TWI576663B - 光固化性組成物以及含有該組成物的封裝裝置 - Google Patents
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Description
本發明是關於一種光固化性組成物、一種包含所述光固化性組成物之有機保護層以及一種包含所述光固化性組成物之裝置。
光學顯示器中所用之有機發光二極體由於環境濕氣或氣體而易於劣化或改變特徵。具體言之，有機發光二極體可在濕氣影響下在金屬層與有機發光層之間的界面處遭受分層，由於金屬氧化而增加電阻，且由濕氣或氧氣所導致之有機材料變形造成、或由內部或外部除氣所導致之有機材料與電極材料的氧化造成發光特徵劣化。因此，這類有機發光二極體必須用保護免受濕氣或氧氣之封裝用組成物封裝。
以多層結構對有機發光二極體進行封裝，在所述多層結構中形成無機保護層及有機保護層。藉由電漿沈積形成無機阻擋層，電漿沈積可使有機保護層被電漿蝕刻。在有機保護層蝕刻期間，可能損壞有機保護層之封裝功能。因此，有機發光二極體之發光特性及可靠性可遭受劣化。
先前技術之一個實例揭露於韓國專利公開案第2011-0071039號中。
本發明之一個態樣提供一種能夠實現具有極佳耐電漿性之有機保護層之光固化性組成物。
本發明之另一態樣提供一種能夠實現具有顯著低的水蒸氣穿透率與氧氣穿透率之有機保護層之光固化性組成物。
本發明之另一態樣提供一種能夠實現可保護裝置免受周圍環境(諸如濕氣及氣體)影響且可因此隨時間推移提供裝置可靠性之有機保護層之光固化性組成物。
本發明之又一態樣提供一種包含根據本發明之光固化性組成物之固化產物的封裝裝置。
根據本發明之一個態樣，光固化性組成物之如由等式1表示之POC參數可為0.100至0.350，且可包含含有芳族烴基之光固化性單體及光起始劑。
其中Pcn為光固化性組成物之各單體之芳環數，Ocn為光固化性組成物之各單體的O原子與S原子之總數，Wrn為各單體以光固化性組成物之所有單體之總重量計的重量百分比(重量%)，且Mwn為光固化性組成物之各單體的重量平均分子量。
根據本發明之另一態樣，封裝裝置可包含裝置用構件及
形成於裝置用構件上之複合保護層，其中所述複合保護層可包含無機保護層及有機保護層，且所述有機保護層可包含如上文闡述之光固化性組成物之固化產物。
根據本發明，有可能實現可展現高耐電漿性且保護裝置免受周圍環境(諸如濕氣及氣體)影響且可因此隨時間推移提供裝置可靠性之有機保護層。另外，包含根據本發明之光固化性組成物之固化產物的封裝裝置可展現高耐電漿性及顯著低的水蒸氣穿透率與氧氣穿透率。
10‧‧‧基板
20‧‧‧裝置用構件
30‧‧‧複合保護層
31‧‧‧無機保護層
32‧‧‧有機保護層
40‧‧‧內部空間
100‧‧‧封裝裝置
200‧‧‧封裝裝置
圖1為根據本發明之一個實施例之封裝裝置之截面視圖。
圖2為根據本發明之另一實施例之封裝裝置之截面視圖。
在下文中，將參考隨附圖式詳細描述本發明之實施例。應理解，本發明不限於以下實施例且可以不同方式實施，且給出以下實施例以提供本發明之完整揭露內容且對所屬領域中具通常知識者提供本發明之充分理解。同樣，應注意，圖式未精確縮放，且為圖式中之描述清楚起見放大一些尺寸，諸如寬度、長度、厚度以及類似尺寸。儘管為描述方便起見在圖式中說明一些元件，但其他元件將易於由所屬領域中具通常知識者理解。另外，應理解，在不脫離本發明之範疇的情況下，本發明可由所屬領域中具通常知識者以不同方式實施。
如本文所用，參考隨附圖式定義諸如「上部」及「下部」之空間上相對術語。因此，應理解，「上部」可與「下部」互換使用。應理解，當一層被稱作「位於」另一層(或區域)「上」時，其可直接形成於另一層或區域上，或亦可存在中間層(區域)。因此，應理解，當一層被稱作「直接位於」另一層(或區域)「上」時，其間無中間層(區域)插入。
如本文所用，術語「(甲基)丙烯基」是指丙烯基及/或甲基丙烯基。
如本文所用，除非另外陳述，否則術語「經取代」意謂本發明之官能基當中至少一個氫原子經下列各者取代：鹵素原子(F、Cl、Br或I)、羥基、硝基、亞胺基(=NH、=NR(R：C1至C10烷基))、甲脒基、肼基或腙基、羧酸基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜芳基、C2至C30雜環烷基或C3至C20環烷基。
如本文所用，術語「雜」意謂碳原子經由N、O、S以及P所構成的族群中選出之原子取代。
如本文所用，可基於蝕刻速率評估「耐電漿性」，亦即光固化性組成物之固化產物在經受電漿處理時之蝕刻程度。較低蝕刻速率指示較佳耐電漿性。
