KR101591142B1 - 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 - Google Patents
광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 (A)광경화성 모노머, (B)화학식 1의 모노머 또는 그의 올리고머 및 (C)개시제를 포함하는 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치에 관한 것이다.
유기전계발광부(OLED, organic light emitting diode)는 양극과 음극 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로서, 양극에 주입된 정공과 음극에 주입된 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 여기자(exiton)를 형성하게 된다. 형성된 여기자가 기저 상태(ground state)로 이동하면서 특정 파장의 빛을 발생하게 된다. 유기전계발광부는 자체 발광, 고속 응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성의 장점을 갖고 있다.
그러나, 유기전계발광부는 밀봉하더라도 외부에서 유입되는 수분 또는 산소나, 외부 또는 내부에서 발생되는 아웃가스에 의해 유기 재료 및/또는 전극 재료의 산화가 일어나 성능과 수명이 저하되는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 극복하기 위하여, 유기전계발광부가 형성된 기판에 광경화형 실링제를 도포하거나, 투명 또는 불투명 흡습제를 부착시키거나, 프릿(frit)을 형성하는 방법이 제안되고 있다.
관련 선행기술로는 한국공개특허 2005-0021054호(발명의 명칭:유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법) 등이 있다.
본 발명의 목적은 아웃가스 발생량이 현저하게 낮고, 경화도가 높고, 무기 장벽층에 대한 부착력이 높고, 경화 후 경화 수축 응력으로 인한 쉬프트(shift)가 발생되지 않는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 장치용 부재의 봉지 시에 장치용 부재의 수명을 연장시킬 수 있는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 (A)광경화성 모노머, (B)하기 화학식 1의 모노머 또는 그의 올리고머, 및 (C)개시제를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
(상기에서, Z1,Z2,W,X3,Y,p는 하기에서 정의된 바와 같다).
본 발명의 다른 관점인 봉지화된 장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성되고, 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명은 아웃가스 발생량이 현저하게 낮고, 광경화율이 높고, 무기 장벽층에 대한 부착력이 높은 유기 장벽층을 구현하여 소자 밀봉 시에 소자의 성능 저하를 막고 수명을 연장시킬 수 있는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하였다. 또한 본 발명은 광경화율이 높아 소자 밀봉 시에 쉬프트가 발생되지 않는 층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
본 명세서에서 '치환된'은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로'는 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, '*'은 원소의 연결 부위를 나타낸다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 (A)광경화성 모노머 및 (B)실란기 또는 인 포함 모노머 또는 그의 올리고머를 포함할 수 있다.
(A)
광경화성
모노머
상기 광경화성 모노머는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계, 인을 포함하지 않는 비-인계 모노머를 포함할 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 광경화성 작용기를 갖는 단관능 모노머, 다관능 모노머, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 구체예에서, 상기 광경화성 모노머는 광경화성 작용기를 1-30개, 바람직하게는 1-20개, 더 바람직하게는 1-6개 갖는 모노머를 포함할 수 있다. 상기 광경화성 작용기는 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 메타아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 단관능 모노머와 다관능 모노머의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 혼합물 중 단관능 모노머:다관능 모노머는 1:0.1 내지 1:4의 중량비, 바람직하게는 1:1 내지 1:4, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:4의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기를 갖는 탄소수 6-20의 방향족 탄화수소 화합물; 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 3-20의 시클로알킬기, 탄소수 6-20의 방향족기, 또는 히드록시기 및 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 불포화 카르본산 에스테르; 탄소수 1-20의 아미노 알킬기를 갖는 불포화 카르본산 에스테르; 탄소수 1-20의 포화 또는 불포화 카르본산의 비닐 에스테르; 시안화 비닐 화합물; 불포화 아미드 화합물; 모노 알코올 또는 다가 알코올의 단관능 또는 다관능 (메타)아크릴레이트 등이 될 수 있다. 상기 '다가 알코올'은 수산기를 2개 이상 갖는 알코올로서, 2-20개, 바람직하게는 2-10개, 더 바람직하게는 2-6개 갖는 갖는 알코올을 의미할 수 있다.
구체예에서, 상기 광경화성 모노머는 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 에테르, 비닐 벤질 메틸 에테르 등의 비닐기를 포함하는 알케닐기를 갖는 탄소수 6-20의 방향족 탄화수소 화합물; 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데카닐 (메타)아크릴레이트, 운데카닐 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르를 포함하는 불포화 카르본산 에스테르; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르; 비닐 아세테이트, 비닐 벤조에이트 등의 포화 또는 불포화 카르본산 비닐 에스테르; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 옥틸디올 디(메타)아크릴레이트, 노닐디올 디(메타)아크릴레이트, 데카닐디올 디(메타)아크릴레이트, 운데카닐디올 디(메타)아크릴레이트, 도데실디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리(프로필렌글리콜) 디(메타)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜) 디(메타)아크릴레이트 등을 포함하는 모노 알코올 또는 다가 알코올의 단관능 또는 다관능 (메타)아크릴레이트 등이 될 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 '다가 알코올'은 수산기를 2개 이상 갖는 알코올로서, 2-20개, 바람직하게는 2-10개, 더 바람직하게는 2-6개 갖는 갖는 알코올을 의미할 수 있다.
바람직하게는, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 고형분 기준 상기 조성물의 (A) + (B)=100중량부 기준 대비 1-99중량부, 바람직하게는 50-90중량부, 더 바람직하게는 70-80중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 보다 높은 광경화 효과로 아웃가스 발생량 및 투습도를 낮출 수 있다.
(B)
실란기
또는 인 포함
모노머
상기 실란기 포함 모노머는 실란기를 포함하고, 광경화성 작용기(예를 들면 (메타)아크릴레이트기, 비닐기 등)를 갖는 광경화성 모노머를 포함할 수 있다. 구체예에서, 상기 실란기 포함 모노머는 알콕시기가 1개 이상 결합된 실리콘을 포함화는, 알콕시 실란 모노머를 포함할 수 있다.
상기 인 포함 모노머는 인을 포함하고, 광경화성 작용기(예를 들면 (메타)아크릴레이트기, 비닐기 등)를 갖는 광경화성 모노머를 포함할 수 있다. 구체예에서, 상기 인 포함 모노머는 알콕시기가 1개 이상 결합된 인을 포함하는, 알콕시 포스페이트 모노머를 포함할 수 있다.
상기 실란기 또는 인 포함 모노머는 광경화성 작용기를 2개 이상, 바람직하게는 2-3개 갖는 다관능 모노머를 포함할 수 있다.
상기 실란기 또는 인 포함 모노머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(상기에서, Z1,Z2는 동일하거나 다르고, 각각 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고,
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
(상기에서, *는 W의 탄소에 대한 연결기이고,
R1,R2,R3은 각각 동일하거나 다르고, 수소, 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고, R4,R5,R6은 각각 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기이고, X1,X2는 각각 동일하거나 다르고, -O-, -S-, 또는 -NR-(R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이다)이고, n은 0-20의 정수이다),
W는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 방향족 탄화수소기이고,
X3은 -O-, -S-, 또는 -NR-(R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이다)이고,
Y는 하기 화학식 5 또는 6이고,
<화학식 5>
(상기에서, *는 X3에 대한 연결 부위이고, R7,R8,R9는 동일하거나 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이고, R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기이고, m은 0 또는 1이다)
<화학식 6>
(상기에서, *는 X3에 대한 연결 부위이고, R11,R12는 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이고, R13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기 또는 단일결합이다)
p는 1 내지 3의 정수이다).
구체예에서, W는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기가 될 수 있으며, X3은 Y 및 W의 탄소에 결합될 수 있다. W에 결합되는 X3는 W의 어느 탄소에나 결합될 수 있다.
구체예에서, R7,R8,R9 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기일 수 있다.
구체예에서, R11,R12 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기일 수 있다.
상기 실란기 또는 인 포함 모노머는 통상의 합성 방법으로 합성하여 사용하거나 상업적으로 판매되는 제품을 구입하여 사용할 수 있다.
상기 실란기 또는 인 포함 모노머는 상기 광경화성 모노머와 함께 광경화 조성물에 포함되어, 경화 후 투습도와 아웃가스 발생량이 현저하게 낮은 층을 구현할 수 있고, 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 실란기 또는 인 포함 모노머 기존의 무기 보호층과 유기 보호층이 증착되는 봉지 구조에서 유기 보호층이 무기 보호층 위에 증착시 접착력을 높일 수 있다.
상기 실란기 또는 인 포함 모노머는 고형분 기준으로 광경화 조성물에서 (A) + (B)=100중량부 대비 1-99중량부로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 5-80중량부, 더 바람직하게는 5-70중량부, 가장 바람직하게는 20-30중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화 조성물은 무기보호층 위의 접착력을 향상시킬 수 있다.
상기 조성물은 개시제를 더 포함할 수 있다.
(C)
개시제
상기 개시제는 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
트리아진계로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
아세토페논계로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조페논계로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조인계로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질 디메틸 케탈 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
인계로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
옥심계로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 개시제는 조성물 중 고형분 기준으로 (A) + (B) 100중량부에 대해 0.1-20중량부, 바람직하게는 0.5-10중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응은 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
상기 광경화 조성물은 고형분 100중량부 대비, (A)1-98중량부, (B)1-98중량부, (C)0.1-10중량부로 포함할 수 있다. 바람직하게는 (A)50-80중량부, (B)10-40중량부, (C)1-10중량부를 포함할 수 있다.
상기 광경화 조성물은 상기 광경화성 모노머, 화학식 1의 모노머 또는 그의 올리고머를 혼합하거나, 개시제를 더 혼합하여 형성할 수 있다. 바람직하게는, 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다.
상기 광경화 조성물은 광경화율이 90% 이상 100% 이하, 바람직하게는 94.7% 이상 100% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현함으로써, 소자의 밀봉 용도로 사용할 수 있게 한다.
장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재는 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있다. 이를 위해 장치용 부재는 봉지 또는 캡슐화될 필요가 있다.
이러한 장치용 부재는 유기발광소자(OLED), 조명 장치, 플렉시블(flexible) 유기발광소자, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 광경화 조성물은 상기 장치용 부재 특히 유기발광소자 또는 플렉시블(flexible) 유기발광소자의 봉지 또는 캡슐화 용도로 사용되는 유기 장벽층을 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 장벽층(barrier layer)은 유기 장벽층으로서 도막 두께 5㎛에 대하여 37.8℃, 100% 상대 습도, 및 24시간 조건에서 측정된 투습도가 4.0g/m2ㆍ24hr 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 장치용 부재의 밀봉용으로 사용될 수 있다. 바람직하게는, 투습도는 1.0-4.0g/m2ㆍ24hr, 더 바람직하게는 1.2-3.6g/m2ㆍ24hr가 될 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 장벽층은 유기 장벽층으로서 아웃가스 발생량이 0 이상 1000ppm 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 장치용 부재에 적용 시 영향이 미미하고, 장치용 부재의 수명을 장시간 유지할 수 있는 효과가 있을 수 있다. 바람직하게는 0 이상 300ppm 이하가 될 수 있다. 예를 들면, 10-200ppm이 될 수 있다
본 발명의 다른 관점인 장벽층은 유기 장벽층으로서, 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이 될 수 있다. 부착력이 20kgf/(mm)2 미만인 경우, 외부에서 침투되는 수분 또는 산소가 장벽층 사이를 쉽게 침투하여 신뢰성 불량이 발생할 수 있다. 상기 무기 장벽층은 하기에서 상술되는 무기 장벽층(예:SiOx 등을 포함하는 실리콘 산화물, SiNx 등을 포함하는 실리콘 질화물, Al2O3)을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 부착력은 20-100kgf/(mm)2, 더 바람직하게는 20-50kgf/(mm)2 일 수 있다.
상기 장벽층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
구체예에서, 상기 장벽층은 상기 광경화 조성물을 광 경화시켜 형성할 수 있다. 제한되지 않지만, 광경화 조성물을 0.1-20㎛, 바람직하게는 1-10㎛ 두께로 코팅하고, 10-500mW/cm2에서 1초-50초동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
상기 장벽층은 상술한 투습도와 아웃가스발생량을 가져, 하기 무기 장벽층과 함께 장벽 스택을 형성하여 장치용 부재의 봉지 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 장벽 스택(barrier stack)은 상기 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함할 수 있다.
상기 무기 장벽층은 상기 유기 장벽층과 구성 성분이 상이함으로써, 유기 장벽층의 효과를 보완할 수 있다.
상기 무기 장벽층은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기층이라면 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, 상기 무기 장벽층은 금속, 금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 혼합 금속의 산화물, 금속 또는 혼합 금속의 불화물, 금속 또는 혼합 금속의 질화물, 금속 탄화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소질화물, 금속 또는 혼합 금속의 붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 실리사이드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
구체예에서, 상기 금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 무기 장벽층은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산소 질화물, ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
상기 유기 장벽층은 상술한 투습도와 아웃가스 발생량을 확보할 수 있다. 그 결과, 유기 장벽층은 무기 장벽층과 교대로 증착시, 무기 장벽층의 평활화 특성을 확보할 수 있다. 또한, 유기 장벽층은 무기 장벽층의 결함이 또 다른 무기 장벽층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
상기 유기 장벽층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
장벽 스택은 상기 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하되, 장벽 스택의 수는 제한되지 않는다. 장벽 스택의 조합은 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다.
장벽 스택에서 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기 장벽층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 장치용 부재의 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
바람직하게는, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 각각 2층 이상 교대로 형성될 수 있고, 전체 10층 이하(예:2-10층), 바람직하게는 7층 이하(예:2-7층)로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서, 유기 장벽층 하나의 두께는 0.1-20㎛, 바람직하게는 1-10㎛, 무기 장벽층 하나의 두께는 5nm-500nm, 바람직하게는 5nm-50nm가 될 수 있다.
장벽 스택은 박막 봉지제로서, 두께는 0 초과 5㎛ 이하, 바람직하게는 1.5-5㎛가 될 수 있다.
무기 장벽층은 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 형성될 수 있다.
유기 장벽층은 상기 무기 장벽층과 동일한 방법으로 증착하거나, 광경화 조성물의 코팅 및 경화에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 봉지화된 장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함할 수 있다.
구체예에서, 상기 유기 장벽층은 도막 두께 5㎛에 대하여 37.8℃, 100% 상대 습도, 및 24시간 조건에서 측정된 투습도가 0 초과 4.0g/m2ㆍ24hr 이하가 될 수 있다.
다른 구체예에서, 상기 유기 장벽층은 아웃가스 발생량이 0 이상 200ppm 이하가 될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 상기 유기 장벽층은 상기 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이 될 수 있다.
상기 유기 장벽층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
상기 유기 장벽층은 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 포함하는 장치용 부재를 보호하는 밀봉층을 의미할 수 있다. 상기 유기 장벽층은 상기 장치용 부재가 수분, 산소 등에 대한 외부 환경에 의해 분해되거나 산화되는 것을 막을 수 있다. 또한, 유기 장벽층은 고습 또는 고온 고습 하에서도 아웃가스 발생량이 현저하게 적어 장치용 부재에 대한 아웃가스 영향을 최소화함으로써 장치용 부재의 성능이 저하되고 수명이 단축되는 것을 막을 수 있다.
상기 유기 장벽층은 무기 장벽층의 상부 또는 하부에 형성될 수 있다.
상기 무기 장벽층은 유기전계발광부, 유기태양전지 등을 포함하는 장치용 부재를 보호하는 밀봉층을 의미할 수 있다. 무기 장벽층은 장치용 부재와 접촉함으로써 소자를 밀봉하거나, 장치용 부재와 접촉없이 장치용 부재가 수용된 내부 공간을 밀봉할 수도 있다. 무기 장벽층은 외부의 산소 또는 수분과 소자의 접촉을 차단함으로써, 장치용 부재가 분해 또는 손상되는 것을 예방할 수 있다.
상기 무기 장벽층은 장치용 부재 상부, 유기 장벽층의 상부, 또는 유기 장벽층의 하부에 형성될 수 있다.
봉지화된 장치는 서로 다른 성질을 갖는 장벽층인 무기 장벽층과 유기 장벽층에 의해 소자가 밀봉되어 있다. 무기 장벽층과 유기장벽층 중 하나 이상은 소자 밀봉을 위하여 기판과 결합되어 있을 수 있다.
상기 무기 장벽층과 유기 장벽층은 상기 장치에 2회 이상 복수 회 포함될 수 있다. 일 구체예에서, 무기 장벽층과 유기 장벽층은 무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층과 같이 교대로 증착될 수 있다. 바람직하게는, 무기 장벽층과 유기 장벽층은 전체 10층 이하(예:2-10층), 더 바람직하게는 7층 이하(예:2-7층)로 포함될 수 있다.
유기 장벽층과 무기 장벽층에 대한 상세 내용은 상기에서 상술한 바와 같다.
장치용 부재의 종류에 따라 기판이 포함될 수 있다.
상기 기판은 장치용 부재가 적층될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 기판은 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
도 1은 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 1에 따르면, 봉지화된 장치(100)는 기판(10), 상기 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(20), 장치용 부재(20) 위에 형성되고, 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)으로 구성되어 있고, 무기 장벽층(31)은 장치용 부재(20)와 접촉하는 상태로 되어 있다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2에 따르면, 봉지화된 장치(200)는 기판(10), 상기 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(20), 장치용 부재(20) 위에 형성되고, 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)으로 구성되어 있고, 무기 장벽층(31)은 장치용 부재(20)가 수용된 내부 공간(40)을 밀봉할 수 있다.
도 1과 도 2는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 각각 단일층으로 형성된 구조를 도시하였으나, 무기 장벽층과 유기 장벽층은 복수회 형성될 수 있다. 또한, 무기 장벽층과 유기 장벽층으로 구성되는 복합 장벽층 측면 및/또는 상부에는 실란트 및/또는 기판이 더 형성될 수 있다(도 1과 도 2에서는 도시하지 않았음).
봉지화된 장치는 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 기판 위에 장치용 부재를 형성하고 무기 장벽층을 형성한다. 광경화 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 방법을 사용하여 1-5㎛의 두께로 도포하고 광을 조사하여 유기 장벽층을 형성할 수 있다. 무기 장벽층과 유기 장벽층의 형성 과정은 반복될 수 있다(바람직하게는 10회 이하).
구체예에서, 봉지화된 장치는 유기전계발광부를 포함하는 유기전계발광표시장치, 액정표시장치 등을 포함하는 디스플레이 장치, 태양 전지 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
[합성예 1] [화학식 7의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 글라이시딜 메타크릴레이트(Aldrich社) 50g, 2-히드록시에틸아크릴레이트 41g, 트리페닐포스핀 1g을 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반 후 냉각하고 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 96% 화학식 7의 화합물 75g을 얻을 수 있다.
<화학식 7>
[합성예 2] [화학식 8의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 글라이시딜 메타크릴레이트(Aldrich社) 50g, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(Aldrich社) 46g,트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g을 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반 후 냉각하고 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 95% 화학식 8의 화합물 78g을 얻을 수 있다.
<화학식 8>
[합성예 3] [화학식 9의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 글라이시딜 메타크릴레이트(Aldrich社) 50g, 아크릴산(Aldrich社) 26g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g을 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반 후 냉각하고 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 98% 화학식 9의 화합물 81g을 얻을 수 있다.
<화학식 9>
[합성예 4] [화학식 10의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 글라이시딜 메타크릴레이트(Aldrich社) 50g, 메타크릴산(Aldrich社) 31g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g을 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반 후 냉각하고 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 98% 화학식 10의 화합물 79g을 얻을 수 있다.
<화학식 10>
[합성예 5] [화학식 11의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 글라이시딜 메타크릴레이트(Aldrich社) 50g, 4-히드록시부틸 아크릴레이트(LG화학社) 51g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g을 넣고 100℃에서 6시간 동안 교반 후 냉각하고 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 94% 화학식 11의 화합물 79g을 얻을 수 있다.
<화학식 11>
[합성예 6] [화학식 12의 화합물 합성]
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 디에틸(히드록시메틸)포스포네이트(Acros organic社) 50g, 트리플루오로메틸술폰일클로라이드(Aldrich社) 50.5g을 250ml 에틸아세테이트와 넣고 50℃로 승온 뒤 트리에틸아민(Aldrich社) 31g을 30분간 적가하고 70℃에서 5시간 동안 교반 후 냉각하고 감압 증유하여 에틸아세테이트를 제거 후 실리카겔 칼럼을 통하여 GC 순도 97% 화학식 12의 화합물 79g을 얻을 수 있다.
<화학식 12>
[합성예 7 내지 9] 화학식 13, 14, 15의 화합물 합성
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 에틸아세테이트 250ml와 KBE-9007 (shinetsu社, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란)와 화학식 7, 8, 9의 화합물들을 각각 아래 표 1과 같이 넣고 50℃에서 4시간 반응 뒤 감압 증류로 에틸아세테이트를 제거하고 실리카겔 칼럼을 통하여 결과물인 화학식 13, 14, 15의 화합물을 얻을 수 있다.
| Reactant 1 | Reactant 2 | 결과물 | 결과물 GC 순도(%) |
결과물 무게(g) | |
| 합성예 7 | 화학식 7 50g |
KBE-9007 48g |
화학식 13 | 93 | 85 |
| 합성예 8 | 화학식 8 50g |
KBE-9007 46g |
화학식 14 | 93 | 89 |
| 합성예 9 | 화학식 9 50g |
KBE-9007 58g |
화학식 15 | 94 | 97 |
<화학식 13>
<화학식 14>
<화학식 15>
(상기 화학식 13 내지 15에서, Et는 에틸기이다).
[합성예 10 내지 12] 화학식 16, 17, 18의 화합물 합성
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 아세톤 250ml와 무수탄산칼륨 96g을 넣고 합성예 6에서 합성한 화학식 12 와 화학식 9, 10, 11의 화합물들을 각각 아래 표 2와 같이 넣고 60℃에서 12시간 반응 뒤 필터하여 생성된 염을 제거하고 감압 증류로 아세톤을 제거하고 실리카겔 칼럼을 통하여 결과물인 화학식 16, 17, 18의 화합물을 얻을 수 있다.
| Reactant 3 | Reactant 4 | 결과물 | 결과물 GC 순도(%) |
결과물 무게(g) | |
| 합성예 10 | 화학식 9 50g |
화학식 12 70g |
화학식 16 | 91 | 56 |
| 합성예 11 | 화학식 10 50g |
화학식 12 66g |
화학식 17 | 90 | 51 |
| 합성예 12 | 화학식 11 50g |
화학식 12 53g |
화학식 18 | 91 | 43 |
<화학식 16>
<화학식 17>
<화학식 18>
(상기 화학식 16 내지 18에서, Et는 에틸기이다).
하기 실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)광경화성 모노머: (A1)헥실 아크릴레이트, (A2)헥산디올 디아크릴레이트, (A3)펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(이상, Aldrich사)
(B) 실란기 또는 인 포함 모노머 :(B1)합성예 7의 화합물 (화학식 13), (B2)합성예 8의 화합물 (화학식 14), (B3)합성예 9의 화합물 (화학식 15), (B4) 합성예 10의 화합물 (화학식 16), (B5)합성예 11의 화합물 (화학식 17), (B6) 합성예 12의 화합물 (화학식 18)
(C)개시제:Darocur TPO(BASF사)
(b):(b1)합성예 1의 화합물 (화학식 7), (b2)합성예 2의 화합물 (화학식 8), (b3)합성예 3의 화합물 (화학식 9), (b4)합성예 4의 화합물 (화학식 10), (b5)합성예 5의 화합물 (화학식 11)
실시예
1 내지 6과
비교예
1 내지 6
(A)광경화성 모노머, (B)실란기 또는 인 포함 모노머, (C)개시제, (b)모노머를 하기 표 4에 기재된 함량(단위:중량부)으로 125ml 갈색 폴리프로필렌병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합하여 조성물을 제조하였다.
상기 실시예와 비교예에서 제조한 조성물에 대해 하기의 물성을 평가하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
물성 평가 방법
1.아웃가스 발생량(ppm):유리 기판 위에 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 유기 보호층 시편을 얻는다. 시편에 대하여, GC/MS 기기(Perkin Elmer Clarus 600)을 이용한다. GC/MS는 칼럼으로 DB-5MS 칼럼(길이:30m, 지름:0.25mm, 고정상 두께:0.25㎛)을 사용하고, 이동상으로 헬륨 가스(플로우 레이트:1.0mL/min, average velocity = 32 cm/s)를 이용하고, split ratio는 20:1, 온도 조건은 40℃에서 3분 유지하고, 그 다음에 10℃/분의 속도로 승온한 후 320℃에서 6분 유지한다. 아웃 가스는 glass size 20 cm x 20cm, 포집 용기는 Tedlar bag, 포집 온도는 90℃, 포집 시간은 30분, N2 퍼지(purge) 유량은 300mL/분, 흡착제는 Tenax GR(5% 페닐메틸폴리실록산)을 이용하여 포집한다. 표준 용액으로 n-헥산 중 톨루엔 용액 150ppm, 400ppm, 800ppm으로 검량선을 작성하고 R2값을 0.9987로 얻는다. 이상의 조건을 요약하면 하기 표 3과 같다.
| 구분 |
세부사항 | |
| 포집조건 |
Glass size : 20cm X 20cm | |
| 포집 용기 : Tedlar bag | ||
| 포집 온도 : 90 ℃ | ||
| 포집 시간 : 30 min | ||
| N2 purge 유량 : 300 mL/min | ||
| 흡착제 : Tenax GR(5% phenylmethylpolysiloxane ) | ||
| 검량선 작성 조건 |
표준용액 : Toluene in n-Hexane | |
| 농도 범위(reference) : 150 ppm, 400 ppm, 800 ppm | ||
| R2 : 0.9987 | ||
| GC/MS 조건 |
Column | DB-5MS→30m x 0.25㎜ x 0.25㎛ (5% phenylmethylpolysiloxane) |
| 이동상 | He | |
| Flow | 1.0 mL/min (Average velocity = 32 ㎝/s) | |
| Split | Split ratio = 20:1 | |
| method | 40 ℃(3 min) → 10 ℃/min → 320 ℃(6 min) | |
2.광경화율(%):광경화 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 100J/cm2으로 10초동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 광경화 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다)
3. 접착력(Die share strength) 1(kgf/(mm)2): 5mm x 5mm x 2mm(가로 x 세로 x 높이)인 글래스에 아래 표 4의 조성물을 0.01g 묻히고, 20mm x 80mm x 2mm(가로 x 세로 x 높이)인 글래스를 서로 합지하고 D-bulb 광원으로 1000J/cm2의 세기로 경화시킨 후 다찌 4000 본드 테스터 Die share strength를 2회 측정하여 비교하였다.
4. 접착력(Die share strength) 2(kgf/(mm)2): 5mm x 5mm x 2mm(가로 x 세로 x 높이)인 실리콘 질화물이 흡착된 글래스에 아래 표 4의 조성물들을 0.01g 묻히고, 20mm x 80mm x 2mm(가로 x 세로 x 높이)인 실리콘 질화물이 흡착된 글래스를 서로 합지하고 D-bulb 광원으로 1000J/cm2의 세기로 경화시킨 후 다찌 4000 본드 테스터 Die share strength를 2회 측정하여 비교하였다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | ||
| A | A1 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 |
| A2 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 75 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| A3 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| B | B1 | 25 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| B2 | - | 25 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| B3 | - | - | 25 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| B4 | - | - | - | 25 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| B5 | - | - | - | - | 25 | - | - | - | - | - | - | - | |
| B6 | - | - | - | - | - | 25 | - | - | - | - | - | - | |
| b | b1 | - | - | - | - | - | - | - | 25 | - | - | - | - |
| b2 | - | - | - | - | - | - | - | - | 25 | - | - | - | |
| b3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 25 | - | - | |
| b4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 25 | - | |
| b5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 25 | |
| C | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 아웃가스발생량 (ppm) | 130 | 140 | 120 | 150 | 120 | 110 | 345 | 125 | 180 | 200 | 250 | 330 | |
| 광경화율(%) | 95.1 | 95.6 | 94.7 | 95.2 | 95.1 | 95.2 | 88.3 | 94.1 | 91.6 | 92.2 | 88.5 | 94.5 | |
| 접착력 1 (kgf/(mm)2) | 24.3 | 27.2 | 32.4 | 34.5 | 28.3 | 27.8 | 6.5 | 15.9 | 15.6 | 16.8 | 16.1 | 19.7 | |
| 접착력 2 (kgf/(mm)2 | 27.4 | 31.2 | 34.2 | 35.1 | 29.8 | 27.9 | 7.1 | 17.2 | 17.5 | 17.6 | 17.4 | 20.1 | |
상기 표 4에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 광경화 조성물들로 형성되는 도막은 아웃가스 평가 시 아웃가스 평가량이 비교예에 비해 동일 수준이거나 현저히 낮았고, 광경화율은 최대 7.3%가량 높았다. 더욱이 본 발명의 도막은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물에 대한 부착력이 비교예에 비해 매우 높았다.
Claims (15)
- (A)광경화성 모노머, (B)하기 화학식 1의 모노머 또는 그의 올리고머, 및 (C)개시제를 포함하는 광경화 조성물:
<화학식 1>
(상기에서, Z1,Z2는 각각 동일하거나 다르고, 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고,
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
(상기에서, *는 W의 탄소에 대한 연결기이고, R1,R2,R3은 각각 동일하거나 다르고, 수소, 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고, R4,R5,R6은 각각 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기이고, X1,X2는 각각 동일하거나 다르고, -O-, -S-, 또는 -NR-(R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이다)이고, n은 0-20의 정수이다),
W는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 방향족 탄화수소기이고,
X3은 -O-, -S-, 또는 -NR-(R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이다)이고,
Y는 하기 화학식 5 또는 6이고,
<화학식 5>
(상기에서, *는 X3에 대한 연결 부위이고, R7,R8,R9는 동일하거나 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이고, R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기이고, m은 0 또는 1이다)
<화학식 6>
(상기에서, *는 X3에 대한 연결 부위이고, R11,R12는 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기이고, R13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴렌기, 또는 단일결합이다)
p는 1 내지 3의 정수이다).
- 제1항에 있어서, 상기 R7,R8,R9 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기인, 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 R11,R12 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기인, 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 모노머는 하기 화학식 13 내지 18 중 어느 하나로 표시되는 광경화 조성물:
<화학식 13>
<화학식 14>
<화학식 15>
<화학식 16>
<화학식 17>
<화학식 18>
(상기에서, Et는 에틸기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 (A)광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 메타아크릴레이트기를 1-30개 갖는 모노머를 포함하는 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (A)광경화성 모노머는 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 광경화 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (C)개시제는 광중합 개시제를 포함하는 광경화 조성물.
- 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성되고, 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 광경화 조성물의 경화물을 포함하는 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 유기 장벽층은 아웃가스 발생량이 0 이상 300ppm 이하인 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 유기 장벽층은 상기 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상인 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 무기 장벽층은 금속, 금속 산화물, 금속 질화물, 금속 탄화물, 금속 산소질화물, 금속 산소붕소화물, 또는 이들의 혼합물을 포함하고, 상기 금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 중 하나 이상을 포함하는 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 장벽 스택 중 상기 유기 장벽층과 상기 무기 장벽층은 교대로 형성되는 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 장벽 스택 중 상기 무기 장벽층과 상기 유기 장벽층은 전체 2층 이상 10층 이하로 형성된 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 유기 장벽층 하나의 두께는 0.1-20㎛, 상기 무기 장벽층 하나의 두께는 5nm-500nm인 봉지화된 장치.
- 제8항에 있어서, 상기 장치용 부재는 플렉시블(flexible) 유기발광소자, 유기발광소자, 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 또는 발광 다이오드를 포함하는 봉지화된 장치.
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