KR20180102038A - 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 식 1으로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.1 이상 0.35이하이고, 방향족탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 광경화 조성물에 관한 것이다.
<식 1>
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 중량평균분자량을 나타낸다.
<식 1>
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 중량평균분자량을 나타낸다.
Description
본 발명은 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.
광학 표시 장치에 사용되는 유기 전계 발광 소자는 수분 또는 기체와 같은 환경의 영향을 받아 특성의 열화 또는 변질의 문제가 발생하기 쉽다. 구체적으로 수분의 영향을 받아 금속 전계와 유기 발광층의 계면이 박리되거나, 금속의 산화로 고저항화 될 수 있고, 유기물 자체가 수분 또는 산소에 의하여 변질되거나, 외부 또는 내부에서 발생하는 아웃가스에 의하여 유기재료, 전극재료의 산화가 발생하여 유기 전계 발광 소자의 발광 특성이 저하될 수 있다. 따라서 유기 전계 발광 소자는 수분 또는 산소로부터 이를 보호하는 봉지용 조성물에 의하여 봉지되어야 한다.
유기 전계 발광 소자는 무기 보호층과 유기 보호층이 형성된 다층 구조로 봉지화되고 있다. 무기 보호층은 플라즈마에 의한 증착으로 형성되는데, 이때 플라즈마에 의해 유기 보호층이 식각될 수 있다. 이러한 식각은 유기 보호층의 봉지 기능에 손상을 줄 수 있고, 이로 인해 유기발광소자는 발광 특성이 떨어지고, 신뢰성이 떨어질 수 있다.
본 발명의 배경기술은 한국공개특허 제2011-0071039호에 개시되어 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 내플라즈마성이 높은 유기 보호층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 수분 투습률 및 산소 투과도가 현저하게 낮은 유기 보호층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또다른 과제는 장치를 수분 및 가스를 포함하는 환경의 영향으로부터 보호하여 장치에 경시 신뢰성을 부여할 수 있는 유기 보호층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 또 다른 과제는 본 발명의 광경화 조성물의 경화물을을 포함하는 봉지화된 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일관점인 광경화 조성물은 하기 식 1으로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.1 이상 0.35 이하이고, 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
<식 1>
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 중량평균분자량을 나타낸다.
본 발명의 다른 관점인 봉지화된 장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성된 보호층을 포함하고, 상기 보호층은 무기보호층 및 유기보호층을 포함하고, 상기 유기보호층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 광경화 조성물은 높은 내플라즈마성을 나타낸다.
본 발명의 조성물은 장치를 수분 및 가스를 포함하는 환경의 영향으로부터 보호하여 장치에 경시 신뢰성을 부여할 수 있는 유기 보호층을 구현할 수 있다.
본 발명의 조성물의 경화물을 함유하는 봉지화된 장치는 높은 내플라즈마성, 낮은 수분 투습률 및 산소 투과도를 나타낸다.
도 1은 본 발명 일실시예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 출원의 구체예들을 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 구체예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 구체예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면에서 각 구성요소를 명확하게 표현하기 위하여 구성요소의 폭이나 두께 등의 크기를 다소 확대하여 나타내었다. 또한, 설명의 편의를 위하여 구성요소의 일부만을 도시하기도 하였으나, 당업자라면 구성요소의 나머지 부분에 대하여도 용이하게 파악할 수 있을 것이다. 또한, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 출원의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 출원의 사상을 다양한 다른 형태로 구현할 수 있을 것이다.
본 명세서에서 "상부"와 "하부"는 도면을 기준으로 정의한 것으로서, 시 관점에 따라 "상부"가 "하부"로 "하부"가 "상부"로 변경될 수 있고, "위(on)" 또는 "상(on)"으로 지칭되는 것은 바로 위뿐만 아니라 중간에 다른 구조를 개재한 경우도 포함할 수 있다. 반면, "직접 위(directly on)" 또는 "바로 위"로 지칭되는 것은 중간에 다른 구조를 개재하지 않은 것을 나타낸다.
본 명세서에서 "(메트)아크릴"은 아크릴(acryl) 및/또는 메타크릴(methacryl)을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 (F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3-20의 시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"는 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "내플라즈마성"은 광경화 조성물의 경화물이 플라즈마 처리 되었을 때, 식각(etch)되는 식각률에 따라 판단할 수 있으며, 식각률이 낮을 수록 내플라즈마성이 우수한 것으로 정의한다.
