JP7455159B2 - 有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造される有機層を含む有機発光表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造される有機層を含む有機発光表示装置に関する。
有機発光素子は、外部の水分、酸素などが浸透すると、損傷しやすく、機能の喪失によって信頼性が低下し得る。よって、有機発光素子は、有機発光素子封止用組成物で形成される有機層および無機層を含む封止層によって封止されなければならない。
封止層は、有機層と無機層とが繰り返し形成される構造を含んでもよい。例えば、有機発光素子に有機層－無機層－有機層－無機層などのように、有機層と無機層が交互に繰り返し形成されることによって封止層を形成する。無機層は、有機層とは異なり、無機物で形成され得る。一般に、無機層は、プラズマ工程、真空工程、例えば、スパッタリング、化学気相蒸着、プラズマ化学気相蒸着、蒸発、昇華、電子サイクロトロン共鳴－プラズマ蒸気蒸着、およびこれらの組み合わせにより形成され得る。
しかしながら、本発明者らは、有機層に対して無機層を交互に形成する場合、有機層の膜強度が高くないと、有機層にしわが発生することによって有機発光素子の信頼性が低下することを確認した。有機層の膜強度を高めるためには、有機発光素子封止用組成物の光硬化率を高める方法が考慮され得る。しかし、光硬化率を高めたとしても、膜強度を高めるのには限界があった。
本発明の目的は、膜強度に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、無機層を繰り返し形成したとき、しわの発生を最小化することによって、信頼性に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、適正な粘度を有しながら表面が均一な有機層を形成することができ、硬化率およびインクジェットのジェッティング性（吐出性）に優れた有機発光素子封止用組成物を提供することにある。
本発明の一観点によれば、下記数式１で表されるＣＬＤ（Ｃｒｏｓｓ Ｌｉｎｋｉｎｇ Ｄｅｎｓｉｔｙ）値が５０以上である、有機発光素子封止用組成物を提供する：
前記数式１中、
Ｍｔｏｔａｌは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Ｍｘは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Ｎｘは、前記有機発光素子用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
ｘは、１以上の整数である。
Ｍｔｏｔａｌは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Ｍｘは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Ｎｘは、前記有機発光素子用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
ｘは、１以上の整数である。
本発明の有機発光素子表示装置は、本発明の有機発光素子封止用組成物から形成される有機層を含む。
本発明によれば、膜強度に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物が提供されうる。
また、本発明によれば、無機層を繰り返し形成したとき、しわの発生を最小化することによって、信頼性に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物が提供されうる。
さらに、本発明によれば、適正な粘度を有しながら表面が均一な有機層を形成することができ、硬化率およびインクジェットのジェッティング性に優れた有機発光素子封止用組成物が提供されうる。
添付の図面を参考にして、以下の実施形態によって、本発明の属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように本発明を詳細に説明する。本発明は、様々な相違する形態で具現することができ、ここで説明する実施形態に限定されない。図面において、本発明を明確に説明するために説明と関係のない部分は省略し、明細書全体にわたって同一または類似する構成要素に対しては、同一の図面符号を付した。図面において、各構成要素の長さおよび大きさは、本発明を説明するためのものであって、本発明が図面に記載した各構成要素の長さおよび大きさに制限されるものではない。
本明細書において、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよび／またはメタクリルを意味する。
本明細書において、「置換」は、別途の定義がない限り、本発明の官能基のうち少なくとも１つの水素原子が、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、イミノ基（＝ＮＨ、＝ＮＲ、Ｒは、炭素数１～１０のアルキル基である）、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ'）、－Ｎ（Ｒ”）（Ｒ’’'）、Ｒ'、Ｒ”、およびＲ’’’は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である）、アミジノ基、ヒドラジンもしくはヒドラゾン基、カルボキシ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～３０のヘテロアリール基、または炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基で置換されることを意味する。
本明細書中の数値範囲の記載において、「Ｘ～Ｙ」は、Ｘ以上Ｙ以下（Ｘ≦、そして、≦Ｙ）を意味する。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物（以下、単に「本発明に係る組成物」とも称する）は、膜強度が高い有機層を形成することができる。下記で説明するが、有機層上に無機層が蒸着されることによって、有機発光素子の封止の役割をすることができる。ところが、一般に、有機発光素子封止層は、有機層と無機層とが繰り返し形成されることによって、有機発光素子の封止の役割をすることができる。無機層は、特に制限されないが、化学気相蒸着（ＣＶＤ）によって形成され得る。本発明は、膜強度が高い有機層を形成することによって、ＣＶＤによる繰り返しの無機層の形成にもかかわらず、有機層のしわ発生を最小化し、信頼性に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物を提供する。また、本発明に係る組成物は、インクジェット工程に適した粘度を有することによって、インクジェットのジェッティング性（吐出性）に優れ、表面が均一な有機層を形成することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物は、下記数式１で表されるＣＬＤ（Ｃｒｏｓｓ Ｌｉｎｋｉｎｇ Ｄｅｎｓｉｔｙ）値が５０以上である：
上記数式１中、
Ｍｔｏｔａｌは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Ｍｘは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Ｎｘは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
ｘは、１以上の整数である。
Ｍｔｏｔａｌは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計であり、
Ｍｘは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Ｎｘは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数であり、
ｘは、１以上の整数である。
一具体例において、ｘは、２以上の整数であってもよく、好ましくは２～５の整数、例えば２、３、４、または５であってもよい。該光硬化性反応基は、アクリレート基（アクリロイル基）またはメタクリレート基（メタクリロイル基）であってもよい。Ｎｘは、１以上の整数であってもよく、好ましくは１～６の整数、例えば１、２、３、４、５、または６であってもよい。
上記のＣＬＤ値は、組成物に含まれる光硬化性モノマーが光の照射により硬化したとき、高い架橋密度で硬化することによって膜の硬度が高くなり、本発明の効果を具現できるどうかを判断する基準になる。すなわち、ＣＬＤ値は、光硬化性モノマーのうち、光硬化性反応基を２個以上有する各光硬化性モノマーが光の照射により硬化したとき、２箇所以上で架橋することによって、架橋密度を高めることができるかどうかを判断する基準になる。ＣＬＤ値は、組成物の光硬化率とは異なる。光硬化率は、組成物に含まれる光硬化性モノマーのうち硬化したモノマーの比率を示すものである一方、ＣＬＤ値は、光硬化性モノマーのうち２個以上の光硬化性反応基を有する各光硬化性モノマーが高い架橋密度で硬化することによって、膜強度を高めることができるかどうかを判断するものである。
上記Ｎｘは、上記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモルごとの光硬化性反応基の個数であってもよい。
例えば、上記ＣＬＤ値は、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、または９０であってもよい。ＣＬＤ値は、好ましくは５０～９０、より好ましくは５０～８０、さらに好ましくは５０～７０であってもよい。
一具体例において、本発明に係る有機発光素子封止用組成物から形成される有機層は、膜強度（ｈａｒｄｎｅｓｓ）が２００ｋＰａ以上であることが好ましく、例えば、２００ｋＰａ、２０５ｋＰａ、２１０ｋＰａ、２１５ｋＰａ、２２０ｋＰａ、２２５ｋＰａ、２３０ｋＰａ、２３５ｋＰａ、２４０ｋＰａ、２４５ｋＰａ、２５０ｋＰａ、２５５ｋＰａ、２６０ｋＰａ、２６５ｋＰａ、２７０ｋＰａ、２７５ｋＰａ、２８０ｋＰａ、２８５ｋＰａ、２９０ｋＰａ、２９５ｋＰａ、または３００ｋＰａであってもよく、より好ましくは２００ｋＰａ～３００ｋＰａであってもよい。上記範囲内であれば、本発明の効果を容易に具現することができる。なお、膜強度は、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明に係る組成物は、上記数式１で表されるＣＬＤ値が５０以上になり得るなら、その組成に特別な制限はない。一具体例において、本発明に係る組成物は、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマー、および開始剤を含む。
第２光硬化性モノマーの含有量に対する第１光硬化性モノマーの含有量の比（質量比）は、好ましくは０．５～６であってもよく、例えば、０．５、０．７、１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、または６であってもよく、より好ましくは０．７～５．５であってもよい。上記範囲内であれば、本発明の効果を容易に具現することができる。
以下では、本発明の一実施形態に係る組成物の各成分について、詳細に説明する。
（第１光硬化性モノマー）
第１光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を２個以上有するモノマーを含んでもよい。好ましくは、第１光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を２個～６個有してもよい。
第１光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を２個以上有するモノマーを含んでもよい。好ましくは、第１光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を２個～６個有してもよい。
一具体例において、第１光硬化性モノマーは、シリコンを有しない非シリコン系モノマー、およびシリコンを有するシリコン系光硬化性モノマーの少なくとも一方を含んでもよい。
（非シリコン系光硬化性モノマー）
非シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式１で表される２官能（メタ）アクリレートを含んでもよいが、これに制限されない。
非シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式１で表される２官能（メタ）アクリレートを含んでもよいが、これに制限されない。
上記化学式１中、
Ａは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基である。
Ａは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基である。
上記化学式２中、＊は連結部位であり、Ｒ３は水素原子またはメチル基である。
好ましくは、Ａは、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基である。この場合、本発明の効果を容易に具現することができる。例えば、上記化学式１で表される化合物は、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、およびシクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよい。
非シリコン系光硬化性モノマーは、上記化学式１で表される２官能（メタ）アクリレート以外に、３官能以上の（メタ）アクリレートとして、トリ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレート、ペンタ（メタ）アクリレート、およびヘキサ（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよい。トリ（メタ）アクリレートは、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレートなどの炭素数３～２０のトリオール、テトラオール、ペンタオールまたはヘキサオールのトリ（メタ）アクリレートを含んでもよい。テトラ（メタ）アクリレートは、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートなどの炭素数４～２０のテトラオール、ペンタオールまたはヘキサオールのテトラ（メタ）アクリレートを含んでもよい。ペンタ（メタ）アクリレートは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの炭素数４～２０の、ペンタオールまたはヘキサオールのペンタ（メタ）アクリレートをさらに含んでもよい。ヘキサ（メタ）アクリレートは、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの炭素数４～２０のヘキサノールのヘキサ（メタ）アクリレートを含んでもよい。
すなわち、上記第１光硬化性モノマーは、上記化学式１で表される２官能（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
（シリコン系光硬化性モノマー）
シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式３で表され得る。
シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式３で表され得る。
上記化学式３中、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキレンエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'は置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキレン基、または＊－Ｏ－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）（Ｒ”）（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'およびＲ”は、同一または異なり、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基である）、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキル基であり、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、下記化学式４で表される基であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキレンエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'は置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキレン基、または＊－Ｏ－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）（Ｒ”）（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'およびＲ”は、同一または異なり、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基である）、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキル基であり、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、下記化学式４で表される基であり、
上記化学式４中、＊は連結部位であり、Ｒ１７は水素原子またはメチル基である、
ｎは、０～３０の数である。
ｎは、０～３０の数である。
上記「単結合」とは、ＳｉとＹ１とが何ら原子を介在せずに直接連結（Ｙ１－Ｓｉ）するか、またはＳｉとＹ２とが何ら原子を介在せずに直接連結（Ｓｉ－Ｙ２）することを意味する。
一具体例において、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキレン基または単結合であってもよい。
一具体例において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６のうち少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基であってもよい。具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、この際、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６のうち少なくとも１つは、炭素数６～１０のアリール基であってもよい。さらに具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、この際、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６のうち１つ、２つ、３つまたは６つは、炭素数６～１０のアリール基であってもよい。より具体的には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、またはナフチル基であり、この際、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６のうち１つ、２つ、３つまたは６つは、フェニル基またはナフチル基であってもよい。ｎは、１～５の整数であってもよい。
他の具体例において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、好ましくは置換または非置換の炭素数１～５のアルキル基、より好ましくはメチル基であってもよい。
具体的には、シリコン系光硬化性モノマーは、下記化学式３－１～３－７で表されるモノマーの少なくとも１種でありうる。
上記化学式３－７中、ｎは、１～３１の数である。
上記化学式３で表されるモノマーとしては、通常の方法で製造してもよいし、商業的に市販されている製品を使用してもよい。例えば、上記化学式３で表されるモノマーは、１つ以上のシリコンが連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と、炭素数を延長させる化合物（例：アリールアルコール）とを反応させた後、これと（メタ）アクリロイルクロリドとを反応させることによって製造できるが、これに制限されない。または、上記化学式３で表されるモノマーは、１つ以上のシリコンが連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と（メタ）アクリロイルクロリドとを反応させることによって製造できるが、これに制限されない。
第１光硬化性モノマーは、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマー、および開始剤の合計質量を１００質量部としたとき、好ましくは３５質量部～９０質量部、例えば、３５質量部、３６質量部、３７質量部、３８質量部、３９質量部、４０質量部、４１質量部、４２質量部、４３質量部、４４質量部、４５質量部、４６質量部、４７質量部、４８質量部、４９質量部、５０質量部、５１質量部、５２質量部、５３質量部、５４質量部、５５質量部、５６質量部、５７質量部、５８質量部、５９質量部、６０質量部、６１質量部、６２質量部、６３質量部、６４質量部、６５質量部、６６質量部、６７質量部、６８質量部、６９質量部、７０質量部、７１質量部、７２質量部、７３質量部、７４質量部、７５質量部、７６質量部、７７質量部、７８質量部、７９質量部、８０質量部、８１質量部、８２質量部、８３質量部、８４質量部、８５質量部、８６質量部、８７質量部、８８質量部、８９質量部、または９０質量部の含有量で含まれてもよく、好ましくは４０質量部～８５質量部の含有量で含まれてもよい。上記範囲内では、本発明の数式１のＣＬＤ値が５０以上に容易に到達し得る。
（第２光硬化性モノマー）
第２光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を１個有するモノマーを含んでもよい。第２光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を１個有するので、本発明の数式１のＣＬＤ値が５０以上に到達することに貢献できないが、本発明に係る組成物が適正な粘度を有することによって、インクジェットのジェッティング性（吐出性）を良好にし、均一な表面を有する有機層を形成することができる。
第２光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を１個有するモノマーを含んでもよい。第２光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を１個有するので、本発明の数式１のＣＬＤ値が５０以上に到達することに貢献できないが、本発明に係る組成物が適正な粘度を有することによって、インクジェットのジェッティング性（吐出性）を良好にし、均一な表面を有する有機層を形成することができる。
第２光硬化性モノマーは、芳香族を有する芳香族系光硬化性モノマー、及び芳香族基を有しない非芳香族系光硬化性モノマーのうち１種以上を含んでもよい。
（芳香族系光硬化性モノマー）
芳香族系光硬化性モノマーは、下記化学式５で表される化合物を含んでもよいが、これに制限されない：
芳香族系光硬化性モノマーは、下記化学式５で表される化合物を含んでもよいが、これに制限されない：
上記化学式５中において、
Ｒ１３は水素原子またはメチル基であり、ｓは０～１０の整数であり、
Ｒ１４は置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基である。）
例えば、上記化学式５中のＲ１４は、フェニルフェノキシエチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニル基、フェニルフェノキシ基、フェノキシ基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルフェニルエチル基、プロピルフェニルエチル基、メトキシフェニルエチル基、シクロヘキシルフェニルエチル基、クロロフェニルエチル基、ブロモフェニルエチル基、メチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、メトキシフェニル基、プロピルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フェニルフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クアテルフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）基、ナフタレニル基、トリフェニレニル基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、メトキシフェニルオキシ基、プロピルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、テルフェニルオキシ（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、クアテルフェニルオキシ（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、アントラセニルオキシ（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｏｘｙ）基、ナフタレニルオキシ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）基、またはトリフェニレニルオキシ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｏｘｙ）基であってもよい。
Ｒ１３は水素原子またはメチル基であり、ｓは０～１０の整数であり、
Ｒ１４は置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基である。）
例えば、上記化学式５中のＲ１４は、フェニルフェノキシエチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニル基、フェニルフェノキシ基、フェノキシ基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルフェニルエチル基、プロピルフェニルエチル基、メトキシフェニルエチル基、シクロヘキシルフェニルエチル基、クロロフェニルエチル基、ブロモフェニルエチル基、メチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、メトキシフェニル基、プロピルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フェニルフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クアテルフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）基、ナフタレニル基、トリフェニレニル基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、メトキシフェニルオキシ基、プロピルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、テルフェニルオキシ（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、クアテルフェニルオキシ（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌｏｘｙ）基、アントラセニルオキシ（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｏｘｙ）基、ナフタレニルオキシ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）基、またはトリフェニレニルオキシ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｏｘｙ）基であってもよい。
具体的には、上記化学式５で表される化合物は、２－フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、２－エチルフェノキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェニルエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルプロピル（メタ）アクリレート、４－フェニルブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－プロピルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－（１－メチルエチル）フェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メトキシフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－シクロヘキシルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フェニルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、１－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、およびこれらの構造異性体からなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよいが、これらに制限されない。すなわち、本発明で言及した（メタ）アクリレートは、一例に過ぎず、これに限定されるものではない。さらに、本発明は、構造異性体の関係にあるアクリレートを全て含む。例えば、本発明の一例として、２－フェニルエチル（メタ）アクリレートのみが言及されている場合にも、本発明は、３－フェニルエチル（メタ）アクリレート、および４－フェニル（メタ）アクリレートを含む異性体を全て含む。
（非芳香族系光硬化性モノマー）
非芳香族系光硬化性モノマーは、炭素数１～２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートを含んでもよい。例えば、非芳香族系光硬化性モノマーは、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレートなどを含むテトラデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、およびイソステアリル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよい。
非芳香族系光硬化性モノマーは、炭素数１～２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートを含んでもよい。例えば、非芳香族系光硬化性モノマーは、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレートなどを含むテトラデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、およびイソステアリル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよい。
第２光硬化性モノマーは、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマーおよび開始剤の合計質量を１００質量部としたとき、好ましくは５質量部～６０質量部、例えば、５質量部、６質量部、７質量部、８質量部、９質量部、１０質量部、１１質量部、１２質量部、１３質量部、１４質量部、１５質量部、１６質量部、１７質量部、１８質量部、１９質量部、２０質量部、２１質量部、２２質量部、２３質量部、２４質量部、２５質量部、２６質量部、２７質量部、２８質量部、２９質量部、３０質量部、３１質量部、３２質量部、３３質量部、３４質量部、３５質量部、３６質量部、３７質量部、３８質量部、３９質量部、４０質量部、４１質量部、４２質量部、４３質量部、４４質量部、４５質量部、４６質量部、４７質量部、４８質量部、４９質量部、５０質量部、５１質量部、５２質量部、５３質量部、５４質量部、５５質量部、５６質量部、５７質量部、５８質量部、５９質量部、または６０質量部の含有量で含まれてもよく、より好ましくは１０質量部～６０質量部の含有量で含まれてもよい。上記範囲内であれば、本発明の数式１のＣＬＤ値が５０以上に容易に到達することができ、本発明に係る組成物のインクジェットのジェッティング性（吐出性）を良好にし、均一な表面を有する有機層を形成することができる。
（開始剤）
開始剤は、光硬化性反応を行うことができる通常の光重合開始剤を制限なく含むことができる。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系、またはこれらの混合物を含んでもよい。
開始剤は、光硬化性反応を行うことができる通常の光重合開始剤を制限なく含むことができる。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系、またはこれらの混合物を含んでもよい。
好ましくは、開始剤は、最大吸収波長が３６０ｎｍ～４００ｎｍであるリン系開始剤を含んでもよい。リン系開始剤を使用する場合、本発明に係る組成物において、長波長の紫外線（ＵＶ）（例：波長３００ｎｍ～４００ｎｍの紫外線）でより良い開始性能を示すことができる。リン系開始剤は、ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィネート、またはこれらの混合物であってもよい。開始剤は、１種単独でもまたは２種以上を混合して含まれてもよい。なお、上記「最大吸収波長」は、当業者に知られている通常の方法で測定することができ、また製品カタログを参考にして得た値になり得る。
開始剤は、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマー、および開始剤の合計質量を１００質量部としたとき、好ましくは１質量部～１０質量部、より好ましくは１質量部～５質量部の含有量で含まれてもよい。上記範囲内であれば、本発明に係る組成物の光硬化率が高くなり、残量（未反応）の開始剤が残ることによって光透過率が低下することを防止することができる。
本発明に係る組成物は、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマー、および開始剤を混合することによって製造され得る。例えば、本発明に係る組成物は、溶剤を含まない無溶剤タイプで製造することができる。
本発明に係る組成物は、光硬化型組成物であって、紫外線波長において１０ｍＷ／ｃｍ２～５００ｍＷ／ｃｍ２の照射強度で、１秒～５０秒間の照射によって光硬化されて、封止層を形成することができる。
本発明に係る組成物は、当業者に知られている通常の添加剤をさらに含んでもよい。このような添加剤の例には、熱安定剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤などが含まれるが、これらに制限されない。
本発明に係る組成物は、２５±２℃（２３℃～２７℃）の温度条件下で、粘度が好ましくは７ｍＰａ・ｓ～１００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは７ｍＰａ・ｓ～６０ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは７ｍＰａ・ｓ～５０ｍＰａ・ｓであってもよい。上記範囲であれば、本発明に係る組成物のインクジェットのジェッティング性（吐出性）が優秀になり得る。
本発明の組成物は、光硬化率が好ましくは８９％～１００％、より好ましくは９１％～９９％、さらに好ましくは９１％～９３％であってもよい。上記範囲であれば、本発明に係る組成物が有機層として機能することができる。光硬化率は、下記数式２により算出され得る。
本発明に係る組成物は、有機発光素子を封止するのに使用され得る。具体的には、本発明に係る組成物は、無機層と有機層とが順次形成される封止構造で有機層を形成することができる。
本発明に係る組成物は、装置用部材、特に、ディスプレイ装置用部材であって、周辺環境の気体または液体、例えば、大気中の酸素、水分、および／または水蒸気の透過と、電子製品への加工時に使用された化学物質の透過によって分解されたり不良になったりする装置用部材の封止用途にも使用され得る。例えば、装置用部材は、照明装置、金属センサーパッド、マイクロディスクレーザー、電気変色装置、光変色装置、マイクロ電子機械システム、太陽電池、集積回路、電荷結合装置、発光重合体などであってもよいが、これらに制限されない。
本発明に係る有機発光表示装置は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含んでもよい。具体的には、有機発光表示装置は、有機発光素子と、有機発光素子上に形成され、無機層および有機層を含む障壁スタックと、を含み、有機層は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成されてもよい。その結果、有機発光表示装置の信頼性が良好になり得る。
以下、図１を参考にして本発明の一実施形態に係る有機発光表示装置を説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光表示装置の断面概略図である。
図１を参照すると、有機発光素子表示装置１００は、基板１０と、基板１０上に形成された有機発光素子２０と、有機発光素子２０上に形成され、無機層３１および有機層３２を含む障壁スタック３０と、を含み、無機層３１は、有機発光素子２０と接触する状態となっており、有機層３２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成され得る。
基板１０は、有機発光素子が形成され得る基板であれば特に制限されず、例えば、透明ガラス、プラスチックシート、シリコン、または金属基板などの材料から形成されてもよい。
有機発光素子２０は、通常、有機発光表示装置で使用されるものであって、図１に示していないが、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に形成される有機発光膜を含み、有機発光膜は、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層されたものであってもよいが、これに制限されない。
障壁スタック３０は、有機層および無機層を含み、有機層と無機層とは、それぞれ層を構成する成分が互いに異なり、それぞれ有機発光素子の封止機能を具現することができる。
無機層は、有機層と異なる成分を有することにより、有機層の効果を補完することができる。例えば、無機層は、金属、非金属、金属間化合物もしくは合金、非金属間化合物もしくは合金、金属もしくは非金属の酸化物、金属もしくは非金属のフッ化物、金属もしくは非金属の窒化物、金属もしくは非金属の炭化物、金属もしくは非金属の酸素窒化物、金属もしくは非金属のホウ化物、金属もしくは非金属の酸ホウ化物、金属もしくは非金属のシリサイド、またはこれらの混合物等の材料から形成されもよい。金属または非金属は、シリコン（Ｓｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、セレニウム（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、アンチモン（Ｓｂ）、インジウム（Ｉｎ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、スズ（Ｓｎ）、ビスマス（Ｂｉ）、遷移金属、ランタン族金属などであってもよいが、これらに制限されない。具体的には、無機層は、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）、シリコン窒化物（ＳｉＮｘ）、シリコン酸窒化物（ＳｉＯｘＮｙ）、ＺｎＳｅ、ＺｎＯ、Ｓｂ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ３などを含むＡｌＯｘ、Ｉｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２等であってもよい。
無機層は、プラズマ工程、真空工程、例えば、スパッタリング、化学気相蒸着、プラズマ化学気相蒸着、蒸発、昇華、電子サイクロトロン共鳴－プラズマ蒸気蒸着、およびそれらの組み合わせにより蒸着され得る。
有機層は、無機層と交互に蒸着するとき、無機層の平滑化特性を確保し、無機層の欠陥が他の無機層に伝播されることを防止することができる。
有機層は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物のコーティング、蒸着、硬化などの組み合わせによって形成され得る。例えば、有機発光素子封止用組成物を１μｍ～５０μｍの厚さでコーティングし、１０ｍＷ／ｃｍ２～５００ｍＷ／ｃｍ２の照射強度で、１秒～５０秒間照射することによって硬化させることができる。
障壁スタックは、有機層および無機層を含み、有機層と無機層の総層数は制限されない。有機層と無機層との総層数は、酸素、水分、水蒸気、化学物質等に対する透過抵抗性の水準によって変更することができる。例えば、有機層と無機層との総層数は、１０層以下、例えば、２層～７層であってもよく、具体的には、無機層／有機層／無機層／有機層／無機層／有機層／無機層の順に７層で形成されてもよい。
障壁スタックにおいて、有機層と無機層とは交互に蒸着されてもよい。これは、上述した組成物が有する物性によって生成された有機層に対する効果のためである。これにより、有機層と無機層とは、装置に対する封止効果を補完または強化することができる。
以下では、図２を参考にして本発明の他の実施形態に係る有機発光表示装置を説明する。図２は、本発明の他の実施形態に係る有機発光表示装置の断面概略図である。
図２を参照すると、有機発光表示装置２００は、基板１０と、基板１０上に形成された有機発光素子２０と、有機発光素子２０上に形成され、無機層３１および有機層３２を含む障壁スタック３０と、を含み、無機層３１は、有機発光素子２０が収容された内部空間４０を封止し、有機層３２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成され得る。本発明の他の実施形態に係る有機発光表示装置は、無機層が有機発光素子と接触しない点を除いては、本発明の一実施形態に係る有機発光表示装置と実質的に同一である。
以下、本発明の好ましい実施例を通じて、本発明の構成および作用をさらに詳細に説明する。ただし、これは、本発明の好ましい例示として提示されたものであって、如何なる意味でも、これによって本発明が制限されると解釈することはできない。
（製造例１：化学式３－２で表される化合物の製造）
冷却管および攪拌機を備えた１０００ｍｌのフラスコに、酢酸エチル ３００ｍｌを入れ、３，３－ジフェニル－１，１，５，５－テトラメチルトリシロキサン２１ｇ、およびアリルアルコール４３ｇ（大井化金株式会社製）を入れ、３０分間窒素パージした後、Ｐｔ ｏｎ ｃａｒｂｏｎ ｂｌａｃｋ ｐｏｗｄｅｒ（アルドリッチ社製）７２ｐｐｍを追加し、フラスコ内の温度を８０℃に上げた後、４時間にわたって攪拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物 ７１．５ｇをジクロロメタン ３００ｍｌに入れ、トリエチルアミン ３９ｇを追加した後、０℃で攪拌しながらメタクリロイルクロリド ３０．２ｇをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去し、９６％のＨＰＬＣ純度を有する下記化学式３－２で表される化合物を得た：
１Ｈ ＮＭＲ：δ７．５２、ｍ、６Ｈ；δ７．４２、ｍ、４Ｈ；δ６．２５、ｄ、２Ｈ；δ６．０２、ｄｄ、２Ｈ；δ５．８２、ｔ、１Ｈ；δ５．５９、ｄ、２Ｈ；δ３．８６、ｍ、４Ｈ；δ１．５２、ｍ、４Ｈ；δ０．５８、ｍ、４Ｈ；δ０．０４、ｍ、１２Ｈ。
冷却管および攪拌機を備えた１０００ｍｌのフラスコに、酢酸エチル ３００ｍｌを入れ、３，３－ジフェニル－１，１，５，５－テトラメチルトリシロキサン２１ｇ、およびアリルアルコール４３ｇ（大井化金株式会社製）を入れ、３０分間窒素パージした後、Ｐｔ ｏｎ ｃａｒｂｏｎ ｂｌａｃｋ ｐｏｗｄｅｒ（アルドリッチ社製）７２ｐｐｍを追加し、フラスコ内の温度を８０℃に上げた後、４時間にわたって攪拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物 ７１．５ｇをジクロロメタン ３００ｍｌに入れ、トリエチルアミン ３９ｇを追加した後、０℃で攪拌しながらメタクリロイルクロリド ３０．２ｇをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去し、９６％のＨＰＬＣ純度を有する下記化学式３－２で表される化合物を得た：
１Ｈ ＮＭＲ：δ７．５２、ｍ、６Ｈ；δ７．４２、ｍ、４Ｈ；δ６．２５、ｄ、２Ｈ；δ６．０２、ｄｄ、２Ｈ；δ５．８２、ｔ、１Ｈ；δ５．５９、ｄ、２Ｈ；δ３．８６、ｍ、４Ｈ；δ１．５２、ｍ、４Ｈ；δ０．５８、ｍ、４Ｈ；δ０．０４、ｍ、１２Ｈ。
実施例および比較例で使用した成分の具体的な仕様は、次の通りである。
（Ａ）第１光硬化性モノマー
（Ａ１）ＤＭＳ－Ｒ０５（メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Ｇｅｌｅｓｔ社製、ジメタクリレート、Ｍｗ：４２０）
（Ａ２）ＤＭＳ－Ｒ１１（メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Ｇｅｌｅｓｔ社製、ジメタクリレート、Ｍｗ：１２００）
（Ａ３）Ｍ－２６２（トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：３０４．３８）
（Ａ５）Ｍ－３７０（トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２６１．２３）
（Ａ６）Ｍ－４１０（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：４６６）
（Ａ７）Ｍ－３００（トリメチロールプロパントリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２９６．３２）
（Ａ８）製造例１の化合物（Ｍｗ：５８４．９２）。
（Ａ１）ＤＭＳ－Ｒ０５（メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Ｇｅｌｅｓｔ社製、ジメタクリレート、Ｍｗ：４２０）
（Ａ２）ＤＭＳ－Ｒ１１（メタクリロキシプロピルターミネイティドポリジメチルシロキサン、Ｇｅｌｅｓｔ社製、ジメタクリレート、Ｍｗ：１２００）
（Ａ３）Ｍ－２６２（トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：３０４．３８）
（Ａ５）Ｍ－３７０（トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２６１．２３）
（Ａ６）Ｍ－４１０（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：４６６）
（Ａ７）Ｍ－３００（トリメチロールプロパントリアクリレート、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２９６．３２）
（Ａ８）製造例１の化合物（Ｍｗ：５８４．９２）。
（Ｂ）第２光硬化性モノマー
（Ｂ１）２－フェニルフェノキシエチルアクリレート（Ｍ１１４２、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２６８．３１）
（Ｂ２）ラウリルアクリレート（Ｍｗ：２４０．３８）
（Ｂ３）イソステアリルアクリレート（Ｍｗ：３２４．５）。
（Ｂ１）２－フェニルフェノキシエチルアクリレート（Ｍ１１４２、美源スペシャリティ社製、Ｍｗ：２６８．３１）
（Ｂ２）ラウリルアクリレート（Ｍｗ：２４０．３８）
（Ｂ３）イソステアリルアクリレート（Ｍｗ：３２４．５）。
（Ｃ）リン系開始剤（Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標） ＴＰＯ Ｈ、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）。
（実施例１）
（Ａ２）成分 ６４質量部、（Ｂ１）成分 ３３質量部、および（Ｃ）成分 ３質量部を１２５ｍｌの褐色ポリプロピレン瓶に入れ、シェーカーを用いて３時間にわたって室温で混合することによって有機発光素子封止用組成物を製造した。
（Ａ２）成分 ６４質量部、（Ｂ１）成分 ３３質量部、および（Ｃ）成分 ３質量部を１２５ｍｌの褐色ポリプロピレン瓶に入れ、シェーカーを用いて３時間にわたって室温で混合することによって有機発光素子封止用組成物を製造した。
（実施例２～実施例６および比較例１～比較例３）
各成分の含有量を下記表１（単位：質量部）のように変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子封止用組成物を製造した。なお、下記表１において、「－」は、該当の成分が含有されていないことを意味する。
各成分の含有量を下記表１（単位：質量部）のように変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子封止用組成物を製造した。なお、下記表１において、「－」は、該当の成分が含有されていないことを意味する。
実施例および比較例で製造した組成物に対して下記の物性を測定し、その結果を表１に示した。
（１）ＣＬＤ値：実施例および比較例の組成物に対して、上記数式１によってＣＬＤ値を計算した。
（２）粘度（単位：ｍＰａ・ｓ）：実施例および比較例の組成物に対して、２４．８℃の温度条件で、粘度測定機 ＬＶ ＤＶ－ＩＩ Ｐｒｏ（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ社製）のスピンドル番号（Ｎｏ．ｓｐｉｎｄｌｅ）４０を用いて測定した。
（３）光硬化率（単位：％）：実施例および比較例の組成物に対して、ＦＴ－ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ ４７００、Ｔｈｅｒｍｏ社製）を用いて１６３５ｃｍ－１付近（Ｃ＝Ｃ）および１７２０ｃｍ－１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定した。ガラス基板上に組成物をスプレーで塗布し、１００ｍＷ／ｃｍ２の照射強度で、２０秒間照射することによってＵＶ硬化させ、２０ｃｍ×２０ｃｍ×３μｍ（横×縦×厚さ）の試験片を得た。硬化したフィルムを分取し、ＦＴ－ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ ４７００、Ｔｈｅｒｍｏ社製）を用いて１６３５ｃｍ－１付近（Ｃ＝Ｃ）および１７２０ｃｍ－１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定した。光硬化率は、下記数式２によって算出した。
上記数式２中、Ａは、硬化したフィルムにおける、１７２０ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度に対する１６３５ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度の比であり、
Ｂは、有機発光素子封止用組成物における、１７２０ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度に対する１６３５ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度の比である。
Ｂは、有機発光素子封止用組成物における、１７２０ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度に対する１６３５ｃｍ－１付近での吸収ピークの強度の比である。
（４）インクジェットのジェッティング性（吐出性）：実施例および比較例の組成物の滴下速度 ２．５μｍ／ｓｅｃ、インクジェットのヘッド温度 ２５℃～３５℃の条件で、インクジェットのジェッティングを行った。インクジェットのジェッティングを行ったとき、ドロップの形態が正確な球形である場合は○、球形からやや逸脱するが、使用可能な球形である場合は△、完全に球形でない場合は×と評価した。
（５）組成物から形成された有機層の膜強度（Ｈａｒｄｎｅｓｓ、単位：ｋＰａ）：ガラス基板上に組成物を８μｍの厚さでコーティングした後、１００ｍＷ／ｃｍ２の照射強度で、２０秒間照射することによってＵＶ硬化させ、２０ｃｍ×２０ｃｍ×３μｍ（横×縦×厚さ）の試験片を得た。硬化した基板を分取し、ナノインデンター（Ｎａｎｏ Ｉｎｄｅｎｔｅｒ（Ｇ２００、Ｋｅｙｓｉｇｈｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｉｇｉｅｓ社製）を用いて、有機層の膜強度を測定した。
（６）組成物で形成された有機層に無機層を蒸着するとき、有機層にしわが発生し始める蒸着回数（しわ発生回数）：ガラス基板上に組成物を８μｍの厚さでコーティングした後、１００ｍＷ／ｃｍ２の照射強度で、２０秒間照射することによってＵＶ硬化させ、試験片を得た。プラズマＣＶＤ装置（ＰＥＣＶＤ、ＰＬＵＳ２００－ＳＰ、ＱＵＲＯＳ社製）を用いてＳｉＮｘの蒸着を行った。各回数を行った後、光学顕微鏡により、しわの発生が確認された最初の回数を記載した。
上記表１から明らかなように、本発明の有機発光素子封止用組成物は、膜強度に優れ、無機層を繰り返し形成したとき、しわの発生を最小化することによって信頼性に優れており、適正な粘度を有することから表面が均一な有機層を形成することができ、光硬化率およびインクジェットのジェッティング性（吐出性）に優れていることがわかった。
したがって、本発明は、膜強度に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物を提供するものである。本発明は、無機層を繰り返し形成したとき、しわの発生を最小化することによって信頼性に優れた有機層を形成することができる有機発光素子封止用組成物を提供するものである。本発明は、適正な粘度を有することから表面が均一な有機層を形成することができ、光硬化率およびインクジェットのジェッティング性（吐出性）に優れた有機発光素子封止用組成物を提供するものである。
その一方で、本発明の数式１の値が５０未満である比較例１～比較例３は、本発明の効果を得ることができなかった。
本発明の単純な変形および変更は、本分野で通常の知識を有する者によって容易に実施可能であり、このような変形や変更は、いずれも本発明の領域に含まれるものと見なすことができる。
１０ 基板、
２０ 有機発光素子、
３０ 障壁スタック、
３１ 無機層、
３２ 有機層、
１００ 有機発光素子表示装置。
２０ 有機発光素子、
３０ 障壁スタック、
３１ 無機層、
３２ 有機層、
１００ 有機発光素子表示装置。
Claims (4)
- 下記数式１で表されるＣＬＤ値が５９．４１～６９．８９である、有機発光素子封止用組成物であって、
前記数式１中、
Ｍｔｏｔａｌは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれる光硬化性モノマーのモル数の合計モル数であり、
Ｍｘは、前記有機発光素子封止用組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーのモル数であり、
Ｎｘは、前記組成物に含まれるｘ番目の光硬化性モノマーの光硬化性反応基の個数で、
ｘは、１以上の整数である：
前記有機発光素子封止用組成物は、第１光硬化性モノマー、第２光硬化性モノマー、および開始剤を含み、
前記第１光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を２個以上有するモノマーであって、下記化学式１で表される２官能（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、および下記化学式３で表されるシリコン系光硬化性モノマーからなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記第２光硬化性モノマーは、光硬化性反応基を１個有するモノマーであって、下記化学式５で表される化合物、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、およびイソステアリル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種である、有機発光素子封止用組成物：
前記化学式１中、
Ａは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基である：
前記化学式２中、＊は連結部位であり、Ｒ３は、水素原子またはメチル基である：
前記化学式３中、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキレンエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'は置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキレン基、または＊－Ｏ－Ｒ”－＊（この際、＊は連結部位であり、Ｒ”は置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である）であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ'）（Ｒ"）（この際、＊は連結部位であり、Ｒ'およびＲ"は、同一または異なり、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基である）、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～３０のアリールアルキル基であり、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、下記化学式４で表される基であり、
前記化学式４中、＊は連結部位であり、Ｒ１７は、水素原子またはメチル基であり、
ｎは、０～３０の数である：
前記化学式５中、
Ｒ１３は、水素原子またはメチル基であり、ｓは０～１０の整数であり、
Ｒ１４は、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基である。 - 前記第１光硬化性モノマー、前記第２光硬化性モノマー、および前記開始剤の合計質量を１００質量部としたとき、前記第１光硬化性モノマーの含有量は３５質量部～９０質量部であり、前記第２光硬化性モノマーの含有量は５質量部～６０質量部であり、前記開始剤の含有量は１質量部～１０質量部である、請求項１に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、２５±２℃の温度条件下で、粘度が７ｍＰａ・ｓ～１００ｍＰａ・ｓである、請求項１または２に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 請求項１または２に記載の有機発光素子封止用組成物の硬化物を含有する有機層を含む、有機発光表示装置。
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