KR102097804B1 - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 - Google Patents
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Abstract
광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치가 제공된다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자 표시장치는 발광형의 표시장치로, 유기발광소자를 포함한다. 유기발광소자는 외부의 수분 또는 산소와 접하게 되면 발광 특성이 떨어질 수 있어서, 유기발광소자는 봉지용 조성물로 봉지되어야 한다. 유기발광소자는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순서대로 형성된 다층 구조로 봉지화되고 있다. 무기 장벽층은 플라즈마에 의한 증착으로 형성되는데, 플라즈마에 의해 유기 장벽층이 식각될 수 있다. 이러한 식각은 유기 장벽층의 봉지 기능에 손상을 줄 수 있고, 이로 인해 유기발광소자는 발광 특성이 떨어지고, 신뢰성이 떨어질 수 있다.
한편, 유기발광소자 봉지용 조성물을 잉크젯 프린터에 의해 도포하여 장벽층을 형성할 수 있다. 이때, 조성물이 뭉치지거나 퍼짐성이 좋지 않을 경우 공정성이 떨어지고, 최종 제조된 장벽층의 두께도 균일하지 않아서 표시장치에 적용시 화질에 영향을 줄 수 있다.
이와 관련하여, 한국공개특허 제2011-0071039호는 유기발광소자의 실링 방법을 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수한 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자 및 상기 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
본 발명은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수한 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다.
본 명세서에서, “치환 또는 비치환된”에서 “치환”은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐(염소, 플루오로, 브롬, 요오드), 아미노기, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 등으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “(메트)아크릴”은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이를 통해, 상기 조성물은 플라즈마에 대한 내성이 높아서 플라즈마 식각률이 낮고 광경화율이 우수함과 동시에 퍼짐성도 좋아서 조성물을 잉크젯 등에 의해 인쇄하였을 때 액적 퍼짐이 좋아서 공정성이 우수하고 장벽층의 두께가 전반적으로 균일하고 얇으며 표면도 균일할 수 있다. 또한, 모듈러스도 낮아서 플렉시블 장치용 패널에 사용될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광경화성 모노머는 실리콘(Si)을 포함하지 않는, 비-실리콘계 광경화성 모노머이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트 중 어느 1종 대신에 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하는 경우, 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함하고, 실리콘계 광경화성 모노머를 더 포함하는 경우, 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명에서, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 및 개시제는 서로 다른 화합물이다.
이하, (A)탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, (B)탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, (C)탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 (D)개시제에 대해 상세히 설명한다.
(A)
탄소수
8 내지 20의
알킬렌기
함유
디(메트)아크릴레이트
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 봉지용 조성물에 포함되어, 유기 장벽층의 플라즈마 식각률을 낮추어 유기 장벽층의 플라즈마에 의한 내성을 높임으로써 신뢰성을 높일 수 있다. 탄소수 8 미만의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트가 본 발명의 (B),(C),(D)를 포함하는 조성물에 포함될 경우 유기 장벽층의 플라즈마 식각률이 높아질 수 있다. 탄소수 20 초과의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트가 본 발명의 (B),(C),(D)를 포함하는 조성물에 포함될 경우 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아질 수 있다.
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트일 수 있다.
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (메트)아크릴레이트기 사이에 비치환된 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 알킬렌기의 탄소수는 디(메트)아크릴레이트 기에 있는 탄소를 제외한 알킬렌기 자체에 있는 탄소수만을 의미한다.
일 구체예에서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R2는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기, R3, R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기). 예를 들면, R2는 탄소수 8 내지 15의 알킬렌기, 탄소수 8 내지 13의 알킬렌기일 수 있다.
예를 들면, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 노난디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 테트라데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 펜타데칸디올 디(메트)아크릴레이트 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다.
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 20중량% 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 플라즈마 식각률이 낮은 유기 장벽층을 구현할 수 있고, 경화 후 모듈러스가 낮아 플렉시블 표시장치에 사용될 수 있고, 유기발광소자 봉지용 조성물의 퍼짐성이 더 좋을 수 있다. 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 20중량% 내지 55중량%로 포함될 수 있다.
(B)
탄소수
8 내지 20의 알킬기 함유
모노(메트)아크릴레이트
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 유기 장벽층의 광투과율을 높임과 동시에, 플라즈마 식각율도 낮출 수 있다. 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다.
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 바람직하게는 탄소수 8 내지 16의 알킬기, 더 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 예를 들면, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 5중량% 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 봉지용 조성물은 잉크젯 등의 방법으로 유기발광소자 또는 유기발광소자를 봉지하는 무기 장벽층 상에 유기 장벽층이 용이하게 형성되도록 할수 있다. 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 10중량% 내지 40중량%로 포함될 수 있다.
(C)
탄소수
6 내지 20의
방향족기
함유
모노(메트)아크릴레이트
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다.
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트에서, '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 예를 들면 방향족기는, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐 중 하나 이상이 될 수 있다.
예를 들면, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 또는 메틸기이고,
s는 0 내지 10의 정수이고,
R5은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다)
예를 들면, R5은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 시클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 시클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 시클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시기, 안트라센일옥시기, 나프탈렌일옥시기, 트리페닐렌일옥시기가 될 수 있다.
구체적으로, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 25중량% 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화율, 광투과율이 현저하게 좋아지고, 플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률이 현저하게 낮아질 수 있고, 유기 장벽층의 모듈러스가 현저하게 낮아서 플렉시블 유기발광소자 표시장치의 유기 장벽층으로 사용할 수 있다. 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 30중량% 내지 40중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트와 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트의 총합에 대한 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트의 중량비(모노(메트)아크릴레이트에 대한 디(메트)아크릴레이트의 중량비)는 0.2 내지 2.0, 바람직하게는 0.3 내지 1.5가 될 수 있다. 상기 범위에서, 퍼짐성이 좋고, 광경화율이 높아질 수 있다.
(D)
개시제
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다.
개시제는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 1중량% 내지 40중량%, 구체적으로 1중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 (A),(B),(C),(D)를 혼합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 유기발광소자 조성물이 무용제 타입인 경우, wt%는 (A),(B),(C),(D)의 총중량에 기초한다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 경화될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화율이 90% 이상, 구체적으로 90% 내지 99%, 구체적으로 91% 내지 97%가 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현하여 소자의 봉지 용도로 사용할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 25±2℃에서 점도가 5cps 내지 52cps, 바람직하게는 7cps 내지 50cps가 될 수 있고, 상기 범위에서 봉지용 조성물의 증착이 가능할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 광투과율이 95% 이상, 구체적으로 95% 내지 99%가 될 수 있고, 상기 범위에서 유기발광소자를 봉지하였을 때 시인성을 높일 수 있고, 투과율은 가시광선 영역 예를 들면 파장 550nm에서 측정한 값이다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 플라즈마 식각률이 15% 이하, 구체적으로 12% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 플라즈마에 의해 형성되는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순서대로 형성되는 유기발광소자 봉지 구조에서 유기발광소자의 신뢰성이 좋을 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 3에 의한 퍼짐성 1이 140% 이상, 바람직하게는 148% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물을 잉크젯에 의해 인쇄하였을 때 조성물이 뭉쳐지지 않고 잘 퍼져서 공정성을 높일 수 있고, 표면이 균일한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 4에 의한 퍼짐성 2가 135% 이상, 바람직하게는 139% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 범위에서, 조성물을 잉크젯에 의해 인쇄하였을 때 조성물이 뭉쳐지지 않고 잘 퍼져서 공정성을 높일 수 있고, 표면이 균일한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 25±2℃에서 모듈러스가 6.5GPa 이하, 바람직하게는 0.01GPa 내지 6.5GPa가 될 수 있다. 상기 범위에서, 플렉시블 유기발광소자 표시 장치에 사용될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기 장벽층을 형성할 수 있다. 특히, 유기발광소자 봉지용 조성물은 플렉시블(flexible) 유기발광소자 표시장치에 사용될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기 장벽층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋을 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
장벽 스택(30)은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하고, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.
무기 장벽층은 유기 장벽층과 성분이 상이함으로써, 유기 장벽층의 효과를 보완할 수 있다. 무기 장벽층은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기 소재로 형성될 수 있다. 예를 들면, 무기 장벽층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기 장벽층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
무기 장벽층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기 장벽층은 무기 장벽층과 교대로 증착시, 무기 장벽층의 평활화 특성을 확보하고, 무기 장벽층의 결함이 또 다른 무기 장벽층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
장벽 스택은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하되, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기 장벽층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기 장벽층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 디(메트)아크릴레이트: 도데칸디올 디아크릴레이트(Sartomer社)
(B)탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 모노(메트)아크릴레이트: 도데실 메타아크릴레이트(Sartomer社)
(C)탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트: 2-페닐페녹시에틸아크릴레이트(Hitachi Chemical社)
(D)개시제: 인계 개시제(Darocure TPO, BASF社)
(E)헥산디올디메타아크릴레이트(Sartomer社)
(F)실리콘계 아크릴산 에스테르 (2-Propenoic acid, 2-methyl-,1,1'-[(1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-trisiloxanediyl)di-3,1-propanediyl] ester)(SDI社)
(G)트리메틸올프로판트리아크릴레이트(BASF社)
실시예
1
(A) 53중량부, (B) 10중량부, (C) 34중량부, (D) 3중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물(25℃에서 점도가 16.7cps)을 제조하였다.
실시예
2 내지
실시예
4와
비교예
1 내지
비교예6
실시예 1에서 각 성분의 종류 및/또는 함량을 하기 표 1(단위:중량부)과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예와 비교예에서 제조한 봉지용 조성물에 대해 하기 표 1의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
(1)점도(단위: cps): 봉지용 조성물에 대해 25℃에서 점도 측정기 Brookfield DV-III + Rheometer (Brookfield社)로 스핀들 번호(No. spindle) 40, RPM 10으로 측정하였다.
(2)광경화율(단위: %): 봉지용 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 스프레이 또는 스핀 코팅으로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기 식 1에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 봉지용 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).
(3)모듈러스(단위: GPa): 봉지용 조성물을 소정의 두께로 성막하고 파장 395nm, 500mJ의 UV 조건에서 경화시켜 두께 30㎛의 유기 장벽층을 제조하여, 모듈러스 측정을 위한 시편을 제조하였다. 상기 시편에 대해 Nano indentor G200(Agilent사)로 모듈러스를 측정하였다. 모듈러스는 Experimental mode:Indentation Mode(Berkovitz를 사용), Control mode:Force control, Maximum force: 60μN(0213-TJ:100nm displacement control로 54μN) 조건에서, 나노 인덴터로 시편을 5초 동안 로딩(loading)하고 2초 동안 유지(hold loading)한 후 다시 5초 동안 제거(unloading)하는 조건으로 25℃에서 측정하였다.
(4)플라즈마 식각률(단위: %): 봉지용 조성물을 Si웨이퍼에 증착 및 광경화시켜 유기 장벽층을 형성하였다. 광경화시켜 유기봉지층의 초기 증착 높이(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias:200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기 장벽층에 ICP CVD (BMR Technology社)를 이용하여 유도결합(ICP) 플라즈마를 처리한 후 유기 장벽층의 높이(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 식 2에 의해 플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기 장벽층의 높이(두께)는 FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation社 에 의해 측정하였다.
<식 2>
플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(5)퍼짐성(단위: %): 봉지용 조성물을 13 picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 30초 경과 후에 적하물 1 drop의 최대 입경(S1, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. Drop 속도는 2.5~3.5m/s가 바람직하다. 봉지용 조성물 13 picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 300초 경과 후에 적하물 1drop의 최대 입경(S2, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. 봉지용 조성물을 13picoliter 의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 180초 경과 후에 적하물 1 drop의 최대 입경(S3, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. 하기 식 3, 식 4에 따라 퍼짐성을 평가하였다.
<식 3>
퍼짐성 1 = S2 / S1 x 100
<식 4>
퍼짐성 2 = S3 / S1 x 100
|
|
실시예 | 비교예 | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A | 53 | 44 | 34 | 24 | 65 | 49 | 0 | 0 | 53 | 87 |
| B | 10 | 19 | 29 | 39 | 0 | 0 | 0 | 69 | 44 | 0 |
| C | 34 | 34 | 34 | 34 | 32 | 19 | 19 | 28 | 0 | 0 |
| D | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| E | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 49 | 0 | 0 | 0 |
| F | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 29 | 29 | 0 | 0 | 0 |
| G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 점도 (cps) |
16.7 | 14.5 | 12.4 | 11.2 | 21.8 | 20.1 | 15.5 | 17.8 | 8.5 | 23.3 |
| 광경화율(%) | 96 | 97 | 97 | 97 | 93 | 90 | 89 | 85 | 71 | 97 |
| 모듈러스 (GPa) |
4.6 | 2.9 | 0.06 | 0.03 | 11.2 | 5.1 | 4.8 | 4.5 | 0.01 | 15 |
| 플라즈마 식각률 (%) |
7.6 | 8.4 | 9.5 | 10.7 | 7.6 | 6.5 | 40 | 11 | 50 | 11.7 |
| 퍼짐성 1(%) | 148 | 156 | 168 | 204 | 135 | 136 | 142 | 140 | 200 | 133 |
| 퍼짐성 2(%) | 139 | 148 | 152 | 176 | 131 | 133 | 140 | 133 | 176 | 116 |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수하였다. 또한, 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.
반면에, 본 발명의 조성을 만족하지 못하는 비교예 1 내지 비교예 6은 플라즈마 식각률이 높거나 퍼짐성이 좋지 않거나 모듈러스가 높았다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (10)
- 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고,
상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고,
상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물로서,
상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 3에 의한 퍼짐성 1이 145% 이상인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<식 3>
퍼짐성 1 = S2 / S1 x 100
(상기 식 3에서, S1은 상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 13picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터로 적하하고 30초 경과 후의 적하물의 최대 입경(단위:㎛)을 각 3회 측정한 평균값,
S2는 상기 유기발광소자 봉지용 조성물 조성물을 13picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터로 적하하고 300초 경과 후의 적하물의 최대 입경(단위: ㎛)을 각 3회 측정한 평균값).
- 제1항에 있어서, 상기 광경화성 모노머는 비-실리콘계 광경화성 모노머인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 노난디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 테트라데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 펜타데칸디올 디(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R5은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 개시제의 총합 중,
상기 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 20중량% 내지 60중량%;
상기 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 5중량% 내지 45중량%;
상기 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 25중량% 내지 45중량%; 및
상기 개시제는 1중량% 내지 40중량%로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트와 상기 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트의 총합에 대한 상기 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트의 중량비는 0.2 내지 2.0인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 광경화성 모노머는 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트계 모노머를 포함하지 않는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 유기발광소자, 및 상기 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고,
상기 유기 장벽층은 제1항, 제2항, 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 것인, 유기발광소자 표시장치.
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