본 발명의 실시예들에 따른 광경화 조성물은 하기 식 1으로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.100 이상 0.350 이하이고, 광경화성 모노머로서 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머 및 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화 조성물은 하기 식 1으로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.100 이상 0.350 이하이고, 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 광경화 조성물은 하기 식 1으로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.100 이상 0.350 이하이고, 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머, 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머, 및 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
<식 1>
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 분자량을 나타낸다.
상기 POC 파라미터(phenyl oxygen parameter)는 광경화성 모노머 내의 방향족 고리 함량에서 O, S 원자의 함량을 제외한 것을 계산하여 이를 조성물 평균 분자량으로 나눈 값으로, 상기 POC 파라미터 값은 0.100 이상 0.350 이하일 수 있다. 상기 POC 파라미터 값을 만족하는 광경화성 모노머를 사용함으로써, 유기 전계 발광 소자 또는 유기 전계 발광 소자 상에 형성된 무기 보호층 상에 유기 보호층을 형성할 때에 플라즈마 처리에 의해 유기 보호층이 손상되는 플라즈마 식각률이 현저하게 낮아 내플라즈마성이 높은 유기 보호층을 제공할 수 있다.
더욱이, POC 파라미터 값이 0.100미만인 경우에는 플라즈마 식각율이 높아져 유기막이 손상되어 소자의 신뢰성이 저하될 수 있으며, 0.350 이상인 경우에는 점도 상승으로 인하여 공정에 적합하지 않을 수 있다.
상기 POC 파라미터 값은 예를 들어 0.100 이상 0.230이하일 수 있으며, 0.100 이상 0.190이하 일 수 있으며, 0.108 이상 0.187 이하 일 수 있다.
상기 Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수를 나타낸다. 상기 방향족 고리의 개수는 모노머에 포함되는 단일환의 개수를 의미하며, 축합환인 경우 축합된 각 단일환의 개수를 의미한다. 예를 들어, 모노머가 하나의 나프틸기를 포함하는 경우 단일환인 벤젠고리 2개가 축합된 것이므로 Pcn은 2이며, 모노머가 하나의 안트라센기 또는 페난트렌기를 포함하는 경우 Pcn은 3이다.
상기 Ocn은 각 모노머의 "O 원자 및 S원자의 개수"이나, 아크릴레이트에 포함된 "O"의 개수는 포함하지 않는다. 예를 들어, 모노머가 도데칸디올 디메타아크릴레이트인 경우 Ocn은 0이며, 모노머가 페닐티오에틸 아크릴레이트인경우 Ocn은 1 이다.
상기 Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%로 예를 들어, 조성물에 사용된 모노머가 도데칸디올 디메타아크릴레이트 60 kg 및 페닐티오에틸아크릴레이트 40 kg로 혼재되어 있다면, 도데칸디올 디메타아크릴레이트의 Wrn은 (60/100) X100= 60 이며, 페닐티오에틸아크릴레이트의 Wrn은 (40/100)X100= 40이다.
