JP2010013596A - 活性光線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オキセタン環を有する化合物と、エポキシ基を有する化合物と、光重合開始剤と、芳香族系化合物とを、含有することを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
【選択図】なし
Description
Ar(−O−R)n
(式中、Arは置換基を有していてもよい芳香族環、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、グリシジル基、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル基または3−エチル−3−オキセタニルメチル基を表す。nは1〜10の整数を表す。nが2以上の場合、Rは全て同一でも、互いに異なっていてもよい。)
12.前記芳香族エーテル化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする前記8〜10のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
Ar(−CH2−O−R)n
(式中、Ar及びRは、前記一般式(1)のAr及びRと同義の基を表し、nは前記一般式(1)のnと同義の整数を表す。nが2以上の場合、Rは全て同一でも、互いに異なっていてもよい。)
13.前記芳香族系化合物が芳香族系ポリマーであることを特徴とする前記1〜12のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
17.25℃における粘度が7〜50mPa・sであることを特徴とする前記1〜16のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
C.I Pigment Yellow−1、3、12、13、14、17、81、83、87、95、109、42、120、138、150、151、154、180
C.I Pigment Orange−16、36、38、
C.I Pigment Red−5、22、38、48:1、48:2、48:4、49:1、53:1、57:1、63:1、122、144、146、185、101、
C.I Pigment Violet−19、23、
C.I Pigment Blue−15:1、15:3、15:4、18、60、27、29、
C.I Pigment Green−7、36、
C.I Pigment White−6、18、21、
C.I Pigment Black−7。
《顔料分散液1の調製》
以下の方法に従って、顔料を含む顔料分散液1を調製した。
OXT−221(東亞合成社製、オキセタン化合物) 71.5部
上記溶液を室温まで冷却した後、これに下記の各顔料をそれぞれ19部加えて、直径0.5mmのジルコニアビーズ200gと共にガラス瓶に入れ密栓し、ペイントシェーカーで8時間を要して分散処理した後、ジルコニアビーズを除去した。
(顔料分散液2〜7の調製)
上記顔料分散液1の調製において、顔料1を下記顔料2〜6に変更した以外は、同様の方法で顔料分散液2〜6を調製した。
顔料3:Pigment Yellow 138
顔料4:Pigment Yellow 151
顔料5:Pigment Yellow 154
顔料6:Pigment Yellow 180
顔料7:Pigment Yellow 12
《活性光線硬化型インクジェットインク組成物の調製》
上記調製した顔料分散液を用い、表1〜表4に記載の各構成で、それぞれの活性光線硬化型インクジェットインク組成物(以下表において、インク組成物と言う)No.1〜60及び比較例1、2を調製した。なお、各活性光線硬化型インクジェットインク組成物は調製後、ADVANTEC社製のテフロン(登録商標)3μmメンブランフィルターで濾過を行った。尚、表1〜4における数値は質量部を表す。
(エポキシ化合物)
2021P:セロキサイド2021P(ダイセル化学社製)
(オキセタン化合物)
OXT−212(東亞合成社製)
OXT−221(東亞合成社製)
〔光酸発生剤〕
UVI6992:ダウ・ケミカル社製 プロピオンカーボネート50%液
〔増感剤〕
DEA:川崎化成社製 9,10−ジエトキシアントラセン
〔添加剤〕
マルカリンカーM S1P:ポリパラビニルフェノール Mw=2000 (丸善石油化学社製)
マルカリンカーM S2P:ポリパラビニルフェノール Mw=5000 (丸善石油化学社製)
マルカリンカーCMM:パラビニルフェノール/メタクリル酸メチル共重合体(丸善石油化学社製)
マルカリンカーCST:パラビニルフェノール/スチレン共重合体(丸善石油化学社製)
マルカリンカーCHM:パラビニルフェノール/メタクリル酸エチル共重合体(丸善石油化学社製)
DPP−6085:フェノール/ジシクロペンタジエン樹脂(新日本石油社製)
DPP−6095H:フェノール/ジシクロペンタジエン樹脂(新日本石油社製)
DPP−6115H:フェノール/ジシクロペンタジエン樹脂(新日本石油社製)
フェノエートYP−50:ビスフェノールA/エピクロルヒドリン樹脂(東都化成社製)
スミライトレジンPR−5064:フェノール/ホルムアルデヒド樹脂(住友ベークライト社製)
ハイマーST−95:ポリスチレン(三洋化成工業社製)
ARUFON UP−1150:ポリスチレン(東亞合成社製)
日石ネオポリマー120:芳香族系石油樹脂(新日本石油社製)
ARUFON UP−1021:ノンスチレン型アクリル樹脂(東亞合成社製)
評価方法
《硬化物の耐候性評価》
「評価試料の作製」
得られた各活性光線硬化型インクジェットインク組成物をPVCフィルム上に膜厚が9μmになるように塗布した後、熱陰極管(ニッポ製、特注品)200W電源を用い、180mW/cm2の光量を照射し、硬化物を得た。
上記方法で作製した試料を、Xeウェザーメーターを用いて耐候性試験を行った。
1:ランプ照射(照度=52W/m2):60℃−55%RH環境で8時間
2:ランプ照射(照度=52W/m2)+シャワー:50℃−95%RH環境で10分間
3:ランプ照射無し:50℃−95%RH環境で50分間
1+(2+3)×4を1サイクルとして、500時間まで繰り返す。
耐候性試験前後の濃度を測定し、比較した。
A:濃度残存率90%以上95%未満
B:濃度残存率80%以上90%未満
C:濃度残存率70%以上80%未満
D:濃度残存率60%以上70%未満
E:濃度残存率60%未満
(インク組成物No.53〜60)
耐候性試験前後の硬化物の質量を測定し、比較した。
A:質量残存率90%以上95%未満
B:質量残存率80%以上90%未満
C:質量残存率70%以上80%未満
D:質量残存率60%以上70%未満
E:質量残存率60%未満
評価結果を表5〜8に示す。
《活性光線硬化型インクジェットインク組成物の調製》
表9に示す組成を有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物No.61〜66を作製した。
Claims (17)
- オキセタン環を有する化合物と、エポキシ基を有する化合物と、光重合開始剤と、芳香族系化合物とを、含有することを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 更に顔料を含有することを特徴とする請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記顔料がC.I Pigment Yellow−120、138、150、151、154、180から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記オキセタン環を有する化合物を30〜95質量%、前記エポキシ基を有する化合物を5〜70質量%含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記エポキシ基を有する化合物が、少なくとも1種の脂環式エポキシ化合物であることを特徴とする請求項請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記エポキシ基を有する化合物が、少なくとも1種の2官能性エポキシ化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記2官能性エポキシ化合物の含有量が10〜30質量%であることを特徴とする請求項6に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族系化合物が芳香族エーテル化合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族エーテル化合物を5〜40質量%含有することを特徴とする請求項8に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族エーテル化合物を10〜20質量%含有することを特徴とする請求項8に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族エーテル化合物が下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
一般式(1)
Ar(−O−R)n
(式中、Arは置換基を有していてもよい芳香族環、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、グリシジル基、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル基または3−エチル−3−オキセタニルメチル基を表す。nは1〜10の整数を表す。nが2以上の場合、Rは全て同一でも、互いに異なっていてもよい。) - 前記芳香族エーテル化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
一般式(2)
Ar(−CH2−O−R)n
(式中、Ar及びRは、前記一般式(1)のAr及びRと同義の基を表し、nは前記一般式(1)のnと同義の整数を表す。nが2以上の場合、Rは全て同一でも、互いに異なっていてもよい。) - 前記芳香族系化合物が芳香族系ポリマーであることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族系ポリマーの含有量が0.5〜10質量%であることを特徴とする請求項13に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香族系ポリマーの含有量が1〜5質量%であることを特徴とする請求項13に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 25℃における粘度が7〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
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