JP7008703B2 - 有機発光素子封止用組成物およびこれから製造された有機発光素子表示装置 - Google Patents
有機発光素子封止用組成物およびこれから製造された有機発光素子表示装置 Download PDFInfo
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Description
下記の化学式1の光硬化性モノマーは、封止用組成物の屈折率を約1.55以上に高め、有機発光素子表示装置への使用時に正面および/または側面で輝度値を高めることができ、封止用組成物の粘度を有するようにすることができる。化学式1のモノマーは、単独で含まれてもよく、2種以上が混合されて含まれてもよい:
R1、R2は、同一または異なり、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレンエーテル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のモノアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のジアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシレン基であり、
R1、R2は、前記化学式1中のSと連結され、置換または非置換の炭素数3~30の不飽和の単環または多環官能基を形成してもよく、
R1およびR2のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数7~30のアリールアルキレン基であり、
R3、R4は、同一または異なり、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
X、Yは、同一または異なり、水素または下記の化学式2であり、
*は、前記化学式1中のR3またはR4に対する連結部位であり、
Zは、水素、または置換もしくは非置換の炭素数1~5のアルキル基であり、
XおよびYのうち少なくとも一つは前記化学式2である)。
非-硫黄系光硬化性モノマーは、硫黄(S)を含まず、光硬化性官能基を1個以上有する光硬化性モノマーを含んでもよい。また、非-硫黄系光硬化性モノマーは、粘度が低いので、封止用組成物の粘度が高くなることを防止することができる。よって、本発明に係る有機発光素子封止用組成物は、光硬化率を向上させることができ、インクジェット印刷などの方法で有機発光素子または有機発光素子を封止する無機膜上に有機膜を容易に形成させることができ、有機膜を製造するための工程性を高めることができる。
R5は、水素またはメチル基であり、sは、0~10の整数であり、R6は、置換もしくは非置換のC6~C50のアリール基、または置換もしくは非置換のC6~C50のアリールオキシ基である)。
R7、R8は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、
R9は、置換または非置換のC1~C20のアルキレン基である)。
開始剤は、硬化性化合物を硬化させることによって有機膜を形成させるものであって、通常の光重合開始剤を制限なく含み得る。
本発明に係る有機発光素子封止用組成物は、熱安定剤をさらに含んでもよい。その結果、封止用組成物の常温での粘度変化を抑制することができる。熱安定剤は、封止用組成物に含まれ、封止用組成物の常温での粘度変化を抑制するものであって、通常の熱安定剤を制限なく使用可能であるが、熱安定剤としては、立体障害を有する(sterically hindered)フェノール性熱安定剤を使用してもよい。具体的には、熱安定剤は、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ステアリル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5-トリス(2,6-ジメチル-3-ヒドロキシ-4-t-ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチルヒドロキシフェニル)プロピオネート]、およびトリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレートのうち一つ以上を含んでもよいが、これに制限されない。熱安定剤は、(A)、(B)、(C)の総重量に対して、約2000ppm以下、具体的には、約0.01ppm~約2000ppm、より具体的には約100ppm~約800ppmで含まれてもよい。前記範囲では、熱安定剤は、封止用組成物の液体状態の貯蔵安定性および工程性をさらに良好にすることができる。
(A1)2-プロペン酸3-ジベンゾチエニルメチルエステル(HRI-84、Daelim Chemical Co. Ltd.)
(A2)2-ナフタレニルチオエチルアクリレート(HRI-02、Daelim Chemical Co. Ltd.)
(A3)フェニルチオエチルアクリレート(PT-011、韓農化成)
(B)非-硫黄系光硬化性モノマー
(B1)1,12-ドデカンジオールジアクリレート(サートマー社)
(B2)ラウリルアクリレート(サートマー社)
(B3)2-フェニルフェノキシアクリレート(M1142、MIWON社)
(C)開始剤
リン系開始剤(ダロキュア(Darocur)(登録商標)TPO、BASF社)
(D)芳香族基を有さない硫黄系光硬化性モノマー
2-プロペン酸1,2-エタンジイルビス(チオ-2,1-エタンジイル)エステル(CAS登録番号:124274-89-1)。
(A-1)70重量部、(A-3)9重量部、(B-1)9重量部、(B-2)9重量部、および(C)3重量部を混合することによって100重量部の無溶剤の有機発光素子封止用組成物を製造した。
実施例2~実施例5および比較例1~比較例5においては、該当成分の含有量を下記の表1のように変更したことを除いては、実施例1と同一の方法で、無溶剤の有機発光素子封止用組成物を製造した。
(1)粘度:実施例および比較例の封止用組成物に対して、25℃で粘度計LV DV-II Pro(ブルックフィールド社)を用いてスピンドル番号(No.spindle)40で測定した。
Bは、封止用組成物に対して、1720cm-1付近での吸収ピークの強度に対する1635cm-1付近での吸収ピークの強度の比である)。
20、20’ 薄膜封止層、
22 第1画素電極、
24 有機発光層、
26 第2画素電極、
27 カバー膜、
28 ゲート電極、
30 ソース電極、
32 ドレイン電極、
100、100’ 有機発光素子表示装置、
201、203 無機膜、
202、204 有機膜、
L1 有機発光素子、
T2 駆動トランジスタ部。
Claims (12)
- 有機発光素子封止用組成物は、
屈折率が1.55以上であり、
25℃での粘度が10cps~30cpsであり、
(A)下記の化学式1の光硬化性モノマー、(B)非-硫黄系光硬化性モノマー、および(C)開始剤を含む、有機発光素子封止用組成物:
(前記化学式1において、
R 1 は、置換もしくは非置換の炭素数1~5のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数6~10のアリーレン基であり、
R 2 は、置換または非置換の炭素数6~10のアリーレン基であり、
R1、R2は、前記化学式1中のSと連結され、置換または非置換の炭素数8~20の不飽和の多環官能基を形成することができ、
R1およびR2のうち少なくとも一つは、置換または非置換の炭素数6~10のアリーレン基であり、
R 3 は、非置換の炭素数1~5のアルキレン基であり、
R 4 は、単結合であり、
Xは、下記の化学式2であり、
前記化学式2において、
*は、前記化学式1中のR 3 に対する連結部位であり、
Zは、水素または非置換の炭素数1のアルキル基であり、
Yは、水素である)。 - 前記化学式1の光硬化性モノマーは、屈折率が1.55以上である、請求項1に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記化学式1の光硬化性モノマーは、フェニルチオエチル(メタ)アクリレート、ナフタレニルチオエチル(メタ)アクリレート、および2-プロペン酸3-ジベンゾチエニルメチルエステルのうち一つ以上を含む、請求項1または2に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記非-硫黄系光硬化性モノマーは、非-芳香族系モノ(メタ)アクリレート、およびジ(メタ)アクリレートのうち一つ以上を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記非-芳香族系モノ(メタ)アクリレートは、非置換の直鎖状のC1~C20のアルキル基を有するモノ(メタ)アクリレートを含む、請求項4に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記(A)、(B)、(C)の総重量を基準にして、前記(A)は30重量%~85重量%、前記(B)は10重量%~65重量%、前記(C)は1重量%~10重量%で含まれる、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記(B)は、ジ(メタ)アクリレート、またはジ(メタ)アクリレートと非-芳香族系モノ(メタ)アクリレートとの混合物を含む、請求項7に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、無溶剤型および無粒子型である、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、屈折率が1.55以上1.70以下であり、25℃での粘度が13cps~20cpsである、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物で形成された有機膜は非粘着性である、請求項1~10のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 有機発光素子と、前記有機発光素子上に形成され、一つ以上の無機膜および一つ以上の有機膜を含む薄膜封止層と、を含み、
前記有機膜は、請求項1~11のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物で形成されたものである、有機発光素子表示装置。
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