본 발명에서, 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머는 Pcn 이 1 이상이며, Pcn 이 1 이상 5 이하 일 수 있고, 일 예에서 Pcn 이 1 이상, Pcn이 2 이상, Pcn이 3 이상 일 수 있으며; Pcn이 2 이상 5 이하일 수 있고, Pcn 이 1 이상 4 이하일 수 있고, Pcn 이 1 이상 3 이하일 수 있다. 상기 범위 내에서, 플라즈마 식각율이 낮아져 유기막이 손상되지 않아 소자의 신뢰성이 향상될 수 있는 동시에 공정상 유리한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머 및/또는 방향족 탄화수소기를 갖지 않는 광경화성 모노머는 광중합 개시제에 의해 경화 반응할 수 있는 광경화성 모노머를 의미한다. 상기 광경화성 모노머는 실리콘(Si)을 포함하지 않는 비-실리콘계 모노머를 사용할 수 있으며, 예를 들어 C, H, O, N 또는 S에서 선택되는 원소 만으로 이루어진 모노머일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 광경화성 모노머는 통상의 합성방법으로 합성하여 사용하거나 상업적으로 판매하는 제품을 구입하여 사용할 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화 모노머는 1종 또는 1종이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 단일환 또는 축합환 형태를 포함하는 다환의 방향족기, 2개 이상의 방향족 단일환을 포함하는 탄화수소기 또는 2개 이상의 방향족 단일환을 포함하는 헤테로원자 함유 탄화수소기로서, 예를 들면 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐메틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기 및 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2-페닐-2-(페닐티오)에틸기, 치환 또는 비치환된 3-페닐-2-(페닐티오)에틸기, 치환 또는 비치환된 2,2-디페닐프로판기, 치환 또는 비치환된 디페닐메탄기, 치환 또는 비치환된 비페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 터페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 퀸퀴페닐옥시기 및 이들의 구조적 이성질체 중 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 방향족 탄화수소기는 2 이상의 고리가 인접한 구조를 포함할 수 있으며, 예를 들어 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐메틸기, 2-페닐-2-(페닐티오)에틸기 등를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머는 치환 또는 비치환된 비닐기 또는 (메트)아크릴기를 1 내지 20개, 구체적으로 1 내지 5개 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머는 2-페닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 3-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 4-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐에틸 (메트)아크릴레이트, 페닐프로필(메트)아크릴레이트, 2,2'-페닐페녹시에틸디(메트)아크릴레이트, 2-페닐페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 3-페닐페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 2,2'-페닐페녹시프로필디(메트)아크릴레이트, 2-페닐페녹시부틸(메트)아크릴레이트, 2,2'-페닐페녹시부틸디(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸(메트)아크릴레이트, 2-페닐부틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐부틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-페닐-2-(페닐티오)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(트리페닐메틸옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(트리페닐메틸옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-나프틸(메트)아크릴레이트, 2-나프틸(메트)아크릴레이트, 1,4-페닐렌디(메트)아크릴레이트, 비스페놀-에이디(메트)아크릴레이트, 에톡시레이티드비스페놀-에이디(메트)아크릴레이트, 비스페놀에프디(메트)아크릴레이트, 에톡시레이티드비스페놀에프디(메트)아크릴레이트, 4-큐밀페녹시에틸아크릴레이트, 에톡시레이티드비스페닐플루오렌디아크릴레이트 , 및 이들의 구조적 이성질체, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나,이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 상기 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머는 위에서 언급된 모노(메트)아크릴레이트와 중심 모이어티가 동일하나 대칭형태로 아크릴레이트가 말단에 추가 치환된 형태인 이들의 디(메트)아크릴레이트, 이들의 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트 형태를 포함한다.
또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조 이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 1,4-페닐렌디(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 1,2-페닐렌디(메트)아크릴레이트, 1,3-페닐렌디(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.
다만, 본 발명에서, i) 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머가 1종만 사용될 경우 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머는 Pcn-Ocn≥1을 만족하며, ii) 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머를 2종 이상 사용할 경우 이들의 혼합물은 ∑(Pcn-Ocn)≥1을 만족하는 것이 바람직하다. .
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머는 광경화성 모노머 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 구체적으로 10 중량% 내지 45 중량%, 30 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 내플라즈마성이 우수할 수 있다.
본 발명에서, 상기 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머의 중량평균분자량은 100.00g/mol 이상 1000.00g/mol이하 일 수 있으며, 100.00g/mol 이상 300.00g/mol이하, 130.00g/mol 이상 700.00g/mol이하, 150.00g/mol 이상 600.00g/mol이하 일 수 있다. 상기 범위 내에서 공정적으로 유리한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머는 방향족 탄화수소기를 포함하지 않으며, 치환 또는 비치환된 비닐기 또는 (메트)아크릴기를 1 내지 20개, 구체적으로 1 내지 5개 포함할 수 있으며, 1종 이상을 혼합하여 사용할 수 도 있다.
구체적으로 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메트)아크릴레이트 모노머는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데카닐 (메트)아크릴레이트, 운데카닐 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하는 불포화 카르본산 에스테르; 2-아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르; 비닐 아세테이트 등의 포화 또는 불포화 카르본산 비닐 에스테르; (메트)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메트)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 노난디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다
상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머는 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메트)아크릴레이트 모노머일 수 있으며, 구체적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 등을 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 디(메트)아크릴레이트, 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트 등일 수 있다.
