JP2009507949A - ジヒドロキノフェナントリンジオン及びテトラヒドロキノフェナントリンジオン蛍光増白剤 - Google Patents
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Abstract
Description
蛍光発光剤としても知られている蛍光増白剤(FWA)は、紙、織物、インク、被覆及びプラスチックのような多種多様な商業用途に長年使用されてきた。UV範囲の非可視光線を吸収し、吸収エネルギーを可視青色光として発光することによって、FWAは、それらが配合されている物質により明るい外観を提供する。例えば、FWAは、多くの紙及び布地用途において黄色又はくすんだ色を隠蔽し、より白い外観を作り出すために使用され、明澄なポリマー物品、例えば非着色ポリカーボネートにおける僅かな変色を覆い隠すことができる。
本発明は、新規の5,12−ジヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオン及び新規の5,7,12,14−テトラヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオン、それらの使用方法、それらを含有する組成物、並びにそれらが作製される方法を提供する。
X及びYは、互いに独立して、C1−12直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C3−9飽和若しくは不飽和の複素環、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H、SO2NR′R又はC2−8アルキルカルボニルであり、
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル又はC2−8アルキルカルボニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1、2、3又は4であり、m又はnが2、3又は4である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnは同時に0ではない〕
で示される、5,12−ジヒドロキノ〔4,3−j〕フェナントリン−6,13−ジオンである。
R及びR′は、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル、アセチル又はプロピオニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnは同時に0ではない。
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、フェニル、ベンジル又はクミルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnは同時に0ではない。
R及びR′は、互いに独立して、水素又はメチルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnは同時に0ではない。
X及びYは、互いに独立して、C1−12直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C3−9飽和若しくは不飽和の複素環、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H、SO2NR′R又はC2−8アルキルカルボニルであり、
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル又はC2−8アルキルカルボニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1、2、3又は4であり、m又はnが2、3又は4である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい〕
で示される、5,7,12,14−テトラヒドロキノ〔4,3−j〕フェナントリン−6,13−ジオンである。
R及びR′は、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル、アセチル又はプロピオニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい。
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、フェニル、ベンジル又はクミルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい。
R及びR′は、互いに独立して、水素又はメチルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい。
前の段落で例として記述されているポリオレフィン、即ちモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレン及びポリプロピレンを、多様なプロセス、特に以下の方法により製造することができる。
a)フリーラジカル重合(通常高圧及び高温)による方法;
b)触媒を用いる方法であり、触媒は通常1個以上のIVb、Vb、VIb又はVIII族の金属を含有する。これらの金属は、一般に、π−若しくはσ配位のいずれかであってもよい酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールのような1個以上のリガンドを有する。そのような金属錯体は、担体を持たないか、又は例えば、活性塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウム又は酸化ケイ素のような担体に固定されていてもよい。そのような触媒は、重合媒質において可溶性又は不溶性であることができる。触媒はそれ自体重合において活性であることができるか、又は更に活性化剤を使用してもよく、例えば、アルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハロゲン化物、アルキル金属酸化物又は金属アルキルオキサンであり、金属はIa、IIa及び/又はIIIa族の元素である。活性化剤を、例えば、更にエステル、エテール、アミン又はシリルエーテル基により改質することができる。そのような触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler (-Natta)、TNZ (DuPont)、メタロセン又は単一サイト触媒(SSC)と呼ばれる。
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分岐鎖状であるノニルフェノール類、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデカ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルヘプタデカ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルトリデカ−1−イル)フェノール及びその混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3.ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4.トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6.アルキリデンビスフェノール類、例えば2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3′−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7.ベンジル化合物、例えば、3,5,3′,5′−テトラ−tert−ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、1,3,5−トリ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,5−トリメチルベンゼン、ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス−(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル及び3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステルカルシウム塩。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート類、例えばジオクタデシル2,2−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル〕−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10.トリアジン化合物、例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.11.ベンジルホスホネート類、例えばジメチル−2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール類、例えば、4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン及びオクチル−N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
1.13.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
1.14.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
1.16.3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステル類。
1.17.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N′−ビス〔2−(3−〔3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ)エチル〕オキサミド(Uniroyalより供給されるNaugard(登録商標))。
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン酸化防止剤、例えばN,N′−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチル−/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン,N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリダ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリダ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
2.1.2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール類、例えば、市販されている既知のヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類、並びに米国特許第3,004,896号;同第3,055,896号;同第3,072,585号;同第3,074,910号;同第3,189,615号;同第3,218,332号;同第3,230,194号;同第4,127,586号;同第4,226,763号;同第4,275,004号;同第4,278,589号;同第4,315,848号;同第4,347,180号;同第4,383,863号;同第4,675,352号;同第4,681,905号;同第4,853,471号;同第5,268,450号;同第5,278,314号;同第5,280,124号;同第5,319,091号;同第5,410,071号;同第5,436,349号;同第5,516,914号;同第5,554,760号;同第5,563,242号;同第5,574,166号;同第5,607,987号及び同第5,977,219号に開示されているベンゾトリアゾール類、例えば2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−sec−ブチル−5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−、フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス(4−t−オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換又は非置換の安息香酸のエステル類、例えば、4−tert−ブチル−フェニルサリチレート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチル−ベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート類及びマロネート類、例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン、Sanduvor(登録商標)PR25、ジメチルp−メトキシベンジリデンマロネート(CAS番号7443−25−6)、及びSanduvor(登録商標)PR31、ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート(CAS番号147783−69−5)。
2.5.ニッケル化合物、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有する、又は有さない1:1又は1:2錯体のような2,2′−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルリン酸のモノアルキルエステル類、例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加のリガンドを有する、又は有さない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
2.6.立体障害アミン安定剤、例えば4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−アリル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン、並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS登録番号〔136504−96−6〕)との縮合物;N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ〔4.5〕デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシ−メチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)〕シロキサン、マイレン酸無水物α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
2.8.オキサミド類、例えば、4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エトキサニリド及びそれと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びにo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.9.トリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類、例えば、市販されている既知のトリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類、並びにWO96/28431、EP434608、EP941989、GB2,317,893、米国特許第3,843,371号;同第4,619,956号;同第4,740,542号;同第5,096,489号;同第5,106,891号;同第5,298,067号;同第5,300,414号;同第5,354,794号;同第5,461,151号;同第5,476,937号;同第5,489,503号;同第5,543,518号;同第5,556,973号;同第5,597,854号;同第5,681,955号;同第5,726,309号;同第5,942,626号;同第5,959,008号;同第5,998,116号及び同第6,013,704号に開示されているトリアジン類、例えば、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、Cyasorb(登録商標)1164、Cytec Corp、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−〔2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル〕−6−〔2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル〕−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−〔2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル〕−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−〔2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ*−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル〕−s−トリアジン(*は、オクチルオキシ、ノニルオキシ及びデシルオキシ基の混合物を示す)、メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕−s−トリアジン}、3:5′、5:5′及び3:3′位置で5:4:1の比率で架橋されているメチレン架橋二量体混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル〕−s−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル〕−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンとの混合物、Tinuvin(登録商標)400、Ciba Specialty Chemicals Corp.、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン及び4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン。
以下の実施例は、限定的であることを全く意図することなく、本発明を説明するために役立ち、特に記述のない限り、部及び%は重量に基づいている。
5,12−ジヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオン
還流冷却器、熱電対、オーバーヘッド撹拌機及び乾燥管を備えた丸底フラスコ中の、ジメチルスクシニルスクシネート25g、高沸点芳香族エーテル系溶媒210g及び約5滴の水の90℃で撹拌した溶液に、窒素下、アニリン25mlを加えた。得られた混合物を160℃に加熱し、3時間保持して、白色の沈殿物を形成した。反応混合物を熱いままで(約125℃)濾過し、沈殿物を高温溶媒(反応溶媒と同じ)100mlで洗浄し、プレスケーキをメタノール1Lで洗浄し、真空オーブン中で80℃で乾燥した後で、ジアニリノ−シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレート22.4gを白色の固体、融点250〜251℃、プロトンNMR(500MHz,D2SO4)δ3.36ppm(s,4H)、7.1ppm(d,4H)、7.2ppm(m,6H)として得た。
2,9−ジメチル−5,12−ジヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオンを、アニリンの代わりにp−トルイジンを使用し、実施例1の一般的な手順に従って、黄色の固体として製造した。
蛍光トナー組成物
33.6%の2,9−ジクロロキナクリドン/キナクリドン固溶体プレスケーキ89.8gを含む組成物を、実施例1の生成物の5.4%のプレスケーキ34.4gとブレンドした。得られた混合物を乾燥して、トナーを形成した。
蛍光被覆組成物
実施例2のトナー2.3g、DISPERBYK 161 1.2g、練り顔料16.9g及びレットダウン39.3gの混合物を、SKANDEXミルを使用して、2mmガラスビーズ100gで摩砕した。得られた塗料をビーズから分離した。
実施例1のFWA生成物6gを含有するペースト90g、AC6Aポリエチレンワックス54g、及び水約300gの混合物を、玉石で20時間摩砕した。混合物を濾過し、80℃で一晩乾燥した。FWA/ワックス混合物12gと乾燥ナイロン6 588gとを、一軸スクリュー押出機を使用して470°Fで混ぜ合わせた。得られた物質を、射出成形によってチップの形にした。チップを、従来の方法を使用して更に加工し、繊維、プラーク及び他の成形物品にした。
5,7,12,14−テトラヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオン
還流冷却器、熱電対、オーバーヘッド撹拌機及び乾燥管を備えた丸底フラスコ中の、ジメチルスクシニルスクシネート25g、高沸点芳香族エーテル系溶媒210g及び約5滴の水の90℃で撹拌した溶液に、窒素下、アニリン25mlを加えた。得られた混合物を160℃に加熱し、3時間保持すると、白色の沈殿物が形成された。反応混合物を熱いままで(約125℃)濾過し、沈殿物を高温溶媒(反応溶媒と同じ)100mlで洗浄し、プレスケーキをメタノール1Lで洗浄し、真空オーブン中で80℃で乾燥した後で、ジアニリノ−シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレート22.4gを白色の固体、融点250〜251℃、プロトンNMR(500MHz,D2SO4)δ3.36ppm(s,4H)、7.1ppm(d,4H)、7.2ppm(m,6H)として得た。
2,9−ジメチル−5,7,12,14−テトラヒドロ〔4,3−j〕キノフェナントリン−6,13−ジオンを、アニリンの代わりにp−トルイジンを使用し、実施例1の一般的な手順に従って、黄色の固体として製造した。
以下を、適切なアニリン誘導体又はアニリン誘導体の混合物を使用し、実施例32の一般的な手順に従って製造した。アニリン誘導体の混合物の使用は、対称又は非対称化合物の混合物を生じ、これを混合物として又は別々に使用した。
蛍光トナー組成物
33.6%の2,9−ジクロロキナクリドン/キナクリドン固溶体プレスケーキ89.8gを含む組成物を、実施例1のTPQA生成物の5.4%のプレスケーキ34.4gとブレンドした。得られた混合物を乾燥して、トナーを形成した。
蛍光被覆組成物
実施例33のトナー2.3g、DISPERBYK 161 1.2g、練り顔料16.9g及びレットダウン39.3gの混合物を、SKANDEXミルを使用して、2mmガラスビーズ100gで摩砕した。得られた塗料をビーズから分離した。
実施例32のTPQA生成物6gを含有するペースト90g、AC6Aポリエチレンワックス54g及び水約300gの混合物を、玉石で20時間摩砕した。混合物を濾過し、80℃で一晩乾燥した。FWA/ワックス混合物12gと乾燥ナイロン6 588gとを、一軸スクリュー押出機を使用して470°Fで混ぜ合わせた。得られた物質を、射出成形によってチップの形にした。チップを、従来の方法を使用して更に加工し、繊維、プラーク及び他の成形物品にした。
Claims (40)
- 式(I):
〔式中、
X及びYは、互いに独立して、C1−12直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C3−9飽和若しくは不飽和の複素環、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H、SO2NR′R又はC2−8アルキルカルボニルであり、
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル又はC2−8アルキルカルボニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1、2、3又は4であり、m又はnが2、3又は4である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnは同時に0ではない〕
で示される蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、ピリジン、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H又はSO2NR′Rであり、
R及びR′が、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル、アセチル又はプロピオニルであり、そして
m及びnが、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基が、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnが同時に0ではない、
請求項1記載の蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、F、Cl、Br、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、クミル、−OH、OC1−4アルキル、CF3、−COOC1−8アルキル、−CONR′R、NO2、NR′R又はSO3Hであり、
R及びR′が、互いに独立して、水素、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、フェニル、ベンジル又はクミルであり、そして
m及びnが、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基が、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよいが、但し、m及びnが同時に0ではない、
請求項1記載の蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、Cl、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、OC1−4アルキルであり、mが1であり、そしてnが、0又は1である、請求項1記載の蛍光増白剤。
- X及びYが同一である、請求項1記載の蛍光増白剤。
- X及びYが異なっている、請求項1記載の蛍光増白剤。
- シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレートのジアニリンアミドを形成するジ−C1−12アルキルスクシニルスクシネートとアニリン誘導体との反応の後に、環化及び脱水が続く、請求項1記載の蛍光増白剤の製造方法。
- 環化及び脱水が単一ポット法で実施される、請求項7記載の蛍光増白剤の製造方法。
- シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレートのジアニリンアミドが、続く工程においてポリリン酸で処理される、請求項8記載の蛍光増白剤の製造方法。
- 式(I):
〔式中、
X及びYは、互いに独立して、C1−12直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C3−9飽和若しくは不飽和の複素環、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H、SO2NR′R又はC2−8アルキルカルボニルであり、
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル又はC2−8アルキルカルボニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1、2、3又は4であり、m又はnが2、3又は4である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい〕
で示される蛍光増白剤を含む、インク、トナー、ポリマー、化粧品、ホームケア、パーソナルケア又は被覆組成物。 - ポリマーが天然ポリマーである、請求項10記載の組成物。
- 天然ポリマーが、紙、綿、ビスコース、亜麻、レーヨン、リネン、羊毛、カシミヤ、アンゴラ、絹、セルロース、天然ゴム、ゼラチン又はその同族的な重合体で化学的に変性された誘導体である、請求項11記載の組成物。
- ポリマーが合成ポリマーである、請求項10記載の組成物。
- 合成ポリマーが、架橋されていてもよい、熱可塑性、熱硬化性、弾性ポリマーである、請求項13記載の組成物。
- 合成ポリマーが、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアセタール又はハロゲン化ビニルポリマーである、請求項13記載の組成物。
- フィルム、射出成形品、熱硬化物品、被覆、押出加工品、繊維、シート又は織物である、請求項10記載の組成物。
- 被覆が、自動車用被覆、塗料、ステイン、積層体、又は印刷用途における受容層である、請求項16記載の組成物。
- 請求項1記載の蛍光増白剤を含む蛍光トナー又はインクである、請求項10記載の組成物。
- 機密保持印刷用トナー又はインクである、請求項18記載の蛍光トナー又はインク。
- 請求項10記載の蛍光増白剤を含む化粧品用配合物、洗剤、ワックス又は艶出剤。
- 式(II):
〔式中、
X及びYは、互いに独立して、C1−12直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C3−9飽和若しくは不飽和の複素環、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H、SO2NR′R又はC2−8アルキルカルボニルであり、
R及びR′は、互いに独立して、水素、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C3−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル又はC2−8アルキルカルボニルであり、そして
m及びnは、独立して、0、1、2、3又は4であり、m又はnが2、3又は4である場合、X又はY置換基は、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい〕
で示される蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、ピリジン、C7−12アラルキル、ハロゲン、−OR、CF3、−COOR、−CONR′R、NO2、NR′R、SO3H又はSO2NR′Rであり、
R及びR′が、互いに独立して、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、C5−6シクロアルキル、C6−10芳香族、C7−12アラルキル、アセチル又はプロピオニルであり、そして
m及びnが、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基が、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい
請求項21記載の蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、F、Cl、Br、C1−8直鎖若しくは分岐鎖アルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、クミル、−OH、OC1−4アルキル、CF3、−COOC1−8アルキル、−CONR′R、NO2、NR′R又はSO3Hであり、
R及びR′が、互いに独立して、水素、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、フェニル、ベンジル又はクミルであり、そして
m及びnが、独立して、0、1又は2であり、m又はnが2である場合、X又はY置換基が、それぞれ、上記で定義された異なる基であってもよい
請求項21記載の蛍光増白剤。 - X及びYが、互いに独立して、Cl、C1−4直鎖若しくは分岐鎖アルキル、OC1−4アルキルであり、そしてm及びnが、独立して0又は1である、請求項21記載の蛍光増白剤。
- X及びYが同一である、請求項21記載の蛍光増白剤。
- X及びYが異なっている、請求項21記載の蛍光増白剤。
- シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレートのジアニリンアミドを形成するジ−C1−12アルキルスクシニルスクシネートとアニリン誘導体との反応の後に、環化及び脱水が続く、請求項21記載の蛍光増白剤の製造方法。
- 環化及び脱水が単一ポット法で実施される、請求項27記載の蛍光増白剤の製造方法。
- シクロヘキサン−1,4−ジオン−2,5−ジカルボキシレートのジアニリンアミドが、続く工程においてポリリン酸で処理される、請求項28記載の蛍光増白剤の製造方法。
- 請求項21記載の蛍光増白剤を含むポリマー組成物。
- ポリマーが天然ポリマーである、請求項30記載の組成物。
- 天然ポリマーが、紙、綿、ビスコース、亜麻、レーヨン、リネン、羊毛、カシミヤ、アンゴラ、絹、セルロース、天然ゴム、ゼラチン又はこれらの同族的な重合体で化学的に改質されている誘導体である、請求項31記載の組成物。
- ポリマーが合成ポリマーである、請求項30記載の組成物。
- 合成ポリマーが、架橋されていてもよい熱可塑性、熱硬化性、弾性ポリマーである、請求項33記載の組成物。
- 合成ポリマーが、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアセタール又はハロゲン化ビニルポリマーである、請求項33記載の組成物。
- フィルム、射出成形品、熱硬化物品、被覆、押出加工品、繊維、シート又は織物である、請求項30記載の組成物。
- 被覆が、自動車用被覆、塗料、ステイン、積層体、又は印刷用途における受容層である、請求項36記載の組成物。
- 請求項21記載の蛍光増白剤を含む蛍光トナー又はインク。
- 機密保持印刷用インクである、請求項21記載の蛍光増白剤を含む蛍光トナー又はインク。
- 請求項21記載の蛍光増白剤を含む化粧品用配合物、洗剤、ワックス又は艶出剤。
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