根據本發明之實施例之光固化性組成物之如由等式1表示之POC參數可為0.100至0.350，且包含含有芳族烴基之光固化性單體及不含芳族烴基之光固化性單體中的至少一個作為光固化性單體。
根據本發明之一個實施例之光固化性組成物之如由等式1表示之POC參數可為0.100至0.350，且包含含有芳族烴基之光
固化性單體及光起始劑。
此外，根據本發明之另一實施例之光固化性組成物之如由等式1表示之POC參數可為0.100至0.350，且包含含有芳族烴基之光固化性單體、不含芳族烴基之光固化性單體以及光起始劑。
其中Pcn為光固化性組成物之各單體之芳環數，Ocn為光固化性組成物之各單體的O原子與S原子之總數，Wrn為各單體以光固化性組成物之所有單體之總重量計的重量百分比(重量%)，且Mwn為光固化性組成物之各單體的重量平均分子量。
POC參數(苯基氧參數)為藉由將由光固化性單體中芳環數減去O原子與S原子之數目所獲得的值除以組成物之重量平均分子量來獲得之值。組成物之POC參數可為0.100至0.350。當使用滿足上述POC參數之光固化性單體時，有可能提供具有顯著低的電漿蝕刻速率且因此展現高耐電漿性之有機保護層，其中電漿蝕刻速率是指在有機發光二極體上形成有機保護層或在有機發光二極體上形成無機保護層期間，有機保護層受電漿處理損壞之程度。
若POC參數小於0.100，則電漿蝕刻速率提高，藉此使有機膜損壞且因此使二極體之可靠性劣化，然而，若POC參數高於0.350，則組成物具有增加的黏度且可因此展現差的可加工性。
POC參數可在例如0.100至0.230、0.100至0.190、0.101至0.216或0.108至0.187之範圍內。
Pcn為各單體之芳環數。芳環數是指單體中所含之單環
數。在縮合環或稠合環之情況下，計數構成縮合環之單環數。舉例而言，當單體含有一個萘基時，Pcn為2，因為萘基藉由縮合兩個單環苯環形成。當單體含有一個蒽基或菲基時，Pcn為3。
儘管Ocn為各單體中「O原子與S原子之總數」，Ocn不包含(甲基)丙烯酸酯基中所含之「O」數目。舉例而言，當單體為十二烷二醇二甲基丙烯酸酯時，Ocn為0，且當單體為丙烯酸苯硫基乙酯時，Ocn為1。
Wrn為各單體以所有單體之總重量計的重量%。舉例而言，當60公斤十二烷二醇二甲基丙烯酸酯與40公斤丙烯酸苯硫基乙酯之混合物包含於組成物中時，十二烷二醇二甲基丙烯酸酯之Wrn為(60/100)×100=60，且丙烯酸苯硫基乙酯之Wrn為(40/100)×100=40。
在含有芳族烴基之光固化性單體中，Pcn可大於或等於1或在1至5範圍內。在一些實施例中，Pcn可大於或等於1、大於或等於2、大於或等於3，具體言之2至5、1至4或1至3。在此範圍內，電漿蝕刻速率可降低以防止損壞有機膜，藉此增強二極體之可靠性同時提供極佳的組成物可加工性。
含有芳族烴基之光固化性單體及/或不含芳族烴基之光固化性單體是指可在光起始劑存在下經受固化反應之單體。光固化性單體可為非矽單體，其不含矽，且可包含例如僅由從C、H、O、N以及S中選出之元素組成之單體，但不限於此。光固化性單體可藉由任何典型方法製備，或可為市售產品。
含有芳族烴基之光固化性單體可單獨或以混合物形式使用。含有芳族烴基之光固化性單體可含有單環或多環芳族基(包
括例如縮合芳族基)、具有至少兩個芳族單環之烴基或具有至少兩個芳族單環之含雜原子烴基，例如經取代或未經取代之C6至C30芳基與經取代或未經取代之C7至C30芳烷基中之至少一者。具體言之，芳族烴基可為下列各者中之至少一者：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之三苯甲基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之聯伸四苯基、經取代或未經取代之2-苯基-2-(苯硫基)乙基、經取代或未經取代之3-苯基-2-(苯硫基)乙基、經取代或未經取代之2,2-二苯基丙烷基、經取代或未經取代之二苯甲基、經取代或未經取代之聯苯氧基、經取代或未經取代之三苯氧基、經取代或未經取代之四苯氧基、經取代或未經取代之五苯氧基以及其結構異構體。具體言之，芳族烴基可包含至少兩個環彼此鄰接之結構。舉例而言，芳族烴基可包含經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三苯甲基、經取代或未經取代之伸聯苯基以及經取代或未經取代之2-苯基-2-(苯硫基)乙基，但不限於此。
含有芳族烴基之光固化性單體可含有1至20個、具體言之1至5個經取代或未經取代之乙烯基或(甲基)丙烯基。
具體言之，含有芳族烴基之光固化性單體可包含(甲基)丙烯酸2-苯基苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸3-苯基苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸4-苯基苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧酯、(甲基)丙烯酸2-乙基苯氧酯、(甲基)丙
烯酸3-乙基苯氧酯、(甲基)丙烯酸4-乙基苯氧酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯乙酯、(甲基)丙烯酸苯丙酯、二(甲基)丙烯酸2,2'-苯基苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯基苯氧丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯基苯氧丙酯、(甲基)丙烯酸4-苯基苯氧丙酯、二(甲基)丙烯酸2,2'-苯基苯氧丙酯、(甲基)丙烯酸2-苯基苯氧丁酯、二(甲基)丙烯酸2,2'-苯基苯氧丁酯、(甲基)丙烯酸4-苯丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯丁酯、(甲基)丙烯酸3-苯丁酯、(甲基)丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-環己基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯基-2-(苯硫基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(三苯基甲氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸4-(三苯基甲氧基)丁酯、(甲基)丙烯酸3-(聯苯-2-基氧基)丁酯、(甲基)丙烯酸2-(聯苯-2-基氧基)丁酯、(甲基)丙烯酸4-(聯苯-2-基氧基)丙酯、(甲基)丙烯酸3-(聯苯-2-基氧基)丙酯、(甲基)丙烯酸2-(聯苯-2-基氧基)丙酯、(甲基)丙烯酸4-(聯苯-2-基氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸3-(聯苯-2-基氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯、(甲基)丙烯酸1-萘酯、(甲基)丙烯酸2-萘酯、二(甲基)丙烯酸1,4-伸苯酯、雙酚-A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚-A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚-F二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚-F二(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸4-異丙苯基苯氧乙酯、乙氧基化雙酚茀二丙烯酸酯以及其結構異構體或混合物，但不限
於此。此外，含有芳族烴基之光固化性單體可包含前述單(甲基)丙烯酸酯之二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯以及四(甲基)丙烯酸酯，其具有與單(甲基)丙烯酸酯之中心部分相同的中心部分且以對稱形式末端丙烯酸化。舉例而言，當含有芳族烴基之光固化性單體為(甲基)丙烯酸苄酯時，可包含製備實例4中所製備之單體。
另外，由於如本文所闡述之(甲基)丙烯酸酯是藉助於實例提供，含有芳族烴基之光固化性單體不限於此且因此包含(但不限於)其任何結構異構體。舉例而言，儘管在本文中已藉助於實例提及單獨的二(甲基)丙烯酸1,4-伸苯酯，但本發明亦可包含二(甲基)丙烯酸1,2-伸苯酯及二(甲基)丙烯酸1,3-伸苯酯。
需要i)當單獨使用含有芳族烴基之光固化性單體時，含有芳族烴基之光固化性單體滿足Pcn-Ocn 1，及ii)當兩個或多於兩個芳族烴基用於混合物中時，混合物滿足Σ(Pcn-Ocn)1。
含有芳族烴基之光固化性單體之存在量以光固化性單體之總重量計可為5重量%至50重量%，具體言之10重量%至45重量%或30重量%至50重量%。在此範圍內，組成物可具有極佳耐電漿性。
含有芳族烴基之光固化性單體之重量平均分子量可為100.00公克/莫耳至1000.00公克/莫耳，100.00公克/莫耳至500.00公克/莫耳，100.00公克/莫耳至300.00公克/莫耳，130.00公克/莫耳至700.00公克/莫耳，或150.00公克/莫耳至600.00公克/莫耳。在此範圍內，組成物就可加工性而言可展現極佳特性。
不含芳族烴基之光固化性單體不含芳族烴基，可含有1
至20個、具體言之1至5個經取代或未經取代之乙烯基或(甲基)丙烯酸酯基，且可單獨或以混合物形式使用。
具體言之，不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體可包含不飽和羧酸酯，包含(甲基)丙烯酸酯，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸環己酯以及類似酯；不飽和羧酸胺基烷基酯，諸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯以及類似酯；飽和或不飽和羧酸乙烯酯，諸如乙酸乙烯酯；氰化乙烯化合物，諸如(甲基)丙烯腈；不飽和醯胺類化合物，諸如(甲基)丙烯醯胺；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或其混合物，但不限於此。
不含芳族烴基之光固化性單體可為不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體，具體言之，含有經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷基矽烷基或經取代或未經
取代之環烷基的單(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯或四(甲基)丙烯酸酯。
在本發明之一個實施例中，不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體可為含有經取代或未經取代之C1至C20烷基的單(甲基)丙烯酸酯，含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的二(甲基)丙烯酸酯，含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的三(甲基)丙烯酸酯，含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的四(甲基)丙烯酸酯，或其混合物。
在本發明之一個實施例中，不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體可為含有經取代或未經取代之C1至C20烷基的單(甲基)丙烯酸酯，或含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的二(甲基)丙烯酸酯。具體言之，含有經取代或未經取代之C1至C20烷基的單(甲基)丙烯酸酯可為(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三酯、(甲基)丙烯酸十四酯、(甲基)丙烯酸十五酯、(甲基)丙烯酸十六酯、(甲基)丙烯酸十七酯、(甲基)丙烯酸十八酯、(甲基)丙烯酸十九酯、(甲基)丙烯酸二十酯或其混合物，但不限於此。含有經取代或未經取代之C1至C20烷基的二(甲基)丙烯酸酯可為辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物，但不限於此。
不含芳族烴基之光固化性單體之存在量以包含於根據本
發明之組成物中的光固化性單體之總重量計可為30重量%至95重量%，具體言之50重量%至95重量%、50重量%至70重量%。
不含芳族烴基之光固化性單體之重量平均分子量可為100.00公克/莫耳至500.00公克/莫耳，100.00公克/莫耳至300.00公克/莫耳，或130.00公克/莫耳至400.00公克/莫耳。在此範圍內，組成物可展現極佳可加工性。
在一個實施例中，光固化性組成物可包含5重量%至50重量%之含有芳族烴基的光固化性單體及50重量%至95重量%之不含芳族烴基的光固化性單體。在一個實施例中，光固化性組成物可包含30重量%至50重量%之含有芳族烴基的光固化性單體及50重量%至70重量%之不含芳族烴基的光固化性單體。在此範圍內，光固化性組成物可展現適用於形成有機發光二極體用封裝層之黏度。
光起始劑可包含能夠進行光固化反應之任何典型光起始劑。舉例而言，光起始劑可包含三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻噸酮、安息香、磷、肟起始劑或其混合物。
三嗪起始劑之實例可包含2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(向日葵基)-6-三嗪、2,4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪以及其混合
物。
苯乙酮起始劑之實例可包含2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及其混合物。
二苯甲酮起始劑之實例可包含二苯甲酮、苯甲酸苄醯酯、苄醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及其混合物。
噻噸酮起始劑之實例可包含噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮以及其混合物。
安息香起始劑之實例可包含安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苄基二甲基縮酮以及其混合物。
磷起始劑之實例可包含二苄醯基苯基氧化膦、苄醯基(二苯基)氧化膦以及其混合物。
肟起始劑之實例可包含2-(鄰苄醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮以及其混合物。
光起始劑之存在量以光固化性單體之100重量份計可為0.1重量份至20重量份。在此範圍內，光固化性組成物可允許足夠光聚合且可防止因光聚合之後剩餘的未反應起始劑所致之透射
率劣化。具體言之，光起始劑之存在量以光固化性單體之100重量份計可為0.5重量份至10重量份，更具體言之1重量份至8重量份。此外，光起始劑就固體含量而言可以0.1重量%至5重量%之量存在於光固化性組成物中。在此範圍內，光固化性組成物可允許足夠光聚合且可防止因光聚合之後剩餘的未反應起始劑所致之透射率劣化。
另外，可使用光酸產生劑或包括咔唑、二酮、鋶、碘鎓、重氮或聯咪唑之光起始劑替代前述光起始劑。
根據本發明之另一實施例之光固化性組成物可更包含抗氧化劑。
抗氧化劑可改良封裝層之熱穩定性。抗氧化劑可包含酚、醌、胺以及亞磷酸酯抗氧化劑中之至少一者，但不限於此。舉例而言，抗氧化劑可包含肆[亞甲基(3,5-二-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯)]甲烷、三(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯以及類似物。
抗氧化劑之存在量以光固化性單體與光起始劑之總數的100重量份計可為0.01重量份至3重量份，具體言之0.01重量份至1重量份。在此範圍內，組成物可展現極佳熱穩定性。
光固化性組成物可經由在10毫瓦/平方公分至500毫瓦/平方公分下UV照射1秒至100秒來固化，但不限於此。
光固化性組成物在固化之後的電漿蝕刻速率可為12%或小於12%，具體言之0%至10%，更具體言之0%至8.0%。在此範圍內，有可能實現展現極佳耐電漿性及極佳可靠性之有機保護層。
蝕刻速率可藉由將光固化性組成物沈積至特定厚度T0且
固化形成有機保護層之程序獲得。隨後，量測電漿處理之後有機保護層之厚度T1，且藉由等式2計算蝕刻速率：<等式2>電漿蝕刻速率(%)={(T0-T1)/T0}×100
舉例而言，將光固化性組成物噴塗於矽晶圓上，隨後經由在100焦耳/平方公分下UV照射10秒來UV固化，藉此形成塗層厚度為5微米之樣品。在下列條件下使用ICP乾式刻蝕器(電漿實驗室系統133，牛津儀器(Oxford Instruments))用氬氣使樣品經受乾式蝕刻：ICP功率：2500瓦，RE功率：300瓦，DC偏壓：200伏，Ar流量：50標準立方公分/分鐘，壓力：10毫托，以及蝕刻時間：1分鐘。量測乾式蝕刻之前有機保護層之厚度T0及乾式蝕刻之後有機保護層之厚度T1，藉此根據等式2計算電漿蝕刻速率。
根據本發明之光固化性組成物可為用作下列各者之封裝材料之光固化性組成物：可撓性有機發光二極體、有機發光二極體、照明器件、金屬感測器墊、微盤雷射器、電致變色器件、光致變色器件、微機電系統、太陽能電池、積體電路、電荷耦合器件以及發光聚合物。
根據一個實施例之光固化性組成物可為用作有機發光二極體(OLED)、發光二極體(LED)以及OLED或LED照明器件之顯示器封裝材料之光固化性組成物。
根據本發明之實施例之光固化性組成物可用作有機發光二極體之封裝材料。具體言之，光固化性組成物可用作用於形成有機保護層之封裝材料，有機保護層保護有機發光二極體免受周
圍環境以防止有機發光二極體受周圍環境(例如液體或氣體，具體言之濕氣或氧氣)或用於製造包含有機發光二極體的裝置之化學品損壞或特徵惡化。
根據本發明之實施例之光固化性組成物可用於在有機發光二極體上形成有機保護層，或在形成於有機發光二極體上之無機保護層上形成有機保護層。有機保護層可使用沈積、噴墨印刷以及類似者形成，但不限於此。
根據本發明之實施例之光固化性組成物可用作裝置用構件之封裝材料。具體言之，光固化性組成物可用作用於形成有機保護層之封裝材料，有機保護層保護裝置用構件免受周圍環境以防止裝置用構件受周圍環境(例如液體或氣體，具體言之濕氣或氧氣)或用於製造包含有機發光二極體的裝置之化學品損壞或特徵惡化。裝置用構件之實例可包含可撓性有機發光二極體、有機發光二極體、照明器件、金屬感測器墊、微盤雷射器、電致變色器件、光致變色器件、微機電系統、太陽能電池、積體電路、電荷耦合器件、發光聚合物以及發光二極體，但不限於此。
根據本發明之另一態樣，封裝裝置可包含裝置用構件及形成於裝置用構件上之複合保護層。複合保護層可包含無機保護層及有機保護層，其中所述有機保護層可由根據本發明之實施例之光固化性組成物形成。
隨後，將參考圖1描述根據本發明之一個實施例之封裝裝置。
圖1為根據本發明之一個實施例之封裝裝置之截面視圖。封裝裝置100包含基板10；裝置用構件20，形成於基板10
上；以及複合保護層30，形成於裝置用構件20上且包含無機保護層31及有機保護層32，其中無機保護層31毗連裝置用構件20且有機保護層32可由根據本發明之實施例之光固化性組成物形成。
裝置用構件之實例可包含可撓性有機發光二極體、有機發光二極體、照明器件、金屬感測器墊、微盤雷射器、電致變色器件、光致變色器件、微機電系統、太陽能電池、積體電路、電荷耦合器件以及發光聚合物，但不限於此。在一個實施例中，裝置用構件可為由下列各者中選出之一個：有機發光二極體(OLED)、發光二極體(LED)、OLED照明器件以及LED照明器件。
基板10不受特定限制且可包含透明玻璃、塑膠膜以及矽或金屬基板。
裝置用構件20可為例如有機發光二極體，且包含第一電極、第二電極以及形成於第一電極與第二電極之間的有機發光層，其中所述有機發光層可具有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層依次堆疊之結構，但不限於此。
複合保護層30包含無機保護層31及有機保護層32，其中無機保護層31及有機保護層32分別由不同材料形成且可充當裝置用構件之封裝材料。
無機保護層31由不同於有機保護層32之材料組成，且因此可補充有機保護層32之作用。無機保護層31可由具有極佳透光率及優良的濕氣及/或氧氣障壁特性之無機材料形成。舉例而言，無機保護層31可由下列各者形成：金屬、非金屬、金屬間化
合物或合金、非金屬間化合物或合金、金屬或非金屬之氧化物、金屬或非金屬之氟化物、金屬或非金屬之氮化物、金屬或非金屬之碳化物、金屬或非金屬之氮氧化物、金屬或非金屬之硼化物、金屬或非金屬之硼氧化物、金屬或非金屬之矽化物以及其組合。金屬或非金屬可包含矽(Si)、鋁(Al)、硒(Se)、鋅(Zn)、銻(Sb)、銦(In)、鍺(Ge)、錫(Sn)、鉍(Bi)、過渡金屬以及鑭系金屬，但不限於此。具體言之，無機保護層可為氧化矽(SiOx)、氮化矽(SiNx)、氮氧化矽(SiOxNy)、ZnSe、ZnO、Sb2O3、AlOx(包含Al2O3)、In2O3或SnO2，其中x及y各自獨立地為1至5。
無機保護層31可藉由電漿製程或真空製程，例如濺鍍、化學氣相沈積、電漿化學氣相沈積、蒸發、昇華、電子迴旋共振-電漿增強式化學氣相沈積或其組合來沈積。
無機保護層31之厚度可為100埃至2000埃，但不限於此。
有機保護層32可藉由沈積、噴墨印刷、網版印刷、旋塗、刮塗或固化根據本發明之實施例之光固化性組成物來形成。這些製程可單獨或以其組合形式進行。舉例而言，有機保護層可藉由塗佈厚度為約1微米至約50微米之光固化性組成物，隨後經由在10毫瓦/平方公分至500毫瓦/平方公分下照射1秒至100秒來固化組成物而形成。
儘管圖1中未展示，有機保護層與無機保護層可交替沈積，使得層之總數變為3或大於3。當有機保護層沈積於兩個或多於兩個無機保護層之間時，有可能確保無機保護層之平滑度且防止一個無機保護層鋪展至其他無機保護層之缺陷。此外，沈積於
兩個或多於兩個有機保護層之間的無機保護層可補充或增強裝置之封裝效果。
複合保護層30包含一個交替堆疊於另一個上之無機保護層31與有機保護層32，其中無機保護層31與有機保護層32之總數不受特定限制。無機保護層31與有機保護層32之總數可視對氧氣及/或濕氣及/或水蒸氣及/或化學品之耐滲透性水準而變化。舉例而言，無機保護層31與有機保護層32可以總計10層或少於10層、例如以總計2層至7層存在，且具體言之，可以總計7層按無機保護層/有機保護層/無機保護層/有機保護層/無機保護層/有機保護層/無機保護層之順序交替沈積。
封裝裝置之除氣量可為百萬分之2000或小於百萬分之2000。在此範圍內，有可能延長裝置用構件之壽命，藉此增強可靠性。具體言之，封裝裝置之除氣量可為百萬分之10至百萬分之1000。
隨後，將參考圖2描述根據本發明之另一實施例之封裝裝置。圖2為根據本發明之另一實施例之封裝裝置之截面視圖。
參考圖2，根據本發明之實施例之封裝裝置200包含基板10；裝置用構件20，形成於基板10上；以及複合保護層30，形成於裝置用構件20上且包含無機保護層31及有機保護層32，其中無機保護層31將容納裝置用構件20之內部空間40封裝，且有機保護層32可由根據本發明之實施例之光固化性組成物形成。由於除無機保護層31不毗連裝置用構件20以外，此封裝裝置與根據本發明之上述實施例之有機發光二極體顯示器實質上相同，因此將省略其詳細描述。
在下文中，將參考一些實例更詳細描述本發明。然而，應理解提供這些實例僅為說明，且不應以任何方式解釋為限制本發明。為清楚起見，將省略所屬領域中具通常知識者顯而易知之細節描述。
在具有冷卻管及攪拌器之3000毫升反應器中，置放300毫升二氯甲烷(西格瑪奧德里奇公司(Sigma Aldrich Corporation))、200公克4-羥丁基丙烯酸酯(新中村化工(Shin Nakamura Chemical))以及168公克三乙胺，隨後將燒瓶冷卻至0℃且攪拌2小時，同時向其中逐滴添加藉由將278公克對甲苯磺醯氯(西格瑪奧德里奇公司)溶解於500毫升二氯甲烷中所得溶液。額外攪拌5小時之後，藉由真空蒸餾移除殘餘溶劑。將300公克所得化合物置放於1000毫升乙腈(西格瑪奧德里奇公司)中，且隨後向其中添加220公克碳酸鉀(奧德里奇有限公司(Aldrich Co.,Ltd.))及141公克2-苯基苯酚(西格瑪奧德里奇公司)，隨後在80℃下攪拌。移除殘餘溶劑及反應殘基，藉此獲得由式1表示之化合物。所得化合物(重量平均分子量：296.36)之HPLC純度為93%。
在具有冷卻管及攪拌器之1000毫升反應器中，置放200
毫升二氯甲烷(西格瑪奧德里奇公司)、100公克苯硫酚(奧德里奇有限公司)以及109公克氧化苯乙烯(西格瑪奧德里奇公司)，隨後將燒瓶冷卻至0℃。隨後，將4公克過氯酸鋅(西格瑪奧德里奇公司)置放於燒瓶中，隨後攪拌8小時且藉由真空蒸餾移除殘餘溶劑。將150公克所得化合物置放於500毫升二氯甲烷中，且向其中添加70公克三乙胺(大中化學化工(Daejungchem Chemicals))，隨後在0℃下攪拌，同時滴加65公克甲基丙烯醯氯(梯希愛有限公司(TCI Co.,Ltd.))2小時。額外攪拌5小時之後，移除殘餘溶劑及反應殘基，藉此獲得由式2表示之化合物。所得化合物(重量平均分子量：284.37)之HPLC純度為94%。
在具有冷卻管及攪拌器之2000毫升燒瓶中，置放600毫升二氯甲烷(西格瑪奧德里奇公司)、58.8公克2-甲基丙烯酸羥基乙酯(奧德里奇有限公司)以及52.2公克三乙胺(西格瑪奧德里奇公司)，隨後在0℃下攪拌同時緩慢地引入100公克三苯基氯甲烷(三苯甲基氯，西格瑪奧德里奇公司)。將燒瓶加熱至25℃，隨後攪拌4小時。隨後，藉由真空蒸餾移除二氯甲烷，隨後矽膠管柱層析，藉此獲得124公克由式3表示之化合物。所得化合物之HPLC純度為97%。
在具有冷卻管及攪拌器之2000毫升燒瓶中，置放800毫升乙腈(西格瑪奧德里奇公司)、180公克碳酸鉀(奧德里奇有限公司)以及108公克丙烯酸，隨後在0℃下攪拌同時緩慢地引入150公克4,4'-雙(氯甲基)聯苯(梯希愛有限公司)。將燒瓶加熱至70℃，隨後攪拌12小時。隨後，藉由真空蒸餾移除乙腈，隨後矽膠管柱層析，藉此獲得177公克由式4表示之化合物。所得化合物之HPLC純度為97%。
實例及比較例中所用之組分的細節如下：
(A)光固化性單體
(a1)十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(施他默化學品(Satomer Chemical))
(a2)三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(巴斯夫有限公司(BASF Co.,Ltd.))
(a3)1,3-雙(3-甲基丙烯醯氧基丙基)四甲基二矽氧烷(SIB1402.0，蓋勒斯特公司(Gelest Inc.))
(a4)丙烯酸2-苯基苯氧乙酯(FA-301A，日立化成(Hitachi Chemical))
(a5)製備實例1中所製備之含有芳族烴基之光固化性單體
(a6)製備實例2中所製備之含有芳族烴基之光固化性單體
(a7)製備實例3中所製備之含有芳族烴基之光固化性單體
(a8)丙烯酸苯硫基乙酯(KOREMUL-PT-011，韓農化工(Hannong Chemicals))
(a9)製備實例4中所製備之含有芳族烴基之光固化性單體
(B)光起始劑：磷起始劑(達若可TPO，巴斯夫有限公司)
在125毫升棕色聚丙烯瓶中，置放60重量份(a1)、40重量份(a4)以及5重量份(B)，隨後使用振盪器混合3小時，藉此製備實例1之光固化性組成物。藉由以下等式計算POC參數。結果展示於表1中。
其中Pcn為光固化性組成物之各單體之芳環數，Ocn為光固化性組成物之各單體的O原子與S原子之總數，Wrn為各單體以光固化性組成物之所有單體之總重量計的重量百分比(重量%)，且Mwn為光固化性組成物之各單體的重量平均分子量。
除各組分之種類及量如表1中所列改變以外，以與實例1中相同之方式製備光固化性組成物。計算每種光固化性組成物之POC參數。結果展示於表1中。
(1)電漿蝕刻速率(%)：將實例及比較例中之每種光固化性組成物噴塗於矽晶圓上，隨後經由在100焦耳/平方公分下UV照射10秒來UV固化，藉此形成5微米厚有機保護層樣品。在下列條件下使用ICP乾式刻蝕器(電漿實驗室系統133，牛津儀器)用氬氣使樣品經受乾式蝕刻：ICP功率：2500瓦，RE功率：300瓦，DC偏壓：200伏，Ar流量：50標準立方公分/分鐘，壓力：10毫托，以及蝕刻時間：1分鐘。在量測乾式蝕刻之前有機保護層之厚度T0及乾式蝕刻之後有機保護層之厚度T1之後，藉由以下等式計算電漿蝕刻速率。
電漿蝕刻速率(%)={(T0-T1)/T0}×100
根據表1及表2中所展示之結果，可見實例之POC參數在本發明範圍內之光固化性組成物具有顯著低的電漿蝕刻速率且因此展現顯著極佳耐電漿性。相反，比較例之POC參數在本發明範圍以外之光固化性組成物與實例相比具有相對高的電漿蝕刻速率。
展示本發明之簡單修改或改變可易於由所屬領域中具通常知識者實施，且所述修改或改變將由本發明之範疇涵蓋。
10‧‧‧基板
20‧‧‧裝置用構件
30‧‧‧複合保護層
31‧‧‧無機保護層
32‧‧‧有機保護層
100‧‧‧封裝裝置
Claims (14)
- 一種光固化性組成物，所述光固化性組成物之如由等式1表示之POC參數為0.100至0.350，且包括含有芳族烴基之光固化性單體及光起始劑：
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，更包括：不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，其中所述含有芳族烴基之光固化性單體之Pcn值為1至5。
- 如申請專利範圍第2項所述之光固化性組成物，其中所述含有芳族烴基之光固化性單體與所述不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體中的每一個之重量平均分子量為100.00公克/莫耳至500.00公克/莫耳。
- 如申請專利範圍第2項所述之光固化性組成物，其中所述芳族烴基包括下列各者中之至少一者：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經 取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之三苯甲基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之聯伸四苯基、經取代或未經取代之2-苯基-2-(苯硫基)乙基、經取代或未經取代之3-苯基-2-(苯硫基)乙基、經取代或未經取代之2,2-二苯基丙烷基、經取代或未經取代之二苯甲基、經取代或未經取代之聯苯氧基、經取代或未經取代之三苯氧基、經取代或未經取代之四苯氧基、經取代或未經取代之五苯氧基以及其結構異構體。
- 如申請專利範圍第2項所述之光固化性組成物，其中所述不含芳族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體包括下列各者中之至少一者：含有經取代或未經取代之C1至C20烷基的單(甲基)丙烯酸酯，含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的二(甲基)丙烯酸酯，以及含有經取代或未經取代之C1至C20伸烷基或經取代或未經取代之C1至C20烷基的三(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第2項所述之光固化性組成物，其中所述光固化性組成物包括5重量%至50重量%之含有芳族烴基的光固化性單體及50重量%至95重量%之不含芳族烴基的(甲基)丙烯酸酯單體。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，其中所述光固化性組成物之POC參數為0.100至0.230。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，其中所 述含有芳族烴基之光固化性單體僅由從C、H、O、N以及S中選出之元素組成。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，其中所述光起始劑包括三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻噸酮、安息香、磷以及肟起始劑中之至少一者。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性組成物，其中所述光固化性組成物為用於有機發光二極體(OLED)、發光二極體(LED)以及OLED或LED照明器件之顯示器封裝材料。
- 一種封裝裝置，包括用於所述裝置之裝置用構件及形成於所述裝置用構件上之複合保護層，所述複合保護層包括無機保護層及有機保護層，且所述有機保護層包括如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之光固化性組成物之固化產物。
- 如申請專利範圍第12項所述之封裝裝置，其中所述無機保護層包括由金屬、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬氮化物、金屬氮氧化物、金屬硼化物、金屬硼氧化物以及金屬矽化物中選出之至少一者，且所述金屬包括由矽(Si)、鋁(Al)、硒(Se)、銻(Sb)、銦(In)、鍺(Ge)、錫(Sn)、鉍(Bi)、過渡金屬以及鑭系金屬中選出之至少一者。
- 如申請專利範圍第12項所述之封裝裝置，其中所述裝置用構件包括下列各者中之至少一者：可撓性有機發光二極體、有機發光二極體(OLED)、發光二極體(LED)、OLED照明器件以及LED照明器件。
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