본 발명의 일예에서, 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메트)아크릴레이트 모노머는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 디(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 트리(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 테트라(메트)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 일예에서는 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메트)아크릴레이트 모노머는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 디(메트)아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 아라키딜(메트)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 데칸디올디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올디(메트)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머는 본 발명의 조성물에 포함된 광경화성 모노머 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 95 중량%, 구체적으로 50 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명에서, 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머의 중량평균 분자량은 100.00 g/mol이상 500.00g/mol이하 일 수 있으며, 100.00g/mol 이상 300.00g/mol이하, 130.00g/mol 이상 400.00g/mol이하 일 수 있다. 상기 범위 내에서 공정적으로 보다 유리한 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 예에서, 상기 광경화성 모노머 중 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머를 5중량% 내지 50중량%로 포함하고, 상기 광경화성 모노머 중 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머를 50 중량% 내지 95 중량%로 포함하는 광경화 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 예에서, 상기 광경화성 모노머 중 방향족 탄화수소기를 갖는 광경화성 모노머를 30 중량% 내지 50 중량%로 포함하고, 상기 광경화성 모노머 중 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 광경화성 모노머를 50 중량% 내지 70 중량%로 포함하는 광경화 조성물일 수 있다.
상기 범위 내에서 광경화 조성물의 점도가 유기 전계 발광 소자의 봉지층 형성에 적절할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한 없이 포함한다. 예를 들어, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
트리아진계 개시제로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
아세토페논계 개시제로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 이들의 혼합물일 수 있다.
벤조페논계 개시제로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
티오크산톤계 개시제로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
벤조인계 개시제로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질 디메틸 케탈 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
인계 개시제로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
옥심계로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 광경화 조성물 중 광경화성 모노머와 광중합 개시제의 합계 100중량부에 대하여 0.1중량부 내지 20중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다. 구체적으로 0.5 내지 10중량부, 보다 구체적으로 1 내지 8중량부로 포함될 수 있다. 또한, 상기 광중합 개시제는 상기 광경화 조성물 중 고형분 기준으로 0.1중량% 내지 5중량%, 구체적으로 0.1중량% 내지 4중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 남은 미반응 개시제로 인해 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시제 대신에, 카바졸계, 디케톤류, 술포늄계, 요오드늄계, 디아조계, 비이미다졸계 등의 광산 발생제 또는 광중합 개시제를 사용할 수도 있다.
본 발명 다른 실시예에 따른 광경화 조성물은 산화 방지제를 더 포함할 수 있다.
산화 방지제는 봉지층의 열적 안정성을 향상시킬 수 있다. 산화 방지제는 페놀계, 퀴논계, 아민계 및 포스파이트계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 산화 방지제는 테트라키스[메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)]메탄, 트리스(2,4-디-터트-부틸페닐)포스파이트 등을 들 수 있다.
산화 방지제는 상기 광경화 조성물 중 광경화성 모노머와 광중합 개시제의 합계 100중량부에 대하여 0.01중량부 내지 3중량부, 구체적으로는 0.01중량부 내지 1중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 우수한 열 안정성을 나타낼 수 있다.
상기 광경화 조성물은 자외선을 10 내지 500mW/㎠에서 1초 내지 100초 동안 조사하여 경화할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 광경화 조성물은 경화 후 플라즈마에 의한 식각률이 12% 이하, 구체적으로 0% 내지 10%, 보다 구체적으로 0% 내지 8.0%일 수 있다. 상기 범위에서 경화 후 내플라즈마성이 우수하여 신뢰성 있는 유기 보호층을 구현할 수 있다.
상기 식각률은 광경화 조성물을 특정 두께(T0)로 증착하여 경화시켜 유기 보호층을 형성하고, 여기에 플라즈마 처리한 후의 유기 보호층의 두께(T1)을 측정하여 하기 식 2에 의하여 계산하여 나타낼 수 있다.
<식 2>
플라즈마 식각률(%) = { (T0 - T1) / T0 } × 100
상기 식각률은 예를 들어 실리콘 웨이퍼 위에 상기 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 자외선을 100J/㎠로 10초 동안 조사하여 경화시킨 도막 두께 5㎛의 시편을 형성한다. ICP dry etcher(Plasma lab system 133, Oxford instruments사)를 사용하여 ICP power 2500W, RF power 300W, DC bias 200V, Ar flow 50 sccm, 압력 10mtorr 조건에서 아르곤 가스를 1분간 드라이 에칭한다. 플라즈마 식각률은 드라이 에칭 실시 전의 유기 보호층의 두께(T0)와 실시 후의 유기 보호층의 두께(T1)를 측정하여 상기 식 2에 의하여 계산할 수 있다.
