JP2020532080A - 有機電子装置の製造方法 - Google Patents

有機電子装置の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2020532080A
JP2020532080A JP2020512465A JP2020512465A JP2020532080A JP 2020532080 A JP2020532080 A JP 2020532080A JP 2020512465 A JP2020512465 A JP 2020512465A JP 2020512465 A JP2020512465 A JP 2020512465A JP 2020532080 A JP2020532080 A JP 2020532080A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic electronic
electronic device
ink composition
organic
manufacturing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020512465A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7164268B2 (ja
Inventor
ユ・ジン・ウ
ジュン・ヒョン・キム
クク・ヒョン・チェ
ミ・イム・ユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2020532080A publication Critical patent/JP2020532080A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7164268B2 publication Critical patent/JP7164268B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/40Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844Encapsulations
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/846Passivation; Containers; Encapsulations comprising getter material or desiccants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10Deposition of organic active material
    • H10K71/12Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本出願は有機電子装置の製造方法および有機電子装置に関し、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断でき、封止膜の平坦度が優秀であり、封止過程で発生するアウトガス量を最小化できる、有機電子装置の製造方法および有機電子装置を提供する。

Description

関連出願との相互引用
本出願は2017年9月1日付韓国特許出願第10−2017−0111730号に基づいた優先権の利益を主張し、該当韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
技術分野
本出願は有機電子装置の製造方法および有機電子装置に関する。
有機電子装置(OED;organic electronic device)は正孔および電子を利用して電荷の交流を発生させる有機材料層を含む装置を意味し、その例としては、光電池装置(photovoltaic device)、整流器(rectifier)、トランスミッター(transmitter)および有機発光ダイオード(OLED;organic light emitting diode)等が挙げられる。
前記有機電子装置のうち有機発光ダイオード(OLED:Organic Light Emitting Didoe)は、既存の光源と比べて電力消費量が少なく、応答速度が速く、表示装置または照明の薄型化に有利である。また、OLEDは空間活用性が優秀であるため、各種携帯用機器、モニター、ノートパソコンおよびTVに亘る多様な分野において適用されるものと期待されている。
OLEDの商用化および用途の拡大において、最も主要な問題点は耐久性の問題である。OLEDに含まれた有機材料および金属電極などは、水分などの外部的要因によって非常に容易に酸化する。したがって、OLEDを含む製品は環境的な要因に非常に敏感である。これに伴い、OLEDなどのような有機電子装置に対する外部からの酸素または水分などの浸透を効果的に遮断するために多様な方法が提案されている。
本出願は有機電子装置の製造方法に関し、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断でき、封止膜の平坦度が優秀であり、封止過程で発生するアウトガス量を最小化できる、有機電子装置の製造方法および有機電子装置を提供する。
本出願は有機電子装置の製造方法に関する。前記製造方法は有機電子素子上に封止膜を形成することを含む。前記封止膜は有機層であり得、有機電子素子の全面をすべてカバーするようにカプセル化することができる。
例示的な製造方法は、有機電子素子が形成された基板上にインク組成物を塗布する段階、前記塗布されたインク組成物を硬化する前に熱を加える段階および300nm〜450nm範囲の波長を有する光を照射して前記塗布されたインク組成物を硬化する段階を含むことができる。前記熱を加える方法は特に制限されず、ホットプレートまたはオーブンを利用して加熱段階を進行できる。本出願は、有機電子素子のカプセル化のために塗布されたインク組成物を硬化する前に加熱する段階を含むことによって、有機電子素子上に形成された封止膜の平坦度を優秀にするとともにインク組成物から発生するアウトガスを最小化することができる。本出願は前記アウトガスを最小化することによって、有機電子素子上に直接適用されたインク組成物に起因する素子の物理的、化学的損傷を防止することができる。
本出願の具体例において、前記硬化は300nm〜450nm、320nm〜425nm、355nm〜400nmまたは380nm〜398nm範囲のうちいずれか一つの波長の光を0.3〜6J/cmの光量または0.5〜5J/cmの光量で照射することを含むことができる。本出願は前記条件で硬化を進行することによって、有機電子素子上に適用されたインク組成物を硬化する段階において、目的とする水準の硬化度を具現しながらも素子が光によって損傷することを防止することができる。一方、前記製造方法で熱を加える段階は硬化する段階とは区別され得る。すなわち、本出願はインク組成物に対して光を照射して硬化するものであり、前記硬化の前に熱を加える段階を経てもよい。
一つの例示において、前記製造方法は硬化後に熱を加える段階をさらに進行できる。すなわち、熱を加える段階はインク組成物の硬化前に進行されるか、硬化前と後に進行され得る。前記熱を加える段階は、20℃〜230℃、23℃〜200℃または24℃〜164℃の範囲内で進行され得る。また、熱を加える段階は、1分〜40分または2分〜33分のうちいずれかの時間の間進行され得る。本出願は前記温度または時間を調節することによって、素子上に塗布されたインク組成物が封止膜を形成する時、平坦度を優秀に具現しながらもアウトガス量を減少させることができ、前記加熱段階によって素子が損傷することを防止することができる。
