KR102414802B1 - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 - Google Patents
유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 Download PDFInfo
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Abstract
(A)화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C), 및 (D)의 총합 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치가 제공된다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자는 외부의 수분, 산소 등이 침투될 경우, 쉽게 손상되고 기능이 상실되어 신뢰성이 낮아질 수 있다. 따라서, 유기발광소자는 유기발광소자 봉지용 조성물로 봉지되어야 한다.
한편, 유기발광소자는 태양광 노출시 외부 UV에 의해 손상될 수 있고, 이것은 유기발광소자의 수명을 단축시킬 수 있다. 특히, 차량에 사용되는 유기발광소자는 상당 시간 태양광에 노출되므로 UV에 의한 손상이 특히 문제될 수 있다. 유기발광소자 상에 형성되는 편광판, 점착제에 UV 흡수제를 포함시켜 외부 UV를 차단하는 방법이 있다. 하지만, 유기발광소자와 가장 인접하여 형성된 유기층으로부터 UV 차단 효과를 얻는 것이 유기발광소자의 태양광에 의한 손상을 보다 막을 수 있다.
또한, 일반적으로 유기발광소자를 봉지하는 봉지층은 무기층, 유기층의 복층 구조로 되어 있다. 무기층, 유기층은 서로 물성이 달라 무기층과 유기층이 서로 교대로 적층되는 것이 유기발광소자의 보호 효과를 보다 높일 수 있다.
본 발명의 목적은 UV 차단 효과가 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다:
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, n은 하기 발명의 설명에서 정의한 바와 같다).
<화학식 2>
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1, R2, R3, R4는 하기 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다).
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다.
본 발명은 UV 차단 효과가 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.
본 명세서에서, "치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가, 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 아릴기는 모노시클릭, 비-융합형 폴리시클릭 또는 융합형 폴리시클릭 작용기를 포함한다. 이때, 융합은 탄소 원자들이 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리 형태를 의미한다. 아릴기는 2 이상의 아릴기가 시그마 결합을 통하여 연결된 형태인 바이페닐기, 터페닐기, 또는 쿼터페닐기 등도 포함한다. 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 피레닐(pyrenyl)기, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "알킬렌옥시기"는 1개 이상의 알킬렌기와 1개 이상의 산소가 연결되어 있는 작용기를 모두 포함할 수 있다. 예를 들면 (알킬렌기-산소)n-알킬렌기, (알킬렌기-산소-알킬렌)n-알킬렌기, 알킬렌기-산소, 또는 -(산소-알킬렌기)n-(이상, n은 1 내지 10의 정수)를 포함할 수 있다.
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물은 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하고, 상기 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 0.01중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서, 파장 420nm 바람직하게는 파장 410nm 더 바람직하게는 파장 405nm에서 광투과율을 낮춤으로써 외부 UV로부터 유기발광소자의 손상을 막을 수 있고, 내플라즈마성을 높일 수 있다. 바람직하게는 (A)하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물 중 1종 이상은 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 1중량부 내지 10중량부, 1중량부 내지 8중량부, 3중량부 내지 8중량부로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 조성물 중 각 성분에 대해 상세히 설명한다.
(A-1)화학식 1의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기, 아민기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 하기 화학식 1-1, 하기 화학식 1-2, 하기 화학식 1-3, 또는 수산기를 갖는 탄소수 1-10의 알킬기이고,
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
(상기에서, *는 화학식 1의 방향족 탄소에 대한 연결 부위이고,
R11은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R12는 단일결합, 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
R13,R14,R15는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
X1,X2는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 NR(R은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이다)이고,
m은 1 내지 6의 정수이다
n은 1 내지 6의 정수이다).
바람직하게는, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10 중 하나 이상은 상기 화학식 1-1, 상기 화학식 1-2 또는 상기 화학식 1-3이 될 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-4 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
화학식 1의 화합물은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
(A-2)화학식 2의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 2>
화학식 2의 화합물은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적으로 판매되는 제품을 사용할 수 있다.
(A-3)화학식 3의 화합물
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내재 C20의 아릴알킬기,
R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기,
R4는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).
구체적으로, 상기 화학식 3에서 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 바람직하게는 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3에서 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18의 아릴기, 바람직하게는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3에서 R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬렌기가 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 3의 모노머는 하기 화학식 3-1 내지 하기 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
화학식 3의 모노머는 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
(B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 실리콘(Si)이 없는 비-실리콘계로서, (메트)아크릴레이트기 사이에, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 바람직하게는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 알킬렌기의 탄소수는 디(메트)아크릴레이트 기에 있는 탄소를 제외한 알킬렌기 자체에 있는 탄소수만을 의미한다. 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
(상기 화학식 4에서,
R7, R8는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기,
R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이다).
예를 들어, 상기 화학식 4에서 R9는 비치환된 C8 내지 C12의 알킬렌기가 될 수 있다. 더 구체적으로, 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 데칸디올디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올디(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
다른 구체예에서, 비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 상기 디(메트)아크릴레이트 이외에, 실리콘이 없는 비-실리콘계로서, 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타(메트)아크릴레이트, 헥사(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 트리(메트)아크릴레이트는 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 3-20의, 트리올, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 트리(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 테트라(메트)아크릴레이트는 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 테트라(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 펜타(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 펜타올 또는 헥사올의 펜타(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 헥사(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의 헥사올의 헥사(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 70중량부, 바람직하게는 20중량부 내지 60중량부, 더 바람직하게는 30중량부 내지 60중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 실리콘(Si)을 갖는 실리콘계 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 조성물은 디(메트)아크릴레이트로서 상기 비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트와 실리콘계 디(메트)아크릴레이트의 혼합물을 포함함으로써 조성물의 점도를 낮추고, 경화수축율을 낮추는 효과가 더 있을 수 있다.
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다:
<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,
R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,
Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 6이고,
<화학식 6>
(상기 화학식 6에서,
*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
n은 0-30의 정수이거나, n의 평균값은 0-30이다).
상기 "단일결합"은 Si와 Y1이 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Y1-Si)되거나, Si와 Y2가 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Si-Y2)된 것을 의미한다.
구체적으로, R11,R12는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 단일 결합일 수 있다. 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 더 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 또는 나프틸기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 페닐기 또는 나프틸기가 될 수 있다. n은 1 내지 5의 정수가 될 수 있다.
구체적으로, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 5-1 내지 5-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 5-1>
<화학식 5-2>
<화학식 5-3>
<화학식 5-4>
<화학식 5-5>
<화학식 5-6>
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 분자량이 100 내지 2000g/mol, 구체적으로 200 내지 1000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위에서 증착 특성이 좋고, 플라즈마에 의한 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있다.
실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적으로 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 예를 들면, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 탄소수를 연장시키는 화합물(예:알릴 알코올)을 반응시키고, (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 또는, 실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 50중량부, 바람직하게는 10중량부 내지 40중량부, 더 바람직하게는 10중량부 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상은 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 80중량부, 바람직하게는 20중량부 내지 80중량부, 더 바람직하게는 50중량부 내지 80중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
(C)광경화성 단관능 모노머
광경화성 단관능 모노머는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 광경화성 단관능 모노머는 유기층의 광 투과율을 높이고 봉지용 조성물의 점도를 낮출 수 있다.
바람직하게는, 광경화성 단관능 모노머는 실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머를 포함할 수 있다.
비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (C1)방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트, (C2)방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (C1)방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 대비 UV 차단 효과가 더 우수하고 내플라즈마성이 더 우수하도록 할 수 있다.
(C1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때 '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 단, 방향족기는 인돌기를 포함하지 않는 비-인돌계이다. 예를 들면 방향족기는, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴알킬기 중 하나 이상을 의미할 수 있다. 더욱 구체적으로, 방향족기는 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐, 피레닐, 벤조피레닐, 펜타세닐, 코로네닐, 오발레닐, 코르아눌레닐, 벤질, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐, 프탈라지닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퓨리닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조프라닐 중 하나 이상이 될 수 있다.
예를 들면, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다:
<화학식 7>
(상기 화학식 7에서,
R5은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴옥시기이다).
예를 들면, R6은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 시클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 시클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 쿼터페닐(quaterphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 시클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시(terphenyloxy)기, 쿼터페닐옥시(quaterphenyloxy)기, 안트라센일옥시(anthracenyloxy)기, 나프탈렌일옥시(naphthalenyloxy)기, 트리페닐렌일옥시(triphenylenyloxy)기가 될 수 있다.
구체적으로, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.
구체적으로, 화학식 7에서 s는 1 내지 5의 정수, R6은 치환되거나 비치환된 페닐페녹시기, 치환되거나 비치환된 페닐페닐티올기, 치환된거나 비치환된 비페닐페녹시기, 치환된거나 비치환된 터페닐페녹시기가 될 수 있으며, 치환되거나 비치환된에서 치환체는 중수소, C1~10알킬기, C1~C10알콕시기, C6~18의 아릴기, C3~18의 헤테로아릴기, 또는 티올기일 수 있다.
(C2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 비치환된 직쇄형의 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 더 구체적으로는 비치환된 직쇄형의 C10 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트가 될 수 있다. 예를 들면, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 아라키딜(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
광경화성 단관능 모노머, 바람직하게는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 10중량부 내지 60중량부, 예를 들면 15중량부 내지 50중량부, 10중량부 내지 40중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 조성물의 점도를 낮추고, 접착력을 증가시키는 효과가 있을 수 있다.
(D)개시제
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
개시제는 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 1중량부 내지 40중량부, 구체적으로 1중량부 내지 10중량부, 1중량부 내지 9중량부, 1중량부 내지 8중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 (A) 내지 (D)를 혼합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 유기발광소자 조성물이 무용제 타입인 경우, 100중량부는 상기 (A) 내지 (D)의 총 중량에 기초한다.
유기발광소자 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성된 유기층은 파장 420nm 바람직하게는 파장 410nm 더 바람직하게는 파장 405nm에서 광 투과율이 20% 이하, 예를 들면 10% 이하일 수 있다. 상기 범위에서, 태양광 노출로 인한 유기발광소자 패널의 수명 감소를 차단할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 경화될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 25±2℃에서 점도가 7 내지 50cps가 될 수 있다. 상기 범위에서 봉지용 조성물의 증착이 가능할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 2의 플라즈마 식각률이 10% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 무기층 증착시 손상되지 않아 유기발광소자의 신뢰성을 높일 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 무기층과 유기층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기층을 형성할 수 있다. 특히, 유기발광소자 봉지용 조성물은 플렉시블(flexible) 유기발광소자 표시장치에 사용될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기층과 유기층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋을 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
장벽 스택(30)은 유기층과 무기층을 포함하고, 유기층과 무기층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.
무기층은 유기층과 성분이 상이함으로써, 유기층의 효과를 보완할 수 있다. 예를 들면, 무기층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
무기층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기층은 무기층과 교대로 증착시, 무기층의 평활화 특성을 확보하고, 무기층의 결함이 또 다른 무기층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
장벽 스택은 유기층과 무기층을 포함하되, 유기층과 무기층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기층과 무기층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기층과 무기층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기층/유기층/무기층/유기층/무기층/유기층/무기층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서 유기층과 무기층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기층과 무기층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 자세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1: 화학식 1-4의 화합물의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 아세톤 300ml를 넣고 2,2'-[9,10-안트라센디일비스(옥시)]비스에탄올(atomax 사) 50g에 트리에틸아민 39g을 추가하고, 0℃에서 교반하면서 메타아크릴로일클로라이드 30.2g을 천천히 첨가하였다. 플라스크 내 온도를 40℃로 올린 후 1시간 동안 교반하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하여, 상기 화학식 1-4의 화합물을 HPLC 순도 96%로 얻었다.
제조예 2: 화학식 3-1의 화합물의 제조
냉각관과 dean stark, 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 시아노아세트산 200g을 넣고, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 320g, 톨루엔 600ml, 진한 황산 3g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후 160℃로 가열하며 물을 제거한다. 증류를 통하여, 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-[(cyanocarbonyl)oxy] ethyl ester(2-Cyanoacetoxyethyl methacrylate, 분자량:197.19g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다.
(1H NMR:δ6.12, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.45, m, 2H;δ4.38, m, 2H;δ3.01, s, 2H;δ1.94, s, 3H)
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 KOH 15.2g, 아이오도메탄 38g, 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 50g, DMF 150g을 넣고 상온에서 12h 교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거하여 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde(분자량:235.28g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ9.76, s, 1H; δ8.46, m, 1H; δ7.59, m, 3H;δ7.52, m, 2H;δ7.42, m, 3H;δ3.79, s, 3H)
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 21g, 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-[(cyanocarbonyl)oxy]ethyl ester(2-Cyanoacetoxyethyl methacrylate) 21.2g, 피페리딘2.3g, 피리딘 230g을 넣고 상온에서 12h교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거한 후 에탄올로 재결정하여 <화학식 3-1>(분자량:414.45g/mol)를 HPLC 순도 98%로 얻었다
(1H NMR: δ8.46, m, 1H; δ8.17, s, 1H;δ7.59, m, 3H;δ7.42, m, 5H; δ6.15, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.51, m, 2H;δ4.42, m, 2H;δ3.75, s, 3H;δ1.96, s, 3H)
제조예 3: 화학식 5-2의 화합물의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 에틸아세테이트 300ml를 넣고, 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산 21g과 알릴 알콜 43g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후, Pt on carbon black powder(Aldrich사) 72ppm을 추가한 후, 플라스크 내 온도를 80℃로 올린 후 4시간 동안 교반하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하였다. 얻어진 화합물 71.5g을 디클로로메탄 300ml에 넣고, 트리에틸아민 39g을 추가하고, 0℃에서 교반하면서 메타아크릴로일클로라이드 30.2g을 천천히 첨가하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하여, 화학식 5-2의 화합물을 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ7.52, m, 6H; δ7.42, m, 4H; δ6.25, d, 2H;δ6.02, dd, 2H;δ5.82, t, 1H;δ5.59, d, 2H;δ3.86, m, 4H;δ1.52, m, 4H;δ0.58, m, 4H;δ0.04, m, 12H)
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A1)제조예 1의 화합물(화학식 1-4의 화합물)
(A2)화학식 2의 화합물로서 Tinuvin 970(BASF社, 6-부틸-2-[2-히드록시-3-(1-메틸-1-페닐에틸)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]피롤로[3,4-f]벤조트리아졸-5,7(2H,6H)-디온)
(A3)제조예 2의 화합물(화학식 3-1의 화합물)
(A4)Tinuvin 477(BASF社, 2,4,6-트리스[4-(1-옥틸옥시카르보닐)에틸옥시-2-히드록시페닐]-1,3,5-트리아진)
(B1)1,12-도데칸디올디아크릴레이트(Sartomer社)
(B2)1,9-노난디올디아크릴레이트(Sartomer社)
(B3)제조예 3의 화합물(화학식 5-2의 화합물)
(C1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트(M1142, 미원社)
(C2)라우릴아크릴레이트(Sartomer社)
(D)개시제: Darocur TPO(BASF사)(인계 개시제)
실시예 1
(A)(A1)제조예 1의 화합물 3중량부, (B1)1,12-도데칸디올디아크릴레이트 47중량부, (B3)제조예 3의 화합물 28중량부, (C1) 방향족계 모노(메트)아크릴레이트 19중량부, (D)개시제 3중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 6과 비교예 1 내지 비교예 4
실시예 1에서 각 성분의 함량을 하기 표 1(단위:중량부)와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예와 비교예에서 제조한 봉지용 조성물에 대해 하기 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
(1)점도(단위:cps): 실시예와 비교예의 봉지용 조성물에 대해 25℃에서 점도 측정기 LV DV-II Pro(Brookfield사)로 스핀들 번호(No. spindle) 40으로 측정하였다.
(2)광경화율(단위:%): 봉지용 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기 식1에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 봉지용 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).
(3)플라즈마 식각률(단위:%): 봉지용 조성물을 Si 웨이퍼에 증착 및 광경화시켜 유기층을 형성하였다. 광경화시켜 유기층의 초기 증착 높이(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias:200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기층에 ICP CVD(BMR Technology社)를 이용하여 유도결합(ICP) 플라즈마를 처리한 후 유기층의 높이(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 식 2에 의해 플라즈마에 의한 유기층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기층의 높이(두께)는 FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation社에 의해 측정하였다.
<식 2>
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(4)광투과율(단위:%): 봉지용 조성물을 N2 조건에서 UV 경화시켜 두께 10㎛의 필름을 제조하고, 필름에 대해 Lambda950(Perkin Elmer사)로 파장 405nm에서 광 투과율을 측정하였다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| (A1) | 3 | - | - | - | 3 | 3 | - | - | - | - |
| (A2) | - | 7 | 7 | 7 | - | - | - | - | - | 12 |
| (A3) | - | - | - | - | 5 | 5 | - | - | - | - |
| (A4) | - | - | - | - | - | - | - | 3 | 3 | - |
| (B1) | 47 | 45 | 45 | - | 44 | 57 | 48 | - | 47 | 42 |
| (B2) | - | - | - | 45 | - | - | - | 47 | - | - |
| (B3) | 28 | 27 | 27 | 27 | 27 | - | 29 | 28 | 28 | 26 |
| (C1) | 19 | 18 | - | - | - | 32 | 20 | 19 | 19 | - |
| (C2) | - | - | 18 | 18 | 18 | - | - | - | - | 17 |
| (D) | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 점도 | 19.6 | 22.9 | 18.9 | 17.2 | 21.6 | 21.1 | 21.2 | 18.8 | 22.1 | 25.6 |
| 광경화율 | 91.4 | 92.2 | 91.8 | 90.6 | 92.4 | 91.1 | 91.3 | 91.4 | 90.8 | 82.5 |
| 플라즈마 식각률 | 7.2 | 6.8 | 7.1 | 9.6 | 7.2 | 6.5 | 6.1 | 6.5 | 12.2 | 15.9 |
| 광투과율 | 7.1 | 8.9 | 9.1 | 9.2 | 6.8 | 6.7 | 99.1 | 98.2 | 26.5 | 1.2 |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 UV 차단 효과가 우수하고, 플라즈마 식각률이 낮은 유기층을 구현할 수 있다.
반면에, 본 발명의 (A) 함량 범위를 벗어나는 비교예 1, 비교예 4는 플라즈마 식각률이 높거나 UV 차단 효과가 미약하였다. 또한, 본 발명의 (A) 대신에 다른 화합물을 포함하는 비교예 2, 비교예 3은 UV 차단 효과가 미약하거나 플라즈마 식각률이 높았다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (6)
- (A)하기 화학식 1의 화합물; (B)비실리콘계 광경화성 다관능 모노머, 실리콘계 광경화성 다관능 모노머 중 1종 이상; (C)광경화성 단관능 모노머; 및 (D)개시제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물로서,
상기 (C)광경화성 단관능 모노머는 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머이고, 상기 비실리콘계 광경화성 단관능 모노머는 방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트, 방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하고,
상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 (A), (B), (C) 및 (D)의 총합 (A)+(B)+(C)+(D) 100중량부 중 상기 (A) 0.01중량부 내지 10중량부, 상기 (B) 10중량부 내지 80중량부, 상기 (C) 10중량부 내지 60중량부, 상기 (D) 1중량부 내지 40중량부를 포함하고,
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기, 아민기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 하기 화학식 1-1, 하기 화학식 1-2, 하기 화학식 1-3, 또는 수산기를 갖는 탄소수 1-10의 알킬기이고,
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
(상기에서, *는 화학식 1의 방향족 탄소에 대한 연결 부위이고,
R11은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R12는 단일결합, 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
R13,R14,R15는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6-20의 아릴렌기이고,
X1,X2는 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 NR(R은 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이다)이고,
m은 1 내지 6의 정수이다)
n은 1 내지 6의 정수이다),
상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성된 유기층은 파장 405nm에서 광 투과율이 20% 이하인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R5, R10은 각각 상기 화학식 1-2인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-4, 하기 화학식 1-5 중 1종 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
.
- 제1항에 있어서, 상기 실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 하기 화학식 5로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,
R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,
Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 6이고,
<화학식 6>
(상기 화학식 6에서,
*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
n은 0-30의 정수이거나, n의 평균값은 0-30이다).
- 제1항에 있어서, 상기 비실리콘계 광경화성 다관능 모노머는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치.
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