본 발명의 광경화 조성물은 플렉서블 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자, 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색 장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 의 봉지제용 광경화 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광경화 조성물은 유기 전계 발광소자(organic lighting emitting diode, OLED), LED(light emitting diode), OLED 또는 LED 조명 중 선택된 디스플레이 봉지제용인 광경화 조성물일 수 있다.
본 발명 실시예들에 따른 광경화 조성물은 유기 전계 발광 소자의 봉지재로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 유기 전계 발광 소자가 주변 환경, 예를 들어 액체 또는 기체, 구체적으로 수분 또는 산소에 의하여 손상되거나, 유기 전계 발광 소자를 포함하는 장치의 제조 공정에서 사용되는 화학물질에 의하여 손상되거나 특성이 열화되는 것을 방지하기 위하여 유기 전계 발광 소자를 주변 환경으로부터 차단시키는 유기 보호층을 형성하는 봉지재로서 사용될 수 있다.
본 발명 실시예들에 따른 광경화 조성물은 유기 전계 발광 소자 상에 형성되는 유기 보호층, 또는 유기 전계 발광 소자 상에 형성된 무기 보호층 상에 형성되는 유기 보호층을 형성하는 용도로 사용될 수 있다. 상기 유기 보호층은 증착, 잉크젯 등의 방법 을 사용하여 형성될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명 실시예들에 따른 광경화 조성물은 장치용 부재의 봉지재로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 장치용 부재가 주변 환경, 예를 들어 액체 또는 기체, 구체적으로 수분 또는 산소에 의하여 손상되거나, 유기 전계 발광 소자를 포함하는 장치의 제조 공정에서 사용되는 화학물질에 의하여 손상되거나 특성이 열화되는 것을 방지하기 위하여 장치용 부재를 주변 환경으로부터 차단시키는 유기 보호층을 형성하는 봉지재로서 사용될 수 있다. 상기 장치용 부재는 예를 들어 플렉서블 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자, 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색 장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명 일실시예에 따른 봉지화된 장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성된 보호층을 포함하고, 상기 보호층은 무기보호층 및 유기보호층을 포함하고, 상기 유기보호층은 본 발명 실시예들의 광경화 조성물로 형성될 수 있다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명 일실시예의 봉지화된 장치를 설명한다.
도 1은 본 발명 일실시예의 봉지화된 장치의 단면도이다. 본 실시예의 봉지화된 장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(20), 및 장치용 부재 (20) 위에 형성되고 무기보호층(31)과 유기보호층(32)을 포함하는 복합보호층(30)을 포함하고, 무기보호층(31)은 장치용 부재(20)와 접촉하는 상태로 형성되고, 유기보호층(32)은 본 발명 실시예들의 광경화 조성물로 형성될 수 있다.
상기 장치용 부재는 플렉서블 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자, 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색 장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 등일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 일예에서, 장치용 부재는 유기 전계 발광 소자(OLED), LED(light emitting diode), OLED 조명 장치, LED 조명장치중 하나 일 수 있다.
기판(10)은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 필름, 실리콘 또는 금속 기판 등을 사용할 수 있다..
장치용 부재(20)는 예를 들어 유기 전계 발광 소자일 수 있으며, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광층을 포함하고, 유기발광층은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
복합보호층(30)은 무기보호층(31)과 유기보호층(32)을 포함하고, 무기보호층(31)과 유기보호층(32)은 층을 구성하는 성분이 상이하여 각각이 장치용 부재의 봉지재로서 작용할 수 있다.
무기보호층(31)은 유기보호층(32)과 성분이 상이하며, 유기보호층(32)의 효과를 보완할 수 있다. 무기보호층(31)은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기 소재로 형성될 수 있다. 예를 들면, 무기보호층(31)은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기보호층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2일 수 있다. 상기에서 x, y는 각각 1~5이다.
무기보호층(31)은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이들의 조합을 통하여 증착될 수 있다.
무기보호층(31)의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 100-2000Å일 수 있다.
