관능기를 포함할 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 상기 반응성 올레핀계 화합물은 이소부틸렌 단량체를 중합단위로 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 반응성 올레핀계 화합물은 분자 구조 내에 탄소수 3 내지 12의 환형 구조를 가질 수 있다. 상기 환형 구조는 지환족 또는 방향족일 수 있다. 상기 반응성 올레핀계 화합물은 전체 조성물 내에서 50 중량% 미만, 10 내지 48 중량%, 15 내지 45 중량%, 18 내지 40 중량% 또는 20 내지 38 중량%의 범위 내로 포함될 수 있다. 또한, 상기 반응성 올레핀계 화합물은 비반응성 올레핀계 화합물을 100 중량부로 했을 때, 10 내지 150 중량부, 15 내지 120 중량부, 18 내지 100 중량부, 20 내지 95 중량부, 25 내지 90 중량부, 28 내지 88중량부, 30 내지 80중량부, 35 내지 70중량부, 40 내지 68 중량부 또는 50 내지 65 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 또는 상기에 한정되지 않고, 상기 반응성 올레핀계 화합물은 비반응성 올레핀계 화합물을 100 중량부로 했을 때, 10 내지 45 중량부 또는 20 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원의 봉지용 조성물은 상기 반응성 올레핀계 화합물을 포함함으로써, 조성물 전체적으로 소수성을 유지하여 수분 차단성을 향상시키고, 경화 후 탄성을 가져 다량의 수분 흡착제를 수용할 수 있으며, 이에 따라, 수분 차단 특성이 우수한 봉지용 조성물을 제공한다.
본 출원의 구체예에서, 상기 봉지용 조성물은 경화성 모노머를 추가로 포함할 수 있다. 상기 경화성 모노머는 중량평균분자량이 1000g/mol 미만, 800g/mol 미만 또는 500g/mol 미만일 수 있다. 그 하한은 50g/mol 또는 100g/mol 이상일 수 있다. 본 출원은 상기 경화성 모노머를 포함함으로써, 유기전자소자가 형성된 기판 상에 봉지재를 도포함에 있어서, 우수한 도포 특성 및 공정성을 구현한다. 또한, 본 출원은 상기 경화성 모노머가 포함됨에 따라, 봉지용 조성물을 무용제 타입으로 제공하여, 소자에 가해지는 손상을 방지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 모노머는 25℃의 온도, 5%의 스트레인 및 1Hz의 진동수에서 측정한 점도가 500cP이하 또는 50cP 내지 300cP의 범위 일 수 있다. 본 출원은 상기 점도 범위를 갖는 경화성 모노머를 포함함으로써, 봉지용 조성물을 유기전자소자의 주연부에 도포함에 있어서, 공정성을 확보할 수 있다.
상기 경화성 모노머의 소재는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물 또는 아크릴 단량체를 포함할 수 있다. 상기 아크릴 단량체는 단관능성 아크릴 화합물 또는 다관능성 아크릴 화합물을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 모노머로서, 방향족 또는 지방족; 또는 직쇄형 또는 분지쇄형의 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에서는 2개 이상의 관능기를 함유하는 것으로서, 에폭시 당량이 50 g/eq 내지 350 g/eq 또는 100 g/eq 내지 300 g/eq인 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 본 출원에서는, 경화성 모노머로서 분자 구조 내에 환형 구조를 포함하는 에폭시 수지를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 지환족 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 지환족 에폭시 수지는 올레핀계 화합물 또는 경화성 모노머와 상용성이 우수하여, 상분리 없이 경화되어 조성물의 균일한 가교를 구현할 수 있다.
또한, 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물은 알리파틱 글리시딜 에테르, 1,4-부탄다이올 디글리시딜 에테르, 에틸렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산다이올 디글리시딜 에테르, 프로필렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 다이에틸렌 글라이콜 디글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르 또는 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 상기 경화성 모노머로서 상기 옥세탄기 화합물은 옥세탄 관능기를 갖는 한 그 구조는 제한되지 않으며, 예를 들어, TOAGOSEI사의 OXT-221, CHOX, OX-SC, OXT101, OXT121, OXT221 또는 OXT212, 또는 ETERNACOLL사의 EHO, OXBP, OXTP 또는 OXMA가 예시될 수 있다.
