KR20220027114A - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 - Google Patents
유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220027114A KR20220027114A KR1020220019861A KR20220019861A KR20220027114A KR 20220027114 A KR20220027114 A KR 20220027114A KR 1020220019861 A KR1020220019861 A KR 1020220019861A KR 20220019861 A KR20220019861 A KR 20220019861A KR 20220027114 A KR20220027114 A KR 20220027114A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- light emitting
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 106
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 8
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 60
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 41
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WBELHNUIWMNAFH-UHFFFAOYSA-N 12-prop-2-enoyloxydodecyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C WBELHNUIWMNAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCQHHYHGZQLDLH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoacetyl)oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CC#N BCQHHYHGZQLDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000301 2-(3-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(2-hydroxyethoxy)anthracen-9-yl]oxyethanol Chemical compound C1=CC=C2C(OCCO)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCO)C2=C1 PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(C=O)=C1C1=CC=CC=C1 IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017107 AlOx Inorganic materials 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical group OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylsilyloxy)-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O[SiH](C)C)(O[SiH](C)C)C1=CC=CC=C1 SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphorylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)CC1=CC=CC=C1 NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000445 field-emission scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical group OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYQYITCYIVYUMW-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-[4,6-bis[2-hydroxy-4-(3-octoxy-3-oxopropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]propanoate Chemical compound C(CCCCCCC)OC(=O)CCOC1=CC(=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC(=O)OCCCCCCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)OCCC(=O)OCCCCCCCC)O)O OYQYITCYIVYUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)O GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- H01L51/5246—
-
- H01L51/5253—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(A)화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C), 및 (D)의 총합 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치가 제공된다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자는 외부의 수분, 산소 등이 침투될 경우, 쉽게 손상되고 기능이 상실되어 신뢰성이 낮아질 수 있다. 따라서, 유기발광소자는 유기발광소자 봉지용 조성물로 봉지되어야 한다.
한편, 유기발광소자는 태양광 노출시 외부 UV에 의해 손상될 수 있고, 이것은 유기발광소자의 수명을 단축시킬 수 있다. 특히, 차량에 사용되는 유기발광소자는 상당 시간 태양광에 노출되므로 UV에 의한 손상이 특히 문제될 수 있다. 유기발광소자 상에 형성되는 편광판, 점착제에 UV 흡수제를 포함시켜 외부 UV를 차단하는 방법이 있다. 하지만, 유기발광소자와 가장 인접하여 형성된 유기층으로부터 UV 차단 효과를 얻는 것이 유기발광소자의 태양광에 의한 손상을 보다 막을 수 있다.
또한, 일반적으로 유기발광소자를 봉지하는 봉지층은 무기층, 유기층의 복층 구조로 되어 있다. 무기층, 유기층은 서로 물성이 달라 무기층과 유기층이 서로 교대로 적층되는 것이 유기발광소자의 보호 효과를 보다 높일 수 있다.
본 발명의 목적은 UV 차단 효과가 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다:
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, n은 하기 발명의 설명에서 정의한 바와 같다).
<화학식 2>
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1, R2, R3, R4는 하기 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다).
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다.
본 발명은 UV 차단 효과가 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.
본 명세서에서, "치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가, 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 아릴기는 모노시클릭, 비-융합형 폴리시클릭 또는 융합형 폴리시클릭 작용기를 포함한다. 이때, 융합은 탄소 원자들이 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리 형태를 의미한다. 아릴기는 2 이상의 아릴기가 시그마 결합을 통하여 연결된 형태인 바이페닐기, 터페닐기, 또는 쿼터페닐기 등도 포함한다. 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 피레닐(pyrenyl)기, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "알킬렌옥시기"는 1개 이상의 알킬렌기와 1개 이상의 산소가 연결되어 있는 작용기를 모두 포함할 수 있다. 예를 들면 (알킬렌기-산소)n-알킬렌기, (알킬렌기-산소-알킬렌)n-알킬렌기, 알킬렌기-산소, 또는 -(산소-알킬렌기)n-(이상, n은 1 내지 10의 정수)를 포함할 수 있다.
