JP2020035743A - 有機発光素子封止用組成物及びこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式1の化合物を含んでもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、同一又は異なり、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、アミン基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、下記の化学式1−1、下記の化学式1−2、下記の化学式1−3、又は水酸基を有する炭素数1〜10のアルキル基であり、
nは、1〜6の整数である。
*は、化学式1の芳香族炭素に対する連結部位であり、
R11は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、
R12は、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R13、R14、R15は、同一又は異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
X1、X2は、同一又は異なり、それぞれ独立して、O、S、又はNR(Rは、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。)であり、
mは、1〜6の整数である。
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式2の化合物を含んでもよい。
R20は、下記の化学式a
R21は、水素原子、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、下記の化学式c
R23は、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、又は一つ以上のO、N又はS原子団(atomic group)を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基であり、
前記R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、CN、NO2又はNH2であり、
前記Xは、*−O−*又は*−N(−E1)−*であり、前記E1は、水素原子、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、一つ以上のF、Cl、Br、I、O、N、S、P又はSi原子団を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、下記の化学式e
R24は、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、又は一つ以上のO、N又はS原子団(atomic group)を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基であり、
前記Qは、直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、一つ以上の−O−、NH又はNR34が介在した直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、C5〜C10のシクロアルキレン基、パラ−フェニレン基、下記の化学式g、化学式h、化学式i、化学式j、化学式k、化学式l
前記R34は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるC1〜C24アルキル基であり、
Lは、C1〜C12のアルキレン基、C2〜C12のアルキリデン基、C5〜C7のシクロアルキレン基、ベンジリデン基又はp−キシリレン基であり、
R22は、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、又は一つ以上のO、N又はS原子団(atomic group)を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基であり、
*は、連結部位である。
前記*は、化学式2の芳香族炭素に対する連結部位である。具体的には、前記化学式2のR20は、下記の化学式a
前記化学式2のQは、 直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、一つ以上の−O−、NH又はNR34が介在した直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、C5〜C10のシクロアルキレン基、パラ−フェニレン基、下記の化学式g、化学式h、化学式i、化学式j、化学式k、化学式l
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式3の化合物を含んでもよい。
R1は、置換又は非置換のC1〜C10のアルキル基、置換又は非置換のC6〜C20のアリール基、又は置換又は非置換のC7〜C20のアリールアルキル基であり、
R2は、置換又は非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R3は、置換又は非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換又は非置換のC1〜C10のアルキレンオキシ基、又はC1〜C10のアルキレンオキシアルキレン基であり、
R4は、水素原子、又は置換又は非置換のC1〜C5のアルキル基である。
非シリコン系光硬化性多官能モノマーは、シリコン(Si)がない非シリコン系であって、(メタ)アクリレート基間に、置換又は非置換のC1〜C20のアルキレン基、好ましくは、非置換のC1〜C15のアルキレン基を有するジ(メタ)アクリレートを含んでもよい。このとき、アルキレン基の炭素数は、ジ(メタ)アクリレート基にある炭素を除いたアルキレン基自体にある炭素数のみを意味する。例えば、ジ(メタ)アクリレートは、下記の化学式4で表示されてもよい。
R7、R8は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、
R9は、置換又は非置換のC1〜C20のアルキレン基である。
R11、R12は、同一又は異なり、単一結合、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキレンエーテル基、*−N(R’)−R”−*(*は元素の連結部位、R’は、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、R”は、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基)、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数7〜30のアリールアルキレン基、又は*−O−R”−*(このとき、*は元素の連結部位、R”は、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基)であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6は、同一又は異なり、水素原子、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキルエーテル基、*−N(R’)(R”)(このとき、*は元素の連結部位、R’及びR”は、同一又は異なり、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基)、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキルスルフィド基、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、又は置換又は非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6のうち一つ以上は、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
Y1、Y2は、同一又は異なり、下記の化学式6で表される基であり、
nは、0〜30の整数であるか、その平均値が0〜30である。
*は、元素の連結部位であり、
Z1は、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基である。
光硬化性単官能モノマーは、有機発光素子封止用組成物に含まれ、封止用組成物の光硬化率を高めることができる。また、光硬化性単官能モノマーは、有機層の光透過率を高め、封止用組成物の粘度を低下させ得る。
R5は、水素原子又はメチル基であり、
sは0〜10の整数であり、
R6は、置換又は非置換のC6〜C50のアリール基、又は置換又は非置換のC6〜C50のアリールオキシ基である。
開始剤は、光硬化性反応を行える通常の光重合開始剤を制限なく含み得る。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系又はこれらの混合物を含んでもよい。
冷却管及び撹拌機を備えた1000mlフラスコにアセトン300mlを入れ、2,2’−[9,10−アントラセンジイルビス(オキシ)]ビスエタノール(Atomax Co.,Ltd.)50gにトリエチルアミン39gを追加し、0℃で撹拌しながらメタクリロイルクロリド30.2gをゆっくり添加した。フラスコ内の温度を40℃に上げた後、この混合物を1時間にわたって撹拌した。残留溶媒を蒸留で除去し、前記化学式1−4の化合物をHPLC純度96%で得た。
冷却管及び撹拌機を備えた1000mlフラスコにシアノ酢酸200gを入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート320g、トルエン600ml、濃い硫酸3g(大井化金株式会社製)を入れて30分間窒素パージを行った後、160℃で加熱しながら水を除去した。蒸留を通じて、2−プロペン酸−2−メチル−2−[(シアノカルボニル)オキシ]エチルエステル(2−シアノアセトキシエチルメタクリレート、分子量:197.19g/mol)をHPLC純度96%で得た。(1H NMR:δ6.12、s、1H;δ5.62、s、1H;δ4.45、m、2H;δ4.38、m、2H;δ3.01、s、2H;δ1.94、s、3H)。
冷却管及び撹拌機を備えた1000mlフラスコにエチルアセテート300mlを入れ、3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン21g及びアリルアルコール43g(大井化金株式会社製)を入れて30分間窒素パージを行った後、 Pt−on−carbon black powder(Aldrich GmbH)72ppmを追加し、フラスコ内の温度を80℃に上げた後、この混合物を4時間にわたって撹拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物71.5gをジクロロメタン300mlに入れ、トリエチルアミン39gを追加し、0℃で撹拌しながらメタクリロイルクロリド30.2gをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去し、化学式5−2の化合物をHPLC純度96%で得た。(1H NMR:δ7.52、m、6H;δ7.42、m、4H;δ6.25、d、2H;δ6.02、dd、2H;δ5.82、t、1H;δ5.59、d、2H;δ3.86、m、4H;δ1.52、m、4H;δ0.58、m、4H;δ0.04、m、12H)。
(A2)化学式2の化合物としてTinuvin 970(BASF社、6−ブチル−2−[2−ヒドロキシ−3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−5−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ピロロ[3,4−f]ベンゾトリアゾール−5,7(2H,6H)−ジオン)
(A3)製造例2の化合物(化学式3−1の化合物)
(A4)Tinuvin 477(BASF社、2,4,6−トリス[4−(1−オクチルオキシカルボニル)エチルオキシ−2−ヒドロキシフェニル]−1,3,5−トリアジン)
(B1)1,12−ドデカンジオールジアクリレート(Sartomer Co.,Ltd.)
(B2)1,9−ノナンジオールジアクリレート(Sartomer Co.,Ltd.)
(B3)製造例3の化合物(化学式5−2の化合物)
(C1)芳香族系モノ(メタ)アクリレート(M1142、Miwon Co.,Ltd.)
(C2)ラウリルアクリレート(Sartomer Co.,Ltd.)
(D)開始剤:Darocur(登録商標) TPO(BASF社製)(リン系開始剤)。
(A)(A1)製造例1の化合物3重量部、(B1)1,12−ドデカンジオールジアクリレート47重量部、(B3)製造例3の化合物28重量部、(C1)芳香族系モノ(メタ)アクリレート19重量部、及び(D)開始剤3重量部を125mlの褐色ポリプロピレン瓶に入れ、シェイカーを用いて3時間にわたって室温で混合することによって封止用組成物を製造した。
実施例1における各成分の含量を下記の表1(単位:重量部)のように変更したことを除いては、実施例1と同一の方法で封止用組成物を製造した。
Aは、硬化されたフィルムに対して1720cm−1付近での吸収ピークの強度に対する1635cm−1付近での吸収ピークの強度の比であり、
Bは、封止用組成物に対して1720cm−1付近での吸収ピークの強度に対する1635cm−1付近での吸収ピークの強度の比である。
20 有機発光素子、
30 障壁スタック、
31 無機層、
32 有機層、
40 内部空間、
100、200 有機発光素子表示装置。
Claims (8)
- (A)下記の化学式1の化合物、下記の化学式2の化合物、及び下記の化学式3の化合物のうち1種以上;(B)非シリコン系光硬化性多官能モノマー、及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち1種以上;(C)光硬化性単官能モノマー;及び(D)開始剤;を含み、
前記(A)下記の化学式1の化合物、下記の化学式2の化合物、及び下記の化学式3の化合物のうち1種以上は、前記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計(A)+(B)+(C)+(D)100重量部のうち0.01重量部〜10重量部で含まれるものである、有機発光素子封止用組成物:
(前記化学式1において、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、同一又は異なり、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、アミン基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、下記の化学式1−1、下記の化学式1−2、下記の化学式1−3、又は水酸基を有する炭素数1−10のアルキル基であり、
(前記各化学式1−1〜1−3において、
*は、化学式1の芳香族炭素に対する連結部位であり、
R11は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、
R12は、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R13、R14、R15は、同一又は異なり、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
X1、X2は、同一又は異なり、それぞれ独立して、O、S、又はNR(Rは、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である)であり、
mは、1〜6の整数である。)
nは、1〜6の整数である。);
(前記化学式2において、
R20は、下記の化学式a
で表される基、又は下記の化学式b
で表される基であり、
R21は、水素原子、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、下記の化学式c
で表される基、又は下記の化学式d
で表される基であり、
R22、R23及びR24は、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、又は一つ以上のO、N又はS原子団を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基であり、
前記R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、CN、NO2又はNH2であり、
前記Xは、*−O−*又は*−N(−E1)−*であり、前記E1は、水素原子、置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、一つ以上のF、Cl、Br、I、O、N、S、P又はSi原子団を含有する置換又は非置換のC1〜C50の炭化水素基、下記の化学式e
で表される基、又は下記の化学式f
で表される基であり、
前記Qは、直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、一つ以上の−O−、NH又はNR34が介在した直鎖又は分枝鎖であるC2〜C20のアルキレン基、C5〜C10のシクロアルキレン基、パラ−フェニレン基、下記の化学式g、化学式h、化学式i、化学式j、化学式k、化学式l
で表される基(*は結合部位)であり、前記R34は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるC1〜C24アルキル基であり、
Lは、C1〜C12のアルキレン基、C2〜C12のアルキリデン基、C5〜C7のシクロアルキレン基、ベンジリデン基又はp−キシリレン基であり、
*は、連結部位である。);
(前記化学式3において、
R1は、置換又は非置換のC1〜C10のアルキル基、置換又は非置換のC6〜C20のアリール基、又は置換又は非置換のC7〜C20のアリールアルキル基であり、
R2は、置換又は非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R3は、置換又は非置換のC1〜C10のアルキレン基、又は置換又は非置換のC1〜C10のアルキレンオキシ基であり、
R4は、水素原子、又は置換又は非置換のC1〜C5のアルキル基である。)。 - 前記有機発光素子封止用組成物を光硬化させることによって形成された有機層は、波長420nmで光透過率が20%以下である、請求項1に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記化学式1において、R5、R10は、それぞれ前記化学式1−2である、請求項1または2に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記化学式1の化合物は、下記の化学式1−4及び下記の化学式1−5のうち1種以上を含むものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物:
- 前記シリコン系光硬化性多官能モノマーは、下記の化学式5で表示されるものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物:
(前記化学式5において、
R11、R12は、同一又は異なり、単一結合、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキレンエーテル基、*−N(R’)−R”−*(*は元素の連結部位、R’は、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、R”は、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基)、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数7〜30のアリールアルキレン基、又は*−O−R”−*(このとき、*は元素の連結部位、R”は、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基)であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6は、同一又は異なり、水素原子、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキルエーテル基、*−N(R’)(R”)(このとき、*は元素の連結部位、R’及びR”は、同一又は異なり、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基)、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキルスルフィド基、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、又は置換又は非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6のうち一つ以上は、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
Y1、Y2は、同一又は異なり、下記の化学式6で表される基であり、
(前記化学式6において、
*は元素の連結部位であり、
Z1は、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
nは、0〜30の整数であるか、その平均値が0〜30である。)。 - 前記光硬化性単官能モノマーは、非シリコン系光硬化性単官能モノマーであって、前記非シリコン系光硬化性単官能モノマーは、芳香族基を有する芳香族系モノ(メタ)アクリレート、及び芳香族基を有さない非芳香族系モノ(メタ)アクリレートのうち一つ以上を含むものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 前記有機発光素子封止用組成物は、前記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計(A)+(B)+(C)+(D)100重量部のうち前記(A)0.01重量部〜10重量部、前記(B)10重量部〜80重量部、前記(C)10重量部〜60重量部、及び前記(D)1重量部〜40重量部を含むものである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機発光素子封止用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項の有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含む有機発光素子表示装置。
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