또한, 상기 경화성 모노머로서, 상기 아크릴 단량체는 폴리부타디엔 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데세인디올(dodecanediol) 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 시클로헥산-1,4-디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)디아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 경화성 모노머는 상기 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 60 중량부, 20 내지 55 중량부, 30 내지 50중량부 또는 35 내지 48중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 함량 범위 내에서, 봉지용 조성물의 도포 특성을 향상시키고, 내열 유지력을 구현시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 무기 필러를 추가로 포함할 수 있다. 상기 무기 필러는 후술하는 수분 흡착제와는 별도로, 봉지용 조성물의 요변성 특성을 제어하기 위해 포함될 수 있다. 상기 무기 필러는 수분과 화학적 반응성이 없는 점에서 수분 흡착제와 구별될 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 필러의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 실리카, 탄산칼슘, 알루미나 또는 탈크 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원에서는 또한, 필러 및 유기 바인더와의 결합 효율을 높이기 위하여, 상기 필러로서 유기 물질로 표면 처리된 제품을 사용하거나, 추가적으로 커플링제를 첨가하여 사용할 수 있다.
본 출원의 봉지용 조성물은, 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 내지 300 중량부의 무기 필러를 포함할 수 있다. 상기 무기 필러의 함량의 하한은 특별히 제한되지는 않으나, 1 중량부, 5중량부, 10중량부, 15중량부, 50중량부, 100중량부 또는 150중량부 이상일 수 있다. 또한, 상기 무기 필러의 함량의 상한은 300중량부, 280중량부, 200중량부, 180중량부, 130 중량부, 90중량부, 80중량부 또는 40중량부 이하일 수 있다. 본 출원은 무기 필러의 함량을 상기 범위 내로 조절함으로써, 본 출원에서 목적하는 봉지 구조 형상이 용이하게 구현 가능한 봉지재를 제공할 수 있다.
또한, 상기 무기 필러의 BET 표면적은 35 내지 500m2/g, 40 내지 400m2/g, 50 내지 300m2/g 또는 60 내지 200m2/g 의 범위 내에 있을 수 있다. 상기 비표면적은 BET법을 사용하여 측정하였으며, 구체적으로 튜브에 상기 무기 필러 1g의 시료를 첨가하여 -195℃에서 전처리 없이 ASAP2020 (Micromeritics, 미국)을 이용하여 측정할 수 있다. 동일 샘플에 대하여 3회 측정하여 평균치를 얻을 수 있다. 또한, 상기 무기 필러의 입경은 1 내지 100nm 또는 5 내지 50nm의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 상기의 무기 필러를 사용함으로써, 본 출원에서 목적하는 봉지 구조 형상이 용이하게 구현 가능한 봉지재를 제공할 수 있다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 봉지용 조성물은 필요에 따라 경화제를 포함할 수 있다. 경화제는 열경화제 또는 광경화제일 수 있다. 예를 들어, 경화제는, 비반응성 올레핀계 화합물, 반응성 올레핀계 화합물 또는 경화성 모노머에 포함되는 관능기의 종류에 따라서 적절한 종류가 선택 및 사용될 수 있으며, 1 종 이상 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 에폭시기를 포함하는 경우, 경화제로는, 이 분야에서 공지되어 있는 에폭시 경화제로서, 예를 들면, 아민 경화제, 이미다졸 경화제, 페놀 경화제, 인 경화제 또는 산무수물 경화제 등의 일종 또는 이종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 상기 경화제로는, 상온에서 고상이고, 융점 또는 분해 온도가 80℃ 이상인 이미다졸 화합물을 사용할 수 있다. 이러한 화합물로는, 예를 들면, 2-메틸 이미다졸, 2-헵타데실 이미다졸, 2-페닐 이미다졸, 2-페닐-4-메틸 이미다졸 또는 1-시아노에틸-2-페닐 이미다졸 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다,
본 출원의 구체예에서, 상기 경화제는 이미다졸-이소시아눌산 부가물, 아민-에폭시 부가물, 삼불화 붕소-아민 착체 또는 캡슐화 이미다졸 등의 잠재성 열경화제일 수 있다. 즉, 본 발명은 상기 봉지용 조성물의 경화 공정에서 광 조사가 먼저 진행되어 초기 유동성을 제어할 수 있고, 상기 경화제는 광 조사 후 본경화 단계에서 잠재성 경화제로서 완전 경화시킬 수 있다.
경화제의 함량은, 조성물의 조성, 예를 들면, 수지의 종류나 비율에 따라서 선택될 수 있다. 예를 들면, 경화제는, 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 100 중량부, 1 중량부 내지 90중량부 또는 1 중량부 내지 80 중량부로 포함할 수 있다. 상기 중량 비율은, 비반응성 올레핀계 화합물, 아크릴 올리고머 또는 경화성 모노머의 관능기의 종류 및 비율, 또는 구현하고자 하는 가교 밀도 등에 따라 조절될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 봉지용 조성물은 개시제를 포함할 수 있다. 개시제로서, 예를 들면, 양이온 개시제 또는 라디칼 개시제를 포함할 수 있다.
양이온 개시제로는 양이온 광중합 개시제일 수 있고, 예를 들어, 오늄 염(onium salt) 또는 유기금속염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제 또는 유기 실란 또는 잠재성 황산(latent sulfonic acid) 계열이나 비이온화 양이온 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 오늄염 계열의 개시제로는, 디아릴이오도늄 염(diaryliodonium salt), 트리아릴술포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있고, 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있으며, 유기 실란 계열의 개시제로는, o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴 실리 퍼옥시드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있고, 잠재성 황산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤 또는 α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
라디칼 개시제는 광라디칼 개시제일 수 있다. 광개시제의 구체적인 종류는 경화 속도 및 황변 가능성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다. 예를 들면, 벤조인계, 히드록시 케톤계, 아미노 케톤계 또는 포스핀 옥시드계 광개시제 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 n-부틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아니노 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오잔톤(thioxanthone), 2-에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논 디메틸케탈, p-디메틸아미노 안식향산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판논] 및 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다.
광라디칼 개시제의 함량은, 라디칼 광경화성 화합물의 관능기의 종류 및 비율, 또는 구현하고자 하는 가교 밀도 등에 따라 변경될 수 있다. 예를 들면, 상기 광라디칼 개시제는, 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 15 중량부, 3 중량부 내지 12 중량부 또는 6 중량부 내지 10 중량부의 비율로 배합될 수 있다. 본 발명은 광라디칼 개시제를 상기 함량 범위로 제어함으로써, 봉지용 조성물에 적절한 가교구조를 도입하여, 고온에서의 유동 제어를 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 개시제는 양이온 개시제 및 라디칼 개시제를 함께 포함할 수 있고, 상기 양이온 개시제는 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 0.05 내지 5 중량부, 0.1 내지 4 중량부, 0.3 내지 2중량부 또는 0.5 중량부 내지 1.5중량부로 포함되고, 상기 라디칼 개시제는 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 3 내지 12 중량부, 4 내지 11중량부, 5 내지 10 중량부, 6 내지 9중량부 또는 7 내지 8 중량부로 포함될 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 라디칼 개시제 함량은 양이온 개시제 함량보다 더 클 수 있다. 본 출원은 상기 함량 범위를 조절함으로써, 봉지용 조성물 내의 적정 가교 구조를 구현하여 고온 고습에서의 내열 내구성을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 봉지용 조성물은 또한, 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 용어 「수분 흡착제」는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.
상기 수분 반응성 흡착제는 수지 조성물 또는 그 경화물의 내부로 유입된 습기, 수분 또는 산소 등과 화학적으로 반응하여 수분 또는 습기를 흡착한다. 상기 봉지용 조성물은 물리적 흡착제를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 물리적 흡착제는 수지 조성물 또는 그 경화물로 침투하는 수분 또는 습기의 이동 경로를 길게 하여 그 침투를 억제할 수 있고, 수지 조성물 또는 그 경화물의 매트릭스 구조 및 수분 반응성 흡착제 등과의 상호 작용을 통해 수분 및 습기에 대한 차단성을 극대화할 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수분 반응성 흡착제의 경우, 금속산화물, 금속염 또는 오산화인(P2O5) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 들 수 있고, 물리적 흡착제의 경우, 제올라이트, 지르코니아 또는 몬모릴로나이트 등을 들 수 있다.
상기에서 금속산화물의 구체적인 예로는, 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화바륨(BaO), 산화칼슘(CaO) 또는 산화마그네슘(MgO) 등을 들 수 있고, 금속염의 예로는, 황산리튬(Li2SO4), 황산나트륨(Na2SO4), 황산칼슘(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4), 황산코발트(CoSO4), 황산갈륨(Ga2(SO4)3), 황산티탄(Ti(SO4)2) 또는 황산니켈(NiSO4) 등과 같은 황산염, 염화칼슘(CaCl2), 염화마그네슘(MgCl2), 염화스트론튬(SrCl2), 염화이트륨(YCl3), 염화구리(CuCl2), 불화세슘(CsF), 불화탄탈륨(TaF5), 불화니오븀(NbF5), 브롬화리튬(LiBr), 브롬화칼슘(CaBr2), 브롬화세슘(CeBr3), 브롬화셀레늄(SeBr4), 브롬화바나듐(VBr3), 브롬화마그네슘(MgBr2), 요오드화바륨(BaI2) 또는 요오드화마그네슘(MgI2) 등과 같은 금속할로겐화물; 또는 과염소산바륨(Ba(ClO4)2) 또는 과염소산마그네슘(Mg(ClO4)2) 등과 같은 금속염소산염 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서는 상기 금속산화물 등과 같은 수분 흡착제를 적절히 가공한 상태로 조성물에 배합할 수 있다. 예를 들어, 수분 흡착제의 분쇄 공정이 필요할 수 있고, 수분 흡착제의 분쇄에는, 3롤 밀, 비드 밀 또는 볼 밀 등의 공정이 이용될 수 있다.
본 출원의 봉지용 조성물은 수분 흡착제를, 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여, 10 내지 150 중량부, 35 중량부 내지 120 중량부, 40 내지 100 중량부, 45 중량부 내지 90 중량부, 50 내지 85 중량부, 55 내지 80 중량부, 60 내지 79중량부 또는 63 내지 77중량부의 양으로 포함할 수 있다. 수분 흡착제가 종래 대비 많이 포함되는 점에서 그 하한은 예를 들어, 100중량부 이상 또는 105 중량부 이상일 수 있다. 본 출원의 봉지용 조성물은, 바람직하게 수분 흡착제의 함량을 10 중량부 이상으로 제어함으로써, 봉지용 조성물 또는 그 경화물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 수분 흡착제의 함량을 150 중량부 이하로 제어하여, 박막의 봉지 구조를 형성할 경우, 우수한 수분 차단 특성을 나타내도록 할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 수분 흡착제의 평균 입경은 0.1 내지 10㎛, 1 내지 8㎛, 1.5 내지 5㎛ 또는 1.5 내지 3.5㎛의 범위 내일 수 있다. 본 출원에서 입경은 특별히 달리 규정하지 않는한 D50 입도 분석에 따라 측정한 것일 수 있다. 본 출원은 상기 입경을 조절함으로써, 수분과의 반응성을 높이면서, 과량이 수분 흡착제가 봉지 구조로 포함되어 수분 차단 성능을 향상시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 상온, 예를 들어, 약 25℃에서 액상일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 봉지용 조성물은 무용제 타입의 액상일 수 있다. 상기 봉지용 조성물은 유기전자소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로, 유기전자소자의 측면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 출원은 봉지용 조성물이 상온에서 액상의 형태를 가짐으로써, 유기전자소자의 측면에 조성물을 도포하는 방식으로 소자를 봉지할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 유기전자소자의 측면을 실링함에 있어서 액상의 조성물을 도포하는 공정을 거치게 되는데, 종래에는 도포 후 조성물의 유동성이 높아서 목적하는 캡슐화 형상을 유지하기 어려운 문제가 있었다. 하나의 예시에서, 본 출원은 목적하는 위치에 도포된 봉지용 조성물에 광을 조사하여 가경화를 진행시킴으로써, 유동성이 제어된 후 본경화가 진행될 수 있다. 이에 따라, 본 출원은 도포된 봉지용 조성물을 목적하는 캡슐화 형상으로 본경화 전까지 유지시킬 수 있다. 즉, 본 출원은 봉지용 조성물이 전술한 특정 조성물을 포함함으로써, 이중 경화 방식을 도입할 수 있고, 이에 따라 봉지용 조성물이 도포된 이후에 고온에서의 유동 제어가 가능하다.
본 출원에 따른 봉지용 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 수지 조성물은 소포제, 커플링제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 봉지용 조성물은 소포제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 소포제를 포함함으로써, 전술한 봉지용 조성물의 도포 공정에서, 탈포 특성을 구현하여, 신뢰성 있는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 본 출원에서 요구하는 봉지용 조성물의 물성을 만족하는 한, 소포제의 종류는 특별히 한정되지 않는다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 점착제 조성물 또는 접착제 조성물일 수 있다. 이에 따라, 상기 봉지용 조성물은 유기전자소가 형성된 기판과 소자 위의 커버 기판을 부착하는 구조용 접착제로서의 역할도 할 수 있다.
본 출원은 또한, 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(21); 상기 기판(21) 상에 형성된 유기전자소자(23); 및 상기 기판(21)의 주연부 상에 상기 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 형성되고, 전술한 봉지용 조성물을 포함하는 측면 봉지층(10)을 포함할 수 있다. 또한, 예시적인 유기전자장치는 유기전자소자(23)의 전면을 커버하는 전면 봉지층(11)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 전면 봉지층 및 측면 봉지층은 동일 평면상에 존재할 수 있다. 상기에서, 「동일」이란 실질적 동일을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 동일 평면에서 실질적 동일이란 두께 방향으로 ±5㎛ 또는 ±1㎛ 이내의 오차를 가질 수 있음을 의미한다. 상기 전면 봉지층이 소자의 상부면을 봉지할 수 있고, 상부면 뿐만 아니라 측면도 함께 봉지할 수 있다. 측면 봉지층은 소자의 측면에 형성될 수 있으나, 유기전자소자의 측면에 직접 접촉하지 않을 수 있다. 예를 들어, 전면 봉지층이 소자의 상부면 및 측면과 직접 접촉하도록 봉지될 수 있다. 즉, 측면 봉지층은 소자와 접촉하지 않으면서, 유기전자장치의 평면도에서, 기판의 주연부에 위치할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「주연부」란, 둘레의 가장자리 부분을 의미한다. 즉, 상기에서 기판의 주연부는 기판에서 둘레의 가장자리 부분을 의미할 수 있다.
상기 측면 봉지층을 구성하는 소재는 특별히 한정되지 않으나, 전술한 봉지용 조성물을 포함할 수 있다.
한편, 전면 봉지층은 봉지 수지를 포함할 수 있고, 상기 봉지 수지는 아크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 스티렌 수지, 폴리올레핀 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 폴리아미드 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 전면 봉지층을 구성하는 성분은, 전술한 봉지용 조성물과 동일하거나 상이할 수 있다. 다만, 전면 봉지층은 소자와 직접 접촉된다는 점에서, 전술한 수분 흡착제를 포함하지 않거나 소량 포함할 수 있다. 예를 들어, 전면 봉지층은 봉지 수지 100 중량부에 대하여, 0 내지 20 중량부의 수분 흡착제를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 유기전자소자는 기판 상에 형성된 반사 전극층, 상기 반사 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기층 및 상기 유기층상에 형성되는 투명 전극층을 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전자소자(23)는 유기발광다이오드일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에 적용될 수 있다.
상기 유기전자소자는 전술한 전면 봉지층 또는 측면 봉지층과 소자의 전극의 사이에 상기 전극를 보호하는 보호막(페시베이션막)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 보호막은 유기막과 무기막이 교대로 적층되어 있는 형태일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 무기막은 Al, Zr, Ti, Hf, Ta, In, Sn, Zn 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속 산화물 또는 질화물일 수 있다. 상기 무기막의 두께는 0.01㎛ 내지 50㎛ 또는 0.1㎛ 내지 20㎛ 또는 1㎛ 내지 10㎛일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 무기막은 도판트가 포함되지 않은 무기물이거나, 또는 도판트가 포함된 무기물일 수 있다. 도핑될 수 있는 상기 도판트는 Ga, Si, Ge, Al, Sn, Ge, B, In, Tl, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Co 및 Ni로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 원소 또는 상기 원소의 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 출원은 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21)의 주연부 상에 전술한 봉지용 조성물을 상기 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 도포하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 봉지용 조성물을 도포하는 단계는 전술한 측면 봉지층(10)을 형성하는 단계일 수 있다.
구체적으로, 상기 측면 봉지층을 형성하는 단계는 전술한 봉지용 조성물을 상기 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 도포하는 단계를 포함할 수 있고, 추가로 상기 봉지용 조성물을 경화시키는 단계를 포함할 수 있다. 상기 봉지용 조성물을 경화시키는 단계는 광을 조사하는 단계 및/또는 광 또는 열을 가하는 단계를 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 광 조사 1단계만을 통해 경화될 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 가경화하는 단계 및 본경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 가경화하는 단계는 광을 조사하는 것을 포함할 수 있고, 본경화하는 단계는 광을 조사하는 것 또는 열을 가하는 것을 포함할 수 있다.
상기에서, 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21)은, 예를 들어, 글라스 또는 필름과 같은 기판(21) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다. 그런 뒤, 상기 기판(21)의 주연부 상에 상기 유기전자소자(23)를 측면 커버하도록 전술한 측면 봉지층(10)을 적용한다. 이때, 상기 측면 봉지층(10)을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(21)의 측면에 전술한 봉지용 조성물을 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공정을 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기전자소자의(23)의 전면을 봉지하는 전면 봉지층(11)을 적용할 수 있다. 상기 전면 봉지층(11)을 형성하는 방법은 당업계의 공지의 방법을 적용할 수 있으며, 예를 들면, 액정 적하 주입(One Drop Fill)공정을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 전면 또는 측면 봉지층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정(본경화)은 예를 들면, 가열 챔버 또는 UV 챔버에서 진행될 수 있으며, 바람직하게는 두 가지 모두에서 진행될 수 있다. 본경화 시의 조건은 유기전자장치의 안정성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
하나의 예시에서, 전술한 봉지용 조성물을 도포한 후에, 상기 조성물에 광을 조사하여 가교를 유도할 수 있다. 상기 광을 조사하는 것은 UV-A영역대의 파장범위를 갖는 광을 0.3 내지 6 J/cm2의 광량 또는 0.5 내지 4 J/cm2의 광량으로 조사하는 것을 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, 광의 조사를 통해 가경화함으로써 기본이 될 수 있는 봉지 구조 형상을 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제조 방법은 광 조사 후에 가경화된 봉지용 조성물을 본경화하는 것을 포함할 수 있다. 본경화는 40℃ 내지 200℃, 50℃ 내지 150℃ 또는 70℃ 내지 120℃의 온도로 1 시간 내지 24시간, 1시간 내지 20시간, 1시간 내지 10시간 또는 1시간 내지 5시간 동안 열 경화하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 또는, 본경화는 UV-A영역대의 파장범위를 갖는 광을 0.3 내지 6 J/cm2의 광량 또는 0.5 내지 4 J/cm2의 광량으로 조사하는 것을 포함할 수 있다. 상기 열을 가하는 단계 또는 광을 조사하는 단계를 통해, 봉지용 조성물은 본경화가 진행될 수 있다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 봉지 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 상기 봉지 구조의 고온 고습에서의 내구 신뢰성을 구현할 수 있으며, 봉지 구조의 형태 유지성이 높은 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 비교예에서 사용한 화합물은 다음과 같다.
올레핀계 화합물로서 산무수물변성 폴리이소부틸렌 수지 (BASF사, Glissopal SA, Mw: 1,000g/mol, 이하, PIBSA), 폴리부텐(INEOS, Mw: 2,000g/mol, H-1900) 및 하기 화학식 1의 구조에서 R이 아크릴로일기인 Modified-PIB(Mw: 10,000~20,000g/mol)를 사용하였다.
또한 반응성 화합물로서, 수첨 에폭시(Kukdo, ST-3000), 에폭시 아크릴레이트(Sartomer, CN110), 및 우레탄 아크릴레이트 (Sartomer, CN307)를 사용하였고, 경화성 모노머로서, 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사, Celloxide 2021P, Mw: 250g/mol, 에폭시 당량 130g/eq, 점도 250cPs, 이하, C2021P), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 및 단관능성 아크릴레이트 (SR420)를 사용하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 m반복 단위는 이소부틸렌 단량체로부터 유래된 중합 단위이고, m은 10 내지 1000 중 어느 한 수이고, n반복 단위는 탄화수소 반복단위로서 n은 10 내지 1000 중 어느 한 수이다.
무기 필러로서, Fumed 실리카(Aerosil, Evonik, R805, 입자크기 10~20nm, BET = 150m2/g)를 사용하였고, 수분 흡착제로서, 칼슘옥사이드 (CaO, 평균입경 8㎛, Aldrich)를 사용하였다.
광개시제로서, 광양이온 개시제(San-apro, CPI-101A) 및 라디칼 개시제(TPO)를 사용하였다. 또한, 열경화제로서 잠재성 열경화제(Adeka, EH-4357S)를 사용하였다.
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 6
상기 조성에 대해서, 하기 표 1과 같은 중량 비율로 배합하여 혼합 용기에 투입하였다. 단위는 중량부이다. 상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물을 제조하였다.
실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
PIBSA 60 65 70 10
H-1900 55 48 65
Modified-PIB 20 31 50 60
ST-3000 15
CN110 15 15 10
CN307 15 20 20
C2021P 5
HDDA 5 3 5 5 5 10 5 25
SR420 20 18 10 10 25 10
R805 10 10 7 10 9 7 7 10
CaO 60 60 60 60 60 60 60 60
CPI-101A 5 2 5
TPO 5 5 5 5 5 5 5 5
EH-4357S 10
이하 실시예 및 비교예에서 제조된 봉지용 조성물에 대한 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
1. 도포 특성
실시예 또는 비교예에서 제조한 봉지용 조성물을 0.7T Soda-Lime 글래스에 코팅바(Musashi 200DS)를 이용하여, 150mm X 150mm 사각형을 그리도록 설정한 후, 도포가 되는 동안 도포 특성을 관찰하였다 (needle number: #18, dispensing speed: 10mm/sec).
도포 중 기포의 유입 및 막힘이 전혀 없는 경우 O, 도포 중 기포가 유입되거나 도포 후 본래의 형상을 잃고 넓게 퍼지는 경우 △, 도포 중 기포가 다량 유입되거나 노즐이 막혀 도포가 끊어지는 경우 X로 분류하였다.
2. 내열성 및 내습성
실시예 또는 비교예에서 제조한 봉지용 조성물 용액을, 0.7T Soda-Lime 글래스에 코팅바를 이용하여, 200㎛의 층으로 도포하였다. 그 후, 동일한 글래스로 합착하여 샘플을 제조하고, 상기 봉지용 조성물에 UV-A영역대의 파장범위를 갖는 광(메탈할라이드 램프)을 3 J/cm2의 광량으로 조사한 후, 비교예 3은 추가적으로 100℃ 오븐에서 3시간 동안 열을 가하였다. 그 후, 샘플을 85℃ 및 85% 상대습도의 항온 항습 챔버에서 약 1000 시간 유지하였다.
내열성의 측정은 도포 영역 내부 및 측면에 변화가 전혀 없는 경우 O, 도포 영역 내부에 빈공간(void)이 2개 이하 발생한 경우 △, 도포 영역 내부에 빈공간(void)이 3개 이상 다량 발생한 경우 X로 표시하였다.
내습성의 측정은 수분침투가 된 영역의 들뜸이 전혀 없는 경우 O, 들뜸이 일부 발생한 경우 △, 수분 침투 부위가 글래스로부터 크게 들 뜬 경우 X로 표시하였다.
3. 수분 차단성
100mm x 100mm 크기의 글라스 기판 상에 칼슘을 5mm x 5mm의 크기 및 100nm의 두께로 증착하고, 상기 칼슘을 제외한 테두리부에 3mm 베젤이 형성되도록 실시예 및 비교예의 봉지용 조성물을 도포하였다. 상기 도포된 상태에서, 100mm x 100mm 크기의 커버 글라스로 합착 후, 메탈 할라이드 광원을 이용하여 3J/cm2의 광량으로 UV 조사한 뒤, 100℃ 오븐에서 1시간 동안 열을 가하였다. 상기 얻어진 시편들을 85℃ 및 85% 상대습도의 항온 항습 챔버에서 관찰하여 수분 침투로 인한 산화 반응에 의하여 칼슘이 투명해지기 시작한 시점을 관찰한다.
도포 특성 내열성/내습성 수분 차단성 (시간)
실시예 1 O O/O 1400
실시예 2 O O/O 1700
비교예 1 O O/X 700
비교예 2 O O/X 900
비교예 3 O X/X 측정불가
비교예 4 O X/X 측정불가
비교예 5 X X/X 측정불가
비교예 6 O O/X 측정불가
1: 봉지용 조성물
10: 측면 봉지층
11: 전면 봉지층
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자

Claims (21)

  1. 비반응성 올레핀계 화합물 및 상기 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 범위 내로 포함되는 반응성 올레핀계 화합물을 포함하는 봉지용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 비반응성 올레핀계 화합물은 중량평균분자량이 500g/mol 내지 10만g/mol의 범위 내인 봉지용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 비반응성 올레핀계 화합물은 전체 조성물에서 40 내지 90중량%의 범위 내로 포함되는 봉지용 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 반응성 올레핀계 화합물은 중량평균분자량이 1,000 내지 5만g/mol의 범위 내인 봉지용 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 반응성 올레핀계 화합물은 말단에 반응성 관능기를 하나 이상 가지는 봉지용 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 반응성 올레핀계 화합물은 활성 에너지선 경화성 관능기를 가지는 봉지용 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 활성 에너지선 경화성 관능기는 라디칼 경화성 관능기인 봉지용 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 활성 에너지선 경화성 관능기는 비닐기, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 포함하는 봉지용 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 비반응성 올레핀계 화합물 또는 반응성 올레핀계 화합물은 이소부틸렌 단량체를 중합 단위로 포함하는 봉지용 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 반응성 올레핀계 화합물은 전체 조성물에서 50 중량% 이하의 범위 내로 포함되는 봉지용 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 반응성 올레핀계 화합물은 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 25 내지 90 중량부의 범위 내로 포함되는 봉지용 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 경화성 모노머를 추가로 포함하는 봉지용 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 경화성 모노머는 중량평균분자량이 1,000g/mol 미만인 봉지용 조성물.
  14. 제 12 항에 있어서, 경화성 모노머는 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물 또는 아크릴레이트 단량체를 포함하는 봉지용 조성물.
  15. 제 12 항에 있어서, 경화성 모노머는 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 60 중량부로 포함되는 봉지용 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서, 무기 필러를 추가로 포함하는 봉지용 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 무기 필러는 비반응성 올레핀계 화합물 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 내지 300 중량부로 포함되는 봉지용 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서, 양이온 개시제 또는 라디칼 개시제를 추가로 포함하는 봉지용 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서, 수분 흡착제를 추가로 포함하는 봉지용 조성물.
  20. 기판; 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 기판의 주연부 상에 상기 유기전자소자의 측면을 둘러싸도록 형성되고, 제 1 항에 따른 봉지용 조성물을 포함하는 측면 봉지층을 포함하는 유기전자장치.
  21. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판의 주연부 상에, 제 1 항의 봉지용 조성물을 상기 유기전자소자의 측면을 둘러싸도록 도포하는 단계 및 상기 봉지용 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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