CN103483887B - 可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置 - Google Patents

可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置 Download PDF

Info

Publication number
CN103483887B
CN103483887B CN201310192703.4A CN201310192703A CN103483887B CN 103483887 B CN103483887 B CN 103483887B CN 201310192703 A CN201310192703 A CN 201310192703A CN 103483887 B CN103483887 B CN 103483887B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
substituted
unsubstituted
monomer
photocurable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310192703.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103483887A (zh
Inventor
李昌珉
崔承集
权智慧
河京珍
李连洙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of CN103483887A publication Critical patent/CN103483887A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103483887B publication Critical patent/CN103483887B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/20—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H10K50/8445—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H10K59/8731—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明公开了可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置。可光致固化的组合物，包括（A）可光致固化的单体和（B）由化学式1表示的单体，其中Q1、X3、A1、A2、和A3的定义如说明书中的定义。[化学式1]

Description

可光致固化的组合物，包含其的保护层， 以及包含其的封装装置
技术领域
本发明涉及一种可光致固化的组合物、包含其的保护层、包含其的阻挡层堆叠（barrier stack）、包含其的封装装置，以及使用其封装所述装置的方法。
背景技术
有机发光二极管（OLED）是指其中功能性有机材料层插入阳极和阴极之间的一种结构，其中可以通过注入所述阴极的空穴和注入所述阳极的电子的再结合来生成具有高能量的激发子（激子，excition）。所述生成的激发子可以移动到基态，从而在特定波长带内发射光。所述有机发光二极管具有多种优点，如自发光、快速响应、宽视角、超薄、高清晰度和耐久性。
然而，有机发光二极管存在问题，即，由于由外部流入的水分或氧气或在发光二极管的内部或外部生成的释气（尽管封装），有机材料和/或电极材料可以被氧化，引起其性能或寿命的恶化。为了克服这些问题，已提出了一些方法，如涂覆可光致固化的封装剂，粘附透明或不透明的吸湿剂，或在有机发光部件在其上形成的基板上提供玻璃料。
例如，韩国公开号2006-0084978A公开了一种有机发光二极管设备的封装结构，其包括通过在硅酮化合物和聚合物树脂中的水分渗透抑制材料的任何一种形成的用于封装的保护膜。
发明内容
在本发明的一个实施方式中，一种可光致固化的组合物可以包括：（A）可光致固化的单体，和（B）由化学式1表示的单体：
[化学式1]
其中，X3、A1、A2、A3、和Q1具有在本文中下面具体实施方式中阐述的含义。
在本发明的另一个实施方式中，一种有机发光显示装置可以包括：基板；在所述基板上形成的有机发光二极管；封装所述有机发光二极管的无机保护层；堆叠在所述无机保护层上的有机保护层，其中所述有机保护层可以具有释气约1000ppm或更低的释气生成量。
在本发明的另一个实施方式中，一种有机发光显示装置可以包括：基板；在所述基板上形成的有机发光二极管；封装所述有机发光二极管的无机保护层；堆叠在所述无机保护层上的有机保护层，其中所述有机保护层可以具有如在37.8℃和100%相对湿度（RH）下在厚度方向上在5μm层厚度下持续24小时测量的约8.0g/m2·24hr或更低的水蒸气传输率（水蒸气透过率，transmission rate）。
附图说明
图1示出了根据本发明的一个实施方式的封装装置的剖视图。
图2示出了根据本发明的另一个实施方式的封装装置的剖视图。
具体实施方式
除非另有说明，本文所用的术语“取代的”是指本发明的官能团中至少一个氢原子用以下基团取代：卤素（F、Cl、Br或I）、羟基、硝基、氰基、亚氨基（=NH、=NR其中R为C1-C10烷基）、氨基[-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"')，其中R'、R"和R"'各自独立地为C1-C10烷基]、脒基、肼或腙基、羧基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C2-C30杂环烷基。
本文所用的术语“杂”是指碳原子被选自由N、O、S和P组成的组中的原子取代。
本发明的一个方面涉及可光致固化的组合物，包括（A）可光致固化的单体和（B）由下面化学式1表示的单体。
（A）可光致固化的单体
可光致固化的单体是指包含可光致固化的官能团的单体，例如，(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基、以及类似物。
可光致固化的单体可以包括不含磷（P）的非磷型单体、或不含砷（As）的非砷型单体。
可光致固化的单体可以连同由化学式1表示的单体和/或光聚合引发剂一起进行可光致固化的反应。
可光致固化的单体可以包括单官能单体、多官能单体，及其混合物，它们包含不饱和基团。可光致固化的单体可以包括具有约1至30个，优选约1至20个，更优选约1至6个可光致固化的官能团的单体，如饱和的或不饱和的乙烯基、丙烯酸酯基、或甲基丙烯酸酯基。
可光致固化的单体可以包括单官能单体和多官能单体的混合物。在混合物中，单官能单体：多官能单体能够以约1:0.1至1:10，优选约1:2至1:6，更优选约1:3至1:5，最优选约1:4的重量比存在。
可光致固化的单体例子可以包括具有取代的或未取代的乙烯基的C6-C20芳香族化合物；具有C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳香基，或羟基和C1-C20烷基的不饱和羧酸酯；具有C1-C20氨烷基的不饱和羧酸酯；C1-C20饱和的或不饱和的羧酸的乙烯酯；C1-C20不饱和的羧酸缩水甘油酯；乙烯氰化合物；不饱和的酰胺化合物；一元醇或多元醇的单官能或多官能(甲基)丙烯酸酯，以及类似物。
可光致固化的单体例子可以包括具有包含乙烯基的烯基的C6-C20芳香族化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基醚、乙烯基苄基甲基醚、以及类似物；不饱和的羧酸酯，如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸2-羟基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羟基丁酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸辛酯、（甲基）丙烯酸壬酯、（甲基）丙烯酸癸酯、（甲基）丙烯酸十一烷基酯、（甲基）丙烯酸十二烷基酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸苯酯、以及类似物；不饱和羧酸氨基烷基酯，如（甲基）丙烯酸2-氨乙基酯、（甲基）丙烯酸2-二甲基氨乙基酯、以及类似物；饱和的或不饱和的羧酸乙烯基酯，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、以及类似物；C1-C20不饱和的羧酸缩水甘油酯，如（甲基）丙烯酸缩水甘油酯以及类似物；乙烯氰化合物，如（甲基）丙烯腈以及类似物；不饱和的酰胺化合物，如（甲基）丙烯酰胺以及类似物；一元醇或多元醇的单官能或多官能（甲基）丙烯酸酯，如二（甲基）丙烯酸乙二醇酯、二（甲基）丙烯酸三乙二醇酯、三（甲基）丙烯酸三羟甲基丙烷酯、二（甲基）丙烯酸1,4-丁二醇酯、二（甲基）丙烯酸1,6-己二醇酯、二（甲基）丙烯酸辛二醇酯、二（甲基）丙烯酸壬二醇酯、二（甲基）丙烯酸癸二醇酯、二（甲基）丙烯酸十一烷二醇酯、二（甲基）丙烯酸十二烷二醇酯、二（甲基）丙烯酸新戊二醇酯、二（甲基）丙烯酸季戊四醇酯、三（甲基）丙烯酸季戊四醇酯、四（甲基）丙烯酸季戊四醇酯、二（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、三（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、四（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、五（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、六（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、二（甲基）丙烯酸双酚A酯、酚醛环氧树脂（甲基）丙烯酸酯、二（甲基）丙烯酸二乙二醇酯、二（甲基）丙烯酸三（丙二醇）酯、二（甲基）丙烯酸聚（丙二醇）酯、以及类似物，但不限于此。所述“多元醇”是指具有两个或更多个，约2至20个，优选约2至10个，更优选约2至6个羟基的醇。
优选地，可光致固化的单体可以包括具有C1-C20烷基的（甲基）丙烯酸酯、C2-C20二醇的二（甲基）丙烯酸酯、C3-C20三醇的三（甲基）丙烯酸酯，和C4-C20四醇的四（甲基）丙烯酸酯中至少一种。
基于按重量计100份的可光致固化的组合物中的（A）+（B），可光致固化的单体能够以按重量计约1份至按重量计约99份的量存在。优选地，可光致固化的单体能够以按重量计约20份至按重量计约99份，更优选按重量计约50份至按重量计约99份，最优选按重量计约94份至按重量计约98份的量存在。在此范围内，可光致固化的组合物可表现出对于等离子体较强的耐受性，从而在生产薄封装层中，降低或防止由等离子体产生释气或水蒸气传输率（水蒸汽透过率，transmission rate）。
（B）化学式1的单体
由化学式1表示的单体可以指包含磷（P）或砷（As）并且具有可光致固化的官能团，如（甲基）丙烯酸酯基、乙烯基、以及类似物的单体。
在一个实施方式中，化学式1的单体可以由化学式1表示：
[化学式1]
其中，Q1为P，或As；X3为O、S、或N-R其中R是氢、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；并且A1、A2、和A3是相同或不同的，并且为取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或由化学式2或3表示的基团：
[化学式2]
*-C(=X4)-Y1-Z1
[化学式3]
*-Y1-Z1
其中，*是与Q1的结合点；X4为O、S、或N-R，其中R是氢、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；Y1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C6-C30亚芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基亚烷基、或取代的或未取代的C6-C30烷基亚芳基；并且Z1为由化学式4、5或6表示的基团，
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
其中，*是与Y1的结合点；
R1为氢、或取代的或未取代的C1-C30烷基；
R2为取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C6-C30亚芳基、取代的或未取代的C7-C20芳基亚烷基、或取代的或未取代的C1-C30亚烷氧基；
X1和X2是相同或不同的，并且为O、S、或NR，其中R是氢或取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或取代的或未取代的C7-C30芳基烷基；
n1是1至20的整数；并且
A1、A2和A3中至少一个是由化学式2或3表示的基团。
在一个实施方式中，A1和A2是由化学式2或3表示的基团，其中Y1为取代的或未取代的C6-C20亚芳基。
R1可以是氢或C1-C5烷基。
R2优选C1-C10亚烷基，更优选C1-C6亚烷基，又更优选C1-C3亚烷基。
Y1可以是C7-C30芳基亚烷基。
n1可以是1至5的整数。
化学式1的单体可以商购或由任何典型方法合成。
与可光致固化的单体一起包括在可光致固化组合物中的化学式1的单体可以实现一个层，水蒸气传输率（水蒸汽透过率，transmission rate）以及释气生成量（在组合物固化后显著减少）。另外，单体的光吸收（在波长范围从约300nm至约450nm）是良好的，从而增加了所述组合物的可光致固化的速率。此外，由于P或As的存在，包含在有机保护层中的单体可以使设备损坏最小化，由于等离子体用于沉积封装结构中的无机保护层，其中无机保护层和有机保护层被沉积。
化学式1的单体可以用作光聚合引发剂，并且因此本发明的组合物可以不包括光聚合引发剂。
化学式1的单体能够基于按重量计100份的可光致固化组合物中的（A）可光致固化的单体，以按重量计约0.1份至按重量计约20份的量存在。在此范围内，可光致固化的组合物可以表现出对于等离子体较强的耐受性，从而在制备薄封装层中，降低或防止由等离子体产生释气或水蒸气传输率。优选地，化学式1的单体能够以按重量计约1份至按重量计约10份，更优选按重量计约1份至按重量计约6份的量存在。
可光致固化的组合物可以进一步包括用于可光致固化反应的光聚合引发剂。
（C）光聚合引发剂
作为光聚合引发剂，可以使用任何常规光聚合引发剂而没有限制，只要引发剂允许可光致固化反应。例如，所述光聚合引发剂可以包括三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻吨酮、苯偶姻（benzoin）、磷、肟引发剂、及其混合物。
三嗪引发剂的例子可以包括，2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-（3',4'-二甲氧基苯乙烯基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-（4'-甲氧基萘基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-（对-甲氧基苯基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-（对-甲苯基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、双（三氯甲基）-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-（萘酰-1-基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-（4-甲氧基萘酰-1-基）-4,6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2,4-三氯甲基（胡椒基）-6-三嗪、2,4-（三氯甲基（4'-甲氧基苯乙烯基）-6-三嗪、及其混合物。
苯乙酮引发剂的例子可以包括，2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对-叔丁基三氯苯乙酮、对-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-（4-（甲硫基）苯基）-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-（4-吗啉代苯基）-丁-1-酮、及其混合物。
二苯甲酮引发剂的例子可以包括，二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、甲基苯甲酰苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双（二甲氨基）二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、及其混合物。
噻吨酮引发剂的例子可以包括，噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、及其混合物。
苯偶姻引发剂的例子可以包括，苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚、苄基二甲缩酮、及其混合物。
磷引发剂的例子可以包括，双苯甲酰苯基膦氧化物、苯甲酰二苯基膦氧化物、及其混合物。
肟引发剂的例子可以包括2-（邻-苯甲酰基肟）-1-[4-（苯硫基）苯基]-1,2-辛二酮、1-（邻-乙酰基肟）-1-[9-乙基-6（2-甲基苯甲酰基）-9H-咔唑-3-基]乙酮、及其混合物。
光聚合引发剂能够基于按重量计100份的可光致固化组合物中（A）可光致固化的单体，以按重量计约0.1份至按重量计约20份的量存在。在此范围内，在暴露在光中情况下，可以充分地进行光聚合，并且由于在光聚合后保留未反应的引发剂可以防止传输降低。优选地，光聚合引发剂能够以按重量计约0.5份至按重量计约10份，更优选按重量计约1份至按重量计约8份的量存在。
基于按重量计100份的（B）+（C），化学式1的单体能够以按重量计约1份至按重量计约99份的量存在。优选地，化学式1的单体能够以按重量计约1份至按重量计约80份，更优选按重量计约1份至按重量计约50份，又更优选按重量计约20份至按重量计约50份的量存在。
可光致固化的组合物可以表现出约92%或更高的可光致固化速率。在此范围内，固化后的固化收缩应力较低，从而实现了层不产生任何移位，能够在封装应用中使用。例如，可光致固化速率为约92%至约99%，例如约94%至约99%。
可以通过常规方法来测量可光致固化速率。例如，可光致固化组合物涂覆在玻璃基板上，然后在100mW/cm2下固化10秒。将固化膜切成试样，并且使用试样，通过FI-IR（傅里叶变换红外光谱）来测量可光致固化速率。在下面实验实施例中公开的条件下计算光致固化速率。
本发明的可光致固化的组合物可以封装包括有机发光二极管、有机太阳能电池、以及类似物的设备。
本发明的另一个实施方式涉及包括由可光致固化组合物形成的有机保护层的装置。有机保护层可以指封装层，所述封装层保护包含有机发光二极管、有机太阳能电池、以及类似物的设备。有机保护层可以封装设备，从而防止设备经受由于环境因素（如水蒸气、氧气、和类似物）引起的退化或氧化。另外，在高湿度条件或高温和高湿度条件下，有机保护层可以表现出极少的释气产生，从而相对于设备将释气影响降至最低，进而可以防止降低性能以及缩短设备寿命。
装置可以包括，基板、在所述基板上形成的设备、封装所述设备的无机保护层、以及堆叠在所述无机保护层上并且由所述组合物形成的有机保护层。
装置的例子可以包括有机发光显示器（包括有机发光设备、太阳能电池、和液晶显示器，但并不限于此）。
基板没有特别限制，只要允许用于装置的设备堆叠在其上。基板的例子可以包括，透明玻璃、塑料片、硅酮或金属基板，以及类似物。
当暴露于环境因素时（如水蒸气、氧气、以及类似物），设备可经受劣化或氧化或性能降低。设备的例子可以包括有机发光设备、有机太阳能电池，和类似物。
本发明的封装装置具有一种结构，其中用无机保护层和有机保护层密封设备（它们具有不同性质）。无机保护层和有机保护层中至少一种可以粘附到基板上用于封装设备。
无机保护层可以指封装层，其保护包含有机发光二极管、有机太阳能电池、和类似物的设备。无机保护层可以通过使无机保护层与设备接触或通过封装其中放置设备的内部空间，无需与设备接触，来密封设备。所述无机保护层可以阻止设备与外部氧气或水蒸气接触，从而防止设备劣化或损坏。
无机保护层可以由以下组成：金属、金属间化合物或合金、金属或混合金属的氧化物、金属或混合金属的氟化物、金属或混合金属的氮化物、金属碳化物、金属或混合金属的氧氮化物、金属或混合金属的硼化物、金属或混合金属的氧硼化物、金属或混合金属的硅化物、及其混合物。金属可以包括过渡金属、镧系金属、硅（Si）、铝（Al）、铟（In）、锗（Ge）、锡（Sn）、锑（Sb）、铋（Bi）、或其组合物。
无机保护层可以通过真空方法沉积，例如，通过溅射、化学气相沉积、金属有机化学气相沉积、等离子体化学气相沉积、蒸发、升华、电回旋共振-等离子体加强化学气相沉积、或其组合。
无机保护层的厚度并未特别限制，但范围可以从约至约
有机保护层可以堆叠在无机保护层上，并且由与无机保护层不同的那些材料组成。为此，有机保护层可以补充或加强无机保护层在防止设备与外部氧气或水蒸气接触的作用。
有机保护层可以表现出极少的释气产生，并且使释气对设备的影响降至最低，从而防止设备由于释气经受退化或性能降低。具体而言，有机保护层可以具有约1000ppm或更少的释气生成量。在此范围内，当应用到设备上时，有机保护层可以具有不显著的影响，并确保非常长的设备寿命。例如，释气生成量可以为约10ppm至约1000ppm，例如，约20ppm至约210ppm，例如约20ppm至约180ppm。
可以通过典型方法测量释气生成量。例如，将可光致固化的组合物涂覆在玻璃基板上，然后通过在100mW/cm2下UV照射进行UV固化10秒，从而产生具有20cm×20cm×3μm（宽×长×厚）大小的有机保护层试样。对于试样，在下面实验实施例中描述的条件下确定释气生成量。
可以通过固化可光致固化的组合物来制备有机保护层。用于固化可光致固化组合物的方法没有特别限制。
有机保护层的厚度没有特别限制，但范围可以从约0.1μm至约10μm。
有机保护层可以具有较低的水蒸气传输率（水蒸汽透过率，transmission rate），并且因此可将水蒸气对设备的影响降至最低。有机保护层在其厚度方向上可以具有约8.0g/cm2·24hr或更低的水蒸气传输率。在此范围内，有机保护层可用于封装设备。有机保护层优选地可以具有约7.8g/cm2·24hr或更低的水蒸气传输率（水蒸汽透过率，transmission rate），例如约0.1至约7.8g/cm2·24hr，例如约1.8至约3.5g/cm2·24hr。
可以通过任何典型方法来测量水蒸气传输率。例如，可以采用水蒸气传输率测试仪（PERMATRAN-W3/33，由MOCON制造）。将可光致固化的组合物涂覆在Al样品架上，并在100Wm/cm2下通过UV照射进行UV固化持续10秒从而生成具有5μm厚度层的固化试样。在37.8℃和100%RH下持续24小时在5μm层厚度下测量水蒸气传输率值。
无机保护层和有机保护层可以包含在本发明装置中的多个对中，例如，在两对或更多对中。在一个实施方式中，交替地沉积无机保护层和有机保护层，例如以无机保护层/有机保护层/无机保护层/有机保护层的顺序。优选地，可以沉积总计10层以下，更优选7层以下的无机保护层/有机保护层。
图1示出了根据本发明的一个实施方式的封装装置的剖视图。参见图1，封装装置100包括基板10、在所述基板10上形成的设备20，和包含无机保护层31和有机保护层32的复合保护层30以封装设备20，其中无机保护层31接触设备20。
图2示出了根据本发明的另一个实施方式的封装装置的剖视图。参见图2，封装装置200包括基板10、在所述基板10上形成的设备20，和包含无机保护层31和有机保护层32的复合保护层30以封装设备20，其中无机保护层31可以封装其中放置设备20的内部空间40。
虽然每个无机保护层和有机保护层在图1和2中显示形成单层，无机保护层和有机保护层可以多层沉积。此外，所述装置可以进一步包括在复合保护层的侧面和/或上侧上的密封剂和/或基板（图1和2中未示出），所述复合保护层包括无机保护层和有机保护层。
可以通过任何典型方法来生产装置。将设备沉积在基板上，然后在其上形成无机保护。通过旋转涂布、狭缝涂布、以及类似方式，将可光致固化的组合物涂覆成厚度约1μm至约5μm，并且对其进行光照射从而形成有机保护层。可以重复形成无机保护层和有机保护层的步骤（优选总计10次或更少）。
接下来，参考一些实施例将更详细地解释本发明。提供这些实施例仅用于说明，而不应理解为以任何方式限制本发明。
制备实施例1：化学式9单体的制备
向配备有冷却管和搅拌器的500ml烧瓶中，加入31g3-（氯甲基）-2,4,6-三甲基苯甲酸（Jiangsu Panoxi Chemical），17g氢氧化钾和260g丙烯酸2-羟乙基酯，接着在70℃下搅拌3小时。然后，将反应液加入至2000ml水中，接着加入120ml 1N氯化氢水溶液经历1小时。使用二氯甲烷萃取生成物，然后进行减压蒸馏以去除二氯甲烷。通过在环己烷中重结晶，制备了40g化学式7的化合物，如通过HPLC（高效液相色谱法）测量的具有94%纯度。
[化学式7]
在配备有冷却管和搅拌器的500ml烧瓶中，将30g化学式7的化合物溶解在250ml THF（四氢呋喃）中并加热至50℃同时搅拌。另外，加入17g亚硫酰氯经历30分钟并搅拌四小时。反应后，生成物进行减压蒸馏以去除THF，接着进行减压蒸馏纯化，从而提供了22g化学式8的化合物。获得的化合物的HPLC纯度为98%。
[化学式8]
在配备有冷却管和搅拌器的200ml烧瓶中，在室温下将22g化学式8的化合物溶解在30ml THF中（A烧瓶）。另外，在配备有冷却管和搅拌器的150ml烧瓶中，将1.6g锂和0.07g萘溶解在THF中。然后，将处于10mlTHF中的对,对-二氯苯基膦的溶液加入150ml烧瓶中持续1小时，并在室温下搅拌22小时（B烧瓶）。在室温下，将B烧瓶中的溶液加入A烧瓶中持续1小时，然后搅拌4小时。反应后，通过减压蒸馏去除THF并再次加入40ml甲苯进行溶解。在室温下加入4.2g过氧化氢（30%）持续20分钟，然后搅拌1小时。反应后，使用80ml乙酸乙酯萃取三次，进行减压蒸馏以去除乙酸乙酯。通过柱纯化方法，获得15g化学式9的化合物，具有98% HPLC纯度。
[化学式9]
制备实施例2：化学式10单体的制备
向配备有冷却管和搅拌器的500ml烧瓶中，加入30g2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物（BASF），16.7g N-溴代琥珀酰亚胺，和200g四氯化碳，接着在80℃下搅拌4小时，然后过滤。然后，将反应液置于1000ml水中，接着清洗从而得到有机层。再次将获得的有机层加入包含冷却管和搅拌器的500ml烧瓶中，接着加入10.9g丙烯酸2-羟乙基酯并加热至60℃。然后，滴加9.48g三乙胺持续30分钟，加热至80℃并搅拌6小时。随后，将生成物冷却至室温，过滤以去除生成的盐，然后进行减压蒸馏，从而制备32g化学式10的化合物。
[化学式10]
实施例和比较实施例中使用的组分的详细信息如下：
（A）可光致固化的单体：（A1）丙烯酸己酯、（A2）二丙烯酸己二醇酯、（A3）四丙烯酸酯季戊四醇酯（Aldrich）
（B）化学式1的单体：（B1）在制备实施例1中制备的单体、（B2）在制备实施例2中制备的单体
（C）光聚合引发剂：（C1）Darocur TPO（BASF AG）、（C2）Irgacure907（BASF AG）、（C3）OXE-01（BASF）、（C4)）OXE-02（BASF AG）
实施例和比较实施例
以如表2中列出的量（单位：按重量计份数）将（A）可光致固化的单体，（B）化学式1的单体（化学式9或10的单体）和（C）光聚合引发剂置于125ml棕色聚丙烯瓶中，然后用振荡器混合3小时从而制备组合物。
评估在实施例和比较实施例中制备的组合物的物理性质。结果如表2所示。
物理性质评估
1.水蒸气传输率：采用水蒸气传输率测试仪（PERMATRAN-W 3/33，由MOCON制造）。将可光致固化的组合物喷涂于Al样品架上并在100mW/cm2下通过UV照射进行UV固化10秒，从而生成具有5μm厚度层的固化试样。使用水蒸气传输率（水蒸汽透过率）测试仪（PERMATRAN-W 3/33，由MOCON制造），在37.8℃和100RH下持续24小时，在5μm层厚度下测量水蒸气传输率（水蒸汽透过率）。
2.有机保护层的释气生成量：将可光致固化的组合物喷涂于玻璃基板上，并在100mW/cm2下通过UV照射进行UV固化10秒，从而生成具有20cm×20cm×3μm（宽×长×厚）大小的有机保护层试样。使用GC/MS测试仪（Perkin Elmer Clarus 600）测量释气生成。GC/MS使用DB-5MS柱（长：30m，直径：0.25mm，固定相厚度：0.25μm）作为柱子，并且氦气（流速：1.0mL/min，平均速度=32cm/s）作为流动相。此外，分流比为20:1，并设定温度条件，使得温度在40℃下保持3分钟，以10℃/分钟的速率加热，然后在320℃下保持6分钟。在玻璃尺寸20cm×20cm下收集释气，收集容器为Tedlar袋，收集温度为90℃，收集时间为30分钟，以300mL/分钟的流速进行氮气吹扫，吸附剂为Tenax GR（5%苯甲基聚硅氧烷）。使用浓度为150ppm、400ppm和800ppm处于正己烷中的甲苯溶液作为标准溶液来绘制校准曲线，其中获得的R2值为0.9987。上述条件可以汇总在表1中。
表1
3.可光致固化速率：在1635cm-1（C=C）和1720cm-1（C=O）附近使用FT-IR（NICOLET 4700,Thermo）来测量可光致固化组合物的吸收峰强度。首先，将可光致固化组合物喷涂于玻璃基板上，然后在100mW/cm2下通过UV照射进行UV固化10秒，从而生成具有20cm×20cm×3μm（宽×长×厚）大小的试样。将固化膜切成试样，进而使用FI-IR（NICOLET4700,Thermo制造）测量在1635cm-1（C=C）和1720cm-1（C=O）附近吸收峰的强度。通过方程式1计算可光致固化的速率：
可光致固化的速率（%）=|1-(A/B)|×100，
其中A为在固化膜上，在1635cm-1附近的吸收峰强度相对于1720cm-1附近的吸收峰强度的比率，B为在可光致固化的复合物上，在1635cm-1附近的吸收峰强度相对于1720cm-1附近的吸收峰强度的比率。
表2
如表2所示，与比较实施例中的那些相比，由创造性实施例的可光致固化的组合物生成的层显示出较低的水蒸气传输率（水蒸汽透过率）和显著减少的释气。此外，与比较实施例中的那些相比，创造性实施例的可光致固化组合物显示出显著地较高的可光致固化速率。
同时，由比较实施例1-4的可光致固化的组合物生成层（其不含化学式1的单体），表现出较低的可光致固化速率，较高的水蒸气传输率和较高的释气速率，从而阻止这些层实现本发明的效果。
本领域的技术人员应当理解的是本发明并不限于上述实施方式和附图，可以进行各种修改、变化和改变而不偏离本发明的精神和范围。因此，提供这些实施方式仅为了说明，而不应理解为以任何方式限制本发明。

Claims (10)

1.一种可光致固化的组合物，包括：(A)可光致固化的单体和(B)由化学式1表示的单体：
[化学式1]
其中Q1为P，X3为O；并且
A1、A2、和A3是相同或不同的，并且为取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、或由化学式2或3表示的基团：
[化学式2]
*-C(＝X4)-Y1-Z1
[化学式3]
*-Y1-Z1
其中*是与Q1的结合点；X4为O；Y1为取代的或未取代的C6-C30亚芳基、取代的或未取代的C7-C30芳基亚烷基、或取代的或未取代的C6-C30烷基亚芳基；并且Z1为由化学式6表示的基团，
[化学式6]
其中，*是与Y1的结合点；
R1为氢、或取代的或未取代的C1-C30烷基；
R2为取代的或未取代的C1-C30亚烷基、或取代的或未取代的C1-C30亚烷氧基；
X1和X2是O；
n1是从1至20的整数；并且
A1、A2和A3中至少一个是由化学式2或3表示的基团；
其中所述化学式1的单体以基于按重量计100份的所述(A)可光致固化的单体，按重量计0.1份至按重量计20份的量存在。
2.根据权利要求1所述的可光致固化的组合物，其中所述化学式1的单体由化学式9或10表示：
[化学式9]
[化学式10]
3.根据权利要求1所述的可光致固化的组合物，其中所述可光致固化的组合物包括具有1至30个取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的丙烯酸酯基、或取代的或未取代的甲基丙烯酸酯基的单体。
4.根据权利要求1所述的可光致固化的组合物，进一步包括：一种光聚合引发剂。
5.一种用根据权利要求1至4中任一项所述的可光致固化的组合物封装的封装设备。
6.一种有机发光显示装置，包括：基板；在所述基板上形成的有机发光二极管；封装所述有机发光二极管的无机保护层；以及堆叠在所述无机保护层上的由根据权利要求1至4中任一项所述的可光致固化的组合物形成的有机保护层，所述有机保护层具有1000ppm或更低的释气生成量。
7.一种有机发光显示装置，包括：基板；在所述基板上形成的有机发光二极管；封装所述有机发光二极管的无机保护层；以及堆叠在所述无机保护层上的由根据权利要求1至4中任一项所述的可光致固化的组合物形成的有机保护层，所述有机保护层具有如在37.8℃和100％相对湿度(RH)下在厚度方向上在5μm层厚度下持续24小时测量的8.0g/m2·24hr或更低的水蒸气传输率。
8.根据权利要求6或7所述的有机发光显示装置，其中一对所述无机保护层和所述有机保护层被多次沉积。
9.根据权利要求6或7所述的有机发光显示装置，其中所述有机保护层由根据权利要求1所述的可光致固化的组合物形成。
10.根据权利要求9所述的有机发光显示装置，其中所述化学式1的单体由化学式9或10表示：
[化学式9]
[化学式10]
CN201310192703.4A 2012-06-12 2013-05-22 可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置 Active CN103483887B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2012-0062918 2012-06-12
KR20120062918 2012-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103483887A CN103483887A (zh) 2014-01-01
CN103483887B true CN103483887B (zh) 2016-08-10

Family

ID=49714549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310192703.4A Active CN103483887B (zh) 2012-06-12 2013-05-22 可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9587046B2 (zh)
KR (1) KR101611000B1 (zh)
CN (1) CN103483887B (zh)
TW (1) TWI501030B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101579342B1 (ko) * 2012-12-12 2015-12-21 제일모직주식회사 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 장벽층을 포함하는 장치
KR101611006B1 (ko) * 2013-08-13 2016-04-08 제일모직주식회사 광경화 조성물 및 이를 사용하여 제조된 봉지화된 장치
JP6275518B2 (ja) * 2014-03-20 2018-02-07 株式会社トクヤマデンタル 重合性単量体、組成物、硬化性組成物および樹脂部材
KR20160049953A (ko) * 2014-10-28 2016-05-10 삼성에스디아이 주식회사 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치
JP7408909B2 (ja) 2018-09-07 2024-01-09 アイジーエム レシンス イタリア ソチエタ レスポンサビリタ リミタータ 多機能性ビスアシルホスフィンオキシド光開始剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1311976A (zh) * 1998-08-03 2001-09-05 优尼爱克斯公司 含有无机材料的聚合物基固态装置的封装方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3299015A (en) * 1960-06-15 1967-01-17 Du Pont Method for preparing alpha, beta-unsaturated tertiary phosphine oxides and polymers thereof
US3495257A (en) * 1968-06-28 1970-02-10 Hooker Chemical Corp Method for preparing trivinyl phosphine oxides
US3696323A (en) * 1970-02-27 1972-10-03 Amp Inc Dip header
DE2407033C2 (de) * 1974-02-14 1984-07-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtvernetzbare Polymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4041230A (en) * 1974-10-19 1977-08-09 Hoechst Aktiengesellschaft Flameproofed modacrylic copolymers of unsaturated carboxy-phosphinic acid derivatives
US4119682A (en) * 1974-10-19 1978-10-10 Hoechst Aktiengesellschaft Unsaturated phosphorus-containing carboxylic acid derivatives
JPS57106688A (en) * 1980-12-20 1982-07-02 Lion Corp 1-methacryloxyethane-1,1-diphosphonic acid
JPS6119651A (ja) * 1984-07-06 1986-01-28 Toyo Soda Mfg Co Ltd 着色ポリマ−エマルジヨンおよびその製造方法
WO1999007796A1 (en) * 1997-08-05 1999-02-18 Sericol Limited An ink jet ink
SE9904080D0 (sv) * 1998-12-03 1999-11-11 Ciba Sc Holding Ag Fotoinitiatorberedning
JP3979743B2 (ja) * 1999-03-01 2007-09-19 日本化学工業株式会社 光学活性なビニルホスフィンオキシドの製造方法
AU774305B2 (en) * 1999-10-20 2004-06-24 Igm Group Bv Photoinitiator formulations
DE60232160D1 (de) * 2001-08-21 2009-06-10 Ciba Holding Inc Bathochromische mono- und bis-acylphosphinoxide und sulfide und ihre verwendung als photoinitiatoren
US6833391B1 (en) * 2003-05-27 2004-12-21 General Electric Company Curable (meth)acrylate compositions
KR20060084978A (ko) 2005-01-21 2006-07-26 에스케이씨 주식회사 유기발광 다이오드 소자의 자외선 차단 봉지 구조 및 방법
JP5223170B2 (ja) 2005-05-26 2013-06-26 日立化成株式会社 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板
US20100048761A1 (en) * 2007-01-17 2010-02-25 Kuraray Medical Inc. Polymerizable monomer-containing composition
JP5110359B2 (ja) 2007-10-09 2012-12-26 日立化成工業株式会社 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板
EP2065362A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Agfa Graphics N.V. Preparation method of copolymerizable photoinitiators
JP5201347B2 (ja) * 2008-11-28 2013-06-05 株式会社スリーボンド 有機ｅｌ素子封止用光硬化性樹脂組成物
EP2199273B1 (en) * 2008-12-18 2018-02-21 Agfa Nv Polymerizable photoinitiators and radiation curable compositions
US8883873B2 (en) * 2009-05-18 2014-11-11 Agfa Graphics Nv Polymerizable polymeric photoinitiators and radiation curable compositions
ES2900647T3 (es) * 2009-07-06 2022-03-17 Igm Group B V Oxidos de bisacilfosfina unidos a polímero
KR101832171B1 (ko) * 2010-10-25 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 평판 표시 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1311976A (zh) * 1998-08-03 2001-09-05 优尼爱克斯公司 含有无机材料的聚合物基固态装置的封装方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LED封装用环氧树脂/环氧倍半硅氧烷杂化材料的研制;周利寅等;《工程塑料应用》;20091231;第37卷(第3期);第5-8页 *
大功率LED器件封装材料的研究现状;吴启保等;《化学技术与开发》;20090228;第38卷(第2期);第15-17页 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201351040A (zh) 2013-12-16
US20130328028A1 (en) 2013-12-12
US9587046B2 (en) 2017-03-07
KR101611000B1 (ko) 2016-04-08
KR20130139164A (ko) 2013-12-20
CN103483887A (zh) 2014-01-01
TWI501030B (zh) 2015-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103483887B (zh) 可光致固化的组合物，包含其的保护层，以及包含其的封装装置
CN103724519B (zh) 用于封装有机发光器件的光固化性组合物、封装式器件和封装式装置
CN105051082B (zh) 可光固化组合物及包含其的封装器件
JP6852960B2 (ja) 有機発光素子封止用組成物および有機発光表示装置
TWI494699B (zh) 光固化型組成物、包含其之障壁層及包含其之封裝裝置
CN104854507B (zh) 可光固化组合物及包括由组合物形成的阻挡层的设备
TWI613247B (zh) 光固化組合物、包含該光固化組合物的阻擋層以及包含該阻擋層的封裝裝置
KR101600658B1 (ko) 스피로비플루오렌계 화합물, 이의 공중합체, 이를 포함하는 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR101580351B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
JP2013108057A (ja) 熱硬化型水分捕獲体形成用組成物、水分捕獲体および電子デバイス
KR101588495B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
US11945894B2 (en) Dielectric film-forming composition
KR101574840B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR20140074090A (ko) 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 장벽층을 포함하는 봉지화된 장치
CN101370330B (zh) 一种具有有机保护层的有机光电子器件及其制备方法
KR101609410B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
US20230029785A1 (en) Encapsulation film
KR101566059B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR20240009473A (ko) 전자 디바이스 봉지용 조성물, 전자 디바이스 봉지막 형성 방법 및 전자 디바이스 봉지막

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant