CN110959202B - 包封有机发光二极管的组成物及有机发光二极管显示器 - Google Patents
包封有机发光二极管的组成物及有机发光二极管显示器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110959202B CN110959202B CN201880048581.2A CN201880048581A CN110959202B CN 110959202 B CN110959202 B CN 110959202B CN 201880048581 A CN201880048581 A CN 201880048581A CN 110959202 B CN110959202 B CN 110959202B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- light emitting
- emitting diode
- organic light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 112
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 140
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 104
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 39
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 139
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- -1 cyano, imino Chemical group 0.000 description 58
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJOWMBICANYBLV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 YJOWMBICANYBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VYFBDCNVJLDWCN-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxydodecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C VYFBDCNVJLDWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000445 field-emission scanning electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 2
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 2
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AYHGBCVFAMWPMY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenoxy)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 AYHGBCVFAMWPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000301 2-(3-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(C=O)=C1C1=CC=CC=C1 IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RUJOUBPIMISBAJ-UHFFFAOYSA-N C(#N)CC(=O)O.C(#N)CC(=O)O Chemical compound C(#N)CC(=O)O.C(#N)CC(=O)O RUJOUBPIMISBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NITGNRJHNQMTNJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C(CCCCCCCCCC)O)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C(CCCCCCCCCC)O)O NITGNRJHNQMTNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009138 Curcuma zedoaria Species 0.000 description 1
- 235000003405 Curcuma zedoaria Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001812 curcuma zedoaria berg. rosc. Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphorylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)CC1=CC=CC=C1 NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MEDYMICOBSTWBO-UHFFFAOYSA-N dodecyl prop-2-enoate;2-methylidenetetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCC(=C)C(O)=O MEDYMICOBSTWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- LHWWETDBWVTKJO-UHFFFAOYSA-N et3n triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC.CCN(CC)CC LHWWETDBWVTKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N oxidoboron Chemical class O=[B] MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFWWZGINJSDVGU-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1.C1CCNCC1 PFWWZGINJSDVGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)O GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019509 white turmeric Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F122/14—Esters having no free carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
一种有机发光二极管用的组成物及一种使用所述包封有机发光二极管用的组成物制造的有机发光二极管显示器，所述组成物包含吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种包封有机发光二极管用的组成物及一种使用其制造的有机发光二极管显示器。
背景技术
有机发光二极管显示器是一种发光显示器且包括有机发光二极管。由于有机发光二极管在接触外部水分或氧气时将遭受发光性质劣化，因此有机发光二极管必须利用包封组成物来包封。有机发光二极管被包封于包括有无机障壁层及有机障壁层的一种多层结构中。无机障壁层是通过等离子体沉积而形成，其中有机障壁层可被等离子体蚀刻。若有机障壁层受到蚀刻，则有机障壁层的包封功能会被破坏，因而造成发光二极管的发光性质及可靠性劣化。
另一方面，有机发光二极管显示器在使用时必然会暴露于包括紫外光在内的外部光。当有机发光二极管显示器长时间暴露于紫外光时，可因有机发光材料被损坏而遭受变色(discoloration)及寿命减少(reducation in lifespan)。因此，可使用包封有机发光二极管用的组成物来阻挡紫外光，藉以防止有机发光二极管被损坏。
韩国专利特许公开案第2011-0071039号揭示了一种密封有机发光二极管的方法。
发明内容
技术挑战
本发明的一个目的是提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可通过高效地阻挡波长为420纳米或小于420纳米的紫外光来抑制有机发光二极管被损坏并延长有机发光二极管的寿命。
本发明的另一目的是提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可达成对等离子体具有高耐受性的有机障壁层以提高有机发光二极管的可靠性。
本发明的又一目的是提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可达成具有高光固化率的有机障壁层。
解决方案
根据本发明的一个实施例，一种包封有机发光二极管用的组成物包含吲哚系(indole based)光可固化单体、非吲哚系(non-indole based)光可固化单体以及起始剂。
根据本发明的另一实施例，一种有机发光二极管显示器包括有机发光二极管及形成于所述有机发光二极管上且包括无机障壁层及有机障壁层的障壁堆叠，其中所述有机障壁层是由根据本发明的包封有机发光二极管用的组成物形成。
发明效果
本发明提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可通过高效地阻挡波长为420纳米或小于420纳米的紫外光来抑制有机发光二极管被损坏并延长有机发光二极管的寿命。
本发明提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可达成对等离子体具有高耐受性的有机障壁层以提高有机发光二极管的可靠性。
本发明提供一种包封有机发光二极管用的组成物，所述组成物可达成具有高光固化率的有机障壁层。
附图说明
图1是根据本发明一个实施例的有机发光二极管显示器的剖视图。
图2是根据本发明另一实施例的有机发光二极管显示器的剖视图。
具体实施方式
将参照附图详细阐述本发明的实施例。应理解，本发明可以诸多不同方式来实施，而不应仅限于以下实施例。在附图中，为清晰起见将省略与本说明无关的部分。在说明书通篇中，相同组件将由相同参考编号来标示。
在本文中，用语“(甲基)丙烯酸基”可指“丙烯酸基”和/或“甲基丙烯酸基”。
在本文中，除非另外陈述，否则用语“经取代”意指官能基的至少一个氢原子经以下者取代：卤素(F、Cl、Br或I)、羟基、硝基、氰基、亚胺基(＝NH、＝NR，R为C1至C10烷基)、胺基(-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"')，R'、R"及R"'独立地为C1至C10烷基)、脒基(amidino group)、胼基(hydrazine group)或腙基(hydrazone group、羧基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C3至C30环烷基、C3至C30杂芳基或C2至C30杂环烷基。
本文中，用语“芳基”是指一种官能基，其环状取代基的所有元素具有p轨道，且该些p轨道为共轭(conjugation)的。芳基包括单环官能基、非稠合多环官能基或稠合多环官能基。此处，用语“稠合”意指相接的环共用一对碳原子。芳基亦包括其中至少两个芳基通过σ键彼此连接的联苯基、三联苯基或四联苯基。芳基可指苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)、芘基(pyrenyl)、基(chrysenyl)等。
本文中，用语“亚烷氧基”是指其中至少一个亚烷基连接至至少一个氧原子的官能基。举例而言，杂芳基可包括(亚烷基-氧原子)n-亚烷基、(亚烷基-氧原子-亚烷基)n-亚烷基、亚烷基-氧原子或-(氧原子-亚烷基)n-，n可为1至10的整数。
根据本发明一个实施例的一种包封有机发光二极管用的(包封)组成物可包含吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体以及起始剂。通过吲哚系光可固化单体，包封组成物可降低对波长为420纳米或小于420纳米、较佳地410纳米或小于410纳米的紫外光的透光率，藉此将对有机发光二极管的损坏最小化以改善有机发光二极管的寿命。通过吲哚系光可固化单体，包封组成物可达成对等离子体具有高耐受性的有机障壁层以改善有机发光二极管的寿命及可靠性。吲哚系光可固化单体含有光可固化官能基以与非吲哚系光可固化单体一起固化，藉此提高包封组成物的光固化率。包含不含吲哚系光可固化单体的吲哚系紫外线吸收剂及光可固化单体的一种包封有机发光二极管用的(包封)组成物可因存在未反应的分子而遭受逸气(outgassing)及面板可靠性的劣化。
根据本发明，吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂是不同的化合物。以下，将更详细地阐述吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂。
吲哚系光可固化单体
吲哚系光可固化单体具有吲哚官能基及光可固化官能基。较佳地，偶合乙烯基(vinyl group)的氰基(C≡N)偶合至吲哚官能基。
吲哚系光可固化单体吸收具有波长为420纳米或小于420纳米、较佳地410纳米或小于410纳米、更佳地405纳米或小于405纳米的光，藉此降低在一种对应波长下的透光率以抑制有机发光二极管(尤其是，蓝色发光二极管)被损坏。对根据本发明的包封组成物进行固化而获得的经固化产物在420纳米或小于420纳米、较佳地410纳米、更佳地405纳米的波长下具有20％或小于20％、较佳地15％或小于15％、更佳地10％或小于10％的透光率。在此透光率范围内，包封组成物可充分地抑制有机发光二极管被损坏。能够吸收处于上述波长范围内的光的许多吸收剂在本领域中为众所周知的。然而，通过本发明的吲哚系光可固化单体，包封组成物可在上述波长范围内具有显著低的透光率，且可表现出等离子体耐受性(叙述于下方)。另外，当使用光起始剂作为所述起始剂时，光起始剂在通过紫外线照射对包封组成物进行固化时不会妨碍紫外线吸收，因而充分地提高包封组成物的光固化率。本发明的包封组成物可具有85％或大于85％、较佳地90％或大于90％的光固化率。自此光固化率范围内，包封组成物可在固化之后形成具有低收缩应力的膜层，其不会发生移位，因此可用于包封有机发光二极管。
吲哚系光可固化单体可形成具有良好等离子体耐受性的有机障壁层，藉此改善有机发光二极管的寿命及可靠性。通过对本发明的包封组成物进行固化而获得的经固化产物具有7％或小于7％的等离子体蚀刻率。在此范围内，包封组成物可防止在有机障壁层上形成无机障壁层时通过等离子体蚀刻而移除有机障壁层，藉此提高有机发光二极管的可靠性。
在一个实施例中，吲哚系光可固化单体可由式1表示：
<式1>
(其中在式1中，R1为经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C7至C20芳基烷基，
R2为经取代或未经取代的C6至C20芳基，
R3为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷氧基，且
R4为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C5烷基)。
具体而言，在式1中，R1可为经取代或未经取代的C1至C10烷基，较佳为经取代或未经取代的C1至C5烷基。具体而言，在式1中，R2可为经取代或未经取代的C6至C18芳基，较佳为经取代或未经取代的C6至C12芳基。具体而言，在式1中，R3可为经取代或未经取代的C1至C5亚烷基或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷氧基，例如(亚烷基-氧原子)n-亚烷基，其中n为1至10的整数。
具体而言，式1的单体可由<式1-1>至<式1-4>中的任一者表示：
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
式1的单体可通过在制备例1中所述的方法使用市售反应材料来制备。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在1重量％至10重量％、较佳地1重量％至7重量％、更佳地2重量％至5重量％的吲哚系光可固化单体。在此范围内，吲哚系光可固化单体可在上述波长范围内降低包封组成物的透光率，藉此在改善等离子体耐受性的同时防止对有机发光二极管的损坏。
非吲哚系光可固化单体
非吲哚系光可固化单体可包括除吲哚系光可固化单体以外的光可固化单体。非吲哚系光可固化单体不含吲哚基，且可意指具有光可固化官能基(例如，(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基等)的单体。
非吲哚系光可固化单体可为单官能单体、多官能单体或其混合物。本文中，“单官能单体”可意指具有单一个光可固化官能基的单体。本文中，“多官能单体”可意指具有二个或更多个光可固化官能基、较佳地二个至六个光可固化官能基的单体。较佳地，非吲哚系光可固化单体包括单官能单体与多官能单体的混合物。
单官能单体可提高包封组成物的光固化率。另外，单官能单体可在减小包封组成物的黏度的同时提高有机障壁层的透光率。
单官能单体可包括(B1)含有芳香族基的芳香族单(甲基)丙烯酸酯及(B2)不含芳香族基的非芳香族单(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。较佳地，单官能单体仅为芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)。较佳地，单官能单体为芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)与非芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B2)的混合物。
芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)可包括含芳香族基的单(甲基)丙烯酸酯。芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)可包括含经取代或未经取代的芳香族基的单(甲基)丙烯酸酯。此处，用语“芳香族基”意指单环(monocyclic)芳香族基或包括稠合(fused)形式等的多环(polycyclic)芳香族基，或者意指多个单一环通过σ键彼此连接的形式。本文中，芳香族基为不含吲哚基的非吲哚系基团。举例而言，芳香族基可包括以下中的至少一者：经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C7至C50芳基烷基、经取代或未经取代的C3至C50杂芳基及经取代或未经取代的C3至C50杂芳基烷基。更具体而言，芳香族基可包括以下中的至少一者：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、基、联三亚苯基(triphenylenyl group)、稠四苯基(tetracenyl group)、芘基、苯并芘基(benzopyrenylgroup)、稠五苯基(pentacenyl group)、蔻基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、心环烯基(corannulenyl group、苯甲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、异喹啉基(isoquinolinyl group)、喹恶啉基(quinoxalinyl group、吖啶基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、苯并异恶唑基、恶唑基、苯并恶唑基、吡唑基、吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、嘌呤基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基及异苯并呋喃基。
举例而言，芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)可由式2表示：
<式2>
(其中在式2中，R5氢原子或甲基，s为0至10的整数，且R6为经取代或未经取代的C6至C50芳基或者经取代或未经取代的C6至C50芳氧基)。
举例而言，R6可为苯基苯氧基乙基、苯氧基乙基、苯甲基、苯基、苯基苯氧基、苯氧基、苯基乙基、苯基丙基、苯基丁基、甲基苯基乙基、丙基苯基乙基、甲氧基苯基乙基、环己基苯基乙基、氯代苯基乙基、溴代苯基乙基、甲基苯基、甲基乙基苯基、甲氧基苯基、丙基苯基、环己基苯基、氯代苯基、溴代苯基、苯基苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、四联苯基(quaterphenyl)、蒽基(anthracenyl)、萘基、联三亚苯基、甲基苯氧基、乙基苯氧基、甲基乙基苯氧基、甲氧基苯氧基、丙基苯氧基、环己基苯氧基、氯代苯氧基、溴代苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基(terphenyloxy)、四联苯氧基(quaterphenyloxy)、蒽氧基(anthracenyloxy)、萘氧基(naphthalenyloxy)或联三亚苯氧基(triphenylenyloxy)。
具体而言，芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)可包括以下中的至少一者：2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基酯、2-乙基苯氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、2-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-苯基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-苯基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-丙基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-甲氧基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-环己基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-氯代苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-氯代苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-氯代苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-溴代苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(联苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(联苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(联苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、1-(联苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(联苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(联苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(联苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、1-(联苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(联苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(联苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(联苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、1-(联苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苯甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯)、1-(4-苯甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯及其结构异构体，但并非仅限于此。亦即，应理解本文所述的(甲基)丙烯酸酯仅以举例方式提供，且本发明并非仅限于此。此外，根据本发明的(甲基)丙烯酸酯包括与其结构异构体对应的所有丙烯酸酯。举例而言，尽管以上仅以举例方式提及2-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯，然而根据本发明的(甲基)丙烯酸酯包括3-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯及4-苯基(甲基)丙烯酸酯所有者。
具体而言，在式2中，s可为1至5的整数，且R6可为经取代或未经取代的苯基苯氧基、经取代或未经取代的苯基苯硫基(phenylphenylthiol group)、经取代或未经取代的联苯基苯氧基(biphenylphenoxy group)或者经取代或未经取代的三联苯基苯氧基(terphenylphenoxy group)，其中取代基可为重氢原子、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C6至C18芳基、C3至C18杂芳基或硫醇基(thiol group)。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在10重量％至50重量％，例如15重量％至40重量％或15重量％至35重量％的芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)。在此范围内，芳香族单(甲基)丙烯酸酯可改善包封组成物的等离子体耐受性。
非芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B2)可为含经取代或未经取代的C1至C20烷基的单(甲基)丙烯酸酯。具体而言，非芳香族单(甲基)丙烯酸酯可为含未经取代的线状C1至C20烷基的单(甲基)丙烯酸酯、更具体而言为含未经取代的线状C10至C20烷基的单(甲基)丙烯酸酯。举例而言，非芳香族单(甲基)丙烯酸酯可包括以下中的至少一者：(甲基)丙烯酸癸酯(decyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十一烷酯(undecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸月桂酯(lauryl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十三烷酯(tridecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十四烷酯(tetradecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十五烷酯(pentadecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十六烷酯(hexadecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十七烷酯(heptadecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十八烷酯(octadecyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十九烷酯(nonadecyl(meth)acrylate)及(甲基)丙烯酸二十烷酯(arachidyl(meth)acrylate)，但并非仅限于此。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可视需要存在0重量％至30重量％或小于30重量％，例如0重量％至20重量％或小于20重量％或者0.1重量％至20重量％的非芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B2)。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在10重量％至60重量％，例如15重量％至55重量％的单官能单体。在此范围内，包封组成物可表现出低黏度及高黏着强度。
多官能单体可增大包封组成物的光固化率。多官能单体可包括以下中的至少一者：二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯、五(甲基)丙烯酸酯及六(甲基)丙烯酸酯。较佳地，多官能单体包括二(甲基)丙烯酸酯。二(甲基)丙烯酸酯可仅包括二(甲基)丙烯酸酯或者包括(C1)二(甲基)丙烯酸酯与(C2)二(甲基)丙烯酸酯的混合物。
二(甲基)丙烯酸酯(C1)为不含硅(Si)的非硅酮系基团，且可包括在(甲基)丙烯酸酯基之间具有经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、较佳地未经取代的C1至C15亚烷基的二(甲基)丙烯酸酯。此处，亚烷基的碳数意指除二(甲基)丙烯酸酯基中的碳原子以外，亚烷基本身的碳原子数目。举例而言，二(甲基)丙烯酸酯可由式3表示：
<式3>
(其中在式3中，R7及R8独立地为氢原子或甲基，且R9为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基)。
举例而言，在式3中，R9可为未经取代的C8至C12亚烷基。更具体而言，二(甲基)丙烯酸酯(C1)可包括以下中的至少一者：辛二醇二(甲基)丙烯酸酯(octanediol di(meth)acrylate)、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯(nonanediol di(meth)acrylate)、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯(decanediol di(meth)acrylate)、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(undecanedioldi(meth)acrylate)以及十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(dodecanediol di(meth)acrylate)。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在10重量％至70重量％、较佳地30重量％至70重量％、更佳地40重量％至65重量％的二(甲基)丙烯酸酯(C1)。在此范围内，二(甲基)丙烯酸酯可增大包封组成物的交联密度以提高由包封组成物所形成的膜层的强度。
二(甲基)丙烯酸酯(C2)可包括含有硅(Si)的硅酮系二(甲基)丙烯酸酯。包封组成物包含非硅酮系二(甲基)丙烯酸酯与硅酮系二(甲基)丙烯酸酯的混合物作为二(甲基)丙烯酸酯，藉此减小黏度及固化收缩。
二(甲基)丙烯酸酯(C2)可由式4表示：
<式4>
(其中在式4中，R11及R12彼此相同或不同，且R11及R12独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基醚基(alkylene ethergroup)、*-N(R')-R"-*(*为元素的连接位点，R'为经取代或未经取代的C1至C30烷基)，且R"为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基)、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基(arylenegroup)、经取代或未经取代的C7至C30芳基亚烷基或者*-O-R"-*(*为元素的连接位点，且R"为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基)，
X1、X2、X3、X4、X5及X6彼此相同或不同，且X1、X2、X3、X4、X5及X6独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基醚基(alkyl ethergroup)、*-N(R')(R")(*为元素的连接位点，且R'及R"为彼此相同或不同并独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C30烷基)、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫醚基(alkylsulfide group)、经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C7至C30芳基烷基，其中X1、X2、X3、X4、X5及X6中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C30芳基，且
Y1及Y2彼此相同或不同，且Y1及Y2独立地由式5表示：
<式5>
(其中在式5中，
*为元素的连接位点，
Z为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C30烷基，且
n为0至30的整数或者具有0至30的平均值)。
此处，用语“单键”是指Si与Y1之间的直接键(Y1-Si)且此二者之间无任何中间元素或者Si与Y2之间的直接键(Si-Y2)且此二者之间无任何中间元素。
具体而言，R11及R12可为C1至C5亚烷基或单键。具体而言，X1、X2、X3、X4、X5及X6可独立地为C1至C5烷基或C6至C10芳基，其中X1、X2、X3、X4、X5及X6中的至少一者可独立地为C6至C10芳基。更具体而言，X1、X2、X3、X4、X5及X6可为C1至C5烷基或C6至C10芳基，其中X1、X2、X3、X4、X5及X6中的一者、二者、三者或六者可独立地为C6至C10芳基。更具体而言，X1、X2、X3、X4、X5及X6可独立地为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基或萘基，其中X1、X2、X3、X4、X5及X6中的一者、二者、三者或六者可独立地为苯基或萘基。具体而言，n可为1至5的整数。
具体而言，二(甲基)丙烯酸酯(C2)可由以下式4-1至式4-6中的任一者表示。
<式4-1>
<式4-2>
<式4-3>
<式4-4>
<式4-5>
<式4-6>
二(甲基)丙烯酸酯(C2)可具有100克/摩尔至2,000克/摩尔(尤其是200克/摩尔至1,000克/摩尔)的重量平均分子量。在此范围内，包封组成物表现出良好沉积特性，且可达成具有低等离子体蚀刻率的有机障壁层。
二(甲基)丙烯酸酯(C2)可通过典型方法制备或可自市售产品获得。举例而言，可通过使含有具有至少一个硅酮键的芳基的硅氧烷化合物与用于增加碳数的化合物(例如：烯丙醇))反应、然后与(甲基)丙烯酰氯反应来制备二(甲基)丙烯酸酯(C2)，但并非仅限于此。作为另一选择，可通过使含有具有至少一个硅酮键的芳基的硅氧烷化合物与(甲基)丙烯酰氯反应来制备二(甲基)丙烯酸酯(C2)，但并非仅限于此。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可视需要存在0重量％至30重量％或小于30重量％、较佳地0.1重量％至30重量％的二(甲基)丙烯酸酯(C2)。
三(甲基)丙烯酸酯可包括C3至C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯，例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等。四(甲基)丙烯酸酯可包括C4至C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯，例如季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。五(甲基)丙烯酸酯可包括C4至C20五醇或六醇的五(甲基)丙烯酸酯，例如二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等。六(甲基)丙烯酸酯可包括C4至C20六醇的六(甲基)丙烯酸酯，例如二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在10重量％至80重量％(例如20重量％至80重量％或40重量％至80重量％)的多官能单体。在此范围内，多官能单体可增大包封组成物的交联密度以提高由包封组成物所形成的膜层的强度。
以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在50重量％至98重量％、较佳地90重量％至95重量％的非吲哚系光可固化单体。在此范围内，非吲哚系光可固化单体可在上述波长范围内降低透光率，藉此在改善包封组成物的等离子体耐受性的同时防止对有机发光二极管的损坏。
非吲哚系光可固化单体可包括重量比为1:0.5至1:10、较佳地1:0.5至1:5的单官能单体与多官能单体。在此范围内，非吲哚系光可固化单体可增大有机障壁层的固化率，且可确保合适的黏度范围以改善包封组成物的可涂布性。
起始剂
起始剂可包括能够进行光固化反应的任何典型光聚合起始剂。举例而言，光聚合起始剂可包括三嗪起始剂、苯乙酮起始剂、二苯甲酮起始剂、噻吨酮起始剂、安息香起始剂、磷起始剂、肟起始剂或其混合物。
磷起始剂可包括二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、苯甲基(二苯基)氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦或其混合物。举例而言，在本发明的包封组成物中，磷起始剂可在长波长的紫外光下表现出更佳的起始效能。该些起始剂可单独使用或以其混合物形式使用。
在包封组成物中，以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总量计，可存在1重量％至40重量％(尤其是1重量％至10重量％、1重量％至9重量％或1重量％至8重量％)的起始剂。在此范围内，起始剂容许在暴露于光时进行充分光聚合，可防止由于在光聚合后剩余的未反应的起始剂导致的透光率劣化。
可通过将吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂混合来制备本发明的包封组成物。包封组成物可被形成为不含溶剂的无溶剂组成物。举例而言，当包封组成物是无溶剂组成物时，重量％是以吲哚系光可固化单体、非吲哚系光可固化单体及起始剂的总重量计。
本发明的包封组成物是光可固化组成物，且可通过以紫外光在10毫瓦/平方厘米至500毫瓦/平方厘米下照射1秒至50秒来固化。
包封组成物可具有在25℃±2℃下为约7厘泊至50厘泊的黏度。在此范围内，包封组成物容许通过对包封组成物进行沉积而易于形成有机障壁层。
包封组成物可用于包封有机发光二极管。具体而言，包封组成物可形成一种包封结构中的有机障壁层，其中于所述包封结构中无机障壁层与有机障壁层依序堆叠于彼此上方。尤其是，包封组成物可用于包封可挠性(flexible)有机发光二极管显示器。
包封组成物可用于包封可能由于周围环境中的气体或液体(例如大气氧气和/或水分和/或水蒸气)渗入以及由于在制备电子产品中使用的化学品的渗入而遭受品质降低或劣化的设备的构件、尤其是显示器的构件。设备的构件的实例可包括照明元件、金属传感器接垫、微碟激光、电致变色元件、光致变色元件、微机电系统、太阳能电池、集成电路、电荷耦合元件、发光聚合物、发光二极管等，但并非仅限于此。
根据本发明的一种有机发光二极管显示器可包括由根据本发明实施例的包封有机发光二极管用的包封组成物形成的有机障壁层。具体而言，有机发光二极管显示器可包括有机发光二极管以及形成于发光元件上且包括无机障壁层及有机障壁层的障壁堆叠，其中有机障壁层可由本发明实施例的包封组成物形成。因此，有机发光二极管显示器可表现出高可靠性。
接下来，将参照图1阐述根据本发明一个实施例的有机发光二极管显示器。图1是根据本发明一个实施例的有机发光二极管显示器的剖视图。
参照图1，根据本实施例的有机发光二极管显示器100包括基板1010、形成于基板10上的有机发光二极管20以及形成于有机发光二极管20上且包括无机障壁层31及有机障壁层32的障壁堆叠30，其中无机障壁层31邻接有机发光二极管20，且有机障壁层32可由根据本发明实施例的包封有机发光二极管用的包封组成物形成。
基板10可选自任何基板，只要可在基板10上形成有机发个二极管即可。举例而言，基板可由例如透明玻璃、塑胶片及硅基板或金属基板等材料形成。
有机发光二极管20常用于有机发光二极管显示器中，且尽管图1中未示出，然而有机发光二极管可包括第一电极、第二电极及形成于第一电极与第二电极之间的有机发光层。另外，有机发光层可具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层依序堆叠的结构，但并非仅限于此。
障壁堆叠30包括无机障壁层31及有机障壁层32，且无机障壁层31及有机障壁层32是由不同的组分构成，藉此达成包封有机发光二极管的功能。
无机障壁层31包含与有机障壁层32不同的组分，藉此补充有机障壁层32的效果。无机障壁层31可由具有良好透光率及良好水分和/或氧气阻隔性质的无机材料形成。举例而言，无机障壁层31可包含选自下方的至少一种：金属；非金属；至少两种金属的化合物或合金；至少两种非金属的化合物或合金；金属、非金属或其混合物的氧化物；金属、非金属或其混合物的氟化物；金属、非金属或其混合物的氮化物；金属、非金属或其混合物的碳化物；金属、非金属或其混合物的氮氧化物；金属、非金属或其混合物的硼化物；金属、非金属或其混合物的硼氧化物；金属、非金属或其混合物的硅化物；以及其混合物。金属或非金属可包括硅(Si)、铝(Al)、硒(Se)、锌(Zn)、锑(Sb)、铟(In)、锗(Ge)、锡(Sn)、铋(Bi)、过渡金属及镧系元素金属，但并非仅限于此。具体而言，无机障壁层可为硅氧化物(SiOx)、硅氮化物(SiNx)、硅氮氧化物(SiOxNy)、硒化锌(ZnSe)、氧化锌(ZnO)、三氧化锑(Sb2O3)、包括氧化铝(Al2O3)在内的铝氧化物(AlOx)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)。
无机障壁层31可通过等离子体法或真空法进行沉积，例如溅镀、化学气相沉积、等离子体化学气相沉积、蒸发、升华、电子回旋共振-等离子体增强型化学气相沉积或其组合。
有机障壁层32与无机障壁层31交替地沉积，藉此在防止一个无机障壁层31亚展至其他无机障壁层31的缺陷的同时确保无机障壁层31的平坦化性质。
有机障壁层32可通过对根据本发明实施例的包封组成物进行涂布、沉积或固化或者其组合来形成。举例而言，可通过将包封组成物涂布至1微米至50微米的厚度、然后通过在10毫瓦/平方厘米至500毫瓦/平方厘米下照射1秒至50秒来固化包封组成物，从而形成有机障壁层32。
障壁堆叠30可包括任何数目的有机障壁层32与无机障壁层31。有机障壁层32与无机障壁层31的组合可随着对氧气和/或水分和/或水蒸气和/或化学品的抗渗性水准而变化。举例而言，有机障壁层32及无机障壁层31可形成为总计10个层或少于10个层，例如2层至7层。具体而言，有机障壁层32及无机障壁层31可按照以下次序形成为总计7个层：无机障壁层31/有机障壁层32/无机障壁层31/有机障壁层32/无机障壁层31/有机障壁层32/无机障壁层31。
在障壁堆叠30中，有机障壁层32与无机障壁层31可交替地沉积。此乃因上述包封组成物因其性质而对有机障壁层32产生影响。因此，有机障壁层32及无机障壁层31可补充或增强对设备的构件的包封。
接下来，将参照图2阐述根据本发明另一实施例的有机发光二极管显示器。图2是根据本发明另一实施例的有机发光二极管显示器的剖视图。
参照图2，根据本实施例的有机发光二极管显示器200包括基板10、形成于基板10上的有机发光二极管20以及形成于有机发光二极管20上且包括无机障壁层31及有机障壁层32的障壁堆叠30，其中无机障壁层31包封了将有机发光二极管20接纳在其中的内部空间40，且有机障壁层32可由根据本发明实施例的包封有机发光二极管用的包封组成物形成。除了无机障壁层31不邻接有机发光二极管20以外，根据本实施例的有机发光二极管显示器实质上相同于根据以上实施例的有机发光二极管显示器。
接下来，将参照一些实例来更详细地阐述本发明。应理解，提供该些实例仅是为了说明，且不应被视为以任何方式限制本发明。
制备例1：制备吲哚系光可固化单体
制备了由式1-1表示的化合物。
<式1-1>
步骤1：在设置有冷却管、迪安-斯塔克(Dean-Stark)设备及搅拌器的1,000毫升烧瓶中，放置了200克氰基乙酸(cyanoacetic acid)、320克2-羟基甲基丙烯酸乙酯(2-hydroxy ethyl methacrylate)、600毫升甲苯及3克浓缩的硫酸(大中化学及材料有限公司(Daejung Chemicals&Materials Co.,Ltd.))，然后氮气吹洗了30分钟并将烧瓶加热至160℃以自其移除水。通过蒸馏移除了溶剂，藉此获得2-(2-氰基乙酰氧基)乙基甲基丙烯酸酯(2-(2-cyanoacetoxy)ethyl methacrylate)(分子量：197.19克/摩尔)并在通过高效液相层析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)测量时具有96％的纯度。(1HNMR:δ6.12,s,1H；δ5.62,s,1H；δ4.45,m,2H；δ4.38,m,2H；δ3.01,s,2H；δ1.94,s,3H)
步骤2：在设置有冷却管及搅拌器的500毫升烧瓶中，放置了15.2克KOH、38克碘甲烷(iodomethane)、50克2-苯基1H-吲哚-3-甲醛(2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde)及150克二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)并在室温下搅拌了12小时。通过蒸馏移除了溶剂，藉此获得1-甲基2-苯基1H-吲哚-3-甲醛(1-methyl 2-phenyl 1H-indole-3-carboxaldehyde)(分子量：235.28克/摩尔)并在通过HPLC测量时具有96％的纯度。(1HNMR:δ9.76,s,1H；δ8.46,m,1H；δ7.59,m,3H；δ7.52,m,2H；δ7.42,m,3H；δ3.79,s,3H)
步骤3：在设置有冷却管及搅拌器的500毫升烧瓶中，放置了21克在步骤2中获得的1-甲基2-苯基1H-吲哚-3-甲醛、21.2克在步骤1中获得的2-(2-氰基乙酰氧基)乙基甲基丙烯酸酯、2.3克哌啶(piperidine)及230克吡啶(pyridine)并在室温下搅拌了12小时。通过蒸馏移除了溶剂，然后利用乙醇进行了再结晶，藉此获得由式1-1表示的化合物(分子量：414.45克/摩尔)并在通过HPLC测量时具有98％的纯度。(1H NMR:δ8.46,m,1H；δ8.17,s,1H；δ7.59,m,3H；δ7.42,m,5H；δ6.15,s,1H；δ5.62,s,1H；δ4.51,m,2H；δ4.42,m,2H；δ3.75,s,3H；δ1.96,s,3H)
制备例2：制备硅酮系二(甲基)丙烯酸酯
在设置有冷却管及搅拌器的1,000毫升烧瓶中，放置了300毫升乙酸乙酯(ethylacetate)、21克3,3-二苯基-1,1,5,5-四甲基三硅氧烷3,3-diphenyl-1,1,5,5-tetramethyltrisiloxane)及43克烯丙醇(allyl alcohol)(大中化学及材料有限公司)，然后氮气吹洗了30分钟。接着，向其中添加了72ppm碳黑负载Pt粉(Pt-on-carbon blackpowder)(奥德里奇有限公司(Aldrich GmbH))，然后将烧瓶加热至80℃并将组分搅拌了4小时。通过蒸馏移除了剩余的溶剂，藉此获得化合物。将71.5克所获得的化合物及39克三乙胺(triethylamine)依序添加至300毫升二氯甲烷(dichloromethane)中，然后在0℃下对此混合物进行缓慢搅拌的同时缓慢添加了30.2克甲基丙烯酰氯(methacryloyl chloride)。通过蒸馏移除了剩余的溶剂，藉此获得了由式4-2表示的化合物(分子量：584.92克/摩尔)并在通过HPLC测量时具有96％的纯度。
(1H NMR:δ7.52,m,6H；δ7.42,m,4H；δ6.25,d,2H；δ6.02,dd,2H；δ5.82,t,1H；δ5.59,d,2H；δ3.86,m,4H；δ1.52,m,4H；δ0.58,m,4H；δ0.04,m,12H)
<式4-2>
实例及比较例中所使用的组分的详情如下。
(A)吲哚系光可固化单体：制备例1的光可固化单体；
(B)非吲哚系光可固化单体：(B1)2-苯基苯氧基丙烯酸酯(2-phenylphenoxyacrylate)(M1142，美源有限公司(Miwon Co.,Ltd.))、(B2)丙烯酸月桂酯(laurylacrylate)(沙多玛有限公司(Sartomer Co.,Ltd.))；
(C)非吲哚系光可固化单体：(C1)1,2-十二烷二醇二丙烯酸酯(1,2-dodecandioldiacrylate)(沙多玛有限公司)、(C2)制备例2的单体；
(D)起始剂：达罗固(Darocur)TPO(巴斯夫公司(BASF))(磷起始剂)；
(E)紫外线吸收剂：博纳索布(BONARSORB)(由式6表示)。
<式6>
实例1
将3重量份(A)制备例1的光可固化单体、33重量份(B1)2-苯基苯氧基丙烯酸酯、61重量份(C)1,2-十二烷二醇丙烯酸酯及3重量份(D)起始剂放置于125毫升棕色聚丙烯瓶中，并通过摇动器在室温下混合了3小时，藉此获得了包封组成物。
实例2至实例5及比较例1至比较例3
除了将实例1的组分的量改变为表1所列以外，以与实例1相同的方式制备了包封组成物。
针对表1所列以下性质对在实例1至实例5及比较例1至比较例3中制备的包封组成物中的每一者进行了评估。结果示于表1中。
(1)黏度：使用黏度计主轴第40号(No.spindle 40)(LV DV-II Pro，博勒菲有限公司(Brookfield Co.,Ltd.))在25℃下测量了在实例1至实例5及比较例1至比较例3中制备的包封组成物中的每一者的黏度。
(2)光固化率：使用傅立叶变换红外光谱仪(FT-IR spectrometer)(尼可立特(NICOLET)4700，热电有限公司(Thermo Co.,Ltd.))测量了包封组成物中的每一者在1,635cm-1(C＝C)及1,720cm-1(C＝O)附近的吸收峰的强度。通过喷雾器将各包封组成物施加至玻璃基板，然后通过在100毫瓦/平方厘米下紫外线照射10秒来固化，藉此制备了大小为20厘米×20厘米×3微米(宽度×长度×厚度)的样本。然后，使用FT-IR(尼可立特4700，热电有限公司)在1,635cm-1(C＝C)及1,720cm-1(C＝O)附近测量了经固化膜的吸收峰的强度。通过方程式1计算出光固化率。
<方程式1>
光固化率(％)＝|1-(A/B)|×100，
(其中在方程式1中，
A为针对经固化膜测量的在1,635cm-1附近的吸收峰的强度对在1,720cm-1附近的吸收峰的强度的比率，且
B为针对包封组成物测量的在1,635cm-1附近的吸收峰的强度对在1,720cm-1附近的吸收峰的强度的比率)。
(3)等离子体蚀刻率：在Si晶圆上以预定厚度沉积了包封组成物中的每一者并进行了光固化以形成有机障壁层，然后测量有机障壁层的初始沉积高度(T1，单位：微米)。接着在以下条件下对有机障壁层进行了电感耦合等离子体(ICP)处理：ICP功率：2,500瓦，RE功率：300瓦，直流(DC)偏压：200伏特，Ar流速：50标准立方厘米/分钟(sccm)，蚀刻时间：1分钟，以及压力：10毫托(mTorr)，然后测量有机障壁层的高度(T2，单位：微米)。使用发射扫描电子显微镜(field emission scanning electron microscopy，FE-SEM)(日立高科技公司(Hitachi High Technologies Corporation))测量有机障壁层的高度(厚度)。通过方程式2计算出等离子体蚀刻率。
<方程式2>
有机障壁层的等离子体蚀刻率(％)＝(T1-T2)/T1×100。
(4)透光率：在N2条件下通过紫外线照射对包封组成物中的每一者进行了固化以形成10微米厚的膜，且使用电盛兰达(Lambda)950(珀金埃尔默有限公司(Perkin ElmerCo.,Ltd.))在405纳米的波长下测量了其透光率。
表1
如表1所示，根据本发明的包封组成物在420纳米或小于420纳米的波长下具有低透光率，且具有低等离子体蚀刻率及高光固化率。相反，在不使用根据本发明的吲哚系光可固化单体制备的比较例1及比较例2的包封组成物在420纳米或小于420纳米下具有高透光率，且比较例2的包封组成物具有高等离子体蚀刻率。
另外，使用与根据本发明的吲哚系光可固化单体实质上相似的含有吲哚系官能基的紫外线吸收剂制备的比较例3的包封组成物因溶解度问题而使其使用量不能超过1％，且当以1％的量存在时具有在420纳米或小于420纳米下透光率高以及等离子体蚀刻率高的问题。
应理解，在不背离本发明的精神及范围的条件下，本领域技术人员可做出各种修改、改变、变更及等效实施例。
Claims (10)
1.一种包封有机发光二极管用的组成物，包含：
吲哚系光可固化单体；
非吲哚系光可固化单体；以及
起始剂，
其中所述吲哚系光可固化单体是由式1表示：
<式1>
在式1中，
R1为经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C7至C20芳基烷基，
R2为经取代或未经取代的C6至C20芳基，
R3为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷氧基，且
R4为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C5烷基。
2.根据权利要求1所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中所述吲哚系光可固化单体是由式1-1至式1-4中的至少一者表示：
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
以及
<式1-4>
3.根据权利要求1所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中以所述吲哚系光可固化单体、所述非吲哚系光可固化单体及所述起始剂的总量计，所述吲哚系光可固化单体的用量为1重量％至10重量％。
4.根据权利要求1所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中所述非吲哚系光可固化单体包括单官能单体与多官能单体的混合物。
5.根据权利要求4所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中，且所述单官能单体仅包括芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)或所述芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)与非芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B2)的混合物。
6.根据权利要求5所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中所述芳香族单(甲基)丙烯酸酯(B1)是由式2表示：
<式2>
在式2中，
R5为氢原子或甲基，
s为0至10的整数，且
R6为经取代或未经取代的C6至C50芳基或者经取代或未经取代的C6至C50芳氧基。
7.根据权利要求4所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中所述多官能单体仅包括非硅酮系二(甲基)丙烯酸酯(C1)或所述非硅酮系二(甲基)丙烯酸酯(C1)与硅酮系二(甲基)丙烯酸酯(C2)的混合物。
8.根据权利要求7所述的包封有机发光二极管用的组成物，其中所述硅酮系二(甲基)丙烯酸酯(C2)是由式4表示：
<式4>
在式4中，
R11及R12彼此相同或不同，且R11及R12独立地为单键；经取代或未经取代的C1至C20亚烷基；经取代或未经取代的C1至C30亚烷基醚基；*-N(R')-R"-*，其中*为元素的连接位点，R'为经取代或未经取代的C1至C30烷基，且R"为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基；经取代或未经取代的C6至C30亚芳基；经取代或未经取代的C7至C30芳基亚烷基；或者*-O-R"-*，其中*为元素的连接位点，且R"为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20亚烷基，
X1、X2、X3、X4、X5及X6彼此相同或不同，且X1、X2、X3、X4、X5及X6独立地为氢原子；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C1至C30烷基醚基；*-N(R')(R")，其中*为元素的连接位点，R'及R"彼此相同或不同，且R'及R"为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C1至C30烷基硫醚基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C7至C30芳基烷基，其中X1、X2、X3、X4、X5及X6中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
Y1及Y2彼此相同或不同，且Y1及Y2独立地由式5表示：
<式5>
在式5中，
*为元素的连接位点，且
Z为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C30烷基。
9.根据权利要求1所述的包封有机发光二极管用的组成物，包含：
1重量％至10重量％的所述吲哚系光可固化单体；
50重量％至98重量％的所述非吲哚系光可固化单体；以及
1重量％至40重量％的所述起始剂。
10.一种有机发光二极管显示器，包括：
有机发光二极管；以及
障壁堆叠，形成于所述有机发光二极管上且包括无机障壁层及有机障壁层，
其中所述有机障壁层是由根据权利要求1至9中任一项的所述的包封有机发光二极管用的组成物形成。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170093003A KR102126045B1 (ko) | 2017-07-21 | 2017-07-21 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| KR10-2017-0093003 | 2017-07-21 | ||
| PCT/KR2018/007657 WO2019017630A1 (ko) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110959202A CN110959202A (zh) | 2020-04-03 |
| CN110959202B true CN110959202B (zh) | 2023-08-25 |
Family
ID=65015481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880048581.2A Active CN110959202B (zh) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | 包封有机发光二极管的组成物及有机发光二极管显示器 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11539025B2 (zh) |
| KR (1) | KR102126045B1 (zh) |
| CN (1) | CN110959202B (zh) |
| TW (1) | TWI675858B (zh) |
| WO (1) | WO2019017630A1 (zh) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2019240015A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2021-04-08 | 三井化学株式会社 | 表示装置および表示装置用組成物 |
| CN112566949B (zh) * | 2018-08-09 | 2023-06-23 | 住友化学株式会社 | 树脂及粘合剂组合物 |
| KR102365792B1 (ko) * | 2018-08-30 | 2022-02-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
| KR102343839B1 (ko) | 2019-11-11 | 2021-12-27 | 주식회사 트리엘 | 디스플레이 소자 밀봉재용 조성물 및 이를 이용한 유기코팅막 |
| KR20220119464A (ko) * | 2019-12-26 | 2022-08-29 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 점착제 조성물 |
| TWI759104B (zh) * | 2020-02-13 | 2022-03-21 | 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 | 封裝有機發光裝置的組成物以及有機發光裝置顯示設備 |
| CN115335470B (zh) * | 2020-06-15 | 2023-11-14 | 可隆工业株式会社 | 封装组合物和发光二极管 |
| CN112979690B (zh) * | 2021-02-04 | 2022-06-17 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种墨水单体、光固化组合物、封装薄膜及有机发光器件 |
| CN113549401B (zh) * | 2021-07-23 | 2023-10-27 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种光电子器件封装用的组成物及其形成的封装结构 |
| KR20240000709A (ko) * | 2022-06-24 | 2024-01-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
| KR20240002604A (ko) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | 주식회사 트리엘 | 디스플레이 소자용 코팅액 조성물 및 이를 이용한 유기 코팅막 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1069628A2 (en) * | 1999-07-14 | 2001-01-17 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and method for fabricating same |
| WO2003069957A1 (fr) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ecran electroluminescent et son procede de fabrication |
| JP2006117790A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インドール骨格含有樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN104877313A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 三星Sdi株式会社 | 具有改善的机械性能和抗褪色性的聚酯树脂组合物 |
| WO2015143020A1 (en) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Systems and methods for production of artificial eumelanin |
| CN104953042A (zh) * | 2014-03-28 | 2015-09-30 | 三星Sdi株式会社 | 封装有机发光二极管用的组成物和使用其制造的显示器 |
| CN106257681A (zh) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 三星Sdi株式会社 | 有机发光二极管显示器设备 |