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물은 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서, 파장 420nm 바람직하게는 파장 410nm 더 바람직하게는 파장 405nm에서 광투과율을 낮춤으로써 외부 UV로부터 유기발광소자의 손상을 막을 수 있고, 내플라즈마성을 높일 수 있다. 바람직하게는 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 1중량부 내지 10중량부, 1중량부 내지 8중량부, 3중량부 내지 8중량부로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 조성물 중 각 성분에 대해 상세히 설명한다.
(A-1)화학식 1의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기, 아민기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 하기 화학식 1-1, 하기 화학식 1-2, 하기 화학식 1-3, 또는 수산기를 갖는 탄소수 1-10의 알킬기이고,
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
(상기에서, *는 화학식 1의 방향족 탄소에 대한 연결 부위이고,
R11은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R12는 단일결합, 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
R13,R14,R15는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
X1,X2는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 NR(R은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이다)이고,
m은 1 내지 6의 정수이다
n은 1 내지 6의 정수이다).
바람직하게는, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10 중 하나 이상은 상기 화학식 1-1, 상기 화학식 1-2 또는 상기 화학식 1-3이 될 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-4 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
화학식 1의 화합물은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
(A-2)화학식 2의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 2>
화학식 2의 화합물은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적으로 판매되는 제품을 사용할 수 있다.
(A-3)화학식 3의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내재 C20의 아릴알킬기,
R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기,
R4는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).
구체적으로, 상기 화학식 3에서 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 바람직하게는 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3에서 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18의 아릴기, 바람직하게는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3에서 R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬렌기가 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 3의 모노머는 하기 화학식 3-1 내지 하기 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
화학식 3의 모노머는 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
(B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 실리콘(Si)이 없는 비-실리콘계로서, (메트)아크릴레이트기 사이에, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 바람직하게는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 알킬렌기의 탄소수는 디(메트)아크릴레이트 기에 있는 탄소를 제외한 알킬렌기 자체에 있는 탄소수만을 의미한다. 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
(상기 화학식 4에서,
R7, R8는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기,
R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이다).
예를 들어, 상기 화학식 4에서 R9는 비치환된 C8 내지 C12의 알킬렌기가 될 수 있다. 더 구체적으로, 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 데칸디올디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올디(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
다른 구체예에서, 비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 상기 디(메트)아크릴레이트 이외에, 실리콘이 없는 비-실리콘계로서, 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타(메트)아크릴레이트, 헥사(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 트리(메트)아크릴레이트는 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 3-20의, 트리올, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 트리(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 테트라(메트)아크릴레이트는 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 테트라(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 펜타(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 펜타올 또는 헥사올의 펜타(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 헥사(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의 헥사올의 헥사(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 70중량부, 바람직하게는 20중량부 내지 60중량부, 더 바람직하게는 30중량부 내지 60중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 실리콘(Si)을 갖는 실리콘계 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 조성물은 디(메트)아크릴레이트로서 상기 비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트와 실리콘계 디(메트)아크릴레이트의 혼합물을 포함함으로써 조성물의 점도를 낮추고, 경화수축율을 낮추는 효과가 더 있을 수 있다.
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다:
<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,
R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,
Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 6이고,
<화학식 6>
(상기 화학식 6에서,
*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
n은 0-30의 정수이거나, n의 평균값은 0-30이다).
상기 "단일결합"은 Si와 Y1이 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Y1-Si)되거나, Si와 Y2가 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Si-Y2)된 것을 의미한다.
구체적으로, R11,R12는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 단일 결합일 수 있다. 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 더 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 또는 나프틸기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 페닐기 또는 나프틸기가 될 수 있다. n은 1 내지 5의 정수가 될 수 있다.
구체적으로, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 5-1 내지 5-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 5-1>
<화학식 5-2>
<화학식 5-3>
<화학식 5-4>
<화학식 5-5>
<화학식 5-6>
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 분자량이 100 내지 2000g/mol, 구체적으로 200 내지 1000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위에서 증착 특성이 좋고, 플라즈마에 의한 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있다.
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적으로 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 예를 들면, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 탄소수를 연장시키는 화합물(예:알릴 알코올)을 반응시키고, (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 또는, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 50중량부, 바람직하게는 10중량부 내지 40중량부, 더 바람직하게는 10중량부 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상은 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 80중량부, 바람직하게는 20중량부 내지 80중량부, 더 바람직하게는 50중량부 내지 80중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
(C)광경화성 단관능 모노머
광경화성 단관능 모노머는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 광경화성 단관능 모노머는 유기층의 광 투과율을 높이고 봉지용 조성물의 점도를 낮출 수 있다.
바람직하게는, 광경화성 단관능 모노머는 실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머를 포함할 수 있다.
비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (C1)방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트, (C2)방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (C1)방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 대비 UV 차단 효과가 더 우수하고 내플라즈마성이 더 우수하도록 할 수 있다.
(C1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때 '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 단, 방향족기는 인돌기를 포함하지 않는 비-인돌계이다. 예를 들면 방향족기는, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴알킬기 중 하나 이상을 의미할 수 있다. 더욱 구체적으로, 방향족기는 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐, 피레닐, 벤조피레닐, 펜타세닐, 코로네닐, 오발레닐, 코르아눌레닐, 벤질, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐, 프탈라지닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퓨리닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조프라닐 중 하나 이상이 될 수 있다.
예를 들면, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다:
<화학식 7>
(상기 화학식 7에서,
R5은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴옥시기이다).
예를 들면, R6은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 시클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 시클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 쿼터페닐(quaterphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 시클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시(terphenyloxy)기, 쿼터페닐옥시(quaterphenyloxy)기, 안트라센일옥시(anthracenyloxy)기, 나프탈렌일옥시(naphthalenyloxy)기, 트리페닐렌일옥시(triphenylenyloxy)기가 될 수 있다.
구체적으로, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.
구체적으로, 화학식 7에서 s는 1 내지 5의 정수, R6은 치환되거나 비치환된 페닐페녹시기, 치환되거나 비치환된 페닐페닐티올기, 치환된거나 비치환된 비페닐페녹시기, 치환된거나 비치환된 터페닐페녹시기가 될 수 있으며, 치환되거나 비치환된에서 치환체는 중수소, C1~10알킬기, C1~C10알콕시기, C6~18의 아릴기, C3~18의 헤테로아릴기, 또는 티올기일 수 있다.
(C2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 비치환된 직쇄형의 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 더 구체적으로는 비치환된 직쇄형의 C10 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트가 될 수 있다. 예를 들면, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 아라키딜(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
광경화성 단관능 모노머, 바람직하게는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 60중량부, 예를 들면 15중량부 내지 50중량부, 10중량부 내지 40중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 조성물의 점도를 낮추고, 접착력을 증가시키는 효과가 있을 수 있다.
(D)개시제
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
개시제는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 1중량부 내지 40중량부, 구체적으로 1중량부 내지 10중량부, 1중량부 내지 9중량부, 1중량부 내지 8중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 (A) 내지 (D)를 혼합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 유기발광소자 조성물이 무용제 타입인 경우, 100중량부는 상기 (A) 내지 (D)의 총 중량에 기초한다.
