TW201351040A - 光可固化型組成物、包含該組成物之保護層及包含該組成物之封裝裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了光可固化的組成物，包含其的保護層，以及包含其的封裝裝置。光可固化的組成物，包括(A)光可固化的單體和(B)由化學式1表示的單體，其中Q1、X3、A1、A2、和A3的定義如說明書中的定義。□

Description

光可固化型組成物、包含該組成物之保護層及包含該組成物之封裝裝置 技術領域
本發明涉及一種光可固化的組成物、包含其之保護層、包含其之阻擋層堆疊(barrier stack)、包含其之經封裝裝置，以及使用其封裝所述裝置的方法。
背景技術
有機發光二極體(OLED)是指其中功能性有機材料層插入陽極和陰極之間的一種結構，其中可以通過注入所述陰極的空穴和注入所述陽極的電子的再結合來生成具有高能量的激發子(激子，excition)。所述生成的激發子可以移動到基態，從而在特定波長帶內發射光。所述有機發光二極體具有多種優點，如自發光、快速響應、寬視角、超薄、高清晰度和耐久性。
然而，有機發光二極體存在問題，即，由於由外部流入的水分或氧氣或在發光二極體的內部或外部生成的釋氣(儘管封裝)，有機材料和/或電極材料可以被氧化，引起其 性能或壽命的惡化。為了克服這些問題，已提出了一些方法，如塗覆光可固化的封裝劑，黏附透明或不透明的吸濕劑，或在有機發光部件在其上形成的基板上提供玻璃料。
例如，韓國公開號2006-0084978A公開了一種有機發光二極體設備的封裝結構，其包括通過在矽酮化合物和聚合物樹脂中的水分滲透抑制材料的任何一種形成的用於封裝的保護膜。
發明概要
在本發明的一個實施方式中，一種光可固化的組成物可以包括：(A)光可固化的單體，和(B)由化學式1表示的單體：
其中，X3、A1、A2、A3、和Q1具有在本文中下面具體實施方式中闡述的含義。
在本發明的另一個實施方式中，一種有機發光顯示裝置可以包括：基板；在所述基板上形成的有機發光二極體；封裝所述有機發光二極體的無機保護層；堆疊在所述無機保護層上的有機保護層，其中所述有機保護層可以具有釋氣約1000ppm或更低的釋氣生成量。
在本發明的另一個實施方式中，一種有機發光顯示裝 置可以包括：基板；在所述基板上形成的有機發光二極體；封裝所述有機發光二極體的無機保護層；堆疊在所述無機保護層上的有機保護層，其中所述有機保護層可以具有約8.0g/m2．24hr或更低的水蒸氣傳輸率(水蒸氣透過率，transmission rate)，該水蒸氣傳輸率係在層厚5μm及37.8℃和100%相對濕度(RH)下於厚度方向上持續24小時測量者。
10‧‧‧基板
20‧‧‧元件/經封裝之元件
30‧‧‧複合保護層
31‧‧‧無機保護層
32‧‧‧有機保護層
40‧‧‧內部空間
100、200‧‧‧封裝裝置
圖1示出了根據本發明的一個實施方式的封裝裝置的剖視圖。
圖2示出了根據本發明的另一個實施方式的封裝裝置的剖視圖。
具體實施方式
除非另有說明，本文所用的術語“取代的”是指本發明的官能團中至少一個氫原子用以下基團取代：鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基、硝基、氰基、亞胺基(=NH、=NR其中R為C1-C10烷基)、胺基[-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"')，其中R'、R"和R"'各自獨立地為C1-C10烷基]、脒基、肼或腙基、羧基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C3-C30雜芳基、取代的或未取代的C2-C30雜環烷基。
本文所用的術語“雜”是指碳原子被選自由N、O、S和P組成的組中的原子取代。
本發明的一個方面涉及光可固化的組成物，包括(A)光 可固化的單體和(B)由下面化學式1表示的單體。
(A)光可固化的單體
光可固化的單體是指包含光可固化的官能團的單體，例如，(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基、以及類似物。
光可固化的單體可以包括不含磷(P)的非磷型單體、或不含砷(As)的非砷型單體。
光可固化的單體可以連同由化學式1表示的單體和/或光聚合引發劑一起進行光可固化的反應。
光可固化的單體可以包括單官能單體、多官能單體，及其混合物，它們包含不飽和基團。光可固化的單體可以包括具有約1至30個，優選約1至20個，更優選約1至6個光可固化的官能團的單體，如飽和的或不飽和的乙烯基、丙烯酸酯基、或甲基丙烯酸酯基。
光可固化的單體可以包括單官能單體和多官能單體的混合物。在混合物中，單官能單體：多官能單體能夠以約1：0.1至1：10，優選約1：2至1：6，更優選約1：3至1：5，最優選約1：4的重量比存在。
光可固化的單體例子可以包括具有取代的或未取代的乙烯基的C6-C20芳香族化合物；具有C1-C20烷基、C3-C20環烷基、C6-C20芳香基，或羥基和C1-C20烷基的不飽和羧酸酯；具有C1-C20胺烷基的不飽和羧酸酯；C1-C20飽和的或不飽和的羧酸的乙烯酯；C1-C20不飽和的羧酸縮水甘油酯；乙烯氰化合物；不飽和的醯胺化合物；一元醇或多元醇的單官能或多官能(甲基)丙烯酸酯，以及類似物。
光可固化的單體例子可以包括具有包含乙烯基的烯基的C6-C20芳香族化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基醚、乙烯基苄基甲基醚、以及類似物；不飽和的羧酸酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、以及類似物；不飽和羧酸胺基烷基酯，如(甲基)丙烯酸2-胺乙基酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺乙基酯、以及類似物；飽和的或不飽和的羧酸乙烯基酯，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、以及類似物；C1-C20不飽和的羧酸縮水甘油酯，如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯以及類似物；乙烯氰化合物，如(甲基)丙烯腈以及類似物；不飽和的醯胺化合物，如(甲基)丙烯醯胺以及類似物；一元醇或多元醇的單官能或多官能(甲基)丙烯酸酯，如二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸辛二醇酯、二(甲基)丙烯酸壬二醇酯、二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸十一烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸十二烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇 酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸雙酚A酯、酚醛環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三(丙二醇)酯、二(甲基)丙烯酸聚(丙二醇)酯、以及類似物，但不限於此。所述“多元醇”是指具有兩個或更多個，約2至20個，優選約2至10個，更優選約2至6個羥基的醇。
優選地，光可固化的單體可以包括具有C1-C20烷基的(甲基)丙烯酸酯、C2-C20二醇的二(甲基)丙烯酸酯、C3-C20三醇的三(甲基)丙烯酸酯，和C4-C20四醇的四(甲基)丙烯酸酯中至少一種。
基於100重量份的光可固化的組成物中的(A)+(B)，光可固化的單體能夠以約1重量份至約99重量份的量存在。優選地，光可固化的單體能夠以約20重量份至約99重量份，更優選約50重量份至約99重量份，最優選約94重量份至約98重量份的量存在。在此範圍內，光可固化的組成物可表現出對於等離子體較強的耐受性，從而在生產薄封裝層中，降低或防止由等離子體產生釋氣或水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率，transmission rate)。
(B)化學式1的單體
由化學式1表示的單體可以指包含磷(P)或砷(As)並且具有光可固化的官能團，如(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基、以及類似物的單體。
在一個實施方式中，化學式1的單體可以由化學式1表示：
其中，Q1為P，或As；X3為O、S、或N-R其中R是氫、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；並且A1、A2、和A3是相同或不同的，並且為取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或由化學式2或3表示的基團：[化學式2]*-C(=X4)-Y1-Z1
[化學式3]*-Y1-Z1
