JP2016514756A - 被覆されている炭素繊維強化プラスチック部品 - Google Patents
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Abstract
Description
a)粉末状被覆樹脂、
b)赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物である、組成物が開示される。
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
1個以上の−OH、−OCO−R11、−OR14、−NCOもしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または1個以上の−O−、−NH−もしくは−NR14−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または1個以上の−OH、−OR14もしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり;ここで、
R11は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のC3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;
R14は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキルであり;または
R2は、−OR14、−C(O)−O−R14、−C(O)−NHR14または−C(O)−NR14R’14基であり、ここで、R’14はR14と同じ意味を有し;または
R2は、−SR13、−NHR13もしくは−N(R13)2であり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−または−N(R16)−であり、
Yは、−O−または−N(R17)−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレン;またはC3〜C12アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく;または
Yが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、0、1または2であり、
pは、1であり、またはXおよびYがそれぞれ−N(R16)−および−N(R17)−であるとき、pはまた0であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキル、
−CO−C(R18)=C(H)R19基であり、またはYが−N(R17)−であるとき、R17とともに−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、
R18は、水素またはメチルであり、R19は、水素、メチルまたは−CO−X1−R20であり、ここで、
R20は、水素、C1〜C12アルキルまたは次式の基
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ハロゲン、CN、NO2またはNH2であり;
R13は、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のヒドロキシアルキル、炭素数3から18のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、1または2個の炭素数1から4のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり;
R16およびR17は、互いに独立に、水素、C1〜C12アルキル、1から3個の酸素原子で中断されているC3〜C12アルキル、またはシクロヘキシル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり、およびZがエチレンである場合には、R16はまたR17とともにエチレンを形成し;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで、
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖または分岐鎖のC2〜C12アルキレン;1個以上の−O−、NHまたはNR14原子で中断されているC2〜C12アルキレン;C5〜C10シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
「*」は結合を表す。
代表的なジェフアミンは、例えば、D−2000
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−であり、
Yは、−O−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレンであり;またはYが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、2であり、
pは、1であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキルまたは
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7−C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖もしくは分岐鎖のC2〜C12アルキレン、C5〜C10シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルあり、
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)2−CO−O−(Z)−O−R15であり、ここで、
Zは、C2〜C12アルキレン、1から3個の酸素原子で中断されているC4〜C12アルキレンであり;
R15は、水素、C1〜C12アルキル、または
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、またはC5〜C12シクロアルキルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2で置換されていてもよく;
前記フェニルまたはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−OH、−OR22、−COR22、−R22で置換されていてもよく;ここで、
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、C6〜C16のフェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、C2〜C12アルキレン、C5〜C7シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
R1は、水素、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキルであり;
R2は、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;
R5およびR6は、水素であり、または両方のうちの一方が、ClまたはBrであり;
R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、非置換または1から4個のOHで置換されている直鎖または分岐鎖のC1〜C6アルキル、非置換またはF、CF3、CNもしくはClで置換されているフェニル、またはC7〜C9フェニルアルキルである。
a)粉末状被覆樹脂、
b)赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機または無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、粉末状被覆配合物である。
(1)1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
(2)ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(3)ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(4)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−イル)セバケート、
(5)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(6)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
(7)ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(8)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
(9)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ−s−トリアジン、
(10)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(11)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
(12)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(13)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(14)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(15)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(16)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(17)2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチル−アミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
(18)4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(19)ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート、
(20)4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(21)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、
(22)1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン、
(23)2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、
(24)トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
(25)トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート、
(26)テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(27)テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(28)1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、
(29)3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(30)8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(31)3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
(32)3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンおよび
(33)N,N’−bis−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン。
(34)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物、
(35)1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
(36)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(37)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(38)N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(39)N,N’−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(40)2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(41)2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(42)7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
(43)ポリ[メチル,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン、CAS No.182635−99−0、
(44)無水マレイン酸−C18〜C22−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、
(45)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(46)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(47)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(48)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
(49)1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミンとを反応させて得られた生成物
が含まれる。
公知で市販のヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−sec−ブチル−5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−、フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス(4−t−オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミル−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3− −クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールおよび5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールなど米国特許第3,004,896号、第3,055,896号、第3,072,585号、第3,074,910号、第3,189,615号、第3,218,332号、第3,230,194号、第4,127,586号、第4,226,763号、第4,275,004号、第4,278,589号、第4,315,848号、第4,347,180号、第4,383,863号、第4,675,352号、第4,681,905号、第4,853,471号、第5,268,450号、第5,278,314号、第5,280,124号、第5,319,091号、第5,410,071号、第5,436,349号、第5,516,914号、第5,554,760号、第5,563,242号、第5,574,166号、第5,607,987号、第5,977,219号、および第6,166,218号の各明細書に開示されているもの。
アクリレートおよびマロネート類、例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイヒ酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイヒ酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、SANDUVOR PR25、p−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチル(CAS No.7443−25−6)およびSANDUVOR PR31、p−メトキシベンジリデンマロン酸ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)(CAS No.147783−69−5)。
トリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類、例えば、米国特許第3,843,371号、第4,619,956号、第4,740,542号、第5,096,489号、第5,106,891号、第5,298,067号、第5,300,414号、第5,354,794号、第5,461,151号、第5,476,937号、第5,489,503号、第5,543,518号、第5,556,973号、第5,597,854号、第5,681,955号、第5,726,309号、第5,736,597号、第5,942,626号、第5,959,008号、第5,998,116号、第6,013,704号、第6,060,543号、第6,242,598号、および第6,255,483号の各明細書に開示されている、公知で市販のヒドロキシフェニル−s−トリアジン類およびトリアジン類、例えば、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ*−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン(「*」は、オクチルオキシ、ノニルオキシおよびデシルオキシ基の混合物を示す。)
メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン}、
3:5’、5:5’および3:3’の位置で架橋された、5:4:1の比でのメチレン架橋ダイマーの混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンとの混合物、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンおよび4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン。
被覆層が、
a)粉末状被覆樹脂、
b)赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物であり、
赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、式(I)または(II)、
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
1個以上の−OH、−OCO−R11、−OR14、−NCOもしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または1個以上の−O−、−NH−もしくは−NR14−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または1個以上の−OH、−OR14もしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり;ここで、
R11は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のC3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;
R14は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキルであり;または
R2は、−OR14、−C(O)−O−R14、−C(O)−NHR14または−C(O)−NR14R’14基であり、ここで、R’14はR14と同じ意味を有し;または
R2は、−SR13、−NHR13もしくは−N(R13)2であり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−または−N(R16)−であり、
Yは、−O−または−N(R17)−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレン;またはC3〜C12アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく;または
Yが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、0、1または2であり、
pは、1であり、またはXおよびYがそれぞれ−N(R16)−および−N(R17)−であるとき、pはまた0であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキル、
−CO−C(R18)=C(H)R19基であり、またはYが−N(R17)−であるとき、R17とともに−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、
R18は、水素またはメチルであり、R19は、水素、メチルまたは−CO−X1−R20であり、ここで、
R20は、水素、C1〜C12アルキルまたは次式の基
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ハロゲン、CN、NO2またはNH2であり;
R13は、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のヒドロキシアルキル、炭素数3から18個のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、1または2個の炭素数1から4のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり;
R16およびR17は、互いに独立に、水素、C1〜C12アルキル、1から3個の酸素原子で中断されているC3〜C12アルキル、またはシクロヘキシル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり、およびZがエチレンである場合には、R16はまたR17とともにエチレンを形成し;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで、
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖または分岐鎖のC2〜C12アルキレン;1個以上の−O−、NHまたはNR14原子で中断されているC2〜C12アルキレン;C5〜C10シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
「*」は結合を表す)
である、組成物。
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−であり、
Yは、−O−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレンであり;またはYが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、2であり、
pは、1であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキルまたは
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖もしくは分岐鎖のC2〜C12アルキレン、C5〜C10シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり、
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)2−CO−O−(Z)−O−R15であり、ここで、
Zは、C2〜C12アルキレン、1から3個の酸素原子で中断されているC4〜C12アルキレンであり;
R15は、水素、C1〜C12アルキル、または
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、またはC5〜C12シクロアルキルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2で置換されていてもよく;
前記フェニルまたはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上の−ハロゲン、−CN、−CF3、−OH、−OR22、−COR22、−R22で置換されていてもよく;ここで、
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、C6〜C16のフェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、C2〜C12アルキレン、C5〜C7シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
R1は、水素、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキルであり;
R2は、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;
R5およびR6は、水素であり、または両方のうちの一方が、ClまたはBrであり;
R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、非置換または1から4個のOHで置換されている直鎖または分岐鎖のC1〜C6アルキル、非置換またはF、CF3、CNもしくはClで置換されているフェニル、またはC7〜C9フェニルアルキルである、実施形態1に記載の組成物。
(1)1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
(2)ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(3)ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(4)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−イル)セバケート、
(5)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(6)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
(7)ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(8)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
(9)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ−s−トリアジン、
(10)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(11)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
(12)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(13)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(14)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(15)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(16)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(17)2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチル−アミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
(18)4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(19)ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート、
(20)4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(21)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、
(22)1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン、
(23)2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、
(24)トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
(25)トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート、
(26)テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(27)テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(28)1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、
(29)3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(30)8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(31)3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
(32)3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンおよび
(33)N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン。
(34)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物、
(35)1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
(36)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(37)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(38)N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(39)N,N’−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(40)2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(41)2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(42)7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
(43)ポリ[メチル,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン、CAS No.182635−99−0、
(44)無水マレイン酸−C18〜C22−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、
(45)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと)2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(46)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(47)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(48)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
(49)1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミンとを反応させて得られた生成物、
からなる群から選択される、実施形態1から7までのいずれか1つに記載の組成物。
b)実施形態1に記載の赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機または無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、粉末状被覆配合物。
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール1b(UVA2)の製造
1H−NMR(300MHz,CD2Cl2)、δ(ppm):13.14(s,1H)、8.34(s,1H)、8.18(s,1H)、7.92(d−類似,1H)、7.76(d−類似,1H)、7.28〜7.24(m,4H)、7.20〜7.15(m,1H)、3.20(s,3H)、1.87(s,2H)、1.82(s,6H)、1.51(s,6H)、0.86(s,9H)。
1H−NMR(300MHz,CD2Cl2)、δ(ppm):10.97(s,1H)、8.40〜8.39(m,3H)、7.76(d−類似,1H)、7.31〜7.24(m,4H)、7.20〜7.15(m,1H)、3.25(s,3H)、1.91(s,2H)、1.83(s,6H)、1.54(s,6H)、0.86(s,9H)。
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール2c(UVA3)の製造
融点:216℃〜218℃。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):7.92(s,1H)、6.46(s,広幅,2H)、2.96(s,3H)。
融点:180℃(分解)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)、δ(ppm):11.70(s,1H)、8.14(s,1H)、7.78(d−類似,1H)、7.70(d−類似,1H)、7.30〜7.28(m,4H)、7.21〜7.17(m,1H)、3.16(s,3H)、1.82(s,6H)、1.81(s,2H)、1.46(s,6H)、0.83(s,9H)。
融点:221℃〜225℃(分解)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)、δ(ppm):10.89(s,1H)、8.41(s,1H)8.39(d−類似,1H)、7.74(d−類似,1H)、7.29〜7.26(m,4H)、7.22〜7.17(m,1H)、3.26(s,3H)、1.87(s,2H)、1.84(s,6H)、1.53(s,6H)、0.84(s,9H)。
ジカルボン酸3aおよび無水物3bを経由して、中間体のアミド酸3c(I)−3c(V)を単離することなく、イミド1bからのヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール3d(I)−3d(V)の製造
HPLC−UV/APCI−MS(負イオン):529.3(M);C31H35N3O5としての計算値:529.3。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):10.38(s,1H)、8.57(br s,2H)、7.98(d,J=1.9Hz,1H)、7.64(d,J=1.9Hz,1H)、7.26〜7.18(m,4H)、7.14〜7.08(m,1H)、1.80(s,2H)、1.75(s,6H)、1.43(s,6H)、0.78(s,9H)。
分析値:C37H38N4O3(586.74)として:C,75.74;H,6.53;N,9.55。実験値:C,75.52;H,6.53;N,9.28。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):10.26(br s,1H)、8.68(s,2H)、7.96(d,J=1.8Hz,1H)、7.69(d,J=1.8Hz,1H)、7.56〜7.45(m,5H)、7.26〜7.20(m,4H)、7.14〜7.10(m,1H)、1.82(s,2H)、1.76(s,6H)、1.45(s,6H)、0.79(s,9H)。
分析値:C38H37N5O3(611.75)として:C,74.61;H,6.10;N,11.45.実験値:C,74.04;H,5.83;N,11.37。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):10.24(br s,1H)、8.72(s,2H)、8.05(d,J=8.5Hz,2H)、7.95(d,J=1.8Hz,1H)、7.76(d,J=8.5Hz,2H)、7.69(d,J=1.8Hz,1H)、7.26〜7.18(m,4H)、7.16〜7.10(m,1H)、1.82(s,2H)、1.76(s,6H)、1.44(s,6H)、0.79(s,9H)。
分析値:C37H37ClN4O3(621.19)として:C,71.54;H,6.00;Cl,5.71;N,9.02。実験値:C,71.04;H,5.90;Cl,5.93;N,8.89。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):10.22(s,1H)、8.76(s,2H)、7.95(d,J=2.1Hz,1H)、7.75〜7.67(m,3H)、7.62〜7.53(m,2H)、7.27〜7.19(m,4H)、7.15〜7.09(m,1H)、1.82(s,2H)、1.76(s,6H)、1.45(s,6H)、0.79(s,9H)。
分析値:C43H50N4O3(670.90)として:C,76.98;H,7.51;N,8.35。実験値:C,76.70;H,7.47;N,8.29。
1H−NMR(300MHz,CD2Cl2)、δ(ppm):11.03(s,1H)、8.53(s,2H)、8.45(d,J=2.4Hz,1H)、7.79(d,J=2.4Hz,1H)、7.58〜7.53(m,1H)、7.39〜7.36(m,2H)、7.33〜7.26(m,4H)、7.22〜7.16(m,1H)、2.78(七重線,J=6.8Hz,2H)、1.93(s,2H)、1.85(s,6H)、1.56(s,6H)、1.19(d,J=6.8Hz,12H)、0.88(s,9H)。
分析値:C33H38N4O4(554.70)として:C,71.46;H,6.90;N,10.10。実験値:C,71.07;H,6.92;N,10.03。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6)、δ(ppm):10.23(s,1H)、8.57(s,2H)、7.94(d,J=2.2Hz,1H)、7.67(d,J=2.2Hz,1H)、7.26〜7.18(m,4H)、7.14〜7.08(m,1H)、4.88(t,J=5.9Hz,1H)、3.72〜3.59(m,4H)、1.81(s,2H)、1.75(s,6H)、1.44(s,6H)、0.78(s,9H)。
HPLC−UV/APCI−MS(負イオン):511.2(M);C31H33N3O4として計算値:511.2。
1H−NMR(300MHz,CD2Cl2)、δ(ppm):10.89(s,1H)、8.63(s,2H)、8.44(d,J=2.3Hz,1H)、7.81(d,J=2.3Hz,1H)、7.31〜7.24(m,4H)、7.22〜7.15(m,1H)、1.91(s,2H)、1.84(s,6H)、1.55(s,6H)、0.86(s,9H)。
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール4bの製造
1H−NMR(300MHz,CDCl3)、δ(ppm):11.32(s,1H)、8.43(s,2H)、8.25(d,1H)、7.36(d,1H)、3.78(t,2H)、1.99(m,2H)、1.75〜1.67(m,4H)、1.47(s,6H)、1.43〜1.41(m,2H)、1.37(s,6H)、0.98(t,3H)、0.72〜0.67(dt,6H)。
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール5b(UVA6)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)、δ(ppm):10.96(s,1H)、8.33(d,1H)、8.33(s,1H)、8.32(s,1H)、7.45(d,1H)、7.34〜7.13(m,10H)、3.75(t,2H)、1.83(s,6H)、1.70(s,6H)、1.75〜1.63(m,2H)、1.46〜1.33(m,2H)、0.96(t,3H)。
透明粉末状被覆配合
透明粉末状被覆配合
比較例1の手順に従って、市販のUV吸収剤である、1,2−[2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンを、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
透明粉末状被覆配合
透明粉末状被覆配合
[実施例1]
比較例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤(8)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
[実施例3]
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して2質量%の濃度で配合物に加え、市販のUV吸収剤である、2−[2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンを、樹脂固体に対して1質量%の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤(8)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して2質量%の濃度で配合物に加え、市販のUV吸収剤である、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを、樹脂固体に対して1質量%の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤(8)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して2質量%の濃度で配合物に加え、市販の赤色遷移したUV吸収剤である、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノールを、樹脂固体に対して1質量%の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤(8)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して2質量%の濃度で配合物に加え、市販のUV吸収剤である、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを、樹脂固体に対して1質量%の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤(9)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
透明粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、赤色遷移したUV吸収剤である、UVA1を、樹脂固体に対して2質量%の濃度で配合物に加え、市販のUV吸収剤である、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールを、樹脂固体に対して1質量%の濃度で加え、ヒンダードアミン光安定化剤(35)を、樹脂固体に対して1.5%の濃度で、配合物に加える。透明被覆溶融シリカガラス板についてUV吸収を測定し、透過率百分率に変換する。
安定化したアクリルハイブリッドの黒色粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA2を、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、4,4’−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているものを、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り低光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA3を、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンを、樹脂固体に対して2質量%の濃度で加える。
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA4を、樹脂固体に対して4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオンを、樹脂固体に対して2質量%の濃度で加える。
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高および低光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA2を、樹脂固体に対して3質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)を、樹脂固体に対して1%の濃度で加える。
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り高および低光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA5を、樹脂固体に対して4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテートを、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたアクリルハイブリッドの顔料入り粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA6を、5質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、コハク酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)を、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたポリウレタンの顔料入り高光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA6を、4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、p−メトキシベンジリデンマロン酸ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)を、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたポリウレタンの透明高光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA7を、4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたポリウレタンの薄く着色された高光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA8を、4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化されたポリウレタンの薄く着色された透明高光沢の粉末状被覆配合
実施例1の手順に従って、UVA1を、4質量%の濃度で、下記に挙げた粉末状配合物に加え、ヒンダードアミン光安定化剤である、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを、樹脂固体に対して2%の濃度で加える。
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4LUMINA ROYAL EXTERIOR BLUE 6803H
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4GLACIER FROST WHITE S1303D
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4LUMINA ROYAL EXTERIOR BLUE 6803H
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4GLACIER FROST WHITE S1303D
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4LUMINA ROYAL EXTERIOR BLUE 6803H
安定化された薄く着色された透明粉末状被覆配合
2ε−カプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネートを基礎とするポリマーの脂肪族イソシアネート
32−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
4GLACIER FROST WHITE S1303D
Claims (19)
- 炭素繊維強化プラスチック部品およびそれに接着している被覆層を含む組成物であって、被覆層が、
a)粉末状被覆樹脂、
b)赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機のまたは無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、硬化された粉末状被覆配合物であり、赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、式(I)または(II)
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または1個以上の−OH、−OCO−R11、−OR14、−NCOもしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されている前記アルキル、または1個以上の−O−、−NH−もしくは−NR14−基またはそれらの混合物で中断されており、非置換または1個以上の−OH、−OR14もしくは−NH2基またはそれらの混合物で置換されていてもよい前記アルキルもしくは前記アルケニルであり;ここで、
R11は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、直鎖または分岐鎖のC3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;
R14は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキルであり;または
R2は、−OR14、−C(O)−O−R14、−C(O)−NHR14または−C(O)−NR14R’14基であり、ここで、R’14はR14と同じ意味を有し;または
R2は、−SR13、−NHR13もしくは−N(R13)2であり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−または−N(R16)−であり、
Yは、−O−または−N(R17)−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレン;またはC3〜C12アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン、またはフェニレンであり、これらはそれぞれヒドロキシル基でさらに置換されていてもよく;または
Yが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、0、1または2であり、
pは、1であり、またはXおよびYがそれぞれ−N(R16)−および−N(R17)− であるとき、pはまた0であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキル、
−CO−C(R18)=C(H)R19基であり、またはYが−N(R17)−であるとき、R17とともに−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、
R18は、水素またはメチルであり、R19は、水素、メチルまたは−CO−X1−R20であり、ここで、
R20は、水素、C1〜C12アルキルまたは次式の基
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ハロゲン、CN、NO2またはNH2であり;
R13は、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のヒドロキシアルキル、炭素数3から18のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、1または2個の炭素数1から4のアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり;
R16およびR17は、互いに独立に、水素、C1〜C12アルキル、1から3個の酸素原子で中断されているC3〜C12アルキル、またはシクロヘキシル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり、Zがエチレンである場合には、R16はまたR17とともにエチレンを形成し;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで、
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖または分岐鎖のC2〜C12アルキレン;1個以上の−O−、NHまたはNR14原子で中断されているC2〜C12アルキレン;C5〜C10シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
「*」は結合を表す)
である、組成物。 - 式(I)または(II)の化合物において、
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R1は、
ここで、Lは、炭素数1から12のアルキレン、炭素数2から12のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレンまたは炭素数5から7のシクロアルキレンであり;
R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)m−CO−X1−(Z)p−Y−R15であり、ここで
X1は、−O−であり、
Yは、−O−または直接結合であり、
Zは、C2〜C12アルキレン;1から3個の窒素原子、酸素原子またはこれらの混合物で中断されているC4〜C12アルキレンであり;またはYが直接結合である場合、Zもさらに直接結合であってもよく;
mは、2であり、
pは、1であり、
R15は、水素、C1〜C12アルキルまたは
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C2〜C6アルキニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C6アルキニルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2、−NHCOR23、−NR22COR23、−OCOR24、−COR25、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−Si(R29)n(R30)3−n、−Si(R22)3、−N+(R22)3A−、−S+(R22)2A−、−オキシラニル基またはそれらの混合物で置換されていてもよく;前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、直鎖または分岐鎖の非置換または置換のC2〜C24アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、またはC2〜C6アルキニルはまた、1個以上の−O−、−S−、−NH−もしくは−NR22−基またはそれらの組合せで中断されていてもよく;
前記フェニル、ナフチル、またはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、−NHR22、−N(R22)2、−SO2R26、−PO(R27)n(R28)2−n、−OH、−OR22、−COR25、−R25で置換されていてもよく;ここで
nは、0、1または2であり;
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり、または2個のR22は、NまたはSi原子に付いている場合、結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を形成してもよく;
R23は、水素、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R24は、OR22、NHR22、N(R22)2であり、またはR22と同じ意味を有し、
R25は、水素、OH、OR22、NHR22もしくはN(R22)2、O−グリシジルであり、またはR22と同じ意味を有し、
R26は、OH、OR22、NHR22またはN(R22)2であり、
R27は、NH2、NHR22またはN(R22)2であり、
R28は、OHまたはOR22であり、
R29は、ClまたはOR22であり、
R30は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、直鎖もしくは分岐鎖のC2〜C12アルキレン、C5〜C10シクロアルキレンまたはパラ−フェニレン、または
- 式(I)または(II)の化合物において、
R1は、水素、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から4個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり、R2は、炭素数1から24の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数2から18の直鎖または分岐鎖のアルケニル、炭素数5から12のシクロアルキル、炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;または
R2は、−(CH2)2−CO−O−(Z)−O−R15であり、ここで、
Zは、C2〜C12アルキレン、1から3個の酸素原子で中断されているC4〜C12アルキレンであり;
R15は、水素、C1〜C12アルキル、または
R5、R6、R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、またはC7〜C15フェニルアルキルであり;または前記直鎖または分岐鎖のC1〜C24アルキル、またはC5〜C12シクロアルキルは、1個以上の−F、−OH、−OR22、−NH2、−NHR22、−N(R22)2で置換されていてもよく;
前記フェニルまたはC7〜C15フェニルアルキルはまた、1個以上の−ハロゲン、−CN、−CF3、−OH、−OR22、−COR22、−R22で置換されていてもよく;ここで、
R22は、直鎖または分岐鎖のC1〜C18アルキル、直鎖または分岐鎖のC2〜C18アルケニル、C5〜C10シクロアルキル、C6〜C16フェニルまたはナフチル、C7〜C15フェニルアルキルであり;または
E1は、
R1からR8は、上記で定義した意味を有し、
Qは、C2〜C12アルキレン、C5〜C7シクロアルキレン、パラ−フェニレン、または
- 式(I)または(II)の化合物において、
R1は、水素、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキルであり;
R2は、炭素数1から12の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは炭素数7から15のフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環上で1から3個の炭素数1から4のアルキルで置換されている前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであり;
R5およびR6は、水素であり、または両方のうちの一方が、ClまたはBrであり;
R7およびR8は、独立に、水素、ClまたはBrであり;
Xは、OまたはNE1であり、ここで、
E1は、水素、非置換または1から4個のOHで置換されている直鎖または分岐鎖のC1〜C6アルキル、非置換またはF、CF3、CNもしくはClで置換されているフェニル、またはC7〜C9フェニルアルキルである、請求項1に記載の組成物。 - 赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが式(I)である、請求項4に記載の組成物。
- 粉末状被覆樹脂が、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ/ポリエステルハイブリッド樹脂、アクリル樹脂、ポリシロキサン樹脂、およびアクリレート樹脂からなる群から選択される、請求項1から6までのいずれか一項に記載の組成物。
- ヒンダードアミン光安定化剤が、
(1)1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
(2)ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(3)ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(4)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−イル)セバケート、
(5)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(6)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
(7)ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(8)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
(9)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ−s−トリアジン、
(10)ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(11)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
(12)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(13)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(14)1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(15)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
(16)ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
(17)2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチル−アミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
(18)4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(19)ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート、
(20)4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(21)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、
(22)1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン、
(23)2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、
(24)トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
(25)トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート、
(26)テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(27)テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
(28)1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、
(29)3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(30)8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
(31)3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
(32)3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンおよび
(33)N,N’−bis−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン。
(34)2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物、
(35)1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
(36)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(37)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(38)N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(39)N,N’−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖または環状の縮合物、
(40)2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(41)2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
(42)7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
(43)ポリ[メチル,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン、CAS No.182635−99−0、
(44)無水マレイン酸−C18〜C22−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、
(45)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(46)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(47)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、
(48)4,4’−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合反応生成物であるオリゴマー化合物であって、2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされているもの、および
(49)1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとシアヌル酸クロリドとの反応で得られた生成物と(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミンとを反応させて得られた生成物、
からなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか一項に記載の組成物。 - 粉末状被覆配合物が、他のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、ベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、マロネートおよびオキサミドからなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、請求項1から8までのいずれか一項に記載の組成物。
- 粉末状被覆配合物が、ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類からなる群から選択される更なる紫外線吸収剤を含む、請求項1から9までのいずれか一項に記載の組成物。
- 粉末状被覆配合物が、フェノール性抗酸化剤を含む、請求項1から10までのいずれか一項に記載の組成物。
- 被覆層が、約2milから約10milまでの厚さである、請求項1から11までのいずれか一項に記載の組成物。
- 赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが、約0.05質量%から約1.0質量%までで存在し、ヒンダードアミン光安定化剤が、約0.5質量%から約3.0質量%までで存在し、それぞれは、粉末状被覆樹脂固体の質量に対してである、請求項1から12までのいずれか一項に記載の組成物。
- 被覆層が、290nmから360nmまでで0.1%以下、400nmで0.5%以下、および420nmで12%以下のUV透過率を示す、請求項1から13までのいずれか一項に記載の組成物。
- 被覆層が、薄く着色された被覆層である、請求項1から14までのいずれか一項に記載の組成物。
- 被覆層が、顔料入り被覆層である、請求項1から14までのいずれか一項に記載の組成物。
- 配合物が、効果顔料を含む、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物。
- 被覆層が、透明被膜層である、請求項1から14までのいずれか一項に記載の組成物。
- a)粉末状被覆樹脂、
b)請求項1に記載の赤色遷移したヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、
c)ヒンダードアミン光安定化剤、および場合により
d)更なる紫外線吸収剤、フェノール性抗酸化剤および有機または無機の顔料からなる群から選択される化合物
を含む、粉末状被覆配合物。
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