JP7090121B2 - 有機発光素子封止用組成物およびこれから製造された有機発光表示装置 - Google Patents
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Description
L1~L4は、それぞれ独立して、O、S、CO、COO、NR1(ここで、R1は水素原子、または炭素数1~5のアルキル基である)、または炭素数1~10のアルキレン基であり、
Ar1~Ar4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または下記化学式2で表される基であり、この際、Z1~Z4のうちの少なくとも1つは下記化学式2で表される基であり:
Y1は、O、S、CO、COO、またはNR1(ここで、R1は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基である)であり、
R2は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
kは、0または1であり、
*は、他の原子に連結される位置である;
m1~m4は、それぞれ独立して、0または1であり、
n1~n4は、それぞれ独立して、0または1であり、この際、n1~n4のうちの少なくとも1つは1である。
S1は、有機発光素子封止用組成物を13ピコリットル(picoliter)の量でインクジェットプリンタを用いて基板に滴下し、30秒経過した後の滴下物の最大粒径(単位:μm)を3回測定した値の平均値であり、
S2は、有機発光素子封止用組成物を13ピコリットルの量でインクジェットプリンタを用いて基板に滴下し、300秒経過した後の滴下物の最大粒径(単位:μm)を3回測定した値の平均値である)。
T1は、有機発光素子封止用組成物を塗布した後に光硬化して得られる有機障壁層の初期高さであり、
T2は、有機障壁層に、ICP power:2500W、RE power:300W、DC bias:200V、Ar flow:50sccm、ethching time:1分、pressure:10mtorrの条件でICP CVD(BMR Technology社製)を利用して誘導結合(ICP)プラズマ処理した後の有機障壁層の高さである)。
L1~L4は、それぞれ独立して、O、S、CO、COO、NR1(ここで、R1は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基である)、または炭素数1~10のアルキレン基であり、
Ar1~Ar4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または下記化学式2で表される基であり、この際、Z1~Z4のうちの少なくとも1つは下記化学式2で表される基であり:
Y1は、O、S、CO、COO、またはNR1(ここで、R1は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基である)であり、
R2は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
kは、0または1であり、
*は、他の原子に連結される位置である;
m1~m4は、それぞれ独立して、0または1であり、
n1~n4は、それぞれ独立して、0または1であり、この際、n1~n4のうちの少なくとも1つは1である。
上記化学式1で表される芳香族基含有光硬化性モノマーは、封止用組成物の屈折率を1.50以上に高める効果、芳香族内のプラズマ性を有することによってプラズマCVD(plasma enhanced chemical vapor deposition)などにより有機膜がエッチングされることを防止する効果、および封止用組成物が適切な粘度を有するようにする効果を有することができる。化学式1で表されるモノマーは、単独でもまたは2種以上混合しても用いることができる。
本発明の一実施形態に係る組成物は、非芳香族基含有光硬化性モノマーとして、炭素数8~20のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートを含むことができる。
R3は、炭素数8~20のアルキレン基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基である。
本発明の一実施形態に係る組成物は、非芳香族基含有光硬化性モノマーとして、炭素数1~7のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートを含むことができる。
R6は、炭素数1~7のアルキレン基であり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基である。
一方、一実施形態に係る封止用組成物は、前述した炭素数8~20のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートおよび/または炭素数1~7のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートに加えて、非芳香族基含有光硬化性モノマーとして、炭素数8~20のアルキル基を含有するモノ(メタ)アクリレートをさらに含むことができる。
開始剤は、光硬化性反応を行うことができる通常の光重合開始剤を制限なしに含むことができる。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系、またはこれらの混合物を含むことができる。開始剤は、単独でもまたは2種以上混合して含まれてもよい。
(B)炭素数8~20のアルキル基を含有するモノ(メタ)アクリレート:ラウリルアクリレート(LA)(Sartomer社製)
(C)炭素数1~7のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレート:ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)(Sartomer社製)
(D)トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)(Aldrich社製)
(E)化学式1で表される芳香族基含有光硬化性モノマー
(E-1)2-Phenylphenoxyethyl acrylate(Hitachi Chemical社製)
(E-2)下記化学式1-13で表される2-(Phenylthio)ethyl acrylate(chemieliva社製)
実施例1:有機発光素子封止用組成物の製造
上記の(B)ラウリルアクリレート(LA)(Sartomer社製)10g、(C)ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)(Sartomer社製)17g、(E-8)2-(1-Naphthoxy)ethyl methacrylate(chemieliva社製)70g、および(F)Darocure(登録商標) TPO 3gを125mLの褐色ポリプロピレン瓶に入れて、シェーカーを利用して3時間室温で混合して、封止用組成物を製造した。
下記表1に記載したような成分および含有量で組成物を製造したことを除いては、実施例1と同様の方法で、実施例2~実施例8、および比較例1~比較例3による封止用組成物をそれぞれ製造した。
実施例1~実施例8、および比較例1~比較例3で製造された封止用組成物の粘度、屈折率、および拡散性を、それぞれ下記に記載した方法で測定し、その結果を下記表1に共に記載した。
実施例1~実施例8、および比較例1~比較例3で製造した封止用組成物を、シリコンウエハー上にスピンコーティングして有機膜を製造し、この有機膜を有機発光素子が形成されたパネルに取り付けて、下記に記載した方法で相対輝度を測定した。
Claims (15)
- 光硬化性モノマーおよび開始剤を含み、
前記光硬化性モノマーは、シリコン系光硬化性モノマーを含まず、
前記光硬化性モノマーは、下記化学式1で表される芳香族基含有モノマー、および非芳香族基含有モノマーを含み、
前記非芳香族含有モノマーは、炭素数8~20のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレート、炭素数1~7のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレート、またはこれらの組み合わせを含む、有機発光素子封止用組成物:
前記化学式1中、
L1~L4は、それぞれ独立して、O、CO、COO、NR1(ここで、R1は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基である)、または炭素数1~10のアルキレン基であり、
Ar1~Ar4は、それぞれ独立して、非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、または置換もしくは非置換のトリフェニレニル基であり、
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または下記化学式2で表される基であり、この際、Z1~Z4のうちの少なくとも1つは、下記化学式2で表される基であり:
前記化学式2中、
Y1は、O、CO、COO、またはNR1(ここで、R1は、水素原子、または炭
素数1~5のアルキル基である)であり、
R2は、水素原子、または炭素数1~5のアルキル基であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
kは、0または1であり、
*は他の原子に連結される位置である;
m1~m4は、それぞれ独立して、0または1であり、
n1~n4のうちの1つまたは2つは1であり、残りは0であり、
n1~n4のうちの2つが1である場合、Z1~Z4のうちの2つは前記化学式2で表される基であり、これら前記化学式2で表される基は、Ar1~Ar4のうち存在する2つの基にそれぞれ結合する。 - 前記化学式1中のn1~n4のうちの1つは1であり、残りは0であり、
Z1~Z4のうちの1つは、前記化学式2で表される基であり、残りの3つは、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1~10のアルキル基である、請求項1に記載の組成物。 - 前記化学式2中のY1は、O、またはCOOであり、pは0であり、qは1~4の整数である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記化学式2中のY1は、O、またはCOOであり、pは1~4の整数であり、qは0である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記炭素数8~20のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートは、オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ウンデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリデカンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタデカンジオールジ(メタ)アクリレート、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記炭素数1~7のアルキレン基を含有するジ(メタ)アクリレートは、メタンジオールジ(メタ)アクリレート、エタンジオールジ(メタ)アクリレート、プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記光硬化性モノマーは、炭素数8~20のアルキル基を含有するモノ(メタ)アクリレートをさらに含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記炭素数8~20のアルキル基を含有するモノ(メタ)アクリレートは、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、およびヘキサデシル(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項8に記載の組成物。
- 前記光硬化性モノマーと前記開始剤との総質量を基準として、前記化学式1で表される芳香族基含有モノマーの含有量は50質量%以上である、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記光硬化性モノマーと前記開始剤との総質量を基準として、前記開始剤の含有量は10質量%未満である、請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物。
- 有機発光素子、および
前記有機発光素子上に形成され、無機障壁層と有機障壁層とを含む障壁スタックを含み、
前記有機障壁層は、請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物の硬化物を含む、有機発光表示装置。 - 前記障壁スタックは、前記無機障壁層と前記有機障壁層とが交互に積層されている、請求項14に記載の有機発光表示装置。
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