KR20130139164A - 광경화 조성물, 상기 조성물로 형성된 보호층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A)광경화성 모노머 및 (B)화학식 1의 모노머를 포함하는 광경화 조성물, 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광경화 조성물, 이를 포함하는 보호층, 이를 포함하는 장벽 스택(barrier stack), 이를 포함하는 봉지화된 장치 및 이를 이용하는 장치의 봉지 방법에 관한 것이다.
유기전계발광부(OLED, organic light emitting diode)는 양극과 음극 사이에 기능성 유기물층이 삽입된 구조로서, 양극에 주입된 정공과 음극에 주입된 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 형성된 여기자가 기저 상태(ground state)로 이동하면서 특정 파장의 빛을 발생하게 된다. 유기전계발광부는 자체 발광, 고속 응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성의 장점을 갖고 있다.
그러나, 유기전계발광부는 밀봉하더라도 외부에서 유입되는 수분 또는 산소나, 외부 또는 내부에서 발생되는 아웃가스에 의해 유기 재료 및/또는 전극 재료의 산화가 일어나 성능과 수명이 저하되는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 극복하기 위하여, 유기전계발광부가 형성된 기판에 광경화형 실링제를 도포하거나, 투명 또는 불투명 흡습제를 부착시키거나, 프릿(frit)을 형성하는 방법이 제안되고 있다.
일 예로 한국공개특허 제2006-0084978호에 따르면, 실리콘 화합물과 고분자 수지 중 어느 하나의 수분 침투 억제 물질로 형성되는 밀봉용 보호막을 사용한 유기발광다이오드 소자의 봉지구조를 제안하고 있다.
본 발명의 목적은 경화 후 투습도 및 아웃가스 발생량이 현저하게 낮은 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 광경화율이 높아 경화 후 경화 수축 응력으로 인한 쉬프트(shift)가 발생되지 않는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 소자 밀봉 시에 소자의 수명을 연장시킬 수 있는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광경화 조성물로 형성된 층을 포함하는 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 (A)광경화성 모노머 및 (B)하기 화학식 1의 모노머를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
(상기에서, X3, A1, A2, A3 및 Q1은 하기 상세한 설명에서 정의한 바와 같다)
본 발명의 다른 관점인 유기전계발광표시장치는 기판, 상기 기판 위에 형성된 유기전계발광부, 상기 유기전계발광부를 밀봉하는 무기 보호층, 및 상기 무기 보호층 위에 적층되어 있는 유기 보호층을 포함하고, 상기 유기 보호층은 아웃가스 발생량이 1000ppm 이하가 될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 유기전계발광표시장치는 기판, 상기 기판 위에 형성된 유기전계발광부, 상기 유기전계발광부를 밀봉하는 무기 보호층, 및 상기 무기 보호층 위에 적층되어 있는 유기 보호층을 포함하고, 상기 유기 보호층은 상기 유기 보호층의 두께 방향으로 도막 두께 5㎛에 대하여 37.8℃, 100% 상대 습도, 및 24시간 조건에서 측정된 투습도가 8.0g/m2ㆍ24hr 이하가 될 수 있다.
본 발명은 경화 후 투습도 및 아웃가스 발생량이 현저하게 낮은 층을 구현하여 소자 밀봉 시에 소자의 성능 저하를 막고 수명을 연장시킬 수 있는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하였다. 또한 본 발명은 광경화율이 높아 소자 밀봉 시에 쉬프트가 발생되지 않는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
본 명세서에서 '치환된'은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로'는 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 (A)광경화성 모노머 및 (B)하기 화학식 1의 모노머를 포함할 수 있다.
(A)
광경화성
모노머
광경화성 모노머는 광경화성 작용기 예를 들면 (메타)아크릴레이트기, 비닐기 등을 갖는 모노머를 의미한다.
광경화성 모노머는 인(P)을 포함하지 않는 비-인계 모노머 또는 비소(As)를 포함하지 않는 비-비소계 모노머를 포함할 수 있다.
광경화성 모노머는 하기 화학식 1의 모노머 및/또는 광중합 개시제로 광경화 반응할 수 있다.
광경화성 모노머는 불포화기를 갖는, 단관능 모노머, 다관능 모노머, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 메타아크릴레이트기를 1 내지 30개, 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 6개 갖는 모노머를 포함할 수 있다.
광경화성 모노머는 단관능 모노머와 다관능 모노머의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 혼합물 중 단관능 모노머 : 다관능 모노머는 1:0.1 내지 1:10의 중량비, 바람직하게는 1:2 내지 1:6, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:5, 가장 바람직하게는 1:4 중량비로 포함될 수 있다.
구체예에서, 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기를 갖는 탄소수 6-20의 방향족 화합물; 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 3-20의 시클로알킬기, 탄소수 6-20의 방향족기, 또는 히드록시기 및 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 불포화 카르복시산 에스테르; 탄소수 1-20의 아미노 알킬기를 갖는 불포화 카르복시산 에스테르; 탄소수 1-20의 포화 또는 불포화 카르복시산의 비닐 에스테르; 탄소수 1-20의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르; 시안화 비닐 화합물; 불포화 아미드 화합물; 모노 알코올 또는 다가 알코올의 단관능 또는 다관능 (메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
구체예에서, 광경화성 모노머는 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 에테르, 비닐 벤질 메틸 에테르 등의 비닐기를 포함하는 알케닐기를 갖는 탄소수 6-20의 방향족 화합물; 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데카닐 (메타)아크릴레이트, 운데카닐 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르; 비닐 아세테이트, 비닐 벤조에이트 등의 포화 또는 불포화 카르복시산 비닐 에스테르; 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 탄소수 1-20의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 옥틸디올 디(메타)아크릴레이트, 노닐디올 디(메타)아크릴레이트, 데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 운데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 도데실디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리(프로필렌글리콜) 디(메타)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜) 디(메타)아크릴레이트 등을 포함하는 모노 알코올 또는 다가 알코올의 단관능 또는 다관능 (메타)아크릴레이트 등이 될 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 '다가 알코올'은 수산기를 2개 이상 갖는 알코올이고, 수산기를 2 내지 20개, 바람직하게는 2 내지 10개, 더 바람직하게는 2 내지 6개 갖는 알코올을 의미할 수 있다.
바람직하게는, 광경화성 모노머는 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
광경화성 모노머는 광경화 조성물 중 (A)와 (B)의 합 (A) + (B) 100중량부 중 1 내지 99중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 20 내지 99중량부, 더 바람직하게는 50 내지 99중량부, 가장 바람직하게는 94 내지 98중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화 조성물은 플라즈마에 대한 내성이 강하여, 박막 봉지층 제조 시에 발생하는 플라즈마로부터 발생될 수 있는 아웃가스 및 투습도를 낮추거나 방지할 수 있다.
(B)화학식 1의
모노머
화학식 1의 모노머는 인(P) 또는 비소(As)를 포함하고, 광경화성 작용기(예를 들면 (메타)아크릴레이트기, 비닐기 등)를 갖는 모노머를 의미할 수 있다.
구체예에서, 화학식 1의 모노머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(상기에서, Q1은 P 또는 As이고,
X3은 O, S, 또는 N-R이고 이때 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 -30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
A1, A2, 및 A3은 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3이고,
<화학식 2>
* - C(=X4) - Y1 - Z1
<화학식 3>
* - Y1 - Z1
(상기에서, *는 Q1에 대한 연결기이고,
X4는 O, S, 또는 N-R이고 이때 R는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 -30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
Y1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 알킬아릴렌기이고,
Z1은 하기 화학식 4, 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6이고,
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
(상기에서, *는 Y1에 대한 연결기이고,
R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-20의 아릴알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌옥시기이고,
X1, X2는 동일하거나 또는 다르고, O, S, 또는 NR 이고, R는 수소 또는 비치환 또는 치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
n1은 1-20의 정수이고,
A1, A2, 및 A3 중 하나 이상은 화학식 2 또는 3이다)
A1, A2는 Y1이 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기인 화학식 2 또는 화학식 3이 될 수 있다.
R1은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기가 될 수 있다.
R2는 바람직하게는 탄소수 1-10의 알킬렌기, 더 바람직하게는 탄소수 1-6의 알킬렌기, 더 바람직하게는 탄소수 1-3의 알킬렌기이다.
Y1은 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기가 될 수 있다.
n1은 바람직하게는 1-5의 정수이다.
화학식 1의 모노머는 통상의 합성 방법으로 합성하여 사용하거나 상업적으로 판매되는 제품을 구입하여 사용할 수 있다.
화학식 1의 모노머는 상기 광경화성 모노머와 함께 광경화 조성물에 포함되어, 경화 후 투습도와 아웃가스 발생량이 현저하게 낮은 층을 구현할 수 있고, 300-450nm 파장대에서 흡광이 잘 이루어지기 때문에 광경화율을 높일 수 있다. 또한, P 또는 As를 포함하므로, 유기 보호층에 포함된 모노머는 무기 보호층과 유기 보호층이 증착되는 봉지 구조에서 유기 보호층에 포함시 무기 보호층의 증착시 사용되는 플라즈마로부터 소자가 받는 손상을 최소화할 수 있다.
화학식 1의 모노머는 광중합 개시제 역할을 할 수 있어, 본 발명의 조성물은 광중합 개시제를 포함하지 않을 수 있다.
화학식 1의 모노머는 광경화 조성물 중 (A) 100중량부에 대해 0.1-20중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화 조성물은 플라즈마에 대한 내성이 강하여, 박막봉지층 제조 시에 발생하는 플라즈마로부터 발생될 수 있는 아웃가스 및 투습도를 낮추거나 방지 할 수 있다. 바람직하게는 1-10중량부, 더 바람직하게는 1-6중량부로 포함될 수 있다.
광경화 조성물은 광경화 반응을 위해 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
(C)
광중합
개시제
광중합 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
트리아진계로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
아세토페논계로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조페논계로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조인계로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질 디메틸 케탈 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
인계로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
옥심계로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
광중합 개시제는 광경화 조성물 중 (A) 100중량부에 대하여 0.1-20중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다. 바람직하게는 0.5-10중량부, 더 바람직하게는 1-8중량부로 포함될 수 있다.
화학식 1의 모노머는 (B)+(C) 100중량부에 대해 1-99중량부로 포함될 수 있다. 화학식 1의 모노머는 (B)+(C) 100중량부에 대해 바람직하게는 1-80중량부, 더 바람직하게는 1-50중량부, 가장 바람직하게는 20-50중량부로 포함될 수 있다.
광경화 조성물은 광경화율이 92% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현하여 소자의 밀봉 용도로 사용할 수 있다. 예를 들면 92-99%, 예를 들면 94-99%가 될 수 있다.
광경화율은 통상의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 광경화 조성물을 유리 기판 위에 도포하고 100mW/cm2 및 10초 동안 경화시킨다. 경화된 필름을 분취하고 FT-IR(fourier transform infrared spectroscopy)을 사용하여 광경화율을 측정한다. 광경화율은 하기 실험예에서 기술한 조건으로 구한다.
광경화 조성물은 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 포함하는 소자를 밀봉할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 장치는 상기 광경화 조성물로 형성된 유기 보호층을 포함할 수 있다. 유기 보호층은 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 포함하는 소자를 보호하는 밀봉층을 의미할 수 있다. 유기 보호층은 상기 소자를 밀봉함으로써 수분, 산소 등에 대한 외부 환경에 의해 분해되거나 산화되는 것을 막을 수 있다. 또한, 유기 보호층은 고습 또는 고온 고습 하에서도 아웃가스 발생량이 현저하게 적어 소자에 대한 아웃가스 영향을 최소화함으로써 소자의 성능이 저하되고 수명이 단축되는 것을 막을 수 있다.
장치는 기판, 기판 위에 형성된 소자, 소자를 밀봉하는 무기 보호층, 무기 보호층 위에 적층되어 있고 상기 조성물로 형성된 유기 보호층을 포함할 수 있다.
장치는 유기전계발광부를 포함하는 유기전계발광표시장치, 태양전지, 액정표시장치가 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
기판은 소자가 적층될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
소자는 수분, 산소 등의 외부 환경에 노출시 분해 또는 산화되거나 성능이 저하될 수 있는 것으로서, 예를 들면 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 들 수 있다.
본 발명의 봉지화된 장치는 서로 다른 성질을 갖는 보호층인 무기 보호층과 유기 보호층에 의해 소자가 밀봉되어 있다. 무기 보호층과 유기보호층 중 하나 이상은 소자의 밀봉을 위하여 기판과 결합될 수 있다.
무기 보호층은 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 포함하는 소자를 보호하는 밀봉층을 의미할 수 있다. 무기 보호층은 소자와 접촉함으로써 소자를 밀봉하거나, 소자와 접촉없이 소자가 수용된 내부 공간을 밀봉할 수도 있다. 무기 보호층은 외부의 산소 또는 수분과 소자의 접촉을 차단함으로써, 소자가 분해 또는 손상되는 것을 예방할 수 있다.
무기 보호층은 금속, 금속간 화합물 또는 합금, 금속 및 혼합 금속의 산화물, 금속 및 혼합 금속의 불화물, 금속 및 혼합 금속의 질화물, 금속 및 혼합 금속의 산질화물, 금속 및 혼합 금속의 붕소화물, 금속 및 혼합 금속의 산붕소화물, 금속 및 혼합 금속의 실리사이드, 또는 이들의 조합으로 형성될 수 있다. 상기 금속은 전이 금속, 란탄족 금속, 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 안티몬(Sb), 비스무트(Bi) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
무기 보호층은 스퍼터링, 화학기상증착, 금속유기화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자 사이클로트론 공명-플라즈마 강화 화학기상증착 및 이들의 조합과 같은 진공 프로세스를 이용하여 침적될 수 있다.
무기 보호층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 100-2000Å이 될 수 있다.
유기 보호층은 무기 보호층 위에 적층되어 있으며 무기 보호층과는 다른 물질로 구성되어 있어, 무기 보호층이 외부의 산소 또는 수분과 소자의 접촉을 차단하는 역할을 강화하거나 결점을 보완할 수 있다.
유기 보호층은 아웃가스 발생량이 적어 소자에 대한 아웃가스 영향을 최소화함으로써 소자가 아웃가스에 대해 분해되거나 성능이 저하되는 것을 막을 수 있다. 구체적으로, 유기 보호층은 아웃가스 발생량이 1000ppm 이하가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 소자에 적용 시 영향이 미미하고, 소자의 수명을 길게 할 수 있는 효과가 있을 수 있다. 바람직하게는 10-1000ppm, 더 바람직하게는 20-210ppm, 가장 바람직하게는 20-180ppm이 될 수 있다.
아웃가스 발생량은 통상의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 유리 기판 위에 광경화 조성물을 도포하고 100mW/cm2, 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 유기 보호층을 얻는다. 시편에 대하여, 하기 실험예에서 기술한 조건으로 구한다.
유기 보호층은 상술한 광경화 조성물을 경화시켜 제조될 수 있으며, 경화 방법은 특별히 제한되지 않는다.
유기 보호층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 0.1㎛-10㎛가 될 수 있다.
또한, 유기 보호층은 투습도가 낮아 소자에 대해 수분의 영향을 최소화할 수 있다. 투습도는 유기 보호층의 두께 방향에 대하여 8.0g/m2ㆍ24hr 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 소자의 밀봉용으로 사용가능하고, 바람직하게는, 7.8g/m2ㆍ24hr 이하, 예를 들면 0.1-7.8g/m2ㆍ24hr, 예를 들면 1.8-3.5g/m2ㆍ24hr가 될 수 있다.
투습도는 통상의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 투습도 측정기(PERMATRAN-W 3/33, MOCON사)를 이용하여 투습도를 측정한다. Al 샘플 홀더 위에 광경화형 조성물을 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜 도막 두께 5㎛의 경화된 시편을 형성한다. 도막 두께 5㎛에 대해 37.8℃ 및 100% 상대 습도 조건에서 24시간 동안 투습도를 측정한다.
본 발명의 장치에서 무기 보호층과 유기 보호층은 2회 이상 복수 회 포함될 수 있다. 일 구체예에서, 무기 보호층과 유기 보호층은 무기 보호층/유기 보호층/무기 보호층/유기 보호층과 같이 교대로 증착될 수 있다. 바람직하게는, 무기 보호층과 유기 보호층은 전체 10회 이하, 더 바람직하게는 7회 이하로 포함될 수 있다.
도 1은 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다. 도 1에 따르면, 장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 소자(20), 소자(20)를 밀봉하는 무기 보호층(31)과 유기 보호층(32)을 포함하는 복합 보호층(30)으로 구성되어 있고, 무기 보호층(31)은 소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다. 도 2에 따르면, 장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 소자(20), 소자(20)를 밀봉하는 무기 보호층(31)과 유기 보호층(32)을 포함하는 복합 보호층(30)으로 구성되어 있고, 무기 보호층(31)은 소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 밀봉할 수 있다.
도 1과 도 2는 무기 보호층과 유기 보호층이 각각 단일층으로 형성된 구조를 도시하였으나, 무기 보호층과 유기 보호층은 복수회 형성될 수 있다. 또한, 무기 보호층과 유기 보호층으로 구성되는 복합 보호층 측면 및/또는 상부에는 실란트 및/또는 기판이 더 형성될 수 있다(도 1과 도 2에서는 도시하지 않았음).
장치는 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 기판 위에 소자를 증착하고 무기 보호층을 형성한다. 광경화 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 방법을 사용하여 1-5㎛의 두께로 도포하고 광을 조사하여 유기 보호층을 형성할 수 있다. 무기 보호층과 유기 보호층의 형성 과정은 반복될 수 있다(바람직하게는 전체 10회 이하).
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예
1:화학식 9의
모노머의
제조
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 3-(클로로메틸)-2,4,6-트리메틸벤조익산(Jiangsu Panoxi Chemical社) 31g, 수산화칼륨 17g을 2-히드록시에틸아크릴레이트 260g을 넣고 70℃에서 3시간 동안 교반 후 반응액을 2000ml의 물에 넣고 1N 염화수소 수용액 120ml를 1시간에 걸쳐 투입하였다. 메틸렌클로라이드를 사용하여 추출한 후 감압증류하여 메틸렌클로라이드를 제거하였다. 시클로헥산을 사용하여 재결정을 통해 HPLC(high performance liquid chromatography) 순도 94%의 하기 화학식 7의 화합물을 40g 얻을 수 있었다.
<화학식 7>
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 상기 화학식 7의 화합물 30g을 THF(tetrahydrofuran) 250ml에 용해 후 50℃로 승온하여 교반하며 티오닐클로라이드 17g을 30분간 투입하고 4시간 교반하였다. 반응 후 감압 증류하여 THF 제거후 감압 증류 정제법을 이용하여 하기 화학식 8의 화합물을 22g 얻을 수 있었다. 얻어진 화합물의 HPLC 순도는 98%였다.
<화학식 8>
냉각관과 교반기를 구비한 200ml 플라스크에 상기 화학식 8의 화합물 22g을 THF 30ml에 상온에서 용해시켰다(A 플라스크). 또 다른 냉각관과 교반기를 구비한 150ml 플라스크에 리튬 1.6g, 나프탈렌 0.07g을 THF에 용해시킨 후 THF 10ml 중 p,p-디클로로페닐포스핀의 용해액을 1시간 동안 상기 150ml 플라스크에 투입한 후 상온에서 22시간 동안 교반하였다(B 플라스크). 상온에서 B 플라스크의 용액을 A플라스크에 1시간 동안 투입한 후 4시간 교반하였다. 반응 후 THF를 감압 증류하여 제거하고 톨루엔 40ml를 재투입하여 용해하였다. 상온에서 과산화수소수용액(30%) 4.2g을 20분 동안 투입 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 후 에틸아세테이트 80ml를 3회 사용하여 추출하고 감압 증류하여 에틸아세테이트를 제거한다. 컬럼 정제법을 통하여 HPLC 순도 98%의 하기 화학식 9의 화합물을 15g 얻을 수 있었다.
<화학식 9>
제조예
2:화학식 10의
모노머의
제조
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥시드(BASF社) 30g, N-브로모숙신이미드 16.7g, 카본테트라클로라이드 200g을 넣고 80℃에서 4시간 동안 교반 후 여과 후 반응액을 1000ml의 물에 넣고 세척 후 유기층을 받아내었다. 받아낸 유기층을 다시 냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크 투입하고, 2-히드록시에틸아크릴레이트를 10.9g 투입하고 60℃로 승온한 뒤 트리에틸아민 9.48g을 30분간 적가하였다. 적가한 뒤 80℃로 승온하여 6시간 교반하고 상온으로 냉각하여, 여과하여 생성된 염을 제거한 후 여액을 감압 증류하면 화학식 10의 화합물을 32g 얻을 수 있었다.
<화학식 10>
하기 실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)광경화성 모노머: (A1)헥실 아크릴레이트, (A2)헥산디올 디아크릴레이트, (A3)펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(이상, Aldrich사)
(B)화학식 1의 모노머:(B1)제조예 1에서 제조한 모노머, (B2)제조예 2에서 제조한 모노머
(C)광중합 개시제:(C1)Darocur TPO(BASF사), (C2)Irgacure 907(BASF사), (C3)OXE-01(BASF사), (C4)OXE-02(BASF사)
실시예와
비교예
(A)광경화성 모노머, (B)화학식 1의 모노머(화학식 9 또는 10의 모노머) 및 (C)광중합 개시제를 하기 표 2에 기재된 함량(단위:중량부)으로 125ml 갈색 폴리프로필렌병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합하여 조성물을 제조하였다.
상기 실시예와 비교예에서 제조한 조성물에 대해 하기의 물성을 평가하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
물성 평가 방법
1.투습도(water vapor transmission rate): 투습도 측정기(PERMATRAN-W 3/33, MOCON사)를 이용한다. Al 샘플 홀더(sample holder)위에 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜 도막 두께 5㎛의 경화된 시편을 형성한다. 도막 두께 5㎛에 대해 투습도 측정기(PERMATRAN-W 3/33, MOCON사)를 이용하고, 37.8℃ 및 100% 상대 습도 조건에서 24시간 동안 투습도를 측정한다.
2.유기 보호층의 아웃가스 발생량:유리 기판 위에 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 유기 보호층 시편을 얻는다. 시편에 대하여, GC/MS 기기(Perkin Elmer Clarus 600)을 이용한다. GC/MS는 칼럼으로 DB-5MS 칼럼(길이:30m, 지름:0.25mm, 고정상 두께:0.25㎛)을 사용하고, 이동상으로 헬륨 가스(플로우 레이트:1.0mL/min, average velocity = 32 cm/s)를 이용하고, split ratio는 20:1, 온도 조건은 40℃에서 3분 유지하고, 그 다음에 10℃/분의 속도로 승온한 후 320℃에서 6분 유지한다. 아웃 가스는 glass size 20 cm x 20cm, 포집 용기는 Tedlar bag, 포집 온도는 90℃, 포집 시간은 30분, N2 퍼지(purge) 유량은 300mL/분, 흡착제는 Tenax GR(5% 페닐메틸폴리실록산)을 이용하여 포집한다. 표준 용액으로 n-헥산 중 톨루엔 용액 150ppm, 400ppm, 800ppm으로 검량선을 작성하고 R2값을 0.9987로 얻는다. 이상의 조건을 요약하면 하기 표 1과 같다.
구분 |
세부사항 | |
포집조건 |
Glass size : 20cm x 20cm | |
포집 용기 : Tedlar bag | ||
포집 온도 : 90 ℃ | ||
포집 시간 : 30 min | ||
N2 purge 유량 : 300 mL/min | ||
흡착제 : Tenax GR(5% phenylmethylpolysiloxane ) | ||
검량선 작성 조건 |
표준용액 : Toluene in n-Hexane | |
농도 범위(reference) : 150 ppm, 400 ppm, 800 ppm | ||
R2 : 0.9987 | ||
GC/MS 조건 |
Column | DB-5MS→30m x 0.25㎜ x 0.25㎛ (5% phenylmethylpolysiloxane) |
이동상 | He | |
Flow | 1.0 mL/min (Average velocity = 32 ㎝/s) | |
Split | Split ratio = 20:1 | |
method | 40 ℃(3 min) →10 ℃/min→ 320 ℃(6 min) |
3.광경화율: 광경화 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)=|1-(A/B)| x 100
(상기에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 광경화 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).
실시예 | 비교예 | ||||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
A | A1 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
A2 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | |
A3 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
B | B1 | 6 | 3 | 3 | 3 | - | - | - | - | - | - | - | - |
B2 | - | - | - | - | 6 | 3 | 3 | 3 | - | - | - | - | |
C | C1 | - | 3 | - | - | - | 3 | - | - | 6 | - | - | - |
C2 | - | - | - | 3 | - | - | - | 3 | - | 6 | - | - | |
C3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 6 | - | |
C4 | - | - | 3 | - | - | - | 3 | - | - | - | - | 6 | |
투습도 (g/m2ㆍ24hr) |
1.8 | 3.3 | 2.2 | 3.3 | 2.1 | 2.4 | 3.5 | 3.1 | 9.9 | 12.5 | 7.9 | 8.4 | |
아웃가스발생량(ppm) | 20 | 120 | 150 | 180 | 60 | 210 | 180 | 250 | 1230 | 1740 | 4200 | 2820 | |
광경화율(%) | 99 | 95 | 95 | 94 | 94 | 92 | 92 | 92 | 91 | 88 | 89 | 89 |
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 광경화 조성물로 형성되는 도막은 투습도가 낮았고, 아웃가스 평가시 아웃가스 평가량이 비교예에 비해 현저하게 낮았다. 또한, 본 발명의 광경화 조성물은 비교예 1-4에 비해 광경화율이 현저하게 높았다.
반면에, 화학식 1의 모노머를 포함하지 않는 비교예 1-4의 조성물은 본 발명 대비 광경화율이 낮고, 투습도가 높으며 아웃가스 발생량도 높아, 본 발명의 효과를 구현할 수 없다.
본 발명은 상기 실시예 및 도면에 의해 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태가 될 수 있고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예와 도면은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다.
Claims (11)
- (A)광경화성 모노머 및 (B)하기 화학식 1의 모노머를 포함하는 광경화 조성물:
<화학식 1>
(상기에서, Q1은 P 또는 As이고,
X3은 O, S, 또는 N-R이고 이때 R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 -30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
A1, A2, 및 A3은 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3이고,
<화학식 2>
* - C(=X4) - Y1 - Z1
<화학식 3>
* - Y1 - Z1
(상기에서, *는 Q1에 대한 연결기이고,
X4는 O, S, 또는 N-R이고 이때 R는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 -30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
Y1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 알킬아릴렌기이고,
Z1은 하기 화학식 4, 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6이고,
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
(상기에서, *는 Y1에 대한 연결기이고,
R1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-20의 아릴알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌옥시기이고,
X1, X2는 동일하거나 또는 다르고, O, S, 또는 NR 이고, R는 수소 또는 비치환 또는 치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
n1은 1-20의 정수이고,
A1, A2, 및 A3 중 하나 이상은 화학식 2 또는 3이다). - 제1항에 있어서, 상기 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 메타아크릴레이트기를 1 내지 30개 갖는 모노머를 포함하는 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 모노머는 상기 (A) 광경화성 모노머 100중량부에 대하여 0.1 내지 20중량부로 포함되는 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 광중합 개시제를 더 포함하는 광경화 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 광경화 조성물을 사용하여 밀봉된 소자.
- 기판, 상기 기판 위에 형성된 유기전계발광부, 상기 유기전계발광부를 밀봉하는 무기 보호층, 및 상기 무기 보호층 위에 적층되어 있는 유기 보호층을 포함하고, 상기 유기 보호층은 아웃가스 발생량이 1000ppm 이하인 유기전계발광표시장치.
- 기판, 상기 기판 위에 형성된 유기전계발광부, 상기 유기전계발광부를 밀봉하는 무기 보호층, 및 상기 무기 보호층 위에 적층되어 있는 유기 보호층을 포함하고, 상기 유기 보호층은 상기 유기 보호층의 두께 방향으로 도막 두께 5㎛에 대하여 37.8℃, 100% 상대 습도, 및 24시간 조건에서 측정된 투습도가 8.0g/m2ㆍ24hr 이하인 유기전계발광표시장치.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 무기 보호층과 유기 보호층은 복수 회 포함되는 유기전계발광표시장치.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 유기 보호층은 제1항의 광경화 조성물로 형성되는 유기전계발광표시장치.
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