本出願の具体例において、熱を加える段階はインク組成物の硬化前にのみ1回進行されるか、硬化前後に2回以上進行され得る。前者の場合、熱を加える段階は80℃〜150℃、88℃〜142℃、92℃〜137℃または96℃〜123℃の範囲内で、1分〜40分または2分〜35分のうちいずれかの時間の間進行され得る。後者の場合、熱を加える段階はインク組成物の硬化前に20℃〜110℃、22℃〜98℃、23℃〜68℃、24℃〜58℃または28℃〜37℃の範囲内で、1分〜40分、2分〜35分または6分〜15分のうちいずれかの時間の間進行され得る。一例示において、前記硬化前の加熱温度が多少高い場合、インク組成の一部の硬化が進行されるか副反応が発生して、目的とする物性の封止膜の形成が困難であり得る。前記段階後にインク組成物の硬化が進行され得、前記硬化段階後、50℃〜230℃、55℃〜180℃、58℃〜178℃、60℃〜172℃、62℃〜167℃または75℃〜156℃の範囲内で、1分〜40分、2分〜35分または2分〜20分のうちいずれかの時間の間進行され得る。一つの例示において、硬化前に熱を加える温度T1に対する硬化後に熱を加える温度T2の比T2/T1が、1.15〜8、1.3〜7.8、1.8〜7.2,2.1〜6.8、2.8〜6.3または3.6〜5.8であり得る。本出願は、前記のように熱を加える時点によって加熱温度および/または時間を調節することによって、素子上に塗布されたインク組成物が封止膜を形成する時、平坦度を優秀に具現しながらもアウトガス量を減少させることができ、前記加熱段階によって素子が損傷することを防止し、塗布された組成物の一部の硬化または副反応を防止することができる。
本出願の具体例において、製造方法は塗布されたインク組成物を平坦化する段階をさらに含むことができる。前記平坦化段階は、インク組成物が塗布された後で硬化前の間に進行され得、前述した加熱段階と同時または加熱段階前または後に別途に進行され得る。前記平坦化段階は、1分〜5分のうちいずれかの時間の間進行され得る。前記平坦化段階は塗布されたインク組成物が平坦に有機膜を形成するようにすることを含むことができる。
本出願で前記製造方法は、基板として、例えば、ガラスまたは高分子フィルムのような基板上に真空蒸着またはスパッタリングなどの方法で反射電極または透明電極を形成し、前記反射電極上に有機材料層を形成して有機電子素子を形成することを含むことができる。前記有機材料層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層および/または電子輸送層を含むことができる。引き続き、前記有機材料層上に第2電極をさらに形成する。第2電極は透明電極または反射電極であり得る。
本出願の製造方法は、前記基板上に形成された第1電極、有機材料層および第2電極上に無機層を形成する段階をさらに含むことができる。その後、前記基板上に前記有機電子素子全面をカバーするようにインク組成物を適用して封止膜(有機層)を形成する。この時、前記有機層を形成する段階は特に限定されず、前記基板の全面に前述したインク組成物をインクジェット印刷(Inkjet)、グラビアコーティング(Gravure)、スピンコーティング、スクリーンプリンティングまたはリバースオフセットコーティング(Reverse Offset)等の工程を利用することができる。
本出願の具体例において、インク組成物を塗布する段階は、インクジェット装置を利用してインク組成物を吐出することを含むことができる。前述した通り、前記インクジェット工程は例えば、OLEDなどのような有機電子装置を封止またはカプセル化することに適用され得る。
本明細書で、用語「有機電子装置」は、互いに対向する一対の電極の間に正孔および電子を利用して電荷の交流を発生させる有機材料層を含む構造を有する物品または装置を意味し、その例としては、光電池装置、整流器、トランスミッターおよび有機発光ダイオード(OLED)等が挙げられるが、これに制限されるものではない。本出願の一つの例示で前記有機電子装置はOLEDであり得る。
本出願の具体例において、前記インク組成物は無溶剤タイプであり得る。また、前記インク組成物は光硬化性組成物であり得る。本出願は前記インク組成物を使うことによって、有機溶媒を使うことによって含有するようになる揮発性有機化合物またはイオン性物質の含有量を最小化して封止工程でのアウトガス量を最小化し、これに伴い、有機電子装置の信頼性を確保することができる。
本出願の具体例において、塗布されたインク組成物に対して硬化後110℃で30分の間維持した後、パージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定したアウトガス量が150ppm未満、100ppm未満または50ppm未満であり得る。より具体的には、前記アウトガスは前記インク組成物を硬化させた後、前記硬化物を110℃で30分の間維持した後、Purge&Trap sampler(JAI JTD−505III)−GC/MS(Agilent 7890b/5977a)機器を使って、硬化物サンプルに対してパージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定することができる。前記測定されるサンプルは基板上に塗布されたインク組成物であり得、例えば、50mgのサンプルに対して測定することができる。その下限は特に限定されず、0ppmまたは10ppmであり得る。
本明細書で用語「アウトガス」は、前記インク組成物内に存在する揮発性有機化合物またはイオン性物質など、硬化後にも硬化されていない状態で存在する物質を総称し得る。前記揮発性有機化合物は、大気中にガス状で存在するすべての有機化合物と定義することができる。炭素と水素のみで構成された炭化水素類とハロゲン化炭化水素、窒素や硫黄含有炭化水素などの常温・常圧で気体状態で存在できるすべての有機性物質を通称する意味で使われ、広い意味では半揮発性有機化合物も含まれ得る。例えば、本明細書で揮発性有機化合物は、有機溶剤類、硬化剤の熱分解副産物、または付加反応で発生する副産物などであり得る。また、イオン性物質は、有機電子装置の配線が腐食する恐れがある物質であれば特に制限されず、例えば、ハロゲンイオンであり得、塩素イオンであり得る。イオン性物質として、ハロゲンイオンは有機電子装置の電気化学的腐食を招く恐れがあるため、その含有量を最小限に制御して有機電子装置の損傷を防止することができる。
本明細書で、用語「パージ&トラップ(Purge and Trap、P&T)」は、サンプル中に存在する極微量の揮発性有機化合物を抽出および濃縮して、気体クロマトグラフィー(Gas chromatography、GC)または気体クロマトグラフィー/質量分析法(Gas chromatography−Mass spectrometry、GC/MS)に伝達するVOC(Volatile Organic Compounds)前処理装置または方法を意味し得る。使用過程は揮発性有機化合物を含有したサンプルを空気が遮断された小さい容器に入れ、運搬ガスを利用してサンプル中の揮発性有機化合物をパージさせてトラップに移動させる。トラップでは揮発性有機化合物を捕集した後、再び熱を加えてこれらの物質を気体クロマトグラフィーに通過させる。
本明細書で、気体クロマトグラフィー/質量分析法(GC/MS)とは、多様な試料において溶液の内容物を区分するための選別装置またはその方法を意味する。GC/MSは、多様な化合物の分離に使われる気体クロマトグラフィー(GC)とGCから入ってくる物質の原子量を測定する質量分析器(MS)で結合されている。化合物別の維持時間の形態と質量はそれぞれ差がある。GC/MSは化合物の特異的な形態のライブラリ(library)が保存されたコンピュータと連結されており、濃度だけでなく溶液中の化合物を確認するライブラリと比較して物質の種類を確認する。化合物の存在を確認した後の連続的な照射は一般的にGCを利用して特定物質を分析する。
本出願で前記製造方法に適用されるインク組成物の素材は、無溶剤タイプの光硬化性組成物であり得る。本出願の前述した製造方法は特に、後述する特定の組成のインク組成物に適用されて信頼性の高い有機電子装置を提供することができる。
例示的なインク組成物は、エポキシ化合物およびオキセタン基を有する化合物を含むことができる。前記エポキシ化合物は光硬化性または熱硬化性化合物であり得る。前記オキセタン基を有する化合物は、前記エポキシ化合物100重量部に対して45重量部〜145重量部、48重量部〜143重量部または63重量部〜132重量部の範囲内で含まれ得る。本出願は前記特定の組成およびその含有量範囲を制御することによって、有機電子素子にインクジェット方式で有機層を形成でき、塗布されたインク組成物は短い時間内に優秀な拡がり性を有し、硬化した後に優秀な硬化感度を有する有機層を提供することができる。また、前記インク組成物は光開始剤を含むことができる。前記インク組成物は前述したエポキシ化合物およびオキセタン基含有化合物と共にインク組成物であって、工程性と共に優秀な接着強度および硬化感度を具現することができる。
一つの例示において、前記エポキシ化合物は少なくとも2官能以上であり得る。すなわち、エポキシ官能基が前記化合物に2以上存在することができる。前記エポキシ化合物は密封材に適切な架橋度を具現して高温高湿での優秀な耐熱耐久性を具現する。
本出願の具体例において、エポキシ化合物は分子構造内に環状構造を有する化合物および/または直鎖または分枝鎖の脂肪族化合物を含むことができる。すなわち、本出願のインク組成物は、エポキシ化合物として分子構造内に環状構造を有する化合物および直鎖または分枝鎖の脂肪族化合物のうち少なくとも一つを含むことができ、共に含むこともできる。一つの例示において、前記分子構造内に環状構造を有する化合物は、分子構造内に環構成原子が3〜10、4〜8または5〜7の範囲内であり得、前記化合物内に環状構造が2以上存在することができる。前記環状構造を有する化合物および直鎖または分枝鎖の脂肪族化合物が共に含まれる場合、前記直鎖または分枝鎖の脂肪族化合物は環状構造を有する化合物100重量部に対して、20重量部〜200重量部、23重量部〜190重量部、25重量部〜180重量部、29重量部〜175重量部または32重量部〜173重量部の範囲内でインク組成物に含まれ得る。本出願は前記含有量範囲を制御することによって、インク組成物が有機電子素子の全面をインクジェッティングして密封する段階において適合な物性を有させ、硬化後に優秀な硬化感度を有させ、また、優秀な水分遮断性を共に具現できるようにする。
一つの例示において、前記直鎖または分枝鎖の脂肪族化合物はエポキシ当量が120g/eq〜375g/eqまたは120g/eq〜250g/eqの範囲内であり得る。本出願は脂肪族化合物のエポキシ当量を前記範囲で制御することによって、密封材の硬化後の硬化完了度を向上させつつ、組成物の粘度が過度に高くなってインクジェット工程が不可能となることを防止することができる。
一つの例示において、エポキシ化合物は50〜350g/eq、73〜332g/eq、94〜318g/eqまたは123〜298g/eqの範囲のエポキシ当量を有することができる。また、オキセタン基を有する化合物は重量平均分子量が150〜1、000g/mol、173〜980g/mol、188〜860g/mol、210〜823g/molまたは330〜780g/molの範囲内にあり得る。本出願は前記エポキシ化合物のエポキシ当量を低く制御するか、前記オキセタン基を有する化合物の重量平均分子量を低く調節することによって、インクジェット印刷に適用時に優秀な印刷性を具現するとともに水分遮断性および優秀な硬化感度を提供することができる。本明細書で重量平均分子量は、GPC(Gel Permeation Chromatograph)で測定した標準ポリスチレンに対する換算数値を意味し得る。また、本明細書でエポキシ当量は1グラム当量のエポキシ基を含有する樹脂のグラム数(g/eq)であり、JIS K 7236に規定された方法にしたがって測定され得る。
また、オキセタン基を有する化合物は、沸点が90〜300℃、98〜270℃、110〜258℃または138〜237℃の範囲内にあり得る。本出願は前記化合物の沸点を前記範囲に制御することによって、インクジェット工程で高温でも優秀な印刷性を具現しつつも、外部から水分遮断性が優秀であり、アウトガスが抑制されて素子に加えられる損傷を防止できる密封材の提供が可能である。本明細書で沸点は特に別途に規定しない限り、1気圧で測定したものであり得る。
一つの例示において、分子構造内に環状構造を有する化合物は脂環族エポキシ化合物が例示され得る。例えば、前記化合物は、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(EEC)および誘導体、ジシクロペンタジエンジオキシドおよび誘導体、ビニルシクロヘキセンジオキシドおよび誘導体、1,4−シクロヘキサンジメタノールビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)および誘導体を例示できるが、これに限定されるものではない。
一つの例示において、前記オキセタン基を含む化合物は、前記オキセタン官能基を有する限りその構造は制限されず、例えば、TOAGOSEI社のOXT−221、CHOX、OX−SC、OXT101、OXT121、OXT221またはOXT212、またはETERNACOLL社のEHO、OXBP、OXTPまたはOXMAが例示され得る。また、直鎖または分枝鎖の脂肪族エポキシ化合物は、脂肪族グリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルまたはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルを含むことができるが、これに制限されない。
本出願の具体例において、インク組成物は光開始剤をさらに含むことができる。前記光開始剤は陽イオン光重合開始剤であり得る。また、前記光開始剤は200nm〜400nm範囲の波長を吸収する化合物であり得る。
陽イオン光重合開始剤の場合、当業界の公知の素材を使用することができ、例えば、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウムまたは芳香族アンモニウムを含む陽イオン部とAsF 、SbF 、PF 、またはテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを含む陰イオン部を有する化合物を含むことができる。また、陽イオン光重合開始剤としては、オニウム塩(onium salt)または有機金属塩(organometallic salt)系列のイオン化陽イオン開始剤または有機シランまたは潜在性硫酸(latent sulfonic acid)系列や非イオン化陽イオン光重合開始剤を使うことができる。オニウム塩系列の開始剤としては、ジアリールヨードニウム塩(diaryliodonium salt)、トリアリールスルホニウム塩(triarylsulfonium salt)またはアリールジアゾニウム塩(aryldiazonium salt)等が例示され得、有機金属塩系列の開始剤としては、鉄アレーン(iron arene)等が例示され得、有機シラン系列の開始剤としては、o−ニトリルベンジルトリアリールシリルエーテル(o−nitrobenzyl triaryl silyl ether)、トリアリールシリルパーオキシド(triaryl silyl peroxide)またはアシルシラン(acyl silane)等が例示され得、潜在性硫酸系列の開始剤としては、α−スルホニルオキシケトンまたはα−ヒドロキシメチルベンゾインスルホネートなどが例示され得るが、これに制限されるものではない。
一つの例示において、本出願の密封材組成物は、インクジェット方式で有機電子素子を密封する用途に適合し、前述した特定の組成に光開始剤として、ヨードニウム塩またはスルホニウム塩を含む光開始剤を含むことができる。前記組成による密封材組成物は、有機電子素子上に直接密封されるにもかかわらずアウトガスの発生が少ないため、素子に化学的損傷が加えられることを防止することができる。また、前記光開始剤は溶解度も優秀であるため、インクジェット工程に適合して適用され得る。
本出願の具体例において、前記光開始剤はエポキシ化合物100重量部に対して1〜15重量部、2〜13重量部、または3〜11重量部で含まれ得る。
本出願の具体例において、前記インク組成物は界面活性剤をさらに含むことができる。前記インク組成物は界面活性剤を含むことによって、拡がり性が向上した液相インクとして提供され得る。一つの例示において、前記界面活性剤は極性官能基を含むことができる。前記極性官能基は例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基、リン酸塩、アンモニウム塩、カルボキシレート基、硫酸塩またはスルホン酸塩を含むことができる。また、本出願の具体例において、前記界面活性剤は非シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり得る。前記非シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤は、前述したエポキシ化合物およびオキセタン基を有する化合物と共に適用され、有機電子素子上に優秀なコーティング性を提供する。一方、極性反応基を含む界面活性剤の場合、インク組成物の他の成分との親和性が高いため硬化反応に参加が可能であり、これに伴い、付着力の側面で優秀な効果を具現することができる。本出願の具体例において、基材に対するコーティング性を向上させるために、親水性(hydrophilic)フッ素系界面活性剤または非シリコン系界面活性剤を使うことができる。
具体的には、前記界面活性剤は高分子型またはオリゴマー型フッ素系界面活性剤であり得る。前記界面活性剤は市販品を使用することができ、例えばTEGO社のGlide 100、Glide110、Glide 130、Glide 460、Glide 440、Glide450またはRAD2500、DIC(DaiNippon Ink & Chemicals)社のMegaface F−251、F−281、F−552、F554、F−560、F−561、F−562、F−563、F−565、F−568、F−570およびF−571または旭硝子社のSurflon S−111、S−112、S−113、S−121、S−131、S−132、S−141およびS−145または住友スリエム社のFluorad FC−93、FC−95、FC−98、FC−129、FC−135、FC−170C、FC−430およびFC−4430またはデュポン社のZonyl FS−300、FSN、FSN−100およびFSOおよびBYK社のBYK−350、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358N、BYK−359、BYK−361N、BYK−381、BYK−388、BYK−392、BYK−394、BYK−399、BYK−3440、BYK−3441、BYKETOL−AQ、BYK−DYNWET 800などからなる群から選択されるものを使うことができる。
前記界面活性剤は、硬化性化合物100重量部に対して0.1重量部〜10重量部、0.05重量部〜10重量部、0.1重量部〜10重量部、0.5重量部〜8重量部または1重量部〜4重量部で含まれ得る。前記含有量範囲内で、本出願はインク組成物がインクジェット方式で適用されて薄膜の有機層を形成できるようにする。
本出願の具体例において、前記インク組成物は300nm以上の長波長活性エネルギー線での硬化性を補完するために、光増減剤をさらに含むことができる。前記光増減剤は200nm〜400nm範囲の波長を吸収する化合物であり得る。
前記光増減剤は、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセンなどのアントラセン系化合物;ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;アセトフェノン;ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、プロパノンなどのケトン系化合物;ペリレン;9−フルオレノン、2−クロロ9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン(ITX)、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシノジースト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリール)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H、5H、11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン;および3−メチル−b−ナフトチアゾリンからなる群から選択される1種以上であり得る。
前記光増減剤は後述する光開始剤100重量部に対して、28重量部〜40重量部、31重量部〜38重量部または32重量部〜36重量部の範囲内で含まれ得る。本出願は前記光増減剤の含有量を調節することによって、所望の波長での硬化感度の相乗作用を具現しながらも、光増減剤が溶解できないために付着力を低下させることを防止することができる。
本出願のインク組成物はカップリング剤をさらに含むことができる。本出願はインク組成物の硬化物の被着体との密着性や硬化物の耐透湿性を向上させることができる。前記カップリング剤は、例えば、チタン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、シランカップリング剤を含むことができる。
本出願の具体例において、前記シランカップリング剤としては、具体的には、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシランおよび2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ系シランカップリング剤;3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランおよび11−メルカプトウンデシルトリメトキシシランなどのメルカプト系シランカップリング剤;3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシランなどのアミノ系シランカップリング剤;3−ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのウレイド系シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランおよびビニルメチルジエトキシシランなどのビニル系シランカップリング剤;p−スチリルトリメトキシシランなどのスチリル系シランカップリング剤;3−アクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよび3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリレート系シランカップリング剤;3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランなどのイソシアネート系シランカップリング剤、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドなどのスルフィド系シランカップリング剤;フェニルトリメトキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、イミダゾールシラン、トリアジンシランなどが挙げられる。
本出願で、カップリング剤はエポキシ化合物100重量部に対して、0.1重量部〜10重量部または0.5重量部〜5重量部で含まれ得る。本出願は前記範囲内で、カップリング剤の添加による密着性改善効果を具現することができる。
本出願のインク組成物は必要に応じて、水分吸着剤を含むことができる。用語「水分吸着剤」は物理的または化学的反応等を通じて、外部から流入する水分または湿気を吸着または除去できる成分を総称する意味で使われ得る。すなわち、水分反応性吸着剤または物理的吸着剤を意味し、その混合物も使用可能である。
本出願で使用できる水分吸着剤の具体的な種類は特に制限されず、例えば、水分反応性吸着剤の場合、金属酸化物、金属塩または五酸化リン(P)等の一種または二種以上の混合物が挙げられ、物理的吸着剤の場合、ゼオライト、ジルコニアまたはモンモリロナイトなどが挙げられる。
本出願のインク組成物は水分吸着剤を、エポキシ化合物100重量部に対して、5重量部〜100重量部、5〜80重量部、5重量部〜70重量部または10〜30重量部の量で含むことができる。本出願のインク組成物は、好ましくは水分吸着剤の含有量を5重量部以上に制御することによって、インク組成物またはその硬化物が優秀な水分および湿気遮断性を示すようにすることができる。また、本出願は水分吸着剤の含有量を100重量部以下に制御して、薄膜の封止構造を提供することができる。
一つの例示において、インク組成物は必要に応じて、無機フィラーをさらに含むことができる。本出願で使用できるフィラーの具体的な種類は特に制限されず、例えば、クレー、タルク、アルミナ、炭酸カルシウムまたはシリカなどの一種または二種以上の混合を使うことができる。
本出願のインク組成物は、エポキシ化合物100重量部に対して0重量部〜50重量部、1重量部〜40重量部、1重量部〜20重量部、または1〜10重量部の無機フィラーを含むことができる。本出願は、無機フィラーを好ましくは1重量部以上に制御して、優秀な水分または湿気遮断性および機械的物性を有する封止構造を提供することができる。また、本発明は無機フィラーの含有量を50重量部以下に制御することによって、薄膜に形成された場合にも優秀な水分遮断特性を示す硬化物を提供することができる。
本出願に係るインク組成物には前述した構成の他にも前述した発明の効果に影響を及ぼさない範囲で、多様な添加剤が含まれ得る。例えば、インク組成物は消泡剤、粘着付与剤、紫外線安定剤または酸化防止剤などを目的とする物性に合わせて適正範囲の含有量で含むことができる。
一つの例示において、前記インク組成物は常温、例えば、15℃〜35℃または約25℃で液相であり得る。本出願の具体例において、インク組成物は無溶剤形態の液相であり得る。前記インク組成物は有機電子素子を封止することに適用され得、具体的には、前記インク組成物は有機電子素子の全面を封止することに適用され得るインク組成物であり得る。本出願はインク組成物が常温で液相の形態を有することによって、有機電子素子の側面に組成物をインクジェット方式で素子を封止することができる。
また、本出願の具体例において、インク組成物は25℃の温度、90%のトルクおよび100rpmのせん断速度で、ブルックフィールド社のDV−3で測定した粘度が50cPs以下、1〜46cPs、3〜44cPs、4〜38cPs、5〜33cPsまたは14〜24cPsの範囲内であり得る。本出願は組成物の粘度を前記範囲に制御することによって、有機電子素子に適用される時点でのコーティング性が優秀である薄膜の封止材を提供することができる。
また、本出願の具体例において、前記インク組成物は硬化後可視光線領域での光透過度が、90%以上、92%以上または95%以上であり得る。前記範囲内で本出願はインク組成物を前面発光型有機電子装置に適用して、高解像度、低消費電力および長寿名の有機電子装置を提供する。一つの例示において、前記インク組成物は、前述した光学特性を考慮して、前述した水分吸着剤または無機フィラーを含まなくてもよい。
一つの例示において、本出願のインク組成物はガラスに対する接触角が30°以下、25°以下、20°以下または12°以下であり得る。下限は特に制限されないが、1°または3°以上であり得る。本出願は前記接触角を30°以下に調節することによって、インクジェットコーティングでの短い時間内に拡がり性を確保することができ、これに伴い、薄い膜の有機層を形成することができる。本出願で前記接触角は液滴(Sessile Drop)測定方法を使って、ガラス上に前記インク組成物を一滴塗布して測定したものであり得、5回塗布後の平均値を測定したものであり得る。
本出願はまた、有機電子装置に関する。例示的な有機電子装置は、図1に図示された通り、基板31;前記基板31上に形成された有機電子素子32;および前記有機電子素子32の全面を密封する有機層33を含むことができる。
前記有機層は110℃で30分の間維持した後、パージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定したアウトガス量が150ppm未満、100ppm未満または50ppm未満であり得る。より具体的には、前記アウトガスは前記硬化した有機層を、110℃で30分の間維持した後、Purge&Trap sampler(JAI JTD−505III)−GC/MS(Agilent 7890b/5977a)機器を使ってパージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定することができる。
前記有機電子装置は前述した製造方法で適用された有機層を含むことができる。本出願は前記有機層を含むことによって、平坦度が優秀であるため上部付着力が優れ、アウトガス量が最小化されて素子への損傷を防止できる有機電子装置を提供する。
本出願の具体例において、有機電子素子は、第1電極層、前記第1電極層上に形成され、少なくとも発光層を含む有機層および前記有機層上に形成される第2電極層を含むことができる。前記第1電極層は透明電極層または反射電極層であり得、第2電極層も、透明電極層または反射電極層であり得る。より具体的には、前記有機電子素子は基板上に形成された反射電極層、前記反射電極層上に形成され、少なくとも発光層を含む有機層および前記有機層上に形成される透明電極層を含むことができる。
本出願で有機電子素子は有機発光ダイオードであり得る。
一つの例示において、本出願に係る有機電子装置は、前面発光(top emission)型であり得るが、これに限定されるものではなく、背面発光(bottom emission)型に適用されてもよい。
前記有機電子装置3は、有機電子素子32の電極および発光層を保護する無機保護膜35をさらに含むことができる。前記無機保護膜は無機層であり得る。前記無機保護膜35は、有機電子素子32と前述した有機層33の間に存在することができる。前記無機層は、化学気相蒸着(CVD、chemical vapor deposition)による保護層であり得、その素材は公知の無機物素材を使うことができる。
本出願の具体例において、有機電子装置3は前記有機層33上に形成された無機層34をさらに含むことができる。一つの例示において、無機層はAl、Zr、Ti、Hf、Ta、In、Sn、ZnおよびSiからなる群から選択された一つ以上の金属酸化物、窒化物または酸窒化物であり得る。前記無機層の厚さは0.01μm〜50μmまたは0.1μm〜20μmまたは1μm〜10μmであり得る。一つの例示において、本出願の無機層はドーパントが含まれていない無機物であるか、またはドーパントが含まれた無機物であり得る。ドーピングされ得る前記ドーパントは、Ga、Si、Ge、Al、Sn、Ge、B、In、Tl、Sc、V、Cr、Mn、Fe、CoおよびNiからなる群から選択された1種以上の元素または前記元素の酸化物であり得るが、これに限定されない。
一つの例示において、前記有機層の厚さは2μm〜20μm、2.5μm〜15μm、2.8μm〜11μmの範囲内であり得る。本出願は有機層の厚さを薄く提供することによって、薄膜の有機電子装置を提供しつつも前述した光照射量によって十分に硬化され得るため、光による素子の損傷を防止することができる。
本出願の有機電子装置は前述した有機層および無機層を含む封止構造を含むことができ、前記封止構造は少なくとも一つ以上の有機層および少なくとも一つ以上の無機層を含み、有機層および無機層が繰り返して積層され得る。例えば、前記有機電子装置は基板/有機電子素子/無機保護膜/(有機層/無機層)nの構造を有することができ、前記nは1〜100の範囲内の数であり得る。
一つの例示において、本出願の有機電子装置は前記有機層上に存在するカバー基板をさらに含むことができる。前記基板および/またはカバー基板の素材は特に制限されず、当業界の公知の素材を使うことができる。例えば、前記基板またはカバー基板は、ガラス、金属基材または高分子フィルムであり得る。高分子フィルムは例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−ビニルアセテートフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸エチル共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸メチル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムなどを使うことができる。
また、本出願の有機電子装置3は、図2に図示された通り、前記カバー基板38と前記有機電子素子32が形成された基板31の間に存在する封止フィルム37をさらに含むことができる。前記封止フィルム37は有機電子素子32が形成された基板31と前記カバー基板38を付着する用途に適用され得、例えば、常温で固相の粘着フィルムまたは接着フィルムであり得るが、これに限定されるものではない。前記封止フィルム37は有機電子素子32上に積層された前述した有機層および無機層の封止構造36の全面を密封することができる。また、前記カバー基板は、ガラス、高分子樹脂フィルムまたは金属層であり得る。
本出願は有機電子装置の製造方法に関し、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断でき、封止膜の平坦度が優秀であり、封止過程で発生するアウトガス量を最小化できる、有機電子装置の製造方法および有機電子装置を提供する。
本発明の一つの例示に係る有機電子装置を示す断面図である。 本発明の一つの例示に係る有機電子装置を示す断面図である。
以下、本発明に従う実施例および本発明に従わない比較例を通じて本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲は下記に提示された実施例によって制限されるものではない。
インク組成物の製造
常温でエポキシ化合物として、脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE200)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、ヨードニウム塩を含む光開始剤(Tetrachem社のTTA−UV694、以下、UV694)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ23.8:28.7:37.5:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE200:OXT−221:UV694:F552)の重量比率で混合容器に投入した。
前記混合容器をプラネタリーミキサ(Planetary mixer)(クラボウウ、KK−250s)を利用して均一なインク組成物インクを製造した。
実施例1
前記製造されたインク組成物を、Unijet UJ−200(Inkjet head−Dimatix 10Pl 256)を使って有機電子素子が形成された基板上にインクジェッティングして、1×10cmのパターン大きさおよび10μm厚さの有機層を形成した。前記塗布されたインク組成物に対して、ホットプレート(Hot plate)を利用して100℃で3分間熱処理をした。前記インク組成物に対して5%の相対湿度条件で395nm波長および1000mW/cmの強度で1J/cmのUVを照射して硬化させて有機電子装置を製造した。
実施例2
塗布されたインク組成物に対して25℃で3分間熱処理をし、硬化後、60℃で30分間さらに熱処理を進行したことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
実施例3
塗布されたインク組成物に対して30℃で10分間熱処理をし、硬化後、150℃で3分間さらに熱処理を進行したことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
実施例4
塗布されたインク組成物に対して硬化前25℃で3分間熱処理をしたことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
実施例5
塗布されたインク組成物に対して60℃で10分間熱処理をし、硬化後、200℃で10分間さらに熱処理を進行したことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
実施例6
塗布されたインク組成物に対して30℃で10分間熱処理をし、硬化後、120℃で90分間さらに熱処理を進行したことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
比較例1
熱処理を進行しなかったことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
比較例2
硬化前熱処理は進行せず、硬化後150℃で3分間熱処理を進行したことを除いては、実施例1と同じ方法で有機電子装置を製造した。
比較例3
硬化段階で、5%の相対湿度条件で255nm波長範囲および1000mW/cmの強度で1J/cmのUVを照射して硬化させて有機電子装置を製造したことを除いては、実施例3と同じ方法で有機電子装置を製造した。
実施例および比較例での物性は下記の方式で評価した。
1.パターンの段差測定および平坦度測定
実施例および比較例で形成した有機層パターンに対してパターンの中央部の厚さAを測定し、同時にパターンの縁側面の最も厚い領域を厚さBと測定する。この時、(B−A)/A×100で計算して前記パターンの段差がパターンの厚さ対比どれほど発生したかを測定する。段差が10%以下である場合は優秀、20%以下である場合は良好、20%超過である場合は悪いに分類した。
2.アウトガス測定
実施例および比較例で硬化したインク組成物に対して、110℃で30分の間維持した後、Purge&Trap sampler(JAI JTD−505III)−GC/MS(Agilent 7890b/5977a)機器を使ってパージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用してアウトガス量を測定した。50ppm未満の場合◎、100ppm未満の場合O、150ppm未満の場合△、150ppm以上の場合Xに分類した。
3.ダークスポット
実施例および比較例で製造された有機電子装置を85℃85%RH恒温、恒湿条件でダークスポットを観察する。300時間の間観察して、生成されるダークスポットがない場合とある場合をチェックする。ダークスポットが全く発生しない場合◎、ダークスポットが1個以下に発生した場合O、ダークスポットが5個以下に発生した場合△、ダークスポットが5個超過に観察される場合Xに分類した。
Figure 2020532080
3:有機電子装置
31:基板
32:有機電子素子
33:有機層
34:無機層
35:無機保護膜
36:封止構造
37:封止フィルム
38:カバー基板

Claims (15)

  1. 有機電子素子が形成された基板上にインク組成物を塗布する段階と、塗布されたインク組成物を硬化する前に熱を加える段階と、300nm〜450nm範囲の波長を有する光を照射して前記塗布されたインク組成物を硬化する段階とを含む、有機電子装置製造方法。
  2. 硬化後に熱を加える段階をさらに含む、請求項1に記載の有機電子装置製造方法。
  3. 熱を加える段階は、20℃〜230℃の範囲内で進行される、請求項1または請求項2に記載の有機電子装置製造方法。
  4. 熱を加える段階は、1分〜40分のうちいずれかの時間の間進行される、請求項1または請求項2に記載の有機電子装置製造方法。
  5. 硬化前に熱を加える段階は20℃〜110℃の範囲内で進行され、硬化後に熱を加える段階は50℃〜230℃の範囲内で進行される、請求項2に記載の有機電子装置製造方法。
  6. 硬化前に熱を加える温度(T1)に対する硬化後に熱を加える温度(T2)の比(T2/T1)が1.15〜8の範囲内である、請求項2に記載の有機電子装置製造方法。
  7. 塗布されたインク組成物を硬化前に平坦化する段階をさらに含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の有機電子装置製造方法。
  8. 平坦化する段階は、1分〜5分のうちいずれかの時間の間進行される、請求項7に記載の有機電子装置製造方法。
  9. インク組成物を塗布する段階は、インクジェット装置を利用してインク組成物を吐出することを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の有機電子装置製造方法。
  10. インク組成物は無溶剤タイプである、請求項1から9のいずれか一項に記載の有機電子装置製造方法。
  11. インク組成物は光硬化性組成物である、請求項1から10のいずれか一項に記載の有機電子装置製造方法。
  12. 塗布されたインク組成物に対して硬化後110℃で30分の間維持した後、パージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定したアウトガス量が150ppm未満である、請求項1から11のいずれか一項に記載の有機電子装置製造方法。
  13. 基板と、前記基板上に形成された有機電子素子と、前記有機電子素子を全面密封する有機層とを含み、前記有機層は110℃で30分の間維持した後、パージ&トラップ(Purge & Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して測定したアウトガス量が150ppm未満である、有機電子装置。
  14. 前記有機層と前記有機電子素子の間に無機保護膜をさらに含む、請求項13に記載の有機電子装置。
  15. 前記有機層上に形成された無機層をさらに含む、請求項13または14に記載の有機電子装置。
JP2020512465A 2017-09-01 2018-08-31 有機電子装置の製造方法 Active JP7164268B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0111730 2017-09-01
KR20170111730 2017-09-01
PCT/KR2018/010119 WO2019045508A2 (ko) 2017-09-01 2018-08-31 유기전자장치의 제조 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020532080A true JP2020532080A (ja) 2020-11-05
JP7164268B2 JP7164268B2 (ja) 2022-11-01

Family

ID=65525878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020512465A Active JP7164268B2 (ja) 2017-09-01 2018-08-31 有機電子装置の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11545645B2 (ja)
EP (1) EP3678203A4 (ja)
JP (1) JP7164268B2 (ja)
KR (1) KR102167216B1 (ja)
CN (1) CN111066168B (ja)
TW (1) TWI688142B (ja)
WO (1) WO2019045508A2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113682064A (zh) * 2021-08-05 2021-11-23 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 显示器件封装方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004290722A (ja) * 2003-03-25 2004-10-21 Nippon Paint Co Ltd 表面平滑性の高い塗膜を得る方法
KR20060074716A (ko) * 2004-12-28 2006-07-03 엘지전자 주식회사 실링제 경화 장치
JP2012014932A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性樹脂組成物
WO2013172359A1 (ja) * 2012-05-14 2013-11-21 コニカミノルタ株式会社 ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法及び電子デバイス
JP2014225380A (ja) * 2013-05-16 2014-12-04 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法
JP2015062166A (ja) * 2013-08-23 2015-04-02 Jsr株式会社 有機el素子用水分捕獲体形成組成物、水分捕獲体および有機el素子
US20160072098A1 (en) * 2013-04-30 2016-03-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Photo-curing composition and encapsulated device comprising same
JP5914778B2 (ja) * 2014-01-23 2016-05-11 株式会社ダイセル 封止用組成物
US20170062762A1 (en) * 2015-08-31 2017-03-02 Kateeva, Inc. Di- and Mono(Meth)Acrylate Based Organic Thin Film Ink Compositions
JP2017060907A (ja) * 2015-09-24 2017-03-30 ウシオ電機株式会社 紫外線硬化型塗料のキュアリング方法
WO2017086144A1 (ja) * 2015-11-19 2017-05-26 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP2017176988A (ja) * 2016-03-30 2017-10-05 Aiメカテック株式会社 塗布装置および塗布方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5914778A (ja) 1982-07-16 1984-01-25 Nobuhide Maeda 冷凍食品の解凍方法
US20050197419A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-08 Graziano Louis C. Radiation curable aqueous binders for ink jet inks
CN100368490C (zh) * 2005-07-28 2008-02-13 中国印钞造币总公司 Uv固化隐形荧光变频油墨
KR100926030B1 (ko) * 2008-02-25 2009-11-11 한국과학기술연구원 산소와 수분 투과의 차단 및 가스 배리어 특성 향상을 위한유/무기 복합 박막 보호층 및 그의 제조방법
CN105524525A (zh) * 2011-01-21 2016-04-27 精工爱普生株式会社 放射线固化型喷墨用油墨组合物、记录物及喷墨记录方法
JP2013031794A (ja) * 2011-08-01 2013-02-14 Fujifilm Corp 機能性フィルムの製造方法および機能性フィルム
TWI582202B (zh) * 2011-11-18 2017-05-11 Lg化學股份有限公司 用於封裝有機電子裝置之光可硬化壓感性黏著膜、有機電子裝置及用於封裝有機電子裝置之方法
KR101579342B1 (ko) * 2012-12-12 2015-12-21 제일모직주식회사 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 장벽층을 포함하는 장치
US20150060113A1 (en) * 2013-01-22 2015-03-05 Yongcai Wang Photocurable composition, article, and method of use
KR102163521B1 (ko) * 2013-05-15 2020-10-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치의 제조 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법
US10050204B2 (en) 2013-07-19 2018-08-14 Lg Chem, Ltd. Encapsulation composition (as amended)
JP2015025877A (ja) * 2013-07-24 2015-02-05 コニカミノルタ株式会社 光学フィルム、偏光板、及び液晶表示装置
KR102226349B1 (ko) * 2013-10-30 2021-03-10 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 el 표시 소자용 밀봉제
JP5667281B1 (ja) 2013-12-27 2015-02-12 古河電気工業株式会社 有機電界発光素子用充填材料及び有機電界発光素子の封止方法
CN106536644B (zh) 2014-09-26 2019-10-18 株式会社Lg化学 可紫外光固化的油墨组合物、使用该组合物制造显示基板边框图案的方法及制造的边框图案
KR102144328B1 (ko) * 2014-09-26 2020-08-13 도레이 카부시키가이샤 유기 el 표시 장치
KR101703166B1 (ko) * 2014-10-21 2017-02-06 주식회사 엘지화학 잉크젯용 자외선 경화성 잉크, 이를 이용한 베젤의 제조방법, 이에 따라 제조한 배젤 패턴 및 이를 포함하는 디스플레이 기판
US10723900B2 (en) 2014-10-21 2020-07-28 Lg Chem, Ltd. UV curable ink for inkjet, method for manufacturing a bezel using the same, a bezel pattern using the same method and display panel comprising the bezel pattern
US10351736B2 (en) 2015-03-24 2019-07-16 Lg Chem, Ltd. Adhesive composition
KR102109831B1 (ko) 2016-03-29 2020-05-12 주식회사 엘지화학 이차전지용 전극의 제조방법 및 이로부터 제조된 전극

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004290722A (ja) * 2003-03-25 2004-10-21 Nippon Paint Co Ltd 表面平滑性の高い塗膜を得る方法
KR20060074716A (ko) * 2004-12-28 2006-07-03 엘지전자 주식회사 실링제 경화 장치
JP2012014932A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性樹脂組成物
WO2013172359A1 (ja) * 2012-05-14 2013-11-21 コニカミノルタ株式会社 ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法及び電子デバイス
US20160072098A1 (en) * 2013-04-30 2016-03-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Photo-curing composition and encapsulated device comprising same
JP2014225380A (ja) * 2013-05-16 2014-12-04 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法
JP2015062166A (ja) * 2013-08-23 2015-04-02 Jsr株式会社 有機el素子用水分捕獲体形成組成物、水分捕獲体および有機el素子
JP5914778B2 (ja) * 2014-01-23 2016-05-11 株式会社ダイセル 封止用組成物
US20170062762A1 (en) * 2015-08-31 2017-03-02 Kateeva, Inc. Di- and Mono(Meth)Acrylate Based Organic Thin Film Ink Compositions
JP2017060907A (ja) * 2015-09-24 2017-03-30 ウシオ電機株式会社 紫外線硬化型塗料のキュアリング方法
WO2017086144A1 (ja) * 2015-11-19 2017-05-26 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP2017176988A (ja) * 2016-03-30 2017-10-05 Aiメカテック株式会社 塗布装置および塗布方法

Also Published As

Publication number Publication date
US11545645B2 (en) 2023-01-03
EP3678203A2 (en) 2020-07-08
WO2019045508A2 (ko) 2019-03-07
TW201917926A (zh) 2019-05-01
EP3678203A4 (en) 2020-09-23
TWI688142B (zh) 2020-03-11
CN111066168A (zh) 2020-04-24
WO2019045508A3 (ko) 2019-05-02
US20210028394A1 (en) 2021-01-28
CN111066168B (zh) 2022-10-28
KR102167216B1 (ko) 2020-10-20
KR20190025514A (ko) 2019-03-11
JP7164268B2 (ja) 2022-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6847221B2 (ja) 密封材組成物
JP7146282B2 (ja) 密封材組成物
JP6719674B2 (ja) シール材組成物
TWI687448B (zh) 封裝組成物
KR102238564B1 (ko) 밀봉재 조성물
JP6873280B2 (ja) 有機電子装置
JP7020495B2 (ja) シール材組成物
JP2022071055A (ja) 密封材組成物
TWI705983B (zh) 封裝組成物
JP7180837B2 (ja) 密封材組成物
JP7164268B2 (ja) 有機電子装置の製造方法
JP2021527730A (ja) 密封材組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200228

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210219

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210308

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210607

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211018

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220117

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20220418

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220817

C60 Trial request (containing other claim documents, opposition documents)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60

Effective date: 20220817

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20220824

C21 Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21

Effective date: 20220829

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220920

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20221017

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7164268

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150