유기보호층(32)은 본 발명 실시예들의 광경화 조성물의 증착, 잉크젯, 스크린 인쇄, 스핀 코팅, 블레이드 코팅, 경화 단독 또는 이들의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 광경화 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/㎠에서 1초 내지 100초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
도 1에서 도시되지 않았지만, 유기보호층과 무기보호층은 3층 이상 교대로 증착될 수 있다. 유기보호층이 2 이상의 무기보호층 사이에 증착되는 경우 무기보호층의 평활화 특성을 확보하고, 무기보호층의 결함이 또 다른 무기보호층으로 전파되는 것을 막을 수 있다. 또한 2 이상의 유기보호층 사이에 증착되는 무기보호층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
복합보호층(30)은 무기보호층(31)과 유기보호층(32)을 교대로 포함하되, 무기보호층(31)과 유기보호층(32)의 총 개수는 제한되지 않는다. 무기보호층(31)과 유기보호층(32)의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 무기보호층(31)과 유기보호층(32)의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기보호층/유기보호층/무기보호층/유기보호층/무기보호층/유기보호층/무기보호층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
상기 봉지화된 장치는 아웃가스 발생량이 2000ppm 이하일 수 있다. 상기 범위 내에서, 장치용 부재의 수명이 길어져 신뢰성이 높아질 수 있으며, 구체적으로는 10ppm 내지 1000ppm일 수 있다.
이하, 도 2를 참조하여 본 발명 다른 실시예의 봉지화된 장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 봉지화된 장치 (200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(20), 및 장치용 부재(20) 위에 형성되고 무기보호층(31)과 유기보호층(32)을 포함하는 복합보호층(30)을 포함하고, 무기보호층(31)은 장지용 부재(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기보호층(32)은 본 발명 실시예들의 광경화 조성물로 형성될 수 있다. 무기보호층(31)이 장치용 부재(20)와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 상술한 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하므로 기술을 생략한다.
이하, 실시예, 비교예 및 시험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예, 비교예 및 시험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 실시예, 비교예 및 시험예에 의해 제한되는 것은 아니다.
제조예
1
냉각관과 교반기를 구비한 3000㎖ 반응기에 디클로로메탄(dichloromethane, 시그마알드리치사) 300㎖를 넣고, 4-히드록시부틸아크릴레이트(4-hydroxibutyl acrylate, 신나까무라사) 200g과 트리에틸아민 168g을 넣고, 플라스크 내 온도를 0℃로 내린 후 p-톨루엔설포닐클로라이드(p-toluene sulfonyl chloride, 시그마알드리치사) 278g을 디클로로메탄 500㎖에 녹인 용액을 2시간 동안 적하하며 교반하였다. 추가로 5시간 교반 후 잔류 용매를 증류로 제거하였다. 얻어진 화합물 300g을 아세토니트릴(acetonitrile, 시그마알드리치사) 1000㎖에 넣고 포타슘카보네이트(potassium carbonate, Aldrich사) 220g과 2-페닐페놀(2-phenylphonol, 시그마알드리치사) 141g을 추가하고 80℃에서 교반하였다. 잔류 용매와 반응 잔류물을 제거하여, 하기 화학식 1의 화합물(분자량 296.36)을 HPLC 순도 93%로 얻었다.
<화학식 1>
제조예
2
냉각관과 교반기를 구비한 1000㎖ 반응기에 디클로로메탄(dichloromethane, 시그마알드리치사) 200㎖를 넣고, 벤젠티올(benzene thiol, Aldrich 사) 100g과 스티렌옥사이드(styrene oxide, 시그마알드리치사) 109g을 넣고, 플라스크 내 온도를 0℃로 내린 후 아연 퍼클로레이트(zinc perchlorate, 시그마알드리치사) 4g을 넣은 후 8시간 교반 후 잔류 용매를 증류로 제거하였다. 얻어진 화합물 150g을 디클로로메탄 500㎖에 넣고 트리에틸아민(triethylamine, 대정화금) 70g과 0℃에서 교반하면서 아크릴로일클로라이드(acryloyl chloride, TCI사) 65g을 2시간 동안 적하하며 교반하였다. 추가로 5시간 교반 후 잔류 용매와 반응 잔류물을 제거하여, 하기 화학식 2의 화합물(분자량 284.37)을 HPLC 순도 94%로 얻었다.
<화학식 2>
제조예
3
냉각관과 교반기를 구비한 2000㎖ 플라스크에 디클로로메탄(dichloromethane, 시그마알드리치사) 600㎖을 채우고 히드록시에틸메타아크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, Aldrich사) 58.8g과 트리에틸아민(triethylamine, 시그마알드리치사 ) 52.2g을 0℃에서 교반하면서 트리페닐클로로메탄(triphenyl chloromethane, 시그마알드리치사, 제품명 trityl chloride) 100g을 천천히 첨가하였다. 온도를 25℃으로 올린 후 4시간 교반하였다. 디클로로메탄을 감압 증류하여 제거한 후 실리카겔 칼럼을 통해 하기 화학식 3의 화합물을 124g을 HPLC 순도 97%로 얻었다.
<화학식 3>
제조예
4
냉각관과 교반기를 구비한 2000㎖ 플라스크에 아세토니트릴(acetonitrile, 시그마알드리치사) 800㎖을 채우고 포타슘카보네이트(potassium carbonate, Aldrich사) 180g과 아크릴산 108g을 0℃에서 교반하면서 4,4'-비스(클로로메틸) 비페닐(4,4'-bis(chloromethyl) biphenyl, TCI사) 150g을 천천히 첨가하였다. 온도를 70℃으로 올린 후 12시간 교반하였다. 아세토니트릴을 감압 증류하여 제거한 후 실리카겔 칼럼을 통해 하기 화학식 4의 화합물을 177g 를 HPLC 순도 97%로 얻었다.
<화학식 4>
하기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분은 다음과 같다.
(A)광경화성 모노머:
(a1) 도데칸디올 디메타아크릴레이트(dodecandiol dimethacrylate, Satomer사)
(a2) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate, BASF사)
(a3) 1,3-비스(3-메타크릴록시프로필) 테트라메틸 디실록산 (1,3-bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane, SIB1402.0, Gelest사)
(a4) 2-페닐페녹시에틸 아크릴레이트(2-phenylphenoxyethyl acrylate, FA-301A, Hitachi chemical사)
(a5) 제조예 1의 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머
(a6) 제조예 2의 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머
(a7) 제조예 3의 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머
(a8) 페닐티오에틸 아크릴레이트(phenylthioethyl acrylate, KOREMUL-PT-011, 한농화성사)
(a9) 제조예 4의 방향족 탄화수소기를 갖는 모노머
(B) 광개시제: 인계 개시제(Darocur TPO, BASF사)
실시예 1
(a1) 65중량부, (a4) 35중량부 및 (B) 5중량부를 125㎖ 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 교반하여 실시예 1의 광경화 조성물을 제조하였으며, 하기 식에 따라 POC 파라미터 값을 계산하여 표 1에 기재하였다.
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 중량평균분자량을 나타낸다.
실시예
2~11 및
비교예
1~3
각 성분의 종류 및 함량을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화 조성물을 제조하였으며, POC 파라미터 값을 계산하여 표 1 및 표 2에 기재하였다.
물성 평가
(1) 플라즈마 식각률(%): 실리콘 웨이퍼 위에 상기 실시예 및 비교예의 광경화 조성물을 스프레이로 도포하고 자외선을 100J/㎠로 10초 동안 조사하여 경화시켜 형성한 유기보호층 두께 5㎛의 시편을 제조하였다. 제조된 시편을 ICP dry etcher(Plasma lab system 133, Oxford instruments사)를 사용하여 ICP power 2500W, RE power 300W, DC bias 200V, Ar flow 50 sccm, 압력 10mtorr 조건에서 아르곤 가스를 1분간 드라이 에칭하였다. 플라즈마 식각률은 드라이 에칭 실시 전의 유기 보호층의 두께(T0)와 실시 후의 유기 보호층의 두께(T1)를 측정하여 하기 식에 의하여 계산하였으며, 하기 표 1 및 표 2에 결과를 나타내었다.
플라즈마 식각률(%) = { (T0 - T1) / T0 } × 100
| 실시예 | ||||||||||||
| (단위: 중량부) | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | |
| (A) | (a1) | 60 | 65 | 68 | 60 | 65 | 67 | 60 | 50 | 60 | 70 | 60 |
| (a2) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (a3) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (a4) | 40 | 35 | 32 | - | - | - | - | 30 | 20 | 20 | 20 | |
| (a5) | - | - | - | 40 | 35 | 33 | - | - | - | - | ||
| (a6) | - | - | - | - | - | - | 40 | - | - | - | - | |
| (a7) | - | - | - | - | - | - | - | 20 | 20 | 10 | - | |
| (a8) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (a9) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 20 | |
| (B) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| POC 파라미터 | 0.129 | 0.111 | 0.101 | 0.124 | 0.108 | 0.102 | 0.124 | 0.216 | 0.181 | 0.122 | 0.187 | |
| 플라즈마 식각률 (%) |
6.1 | 6.5 | 8.2 | 6.8 | 7.0 | 7.9 | 7.2 | 4.2 | 4.5 | 6.9 | 6.64 | |
| 비교예 | ||||
| (단위: 중량부) | 1 | 2 | 3 | |
| (A) | (a1) | 95 | 50 | 65 |
| (a2) | 5 | - | - | |
| (a3) | - | 30 | - | |
| (a4) | - | 20 | - | |
| (a5) | - | - | - | |
| (a6) | - | - | - | |
| (a7) | - | - | - | |
| (a8) | - | - | 35 | |
| (a9) | - | - | - | |
| (B) | 5 | 5 | 5 | |
| POC 파라미터 | 0 | -0.02951 | 0 | |
| 플라즈마 식각률(%) | 16.4 | 15.8 | 12.2 | |
상기 표 1 및 표 2의 결과에서, POC 파라미터 값이 본 발명 범위 내인 실시예의 경우 플라즈마 식각률이 매우 낮아 내플라즈마성이 현저하게 우수한 점을 알 수 있다. 반면, POC 파라미터 값이 본 발명의 범위를 벗어나는 비교예의 경우 실시예에 비해 식각률이 높게 나타난다.
Claims (12)
- 하기 식 1로 표시되는 POC 파라미터 값이 0.1 이상 0.35 이하이고,
방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 광경화성 모노머, 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트계 모노머 및 광중합 개시제를 포함하고,
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 광경화성 모노머와 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트계 모노머의 총합 중 상기 방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 광경화성 모노머를 5중량% 내지 50중량%, 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트계 모노머를 50중량% 내지 95중량%로 포함하는, 광경화 조성물:
<식 1>
상기 식에서, Pcn은 각 모노머의 방향족 고리의 개수, Ocn은 각 모노머의 O원자 및 S원자의 개수, Wrn은 총 모노머 중 각 모노머의 중량%, Mwn는 모노머의 중량평균분자량을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 광경화성 모노머의 Pcn은 1 이상인 5 이하인 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 모노머 및 상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트계 모노머의 중량평균분자량은 각각 100.00 내지 500.00g/mol인 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐메틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기 및 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기, 2-페닐-2-(페닐티오)에틸기, 3-페닐-2-(페닐티오)에틸기 2,2-디페닐프로판기, 디페닐메틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 터페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 퀸퀴페닐옥시기 및 이들의 구조적 이성질체 중에서 선택되는 1종 이상인 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트계 모노머는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 디(메트)아크릴레이트, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 트리(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 POC 파라미터값은 0.100 이상 0.230이하인 광경화조성물. - 제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소기를 갖는 비-실리콘계 광경화성 모노머는 C, H, O, N 또는 S에서 선택되는 원소 만으로 이루어지는 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 중에서 선택되는 1종 이상인 광경화 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광경화 조성물은 유기 전계 발광소자(organic lighting emitting diode, OLED), LED(light emitting diode), OLED 또는 LED 조명 중 선택된 디스플레이 봉지제용인 광경화 조성물. - 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성된 복합보호층을 포함하고,
상기 복합보호층은 무기보호층 및 유기보호층을 포함하고,
상기 유기보호층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 광경화 조성물의 경화물을 포함하는 봉지화된 장치. - 제10항에 있어서,
상기 무기보호층은 금속, 금속 산화물, 금속 불화물, 금속 질화물, 금속 산질화물, 금속 붕소화물, 금속 산붕소화물, 금속 실리사이드에서 선택되는 1종 이상을 포함하고,
상기 금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 장치. - 제10항에 있어서,
상기 장치용 부재는 플렉서블 유기 전계 발광소자, 유기 전계 발광 소자(OLED), LED(light emitting diode), OLED 조명 장치, LED 조명장치 중 하나 이상을 포함하는 장치.
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