유기발광소자 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성된 유기층은 파장 420nm 바람직하게는 파장 410nm 더 바람직하게는 파장 405nm에서 광 투과율이 20% 이하, 예를 들면 10% 이하일 수 있다. 상기 범위에서, 태양광 노출로 인한 유기발광소자 패널의 수명 감소를 차단할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 경화될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 25±2℃에서 점도가 7 내지 50cps가 될 수 있다. 상기 범위에서 봉지용 조성물의 증착이 가능할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 2의 플라즈마 식각률이 10% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 무기층 증착시 손상되지 않아 유기발광소자의 신뢰성을 높일 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 무기층과 유기층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기층을 형성할 수 있다. 특히, 유기발광소자 봉지용 조성물은 플렉시블(flexible) 유기발광소자 표시장치에 사용될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기층과 유기층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋을 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
장벽 스택(30)은 유기층과 무기층을 포함하고, 유기층과 무기층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.
무기층은 유기층과 성분이 상이함으로써, 유기층의 효과를 보완할 수 있다. 예를 들면, 무기층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
무기층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기층은 무기층과 교대로 증착시, 무기층의 평활화 특성을 확보하고, 무기층의 결함이 또 다른 무기층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
장벽 스택은 유기층과 무기층을 포함하되, 유기층과 무기층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기층과 무기층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기층과 무기층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기층/유기층/무기층/유기층/무기층/유기층/무기층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서 유기층과 무기층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기층과 무기층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 자세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1: 화학식 1-4의 화합물의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 아세톤 300ml를 넣고 2,2'-[9,10-안트라센디일비스(옥시)]비스에탄올(atomax 사) 50g에 트리에틸아민 39g을 추가하고, 0℃에서 교반하면서 메타아크릴로일클로라이드 30.2g을 천천히 첨가하였다. 플라스크 내 온도를 40℃로 올린 후 1시간 동안 교반하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하여, 상기 화학식 1-4의 화합물을 HPLC 순도 96%로 얻었다.
제조예 2: 화학식 3-1의 화합물의 제조
냉각관과 dean stark, 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 시아노아세트산 200g을 넣고, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 320g, 톨루엔 600ml, 진한 황산 3g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후 160℃로 가열하며 물을 제거한다. 증류를 통하여, 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-[(cyanocarbonyl)oxy] ethyl ester(2-Cyanoacetoxyethyl methacrylate, 분자량:197.19g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다.
(1H NMR:δ6.12, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.45, m, 2H;δ4.38, m, 2H;δ3.01, s, 2H;δ1.94, s, 3H)
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 KOH 15.2g, 아이오도메탄 38g, 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 50g, DMF 150g을 넣고 상온에서 12h 교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거하여 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde(분자량:235.28g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ9.76, s, 1H; δ8.46, m, 1H; δ7.59, m, 3H;δ7.52, m, 2H;δ7.42, m, 3H;δ3.79, s, 3H)
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 21g, 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-[(cyanocarbonyl)oxy]ethyl ester(2-Cyanoacetoxyethyl methacrylate) 21.2g, 피페리딘2.3g, 피리딘 230g을 넣고 상온에서 12h교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거한 후 에탄올로 재결정하여 <화학식 3-1>(분자량:414.45g/mol)를 HPLC 순도 98%로 얻었다
(1H NMR: δ8.46, m, 1H; δ8.17, s, 1H;δ7.59, m, 3H;δ7.42, m, 5H; δ6.15, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.51, m, 2H;δ4.42, m, 2H;δ3.75, s, 3H;δ1.96, s, 3H)
제조예 3: 화학식 5-2의 화합물의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 에틸아세테이트 300ml를 넣고, 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산 21g과 알릴 알콜 43g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후, Pt on carbon black powder(Aldrich사) 72ppm을 추가한 후, 플라스크 내 온도를 80℃로 올린 후 4시간 동안 교반하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하였다. 얻어진 화합물 71.5g을 디클로로메탄 300ml에 넣고, 트리에틸아민 39g을 추가하고, 0℃에서 교반하면서 메타아크릴로일클로라이드 30.2g을 천천히 첨가하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하여, 화학식 5-2의 화합물을 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ7.52, m, 6H; δ7.42, m, 4H; δ6.25, d, 2H;δ6.02, dd, 2H;δ5.82, t, 1H;δ5.59, d, 2H;δ3.86, m, 4H;δ1.52, m, 4H;δ0.58, m, 4H;δ0.04, m, 12H)
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A1)제조예 1의 화합물(화학식 1-4의 화합물)
(A2)화학식 2의 화합물로서 Tinuvin 970(BASF社, 6-부틸-2-[2-히드록시-3-(1-메틸-1-페닐에틸)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]피롤로[3,4-f]벤조트리아졸-5,7(2H,6H)-디온)
(A3)제조예 2의 화합물(화학식 3-1의 화합물)
(A4)Tinuvin 477(BASF社, 2,4,6-트리스[4-(1-옥틸옥시카르보닐)에틸옥시-2-히드록시페닐]-1,3,5-트리아진)
(B1)1,12-도데칸디올디아크릴레이트(Sartomer社)
(B2)1,9-노난디올디아크릴레이트(Sartomer社)
(B3)제조예 3의 화합물(화학식 5-2의 화합물)
(C1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트(M1142, 미원社)
(C2)라우릴아크릴레이트(Sartomer社)
(D)개시제: Darocur TPO(BASF사)(인계 개시제)
실시예 1
(A)(A1)제조예 1의 화합물 3중량부, (B1)1,12-도데칸디올디아크릴레이트 47중량부, (B3)제조예 3의 화합물 28중량부, (C1) 방향족계 모노(메트)아크릴레이트 19중량부, (D)개시제 3중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 6과 비교예 1 내지 비교예 4
실시예 1에서 각 성분의 함량을 하기 표 1(단위:중량부)와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예와 비교예에서 제조한 봉지용 조성물에 대해 하기 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
(1)점도(단위:cps): 실시예와 비교예의 봉지용 조성물에 대해 25℃에서 점도 측정기 LV DV-II Pro(Brookfield사)로 스핀들 번호(No. spindle) 40으로 측정하였다.
(2)광경화율(단위:%): 봉지용 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기 식1에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 봉지용 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).
(3)플라즈마 식각률(단위:%): 봉지용 조성물을 Si 웨이퍼에 증착 및 광경화시켜 유기층을 형성하였다. 광경화시켜 유기층의 초기 증착 높이(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias:200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기층에 ICP CVD(BMR Technology社)를 이용하여 유도결합(ICP) 플라즈마를 처리한 후 유기층의 높이(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 식 2에 의해 플라즈마에 의한 유기층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기층의 높이(두께)는 FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation社에 의해 측정하였다.
<식 2>
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(4)광투과율(단위:%): 봉지용 조성물을 N2 조건에서 UV 경화시켜 두께 10㎛의 필름을 제조하고, 필름에 대해 Lambda950(Perkin Elmer사)로 파장 405nm에서 광 투과율을 측정하였다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| (A1) | 3 | - | - | - | 3 | 3 | - | - | - | - |
| (A2) | - | 7 | 7 | 7 | - | - | - | - | - | 12 |
| (A3) | - | - | - | - | 5 | 5 | - | - | - | - |
| (A4) | - | - | - | - | - | - | - | 3 | 3 | - |
| (B1) | 47 | 45 | 45 | - | 44 | 57 | 48 | - | 47 | 42 |
| (B2) | - | - | - | 45 | - | - | - | 47 | - | - |
| (B3) | 28 | 27 | 27 | 27 | 27 | - | 29 | 28 | 28 | 26 |
| (C1) | 19 | 18 | - | - | - | 32 | 20 | 19 | 19 | - |
| (C2) | - | - | 18 | 18 | 18 | - | - | - | - | 17 |
| (D) | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 점도 | 19.6 | 22.9 | 18.9 | 17.2 | 21.6 | 21.1 | 21.2 | 18.8 | 22.1 | 25.6 |
| 광경화율 | 91.4 | 92.2 | 91.8 | 90.6 | 92.4 | 91.1 | 91.3 | 91.4 | 90.8 | 82.5 |
| 플라즈마 식각률 | 7.2 | 6.8 | 7.1 | 9.6 | 7.2 | 6.5 | 6.1 | 6.5 | 12.2 | 15.9 |
| 광투과율 | 7.1 | 8.9 | 9.1 | 9.2 | 6.8 | 6.7 | 99.1 | 98.2 | 26.5 | 1.2 |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 UV 차단 효과가 우수하고, 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있다.
반면에, 본 발명의 (A) 함량 범위를 벗어나는 비교예 1, 비교예 4는 플라즈마 식각률이 높거나 UV 차단 효과가 미약하였다. 또한, 본 발명의 (A) 대신에 다른 화합물을 포함하는 비교예 2, 비교예 3은 UV 차단 효과가 미약하거나 플라즈마 식각률이 높았다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (6)
- (A)하기 화학식 1의 화합물; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물로서,
상기 (C)광경화성 단관능 모노머는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머이고, 상기 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트, 방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하고,
상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 상기 (A) 0.01중량부 내지 10중량부, 상기 (B) 10중량부 내지 80중량부, 상기 (C) 10중량부 내지 60중량부, 상기 (D) 1중량부 내지 40중량부를 포함하고,
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기, 아민기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 하기 화학식 1-1, 하기 화학식 1-2, 하기 화학식 1-3, 또는 수산기를 갖는 탄소수 1-10의 알킬기이고,
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
(상기에서, *는 화학식 1의 방향족 탄소에 대한 연결 부위이고,
R11은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R12는 단일결합, 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
R13,R14,R15는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
X1,X2는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 NR(R은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이다)이고,
m은 1 내지 6의 정수이다)
n은 1 내지 6의 정수이다),
상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성된 유기층은 파장 405nm에서 광 투과율이 20% 이하인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R5, R10은 각각 상기 화학식 1-2인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-4, 하기 화학식 1-5 중 1종 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
.
- 제1항에 있어서, 상기 실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 하기 화학식 5로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,
R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,
Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 6이고,
<화학식 6>
(상기 화학식 6에서,
*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
n은 0-30의 정수이거나, n의 평균값은 0-30이다).
- 제1항에 있어서, 상기 비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220019861A KR102414802B1 (ko) | 2018-08-30 | 2022-02-16 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180103066A KR102365792B1 (ko) | 2018-08-30 | 2018-08-30 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
| KR1020220019861A KR102414802B1 (ko) | 2018-08-30 | 2022-02-16 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180103066A Division KR102365792B1 (ko) | 2018-08-30 | 2018-08-30 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220027114A true KR20220027114A (ko) | 2022-03-07 |
| KR102414802B1 KR102414802B1 (ko) | 2022-06-29 |
Family
ID=69668533
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180103066A KR102365792B1 (ko) | 2018-08-30 | 2018-08-30 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
| KR1020220019861A KR102414802B1 (ko) | 2018-08-30 | 2022-02-16 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180103066A KR102365792B1 (ko) | 2018-08-30 | 2018-08-30 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7475119B2 (ko) |
| KR (2) | KR102365792B1 (ko) |
| CN (2) | CN110872365B (ko) |
| TW (2) | TWI754832B (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023167480A1 (ko) | 2022-03-03 | 2023-09-07 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 공기 부양 장치 및 이를 포함하는 전극 제조용 건조장치 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114867811A (zh) * | 2019-12-26 | 2022-08-05 | 住友化学株式会社 | 粘合剂组合物 |
| WO2021256814A1 (ko) * | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 봉지재 조성물 및 발광 소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040811A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 重合性組成物及びその重合物 |
| KR20170045792A (ko) * | 2015-10-19 | 2017-04-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2414471C2 (ru) * | 2005-02-02 | 2011-03-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение |
| DE102005012056A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Basf Coatings Ag | Mehrschichtlackierungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung im Automobilbau |
| TWI569490B (zh) | 2011-11-28 | 2017-02-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 密封體，發光模組，及製造密封體之方法 |
| WO2014042328A1 (ko) * | 2012-09-13 | 2014-03-20 | 제일모직 주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| KR101580351B1 (ko) * | 2012-12-12 | 2015-12-23 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| JP5435520B1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-03-05 | 古河電気工業株式会社 | 有機電子デバイス用素子封止用樹脂組成物、有機電子デバイス用素子封止用樹脂シート、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び画像表示装置 |
| KR102214663B1 (ko) | 2013-04-02 | 2021-02-10 | 바스프 에스이 | 코팅된 탄소 섬유 강화 플라스틱 부품 |
| KR20140129934A (ko) * | 2013-04-30 | 2014-11-07 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| TWI648892B (zh) | 2013-12-26 | 2019-01-21 | 日商琳得科股份有限公司 | Sheet-like sealing material, sealing sheet, electronic device sealing body, and organic EL element |
| KR101861893B1 (ko) * | 2014-04-23 | 2018-05-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| JP2018030989A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-03-01 | セメダイン株式会社 | 光硬化性組成物、硬化組成物含有製品、貼り合せ方法、及び製品の製造方法 |
| JP6481647B2 (ja) * | 2016-03-22 | 2019-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物、その硬化物、及び該組成物からなる光学素子封止材、並びに該光学素子封止材により封止された光学素子 |
| WO2018102341A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Photocurable hardcoat compositions, methods, and articles derived therefrom |
| KR20180076689A (ko) | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 표시 장치 |
| KR102126045B1 (ko) * | 2017-07-21 | 2020-06-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
-
2018
- 2018-08-30 KR KR1020180103066A patent/KR102365792B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-08-23 JP JP2019153025A patent/JP7475119B2/ja active Active
- 2019-08-29 CN CN201910806782.0A patent/CN110872365B/zh active Active
- 2019-08-29 CN CN202210300190.3A patent/CN114671978A/zh active Pending
- 2019-08-29 TW TW108130955A patent/TWI754832B/zh active
- 2019-08-29 TW TW111100417A patent/TWI828029B/zh active
-
2022
- 2022-02-16 KR KR1020220019861A patent/KR102414802B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040811A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 重合性組成物及びその重合物 |
| KR20170045792A (ko) * | 2015-10-19 | 2017-04-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023167480A1 (ko) | 2022-03-03 | 2023-09-07 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 공기 부양 장치 및 이를 포함하는 전극 제조용 건조장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200025550A (ko) | 2020-03-10 |
| CN114671978A (zh) | 2022-06-28 |
| KR102365792B1 (ko) | 2022-02-21 |
| TW202219157A (zh) | 2022-05-16 |
| JP2020035743A (ja) | 2020-03-05 |
| CN110872365A (zh) | 2020-03-10 |
| CN110872365B (zh) | 2022-04-15 |
| TW202009270A (zh) | 2020-03-01 |
| JP7475119B2 (ja) | 2024-04-26 |
| KR102414802B1 (ko) | 2022-06-29 |
| TWI828029B (zh) | 2024-01-01 |
| TWI754832B (zh) | 2022-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102126045B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| KR102414802B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| JP6592005B2 (ja) | 有機発光素子封止用組成物及びこれを用いて製造された有機発光素子表示装置 | |
| KR102008177B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| JP6755309B2 (ja) | 有機発光素子封止用組成物及びこれから製造された有機発光素子表示装置 | |
| KR102126059B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물의 블리딩 차단용 조성물 및 이로부터 제조된 장벽을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| CN113248653B (zh) | 封装有机发光装置的组合物以及有机发光装置显示设备 | |
| KR20180053177A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| KR102645216B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR20210105259A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR20210125332A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR20240000709A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR20220168666A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |