JP2023001066A - 有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造される有機層を含む有機発光表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Mtotalは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Mxは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれるx番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Nxは、前記有機発光素子用組成物に含まれるx番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
xは、1以上の整数である。
Mtotalは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Mxは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるx番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Nxは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるx番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
xは、1以上の整数である。
第1光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を2個以上有するモノマーを含んでもよい。好ましくは、第1光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を2個~6個有してもよい。
非シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式1で表される2官能(メタ)アクリレートを含んでもよいが、これに制限されない。
Aは、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、下記化学式2で表される基である。
シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式3で表され得る。
R15およびR16は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレンエーテル基、*-N(R')-R”-*(この際、*は連結部位であり、R'は置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基であり、R”は置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基である)、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキレン基、または*-O-R”-*(この際、*は連結部位であり、R”は置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基である)であり、
X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換または非置換の炭素数1~30のアルキルエーテル基、*-N(R')(R”)(この際、*は連結部位であり、R'およびR”は、同一または異なり、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキル基であり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、下記化学式4で表される基であり、
nは、0~30の数である。
第2光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を1個有するモノマーを含んでもよい。第2光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を1個有するので、本発明の数式1のCLD値が50以上に到達することに貢献できないが、本発明に係る組成物が適正な粘度を有することによって、インクジェットのジェッティング性(吐出性)を良好にし、均一な表面を有する有機層を形成することができる。
芳香族系光硬化性モノマーは、下記化学式5で表される化合物を含んでもよいが、これに制限されない:
R13は水素原子またはメチル基であり、sは0~10の整数であり、
R14は置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリールオキシ基である。)
例えば、上記化学式5中のR14は、フェニルフェノキシエチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニル基、フェニルフェノキシ基、フェノキシ基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルフェニルエチル基、プロピルフェニルエチル基、メトキシフェニルエチル基、シクロヘキシルフェニルエチル基、クロロフェニルエチル基、ブロモフェニルエチル基、メチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、メトキシフェニル基、プロピルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フェニルフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル(terphenyl)基、クアテルフェニル(quaterphenyl)基、アントラセニル(anthracenyl)基、ナフタレニル基、トリフェニレニル基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、メトキシフェニルオキシ基、プロピルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、テルフェニルオキシ(terphenyloxy)基、クアテルフェニルオキシ(quaterphenyloxy)基、アントラセニルオキシ(anthracenyloxy)基、ナフタレニルオキシ(naphthalenyloxy)基、またはトリフェニレニルオキシ(triphenylenyloxy)基であってもよい。
非芳香族系光硬化性モノマーは、炭素数1~20の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するモノ(メタ)アクリレートを含んでもよい。例えば、非芳香族系光硬化性モノマーは、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、2-デシルテトラデシル(メタ)アクリレートなどを含むテトラデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、およびイソステアリル(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい。
開始剤は、光硬化性反応を行うことができる通常の光重合開始剤を制限なく含むことができる。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系、またはこれらの混合物を含んでもよい。
冷却管および攪拌機を備えた1000mlのフラスコに、酢酸エチル 300mlを入れ、3,3-ジフェニル-1,1,5,5-テトラメチルトリシロキサン21g、およびアリルアルコール43g(大井化金株式会社製)を入れ、30分間窒素パージした後、Pt on carbon black powder(アルドリッチ社製)72ppmを追加し、フラスコ内の温度を80℃に上げた後、4時間にわたって攪拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物 71.5gをジクロロメタン 300mlに入れ、トリエチルアミン 39gを追加した後、0℃で攪拌しながらメタクリロイルクロリド 30.2gをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去し、96%のHPLC純度を有する下記化学式3-2で表される化合物を得た:
1H NMR:δ7.52、m、6H;δ7.42、m、4H;δ6.25、d、2H;δ6.02、dd、2H;δ5.82、t、1H;δ5.59、d、2H;δ3.86、m、4H;δ1.52、m、4H;δ0.58、m、4H;δ0.04、m、12H。
(A1)DMS-R05(メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Gelest社製、ジメタクリレート、Mw:420)
(A2)DMS-R11(メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Gelest社製、ジメタクリレート、Mw:1200)
(A3)M-262(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、美源スペシャリティ社製、Mw:304.38)
(A5)M-370(トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Mw:261.23)
(A6)M-410(ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、美源スペシャリティ社製、Mw:466)
(A7)M-300(トリメチロールプロパントリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Mw:296.32)
(A8)製造例1の化合物(Mw:584.92)。
(B1)2-フェニルフェノキシエチルアクリレート(M1142、美源スペシャリティ社製、Mw:268.31)
(B2)ラウリルアクリレート(Mw:240.38)
(B3)イソステアリルアクリレート(Mw:324.5)。
(A2)成分 64質量部、(B1)成分 33質量部、および(C)成分 3質量部を125mlの褐色ポリプロピレン瓶に入れ、シェーカーを用いて3時間にわたって室温で混合することによって有機発光素子封止用組成物を製造した。
各成分の含有量を下記表1(単位:質量部)のように変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子封止用組成物を製造した。なお、下記表1において、「-」は、該当の成分が含有されていないことを意味する。
Bは、有機発光素子封止用組成物における、1720cm-1付近での吸収ピークの強度に対する1635cm-1付近での吸収ピークの強度の比である。
20 有機発光素子、
30 障壁スタック、
31 無機層、
32 有機層、
100 有機発光素子表示装置。
Claims (9)
- 前記CLD値は50~90である、請求項1に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、第1光硬化性モノマー、第2光硬化性モノマー、および開始剤を含み、
前記第1光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を2個以上有するモノマーであり、
前記第2光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を1個有するモノマーである、請求項1または2に記載の有機発光素子封止用組成物。 - 前記第1光硬化性モノマー、前記第2光硬化性モノマー、および前記開始剤の合計質量を100質量部としたとき、前記第1光硬化性モノマーの含有量は35質量部~90質量部であり、前記第2光硬化性モノマーの含有量は5質量部~60質量部であり、前記開始剤の含有量は1質量部~10質量部である、請求項3に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記第1光硬化性モノマーは、下記化学式1で表される2官能(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項3に記載の有機発光素子封止用組成物:
前記化学式1中、
Aは、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、下記化学式2で表される基である:
前記化学式2中、*は連結部位であり、R3は、水素原子またはメチル基である。 - 前記第1光硬化性モノマーは、下記化学式3で表されるシリコン系光硬化性モノマーを含む、請求項3に記載の有機発光素子封止用組成物:
前記化学式3中、
R15およびR16は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレンエーテル基、*-N(R')-R”-*(この際、*は連結部位であり、R'は置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基であり、R”は置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基である)、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキレン基、または*-O-R”-*(この際、*は連結部位であり、R”は置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基である)であり、
X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルエーテル基、*-N(R')(R")(この際、*は連結部位であり、R'およびR"は、同一または異なり、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキル基であり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、下記化学式4で表される基であり、
前記化学式4中、*は連結部位であり、R17は、水素原子またはメチル基である、
nは、0~30の数である。 - 前記第2光硬化性モノマーは、芳香族系光硬化性モノマーおよび非芳香族系光硬化性モノマーの少なくとも一方を含む、請求項3に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、25±2℃の温度条件下で、粘度が7mPa・s~100mPa・sである、請求項1または2に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 請求項1または2に記載の有機発光素子封止用組成物から形成される有機層を含む、有機発光表示装置。
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