其中，*是與Q1的結合點；X4為O、S、或N-R，其中R是氫、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；Y1是取代的或未取代的C1-C30伸烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基伸烷基、或取代的或未取代的C6-C30烷基亞芳基；並且Z1為由化學式4、5或6表示的基團，[化學式4]
其中，*是與Y1的結合點；R1為氫、或取代的或未取代的C1-C30烷基；R2為取代的或未取代的C1-C30伸烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C7-C20芳基伸烷基、或取代的或未取代的C1-C30伸烷氧基；X1和X2是相同或不同的，並且為O、S、或NR，其中R是氫或取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；n1是1至20的整數；並且A1、A2和A3中至少一個是由化學式2或3表示的基團。
在一個實施方式中，A1和A2是由化學式2或3表示的基團，其中Y1為取代的或未取代的C6-C20亞芳基。
R1可以是氫或C1-C5烷基。
R2優選C1-C10伸烷基，更優選C1-C6伸烷基，又更優選C1-C3伸烷基。
Y1可以是C7-C30芳基伸烷基。
n1可以是1至5的整數。
化學式1的單體可以商購或由任何典型方法合成。
與光可固化的單體一起包括在光可固化組成物中的化學式1的單體可以實現一個層，水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率，transmission rate)以及釋氣生成量(在組成物固化後顯著減少)。另外，單體的光吸收(在波長範圍從約300nm至約450nm)是良好的，從而增加了所述組成物的光可固化的速率。此外，由於P或As的存在，包含在有機保護層中的單體可以使設備損壞最小化，由於等離子體用於沉積封裝結構中的無機保護層，其中無機保護層和有機保護層被沉積。
化學式1的單體可以用作光聚合引發劑，並且因此本發明的組成物可以不包括光聚合引發劑。
化學式1的單體能夠基於100重量份的光可固化組成物中的(A)光可固化的單體，以約0.1重量份至約20重量份的量存在。在此範圍內，光可固化的組成物可以表現出對於等離子體較強的耐受性，從而在製備薄封裝層中，降低或防止由等離子體產生釋氣或水蒸氣傳輸率。優選地，化學式1的單體能夠以約1重量份至約10重量份，更優選約1重量份至約6重量份的量存在。
光可固化的組成物可以進一步包括用於光可固化反應的光聚合引發劑。
(C)光聚合引發劑
作為光聚合引發劑，可以使用任何常規光聚合引發劑而沒有限制，只要引發劑允許光可固化反應。例如，所述光聚合引發劑可以包括三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻噸酮、苯偶姻(benzoin)、磷、肟引發劑、及其混合物。
三嗪引發劑的例子可以包括，2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、及其混合物。
苯乙酮引發劑的例子可以包括，2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-叔丁基三氯苯乙酮、對-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁-1-酮、及其混合物。
二苯甲酮引發劑的例子可以包括，二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸、甲基苯甲醯苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、 4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、及其混合物。
噻噸酮引發劑的例子可以包括，噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、及其混合物。
苯偶姻引發劑的例子可以包括，苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚、苄基二甲縮酮、及其混合物。
磷引發劑的例子可以包括，雙苯甲醯苯基膦氧化物、苯甲醯二苯基膦氧化物、及其混合物。
肟引發劑的例子可以包括2-(鄰-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、及其混合物。
光聚合引發劑能夠基於100重量份的光可固化組成物中(A)光可固化的單體，以約0.1重量份至約20重量份的量存在。在此範圍內，在暴露在光中情況下，可以充分地進行光聚合，並且由於在光聚合後保留未反應的引發劑可以防止傳輸降低。優選地，光聚合引發劑能夠以約0.5重量份至約10重量份，更優選約1重量份至約8重量份的量存在。
基於100重量份的(B)+(C)，化學式1的單體能夠以約1重量份至約99重量份的量存在。優選地，化學式1的單體能夠以約1重量份至約80重量份，更優選約1重量份至約50重量份，又更優選約20重量份至約50重量份的量存在。
光可固化的組成物可以表現出約92%或更高的光可固 化速率。在此範圍內，固化後的固化收縮應力較低，從而實現了層不產生任何移位，能夠在封裝應用中使用。例如，光可固化速率為約92%至約99%，例如約94%至約99%。
可以通過常規方法來測量光可固化速率。例如，光可固化組成物塗覆在玻璃基板上，然後在100mW/cm2下固化10秒。將固化膜切成試樣，並且使用試樣，通過FI-IR(傅裡葉變換紅外光譜)來測量光可固化速率。在下面實驗實施例中公開的條件下計算光致固化速率。
本發明的光可固化的組成物可以封裝包括有機發光二極體、有機太陽能電池、以及類似物的設備。
本發明的另一個實施方式涉及包括由光可固化組成物形成的有機保護層的裝置。有機保護層可以指封裝層，所述封裝層保護包含有機發光二極體、有機太陽能電池、以及類似物的設備。有機保護層可以封裝元件，從而防止元件經受由於環境因素(如水蒸氣、氧氣、和類似物)引起的退化或氧化。另外，在高濕度條件或高溫和高濕度條件下，有機保護層可以表現出極少的釋氣產生，從而相對於元件將釋氣影響降至最低，進而可以防止降低性能以及縮短元件壽命。
裝置可以包括，基板、在所述基板上形成的元件、封裝所述元件的無機保護層、以及堆疊在所述無機保護層上並且由所述組成物形成的有機保護層。
裝置的例子可以包括有機發光顯示器(包括有機發光元件、太陽能電池、和液晶顯示器，但並不限於此)。
基板沒有特別限制，只要允許用於裝置的元件堆疊在其上。基板的例子可以包括，透明玻璃、塑膠片、矽酮或金屬基板，以及類似物。
當暴露於環境因素時(如水蒸氣、氧氣、以及類似物)，元件可經受劣化或氧化或性能降低。元件的例子可以包括有機發光元件、有機太陽能電池，和類似物。
本發明的封裝裝置具有一種結構，其中用無機保護層和有機保護層密封元件(它們具有不同性質)。無機保護層和有機保護層中至少一種可以黏附到基板上用於封裝元件。
無機保護層可以指封裝層，其保護包含有機發光二極體、有機太陽能電池、和類似物的元件。無機保護層可以通過使無機保護層與元件接觸或通過封裝其中放置元件的內部空間，無需與元件接觸，來密封元件。所述無機保護層可以阻止元件與外部氧氣或水蒸氣接觸，從而防止元件劣化或損壞。
無機保護層可以由以下組成：金屬、金屬間化合物或合金、金屬或混合金屬的氧化物、金屬或混合金屬的氟化物、金屬或混合金屬的氮化物、金屬碳化物、金屬或混合金屬的氧氮化物、金屬或混合金屬的硼化物、金屬或混合金屬的氧硼化物、金屬或混合金屬的矽化物、及其混合物。金屬可以包括過渡金屬、鑭系金屬、矽(Si)、鋁(Al)、銦(In)、鍺(Ge)、錫(Sn)、銻(Sb)、鉍(Bi)、或其組成物。
無機保護層可以通過真空方法沉積，例如，通過濺射、化學氣相沉積、金屬有機化學氣相沉積、等離子體化學氣 相沉積、蒸發、昇華、電迴旋共振-等離子體加強化學氣相沉積、或其組合。
無機保護層的厚度並未特別限制，但範圍可以從約100Å至約2000Å。
有機保護層可以堆疊在無機保護層上，並且由與無機保護層不同的那些材料組成。為此，有機保護層可以補充或加強無機保護層在防止元件與外部氧氣或水蒸氣接觸的作用。
有機保護層可以表現出極少的釋氣產生，並且使釋氣對元件的影響降至最低，從而防止元件由於釋氣經受退化或性能降低。具體而言，有機保護層可以具有約1000ppm或更少的釋氣生成量。在此範圍內，當應用到元件上時，有機保護層可以具有不顯著的影響，並確保非常長的元件壽命。例如，釋氣生成量可以為約10ppm至約1000ppm，例如，約20ppm至約210ppm，例如約20ppm至約180ppm。
可以通過典型方法測量釋氣生成量。例如，將光可固化的組成物塗覆在玻璃基板上，然後通過在100mW/cm2下UV照射進行UV固化10秒，從而產生具有20cm×20cm×3μm(寬×長×厚)大小的有機保護層試樣。對於試樣，在下面實驗實施例中描述的條件下確定釋氣生成量。
可以通過固化光可固化的組成物來製備有機保護層。用於固化光可固化組成物的方法沒有特別限制。
有機保護層的厚度沒有特別限制，但範圍可以從約0.1μm至約10μm。
有機保護層可以具有較低的水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率，transmission rate)，並且因此可將水蒸氣對元件的影響降至最低。有機保護層在其厚度方向上可以具有約8.0g/cm2．24hr或更低的水蒸氣傳輸率。在此範圍內，有機保護層可用於封裝元件。有機保護層優選地可以具有約7.8g/cm2‧24hr或更低的水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率，transmission rate)，例如約0.1至約7.8g/cm2‧24hr，例如約1.8至約3.5g/cm2‧24hr。
可以通過任何典型方法來測量水蒸氣傳輸率。例如，可以採用水蒸氣傳輸率測試儀(PERMATRAN-W 3/33，由MOCON製造)。將光可固化的組成物塗覆在Al樣品架上，並在100Wm/cm2下通過UV照射進行UV固化持續10秒從而生成具有5μm厚度層的固化試樣。在37.8℃和100%RH下持續24小時在5μm層厚度下測量水蒸氣傳輸率值。
無機保護層和有機保護層可以包含在本發明裝置中的多個對中，例如，在兩對或更多對中。在一個實施方式中，交替地沉積無機保護層和有機保護層，例如以無機保護層/有機保護層/無機保護層/有機保護層的順序。優選地，可以沉積總計10層以下，更優選7層以下的無機保護層/有機保護層。
圖1示出了根據本發明的一個實施方式的封裝裝置的剖視圖。參見圖1，封裝裝置100包括基板10、在所述基板10上形成的元件20，和包含無機保護層31和有機保護層32的複合保護層30以封裝元件20，其中無機保護層31接觸元 件20。
圖2示出了根據本發明的另一個實施方式的封裝裝置的剖視圖。參見圖2，封裝裝置200包括基板10、在所述基板10上形成的元件20，和包含無機保護層31和有機保護層32的複合保護層30以封裝元件20，其中無機保護層31可以封裝其中放置元件20的內部空間40。
雖然每個無機保護層和有機保護層在圖1和2中顯示形成單層，無機保護層和有機保護層可以多層沉積。此外，所述裝置可以進一步包括在複合保護層的側面和/或上側上的密封劑和/或基板(圖1和2中未示出)，所述複合保護層包括無機保護層和有機保護層。
可以通過任何典型方法來生產裝置。將元件沉積在基板上，然後在其上形成無機保護。通過旋轉塗布、狹縫塗布、以及類似方式，將光可固化的組成物塗覆成厚度約1μm至約5μm，並且對其進行光照射從而形成有機保護層。可以重複形成無機保護層和有機保護層的步驟(優選總計10次或更少)。
接下來，參考一些實施例將更詳細地解釋本發明。提供這些實施例僅用於說明，而不應理解為以任何方式限制本發明。
製備實施例1：化學式9單體的製備
向配備有冷卻管和攪拌器的500ml燒瓶中，加入31g 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸(Jiangsu Panoxi Chemical)，17g氫氧化鉀和260g丙烯酸2-羥乙基酯，接著在70℃下攪拌 3小時。然後，將反應液加入至2000ml水中，接著加入120ml 1N氯化氫水溶液經歷1小時。使用二氯甲烷萃取生成物，然後進行減壓蒸餾以去除二氯甲烷。通過在環己烷中重結晶，製備了40g化學式7的化合物，如通過HPLC(高效液相色譜法)測量的具有94%純度。
在配備有冷卻管和攪拌器的500ml燒瓶中，將30g化學式7的化合物溶解在250ml THF(四氫呋喃)中並加熱至50℃同時攪拌。另外，加入17g亞硫醯氯經歷30分鐘並攪拌四小時。反應後，生成物進行減壓蒸餾以去除THF，接著進行減壓蒸餾純化，從而提供了22g化學式8的化合物。獲得的化合物的HPLC純度為98%。
在配備有冷卻管和攪拌器的200ml燒瓶中，在室溫下將22g化學式8的化合物溶解在30ml THF中(A燒瓶)。另外，在配備有冷卻管和攪拌器的150ml燒瓶中，將1.6g鋰和0.07g萘溶解在THF中。然後，將處於10ml THF中的對，對-二氯苯基膦的溶液加入150ml燒瓶中持續1小時，並在室溫下攪拌 22小時(B燒瓶)。在室溫下，將B燒瓶中的溶液加入A燒瓶中持續1小時，然後攪拌4小時。反應後，通過減壓蒸餾去除THF並再次加入40ml甲苯進行溶解。在室溫下加入4.2g過氧化氫(30%)持續20分鐘，然後攪拌1小時。反應後，使用80ml乙酸乙酯萃取三次，進行減壓蒸餾以去除乙酸乙酯。通過柱純化方法，獲得15g化學式9的化合物，具有98% HPLC純度。
製備實施例2：化學式10單體的製備
向配備有冷卻管和攪拌器的500ml燒瓶中，加入30g 2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物(BASF)，16.7g N-溴代琥珀醯亞胺，和200g四氯化碳，接著在80℃下攪拌4小時，然後過濾。然後，將反應液置於1000ml水中，接著清洗從而得到有機層。再次將獲得的有機層加入包含冷卻管和攪拌器的500ml燒瓶中，接著加入10.9g丙烯酸2-羥乙基酯並加熱至60℃。然後，滴加9.48g三乙胺持續30分鐘，加熱至80℃並攪拌6小時。隨後，將生成物冷卻至室溫，過濾以去除生成的鹽，然後進行減壓蒸餾，從而製備32g化學式10的化合物。
[化學式10]
實施例和比較實施例中使用的組分的詳細資訊如下：
(A)光可固化的單體：(A1)丙烯酸己酯、(A2)二丙烯酸己二醇酯、(A3)四丙烯酸酯季戊四醇酯(Aldrich)
(B)化學式1的單體：(B1)在製備實施例1中製備的單體、(B2)在製備實施例2中製備的單體
(C)光聚合引發劑：(C1)Darocur TPO(BASF AG)、(C2)Irgacure 907(BASF AG)、(C3)OXE-01(BASF)、(C4))OXE-02(BASF AG)
實施例和比較實施例
以如表2中列出的量(單位：重量份)將(A)光可固化的單體，(B)化學式1的單體(化學式9或10的單體)和(C)光聚合引發劑置於125ml棕色聚丙烯瓶中，然後用振盪器混合3小時從而製備組成物。
評估在實施例和比較實施例中製備的組成物的物理性質。結果如表2所示。
物理性質評估
1. 水蒸氣傳輸率：採用水蒸氣傳輸率測試儀(PERMATRAN-W 3/33，由MOCON製造)。將光可固化的組成物噴塗於Al樣品架上並在100mW/cm2下通過UV照射進 行UV固化10秒，從而生成具有5μm厚度層的固化試樣。使用水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率)測試儀(PERMATRAN-W 3/33，由MOCON製造)，在37.8℃和100RH下持續24小時，在5μm層厚度下測量水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率)。
2. 有機保護層的釋氣生成量：將光可固化的組成物噴塗於玻璃基板上，並在100mW/cm2下通過UV照射進行UV固化10秒，從而生成具有20cm×20cm×3μm(寬×長×厚)大小的有機保護層試樣。使用GC/MS測試儀(Perkin Elmer Clarus 600)測量釋氣生成。GC/MS使用DB-5MS柱(長：30m，直徑：0.25mm，固定相厚度：0.25μm)作為柱子，並且氦氣(流速：1.0mL/min，平均速度=32cm/s)作為流動相。此外，分流比為20：1，並設定溫度條件，使得溫度在40℃下保持3分鐘，以10℃/分鐘的速率加熱，然後在320℃下保持6分鐘。在玻璃尺寸20cm×20cm下收集釋氣，收集容器為Tedlar袋，收集溫度為90℃，收集時間為30分鐘，以300mL/分鐘的流速進行氮氣吹掃，吸附劑為Tenax GR(5%苯甲基聚矽氧烷)。使用濃度為150ppm、400ppm和800ppm處於正己烷中的甲苯溶液作為標準溶液來繪製校準曲線，其中獲得的R2值為0.9987。上述條件可以匯總在表1中。
3. 光可固化速率：在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近使用FT-IR(NICOLET 4700,Thermo)來測量光可固化組成物的吸收峰強度。首先，將光可固化組成物噴塗於玻璃基板上，然後在100mW/cm2下通過UV照射進行UV固化10秒，從而生成具有20cm×20cm×3μm(寬×長×厚)大小的試樣。將固化膜切成試樣，進而使用FI-IR(NICOLET 4700,Thermo製造)測量在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近吸收峰的強度。通過方程式1計算光可固化的速率：光可固化的速率(%)=|1-(A/B)|×100，其中A為在固化膜上，在1635cm-1附近的吸收峰強度相對於1720cm-1附近的吸收峰強度的比率，B為在光可固化的複合物上，在1635cm-1附近的吸收峰強度相對於1720cm-1附近的吸收峰強度的比率。
如表2所示，與比較實施例中的那些相比，由創造性實施例的光可固化的組成物生成的層顯示出較低的水蒸氣傳輸率(水蒸汽透過率)和顯著減少的釋氣。此外，與比較實施例中的那些相比，創造性實施例的光可固化組成物顯示出顯著地較高的光可固化速率。
同時，由比較實施例1-4的光可固化的組成物生成層(其不含化學式1的單體)，表現出較低的光可固化速率，較高的水蒸氣傳輸率和較高的釋氣速率，從而阻止這些層實現本發明的效果。
本領域的技術人員應當理解的是本發明並不限於上述實施方式和附圖，可以進行各種修改、變化和改變而不偏離本發明的精神和範圍。因此，提供這些實施方式僅為了說明，而不應理解為以任何方式限制本發明。
10‧‧‧基板
20‧‧‧元件/封裝元件
30‧‧‧複合保護層
31‧‧‧無機保護層
32‧‧‧有機保護層
100‧‧‧封裝裝置

Claims (11)

  1. 一種光可固化的組成物，包括：(A)光可固化的單體和(B)由化學式1表示的單體： 其中Q1為P、或As，X3為O、S、或N-R，其中R是氫、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；並且A1、A2、和A3是相同或不同的，並且為取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或由化學式2或3表示的基團：[化學式2]*-C(=X4)-Y1-Z1[化學式3]*-Y1-Z1其中*是與Q1的結合點；X4為O、S、或N-R，其中R是氫、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；Y1為取代的或未取代的C1-C30伸烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基伸烷基、或取代的或未取代的C6-C30烷基亞芳基；並且Z1為 由化學式4、5或6表示的基團， 其中，*是與Y1的結合點；R1為氫、或取代的或未取代的C1-C30烷基；R2為取代的或未取代的C1-C30伸烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C7-C20芳基伸烷基、或取代的或未取代的C1-C30伸烷氧基；X1和X2是相同或不同的，並且為O、S、或NR，其中R是氫或取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；n1是從1至20的整數；並且A1、A2和A3中至少一個是由化學式2或3表示的基團。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述的光可固化的組成物，其中所述化學式1的單體由化學式9或10表示：
  3. 根據申請專利範圍第1項所述的光可固化的組成物，其中所述光可固化的組成物包括具有約1至30個取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的丙烯酸酯基、或取代的或未取代的甲基丙烯酸酯基的單體。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述的光可固化的組成物，其中所述化學式1的單體以基於100重量份的所述(A)光可固化的單體，約0.1重量份至約20重量份的量存在。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述的光可固化的組成物，進一步包括：一光聚合引發劑。
  6. 一種封裝元件，其係經如申請專利範圍第1至5項中任一項所述的光可固化的組成物予以封裝。
  7. 一種有機發光顯示裝置，包括：基板；在所述基板上形成的有機發光二極體；封裝所述有機發光二極體的無機保護層；以及堆疊在所述無機保護層上的有機保護層，且所述有機保護層具有約1000ppm或更低的釋氣生成量。
  8. 一種有機發光顯示裝置，包括：基板；在所述基板上形成的有機發光二極體；封裝所述有機發光二極體的無機保護層；以及堆疊在所述無機保護層上的有機保護層，且所述有機保護層具有約8.0g/m2‧24hr或更低的水蒸氣傳輸率，該水蒸氣傳輸率係在層厚5μm且37.8℃和100%相對濕度(RH)下於厚度方向上持續24小時測量者。
  9. 根據申請專利範圍第7或8項所述的有機發光顯示裝置，其中一對所述無機保護層和所述有機保護層被多次沉積。
  10. 根據申請專利範圍第7或8項所述的有機發光顯示裝置，其中所述有機保護層由根據申請專利範圍第1項所述的光可固化的組成物形成。
  11. 根據申請專利範圍第10項所述的有機發光顯示裝置，其中所述化學式1的單體由化學式9或10表示：[化學式9]
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