| CN106257682A (zh) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 三星Sdi株式会社 | 有机发光二极管显示器设备 |
| KR20160150258A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20170034045A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 비산 방지 필름 |
| KR20170077817A (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 적층체 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU653269A1 (ru) * | 1976-06-14 | 1979-03-25 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Способ получени эпоксидной смолы |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7259213B2 (en) * | 2002-02-12 | 2007-08-21 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indole resins epoxy resins and resin compositions containing the same |
| US7034089B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-04-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Epoxy-functional hybrid copolymers |
| KR101633118B1 (ko) | 2009-12-20 | 2016-06-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광소자의 실링방법 |
| KR101937932B1 (ko) * | 2011-06-28 | 2019-01-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 |
| KR102040874B1 (ko) * | 2013-01-04 | 2019-11-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2017
- 2017-07-21 KR KR1020170093003A patent/KR102126045B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-07-05 WO PCT/KR2018/007657 patent/WO2019017630A1/ko active Application Filing
- 2018-07-05 US US16/632,818 patent/US11539025B2/en active Active
- 2018-07-05 CN CN201880048581.2A patent/CN110959202B/zh active Active
- 2018-07-19 TW TW107124897A patent/TWI675858B/zh active
-
2022
- 2022-11-16 US US18/056,208 patent/US20230102431A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1069628A2 (en) * | 1999-07-14 | 2001-01-17 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and method for fabricating same |
| WO2003069957A1 (fr) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ecran electroluminescent et son procede de fabrication |
| JP2006117790A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インドール骨格含有樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN104877313A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 三星Sdi株式会社 | 具有改善的机械性能和抗褪色性的聚酯树脂组合物 |
| WO2015143020A1 (en) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Systems and methods for production of artificial eumelanin |
| CN104953042A (zh) * | 2014-03-28 | 2015-09-30 | 三星Sdi株式会社 | 封装有机发光二极管用的组成物和使用其制造的显示器 |
| CN106257681A (zh) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 三星Sdi株式会社 | 有机发光二极管显示器设备 |
| CN106257682A (zh) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 三星Sdi株式会社 | 有机发光二极管显示器设备 |
| KR20160150258A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20170034045A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 비산 방지 필름 |
| KR20170077817A (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 적층체 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102126045B1 (ko) | 2020-06-23 |
| CN110959202A (zh) | 2020-04-03 |
| US11539025B2 (en) | 2022-12-27 |
| TWI675858B (zh) | 2019-11-01 |
| US20230102431A1 (en) | 2023-03-30 |
| WO2019017630A1 (ko) | 2019-01-24 |
| US20210151713A1 (en) | 2021-05-20 |
| TW201908353A (zh) | 2019-03-01 |
| KR20190010344A (ko) | 2019-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110959202B (zh) | 包封有机发光二极管的组成物及有机发光二极管显示器 | |
| US10319946B2 (en) | Organic light emitting device encapsulating composition, and organic light emitting device display apparatus manufactured using same | |
| CN108137755B (zh) | 用于封装有机发光元件的组合物及由其制造的有机发光元件显示装置 | |
| US9837633B2 (en) | Organic light emitting diode display apparatus | |
| KR102008177B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| KR102126059B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물의 블리딩 차단용 조성물 및 이로부터 제조된 장벽을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR102414802B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| CN113248653B (zh) | 封装有机发光装置的组合物以及有机发光装置显示设备 | |
| US9847510B2 (en) | Organic light emitting diode display apparatus | |
| KR102645216B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR20210105259A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |