KR20240002604A - 디스플레이 소자용 코팅액 조성물 및 이를 이용한 유기 코팅막 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A), 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 각각 중합가능한 모노머 성분으로 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물 및 이를 포함하는 유기 코팅막에 관한 것으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 3은 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 디스플레이 소자용 코팅액 조성물 및 이를 이용한 유기 코팅막 에 관한 것으로, 보다 상세하게는 방향족 단관능성 화합물, 지방족 다관능성 화합물 및 방향족 헤테로고리 화합물을 각각 모노머로서 포함하며, 내플라즈마성, 접착력, 수분흡수성 및 수축률에서 우수한 성능을 가지는 디스플레이 소자용 코팅액 조성물 및 이를 포함하는 유기 코팅막에 관한 것이다.
유기발광소자를 활용한 디스플레이장치는 얇은 두께와 유연성 및 뛰어난 화질 및 블랙구현 등의 장점을 가지므로, 다양한 소형 모바일기기로부터 대형 TV에 이르기까지 다양하게 적용하고 있으며, 빠르게 적용범위를 넓혀 가고 있다.
이러한 디스플레이 패널의 제조에 있어서 유기발광소자의 수분, 기체, UV등의 외부환경의 영향으로 열화 또는 변질의 문제를 방지하기 위하여 밀봉을 진행해야 하며, 이러한 밀봉을 위한 봉지 재료에 대한 연구가 지속적으로 이루어지고 있다. 특히, 최근 휘어지는 특성을 갖는 디스플레이 패널의 개발과 관련하여 유기코팅막(유기 보호층)과 무기코팅막(무기보호층)을 교차로 형성시키는 다층구조를 형성시킨 박막 봉지(thin film encapsulation) 기술이 이용되고 있다.
상기 유기 코팅막은 광개시제를 포함하는 유기막용 모노머 조성물의 층을 형성한 후 광을 조사하여 중합함으로써 형성하고, 상기 무기코팅막 (무기보호층)은 대부분 알루미늄 산화물(Al2O3)을 이용하고 있는데, 이러한 알루미늄 산화물은 물리기상증착(physical vapor deposition, PVD)의 일종인 스퍼터링(sputtering) 방법을 이용하여 형성된다.
여기서, 상기 유기코팅막의 형성에 이용되는 폴리머는 (메타)아크릴계 폴리머가 널리 이용되고 있으며, 상기 스퍼터링 공정에서 발생되는 산소 플라즈마로 인하여 유기코팅막이 손상되어 폴리머 막질의 표면 또는 내부의 일부가 산화 및/또는 분해될 수 있고, 이에 의하여 CO2, CO 등의 함산소 불순물이 생성되어 외부로 아웃개싱됨으로써 두께 변화에 따른 변형을 가져오거나 디스플레이 장치쪽으로 아웃개싱되어 디스플레이 장치 특성을 크게 열화시키는 원인이 되기도 한다.
이러한 디스플레이용 유기코팅막 형성을 위한 코팅액 조성물과 관련한 종래 기술로서, 한국공개특허공보 제 10-2011-0071039호(2011.06,28)에서는 유기발광소자의 실링 방법에 관한 기술이 개시되어 있고, 또한, 한국공개특허공보 제 10-2019-0010344 호(2019.01.30)에서는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 내플라즈마성이 향상되고 장수명 특성을 가지는 유기발광소자용 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기 선행기술들을 포함하는 종래기술에도 불구하고, 내플라즈마성, 접착력, 수분흡수성 및 수축률에 대한 성능이 더욱 향상된 코팅액 조성물 재료가 요구되고 있는 실정이며, 따라서 이러한 개선점을 갖는, 신규한 조성물의 개발 필요성은 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 디스플레이 소자, 특히, 유기발광소자(OLED)의 보호용 유기코팅막에 적합하며, 내플라즈마성과 접착력이 각각 우수하며, 열경화 또는 광경화 후 얻어지는 밀봉용막의 수축율이 적어 기계적 특성이 뛰어난 유기코팅막을 제공할 수 있는 코팅액 조성물을 제공하는 것을 발명의 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 코팅액 조성물을 이용하여 얻어지는 유기코팅막을 제공하는 것을 발명의 또 다른 목적으로 한다.
따라서, 상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은 특정한 구조의 방향족 단관능성 모노머 화합물; 지방족 다관능성 모노머 화합물 및 방향족 헤테로고리 화합물을 특정 함량으로 포함하는 디스플레이 소자용 코팅액 조성물을 제공하는 경우에 이의 광경화 또는 열경화시킨 경화물이 상기 과제를 해결하는 것을 발견하고, 본 발명에 이르게 되었다.
보다 상세하게는, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A); 하기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B); 및 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C);을 각각 중합가능한 모노머 성분으로 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물로서, 상기 코팅액 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 1종이상의 방향족 단관능성 화합물(A) 38 내지 80 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 19 내지 61 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C) 0.5 내지 30 중량%을 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C2~C20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 R 2 는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C3~C20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 케톤기(C=O), 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C20의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 및, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 L3는 단일결합, 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[화학식 2]
상기 [화학식 2]에서,
상기 M1은 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기 또는 상기 알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기 또는 상기 시클로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 또는 상기 연결기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알케닐렌기 또는 상기 시클로알케닐렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 또는 상기 아릴렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 3개 포함하는 C3~C30의 헤테로알킬렌기 또는 상기 헤테로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L4는 단일결합, 산소(O), 황(S), 이미노기(=NR') 중에서 선택되는 어느 하나이며, 이때, 상기 R'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m은 2 내지 4 중에서 선택되는 어느 하나의 정수이며, 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서,
상기 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L5는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R7)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 연결기 L6는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R8)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), , -O((CH2)pO)q-, -((CH2)pO)q-, -O((CH2)pN(R9))q- 및 -((CH2)pN(R10))q- 중에서 선택된 어느 하나이되, 상기 p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 하나의 정수이며,
상기 R6 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 W1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 W2 및 W3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기,
치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기,
치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 Y1 및 Y2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 구조식 1 또는 구조식 2 로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이며,
[구조식 1] [구조식 2]
상기 [구조식 1]과 [구조식 2]에서,
상기 Rb 및 Rc 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 중에서 선택된 어느 하나이며,
상기 구조식 1 및 구조식 2 내 "-*"는 각각 상기 화학식 3내 X2 또는 X3와 결합되는 결합 사이트를 의미하고,
상기 [화학식1] 내지 [화학식 3]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의'치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 할로겐화된 알킬기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C1-20의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기, C2-C24의 헤테로아릴알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬티오닐기, C1-C20의 알킬아미노기, C6-C24의 아릴아미노기, C1-C24의 헤테로 아릴아미노기, C1-C20의 알킬실릴기, C6-C24의 아릴실릴기, C6-C24의 아릴옥시기, C6-C24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 디스플레이 소자용 코팅액 조성물은 방향족 탄화수소 고리를 포함하는 단관능성 화합물(A); 방향족 탄화수소 고리를 포함하지 않는 지방족 다관능성 화합물(B);를 각각 특정범위내의 함량비로 포함하고, 또한 방향족 헤테로고리 화합물(C)를 추가적으로 포함하도록 하여, 높은 내플라즈마성과 접착력이 우수하며, 중합 후 수축율이 적어 기계적 특성이 향상되고 수분 및 가스를 포함하는 환경의 영향으로부터 유기발광소자의 경시 신뢰성이 우수한 유기코팅막을 제공할 수 있다.
본 출원의 구체적인 예들을 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 출원에 기술된 내용은 본 출원의 사상을 전달될 수 있도록 제공되는 것이며 본 출원의 내용이 이에 한정하지 않는다.
본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A); 하기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B); 및 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C);을 각각 중합가능한 모노머 성분으로 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물로서, 상기 코팅액 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 1종이상의 방향족 단관능성 화합물(A) 38 내지 80 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 19 내지 61 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C) 0.5 내지 30 중량%을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C2~C20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 R2는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C3~C20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 케톤기(C=O), 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C20의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 및, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 L3는 단일결합, 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[화학식 2]
상기 [화학식 2]에서,
상기 M1은 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기 또는 상기 알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기 또는 상기 시클로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 또는 상기 연결기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알케닐렌기 또는 상기 시클로알케닐렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 또는 상기 아릴렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 3개 포함하는 C3~C30의 헤테로알킬렌기 또는 상기 헤테로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L4는 단일결합, 산소(O), 황(S), 이미노기(=NR') 중에서 선택되는 어느 하나이며, 이때, 상기 R'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m은 2 내지 4 중에서 선택되는 어느 하나의 정수이며, 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서,
상기 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L5는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R7)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 연결기 L6는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R8)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), , -O((CH2)pO)q-, -((CH2)pO)q-, -O((CH2)pN(R9))q- 및 -((CH2)pN(R10))q- 중에서 선택된 어느 하나이되, 상기 p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 하나의 정수이며,
상기 R6 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 W1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 W2 및 W3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기,
치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기,
치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 Y1 및 Y2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 구조식 1 또는 구조식 2 로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이며,
[구조식 1] [구조식 2]
상기 [구조식 1]과 [구조식 2]에서,
상기 Rb 및 Rc 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 중에서 선택된 어느 하나이며,
상기 구조식 1 및 구조식 2 내 "-*"는 각각 상기 화학식 3내 X2 또는 X3와 결합되는 결합 사이트를 의미하고,
상기 [화학식1] 내지 [화학식 3]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의'치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 할로겐화된 알킬기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C1-20의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기, C2-C24의 헤테로아릴알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬티오닐기, C1-C20의 알킬아미노기, C6-C24의 아릴아미노기, C1-C24의 헤테로 아릴아미노기, C1-C20의 알킬실릴기, C6-C24의 아릴실릴기, C6-C24의 아릴옥시기, C6-C24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기", "치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 C1-C20의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 C4의 부틸기로 치환된 C6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 터페닐기(바람직하게는 o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기), 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 C1-C10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, C1-C24의 알킬기, C1-C24의 할로겐화된 알킬기, C2-C24의 알케닐기, C2-C24의 알키닐기, C1-C24의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기 또는 C2-C24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 아릴기에서 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기 또는 고리형 알킬기를 포함하며, 또한 상기 직쇄형 알킬기와 고리형 알킬기가 혼합된 알킬기; 및 분지형 알킬기와 고리형 알킬기가 혼합된 알킬기;를 포함하며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기, 시클로알콕시기 등에서의 '시클로'는 알킬기 또는 알콕시기내 포화탄화수소 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하며, 이는 시클로알콕시에서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 및 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 치환기를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
한편, 상기 [화학식1] 내지 [화학식 3]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'에 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C12의 알킬기, C1-C12의 할로겐화된 알킬기, C2-C12의 알케닐기, C2-C12의 알키닐기, C1-12의 헤테로알킬기, C6-C18의 아릴기, C7-C18의 아릴알킬기, C3-C18의 헤테로아릴기, C4-C18의 헤테로아릴알킬기, C1-C12의 알콕시기, C1-C12의 알킬티오닐기, C1-C12의 알킬실릴기, C6-C18의 아릴실릴기, C6-C18의 아릴옥시기, C6-C18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 의미할 수 있고,
더욱 바람직하게는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C6의 알킬기, C1-C6의 할로겐화된 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C1-6의 헤테로알킬기, C6-C12의 아릴기, C7-C14의 아릴알킬기, C3-C12의 헤테로아릴기, C4-C14의 헤테로아릴알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 알킬티오닐기, C1-C6의 알킬실릴기, C6-C18의 아릴실릴기, C6-C12의 아릴옥시기, C6-C12의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 디스플레이 소자용 코팅액 조성물은 상기 코팅액 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로 하였을 때, 상기 화학식 1로 표시되는 1종이상의 방향족 단관능성 화합물(A) 38 내지 80 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 19 내지 61 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C) 0.5 내지 30 중량%을 포함한다.
여기서, 상기 '모노머 성분의 총함량'이란, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A) 성분; 하기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 성분; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)성분;의 총합을 의미한다.
또한, 본 발명에서 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A), 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)은 각각, 상기 각각의 화학식으로 표시되는 복수의 화합물들의 혼합성분을 포함할 수 있다. 즉 상기 '화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A) 38 내지 80 중량%'는 '상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 화학식 1로 표시되는 복수의 화합물들의 혼합성분'이 '38 내지 80 중량%' 임을 의미하여, 바람직하게는 화학식 1로 표시되는 화합물 단독 또는 화학식 1로 표시되는 2 내지 4종의 화합물들의 혼합성분'이 사용될 수 있고, 이는 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)에도 마찬가지로 적용될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)은 아래의 구조로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
여기서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 화합물은 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C3~C20의 헤테로아릴렌기에 해당하는 연결기 R 2 를 포함하는 것을 기술적 특징으로 하며, 이에 따라 모노머 분자내에 방향족 탄화수소고리 또는 방향족 헤테로고리를 가지고 있어, 방향족 고리에 따른 단단한(Rigid) 골격에 의한 기계적 특성을 가짐과 동시에, 방향족 고리에 따른 탄소(C)의 함량비가 증가함에 따라 내플라즈마성을 향상시킬 수 있으며, 또한 단관능성 모노머의 비율이 증가함에 따라 접착력이 증가하고 중합 후 기계적 특성이 향상되는 장점이 있다.
여기서, 상기 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C3~C20의 헤테로아릴렌기의 구체적 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 o-비페닐기, 치환 또는 비치환된 m-비페닐기, 치환 또는 비치환된 p-비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐 메틸기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비스페놀A기, 치환 또는 비치환된 비스페놀F기, 치환 또는 비치환된 플루오렌닐, 치환 또는 비치환된 카르바졸기 등을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물에 의해 형성되는 유기코팅막층의 내플라즈마성을 향상시키고, 경화 후 수축율을 작게 하여 기계적 특성을 향상시키기 위해, 방향족고리를 가지면서 단관능기를 포함하는 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 화합물은 38 내지 80 중량% 범위로 포함할 수 있으며, 바람직하게 40 내지 75 중량%의 범위일 수 있고, 더욱 바람직하게는 40 내지 70 중량%의 범위일 수 있다.
즉, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)를 필수적으로 특정 범위 이상으로 포함함으로써, 분자내에 탄소(C)의 함량비가 증가하여 내플라즈마성을 향상시키고, 또한 상기 방향족 화합물의 함량을 38 wt% 이상 사용함으로써, 경화 후 수축율이 낮아 기계적 특성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 수분 및 가스를 포함하는 환경의 영향으로부터 유기발광소자의 경시 신뢰성을 부여할 수 있는 유기 코팅막을 구현 할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물을 80 중량(wt)%를 초과하여 과도하게 사용하는 경우에 광경도화 낮아지고, 경화후 물성이 지나치게 소프트해지는 문제가 발생할 수 있어 상기 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 3에서의 중합에 관여하는 관능기로서, 비닐기, 알릴기, 스티렌기, (메타)아크릴기 등을 들 수 있으며, 이때 "(메타)아크릴"은 아크릴(acryl) 및/또는 메타아크릴(methacryl)을 의미한다.
본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)내 상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴렌기일 수 있으며, 상기 R4는 수소, 중수소 및 메틸기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
이 때, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴렌기일 경우에 본 발명에 따른 방향족 단관능성 화합물은 분자구조내 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴렌기를 가지고 있어, 포화 탄화수소 고리에 비해 분자내에 H, O, S와 같은 원소의 함량 대비 탄소(C)의 함량비가 더욱 증가되게 할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 모노머 화합물(A)내 상기 R3는 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴렌기일 수 있고, 또한 R1은 바람직하게는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)내 상기 n은 0 또는 1 일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)내 상기 연결기 L1 내지 L3 중 적어도 두 개는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합 또는 산소(O)일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 연결기 L1 내지 L3 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합 또는 산소(O)일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)의 예시적 화합물로서, 이는 벤질 (메타)아크릴레이트, 페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 페놀(EO)4(메타)아크릴레이트, 4-메틸페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 4-메틸페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 4-메톡시페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 4-메톡시페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 4-메틸티오페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 페녹시벤질(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀 EO(메타)아크릴레이트, 비페닐메틸 (메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)4(메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)8(메타)아크릴레이트, 2-[4-(1-메틸-1-페닐에틸)페녹시]에틸(메타)아크릴레이트 및 2-(4-벤조일페녹시)에틸(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
여기서, 상기 화합물내 'EO' 는 '-C2H4O-' 기를 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물은 방향족 고리를 가지지 않으면서, 중합가능한 관능기를 2개 이상 포함하는 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
여기서, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)내 상기 M1은 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기 또는 상기 알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기 또는 상기 시클로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 또는 상기 연결기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)내 상기 M1은 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기이고, 상기 R5는 수소, 중수소 및 메틸기 중에서 선택될 수 있고, 이때, 상기 '알킬렌기'는 알킬기내 결합된 1 개의 수소가 제거된 2가의 라디칼로서, 중합가능한 관능기 2개에 각각 결합할 수 있는 라디칼 2개를 포함하고 있다.
즉, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 내 상기 M1 이 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기인 경우에, 중합가능한 관능기에 해당하는'' 2개가 각각 M1에 결합하여 지방족 이관능성 모노머 화합물(B)을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)내 상기 m 이 2 인 경우에, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)는 하기 화학식 4로 표시되는 지방족 이관능성 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
상기 M2는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알케닐렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L7 및 L8은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), 이미노기(=NR") 중에서 선택되는 어느 하나이고, 이때, 상기 R"은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 화합물(B)은 예시적으로, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,14-테트라데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(EO)n디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발릭산네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜(PO)2디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리시크로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판(PO)3트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아노레이트트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 (EO)n테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 팬타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한 본 발명에서 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 모노머 화합물(B)의 함유량은 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로 하였을 때, 19 내지 61 중량%, 바람직하게 24 내지 59 중량%일 수 있고, 더욱 바람직하게는 29 내지 59 중량%의 범위일 수 있다.
이때, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 모노머 화합물(B)을 61 중량% 초과하여 과량 사용할 경우 광경화도가 지나치게 높아져 경화 후 물리적 특성이 지나치게 딱딱해지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물은 방향족 헤테로고리를 가지는 상기 화학식 3로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
본 발명에 따른 코팅액 조성물은 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)를 특정 범위로 포함함으로써, 분자내에 탄소(C)의 함량비가 증가하여 내플라즈마성을 향상시키고, 또한 방향족 헤테로고리의 도입으로 기계적 특성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 수분 및 가스를 포함하는 환경의 영향으로부터 유기발광소자의 경시 신뢰성을 부여할 수 있는 유기 코팅막을 구현할 수 있다.
여기서, 본 발명에서의 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)의 함유량은 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로 하였을 때, 0.5 내지 30 중량% 사용할 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 25 중량%의 범위로 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 1 내지 18 중량%의 범위로 사용할 수 있다. 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)을 30 중량%을 초과하여 과량으로 사용할 경우 점도가 높아지고, 경화후 밀봉의 물성이 지나치게 딱딱해지는 문제가 발생할 수 있다.
바람직한 일 실시예로서, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)내 상기 연결기 L5는 -N(-R7)- 이고, 상기 연결기 L6는 -N(-R8)- 일 수 있으며, 이때, 상기 R7 및 R8은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 앞서 정의한 바와 동일하다.
또한, 본 발명에서, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)내 상기 W2 및 W3는 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C20의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)내 상기 X1 내지 X3는 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O) 및 황(S) 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)내 상기 Y1 및 Y2는 바람직하게는, 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 상기 구조식 1 및 구조식 2 로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2]
상기 [구조식 1]과 [구조식 2]에서,
상기 Rb 및 Rc 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 중에서 선택된 어느 하나이며,
상기 구조식 1 및 구조식 2 내 "-*"는 각각 상기 화학식 3내 X2 또는 X3와 결합되는 결합 사이트를 의미한다,
또한, 본 발명에 따른 디스플레이 소자용 코팅액 조성물의 더욱 바람직한 일 예로서, 조성물내 모노머 성분의 총 함량을 기준으로 하였을 때, 각각의 중합가능성 성분들의 더욱 바람직한 조성비로서, 상기 화학식 1로 표시되는 단관능성 모노머 화합물(A) 40 내지 75 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 다관능성 모노머 화합물(B) 24 내지 59 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 모노머 화합물(C) 0.5 내지 25 중량%을 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 단관능성 모노머 화합물(A) 40 내지 70 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 다관능성 모노머 화합물(B) 29 내지 59 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 모노머 화합물(C) 1 내지 18 중량%을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이 소자용 코팅액 조성물은 상기 모노머 성분들((A)성분, (B)성분 및 (C)성분) 모두는 각각 C, H, O, N 및 S에서 선택되는 원소만으로 이루어질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물은 추가적으로 광중합 개시제(D)를 포함하며, 이의 성분은 상기 조성물내 모노머 성분((A)성분, (B)성분 및 (C)성분)의 총 함량을 100 중량부로 하여 0.1 내지 20 중량부를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 8 중량부를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 중합 개시제(D)는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제일 수 있으며, 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 중에서 선택되는 어느 하나를 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상 혼합하여 사용해도 좋다.
또한, 상기 중합 개시제(D)는 구체적으로는 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질 디메틸 케탈, 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논, 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 벤조일디페닐 포스핀옥시드, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등의 광중합 개시제 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 디스플레이용 코팅액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A) 및 상기 화합물(A)와 중합가능한 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)를 혼합하여 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 디스플레이용 코팅액 조성물은 용제를 포함하거나 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 디스플레이용 코팅액 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A), 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)을 중합가능한 모노머 성분으로 사용하여 이들을 혼합하고, 중합가능한 모노머 성분외의 추가되는 중합 개시제 및 추가의 첨가제 성분들의 함량은 중합가능한 모노머 성분((A)성분, (B)성분 및 (C)성분)의 총함량을 100 중량부로 기준하여 추가되는 성분(중합 개시제 또는 첨가제)의 함량을 중량부로 표시할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A), 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C)를 포함하는 코팅액 조성물을 열 경화 또는 광 경화시켜 제조되는 광경화 또는 열경화된 유기 코팅막을 제공할 수 있다.
상기 코팅액 조성물을 광경화 또는 열경화시켜 제조되는 유기 코팅막은 온도계가 구비된 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 중합 개시제(D)를 순차적으로 주입한 후 10 ~ 80 ℃, 바람직하게는 20 ~ 50 ℃에서 0.5 ~ 6시간 교반함으로써 얻을 수 있다.
여기서, 상기 디스플레이용 코팅액 조성물은 경화 후 광경화율이 80% 이상, 구체적으로 90% 내지 100 %가 될 수 있고, 상기 범위에서 코팅액으로 사용하였을 때 시인성을 높일 수 있으며, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 우수한 접착력을 구현하여 박막 코팅 용도로 사용하는데 적합하다.
본 발명에 있어서 코팅액 조성물이 성막되는 기재로서 특별히 한정은 없고, PET(폴리에틸렌테레프탈레이트), PBT(폴리부틸렌테레프탈레이트), PEN(폴리에틸렌나프탈레이트), TAC(트리아세틸셀룰로오스), PC(폴리카보네이트), PI(폴리이미드), PMMA(폴리메틸메타크릴레이트) 등의 각종 수지 필름, 알루미늄 시트 등의 각종 금속 시트, 유리 기판 등 모노머층의 성막이 가능한 것이면 가스 배리어 필름, 광학 필름, 보호 필름 등의 각종 기능성 필름에 이용되는 각종 베이스 필름이 이용 가능하다. 유기 EL 디스플레이 용도에서는 유리 기판을 사용하는 경우가 많다. 플렉시블한 유기 EL 디스플레이를 제작하기 위해서는 기재도 플렉시블한 것이 아니면 안되고, 또한 높은 치수 안정성과 내열성이 요구되기 때문에 박막 유리 기재, PEN, PI 또는 그들의 복합 재료가 사용되는 경우가 많다.
본 발명의 코팅액 조성물을 기판 상에 퇴적시키는 방법으로서는 잉크젯 방식, 롤코트 방식, 스핀코트 방식, 다이코트 방식, 증착 방식 등이 사용될 수 있다.
또한, 퇴적시킨 코팅액 조성물을 경화시키는 스텝을 행하는 수단에서는 경화시키는 광원은 에너지선이며, 에너지선으로서는 자외선, 가시광선, 적외선, X선, 감마선, 레이저광선 등의 전자파, 알파선, 베타선, 전자선 등의 입자선 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는 이들 중 자외선, 레이저광선, 가시광선 또는 전자선이 바람직하다. 특히 바람직하게는 자외선 또는 가시광선이며, 광원의 종류로서는 고압 수은등, 메탈할라이드 램프, LED 램프를 들 수 있다. 전력 절약이나 유기 재료로의 데미지를 고려할 필요가 있는 경우에는 발열이 적은 LED 램프가 바람직하다.
따라서, 상기 광경화는 발광 파장은 315 ~ 550 nm의 UV 또는 LED(발광 다이오드)에 의해 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 상기 유기코팅막이 유기층 또는 무기층을 추가적으로 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 유기층은 유기 화합물을 포함하는 층에 해당하며, 무기층은 금속, 금속 산화물, 금속 불화물, 금속 질화물, 금속 산질화물, 금속 붕소화물, 금속 산붕소화물, 금속 실리사이드에서 선택되는 1종 이상을 포함하고, 상기 금속은 실리콘(Si), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 비스무트(Bi), 전이금속 및 란탄족 금속 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 층에 해당한다.
본 발명에 따른 상기 유기 코팅막은 앞서 기재된, 본 발명에 따른 상기 코팅액 조성물을 열 경화 또는 광 경화시켜 제조된 것으로, 플라즈마 식각률이 2.35 이상 6.0 이하인 것이 바람직하며, 수분 흡수성은 2.1 내지 3.5 의 범위를 가질 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 상기 유기 코팅막을 포함하는 유기코팅막을 포함하는, 봉지화된 장치를 제공할 수 있으며, 이 경우에 상기 봉지화된 장치는 유기발광소자, 전기변색장치, 광변색장치, 태양전지, 조명장치, LCD 소자, 발광다이오드로부터 선택된 어느 하나로서 사용될 수 있다.
.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예 1 내지 22
하기 표 1의 조성에 따라, 방향족탄화수소를 가지는 단관능성 화합물(A), 지방족 다관능성 화합물(B), 방향족 헤테로고리 화합물(C) 및 광개시제(D)를 각각 하기 표 1에 기재된 조성비로 갈색 반응기에 넣고 25 ℃를 유지하면서 6시간 동안 교반하였다.
하기 표 1의 조성은 방향족 탄화수소를 가지는 단관능성 화합물 (A), 지방족 다관능성 화합물(B) 및 방향족 헤테로고리 화합물(C)의 총합을 100 중량%로 기준하여 표 1에 기재된 값의 중량%로 중합가능한 각 성분((A), (B) 및 (C))의 함량을 조성하였다.
또한, 광개시제(D)의 경우에 중합가능한 모노머 총합(100 중량부)을 기준하여 표 1에 기재된 광개시제의 함량을 중량부로 조성하였다.
실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 9에서 사용한 화합물의 종류를 아래에 기재하였다.
(A) 방향족 탄화수소를 가지는 단관능성 화합물(A)
(A-1) 벤질메타아크릴레이트
(A-2) 비페닐메틸아크릴레이트
(A-3) o-페닐페놀EO아크릴레이트
(A-4) 페녹시벤질아크릴레이트
(A-5) 페놀(EO)아크릴레이트
(A-6) 페놀(EO)2아크릴레이트
(A-7) 페놀(EO)4아크릴레이트
(A-8) 벤질메타아크릴레이트
(A-9) 페녹시벤질메타아크릴레이트
(A-10) 페녹시페닐메타아크릴레이트
(B) 지방족 다관능성 화합물(B)
(B-1) 1,8-옥탄디올디메타아크릴레이트
(B-2) 1,10-데칸디올디아크릴레이트
(B-3) 1,10-도데칸디올디메타아크릴레이트
(B-4) 트리에틸렌 글리콜디아크릴레이트
(B-5) 디프로필렌글리콜디메타아크릴레이트
(B-6) 트리시클로데칸디메탄놀디아크릴레이트
(B-7) 트리메틸올프로판트리메타아크릴레이트
(B-8) 디펜타에리쓰리헥사아크릴레이트
(C)
방향족 헤테로고리를 포함하는 화합물(C)
(C-1) ((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))tris(benzene-4,1-diyl) triacrylate
(C-2) 4-((4,6-bis(phenylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl acrylate
(C-3) ((6-(phenylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl))bis(4,1-phenylene) diacrylate
(C-4) ((6-((3-hydroxyphenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl))bis(3,1-phenylene) diacrylate
(C-5) N,N'-(((((6-((2-methacrylamidoethyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl))bis(3,1-phenylene))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-methylacrylamide)
(D)
광개시제
(D-1) 인계 개시제 (Darocur TPO)
(D-1: Darocur TPO 광개시제)
(D-2) 옥심계 개시제(Irgacure OXE-01)
(D-2: Irgacure OXE-01 광개시제)
비교예 1 내지 비교예 8
상기 실시예 1 내지 22에서의 방향족 단관능성 화합물(A)을 대신하여 하기 방향족 다관능성 모노머 (E-1) 내지 (E-4) 및 A-1 또는 A-6을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
(E)
방향족 다관능성 화합물
(E-1) 비스페놀A(EO)디아크릴레이트
(E-2) 비스페놀A(EO)2디메타아크릴레이트
(E-3) (메틸렌비스(4,1-페닐렌))비스(메틸렌) 디아크릴레이트
(E-4) 비스페놀F(EO)2디메타아크릴레이트
| 구분 | 조성 (중량%) | 조성 (중량부) |
||
| 방향족 탄화수소 단관능성 화합물(A) |
지방족 다관능성 화합물(B) |
화합물 (C) | 광중합 개시제 | |
| 실시예1 | A-1(55) | B-1(35) | C-1(10) | D-1(2) |
| 실시예 2 | A-2(55) | B-2(35) | C-2(10) | D-1(2) |
| 실시예 3 | A-3(55) | B-3(35) | C-3(10) | D-1(2) |
| 실시예 4 | A-3(55) | B-4(35) | C-4(10) | D-1(2) |
| 실시예 5 | A-5(55) | B-5(35) | C-5(10) | D-1(2) |
| 실시예 6 | A-5(55) | B-6(35) | C-1(10) | D-1(2) |
| 실시예 7 | A-7(55) | B-7(35) | C-1(10) | D-1(2) |
| 실시예 8 | A-8(55) | B-8(35) | C-1(10) | D-1(2) |
| 실시예 9 | A-9(55) | B-1(35) | C-1(10) | D-1(2) |
| 실시예 10 | A-10(55) | B-1(35) | C-3(10) | D-1(2) |
| 실시예 11 | A-1(30), A-6(25) | B-2(40) | C-3(5) | D-2(2) |
| 실시예 12 | A-2(30), A-7(25) | B-2(40) | C-3(5) | D-2(2) |
| 실시예13 | A-3(30), A-8(25) | B-2(40) | C-3(5) | D-2(2) |
| 실시예 14 | A-4(30), A-9(25) | B-3(40) | C-3(5) | D-2(2) |
| 실시예 15 | A-5(30), A-10(25) | B-3(40) | C-3(5) | D-2(2) |
| 실시예 16 | A-2(20), A-3(40) | B-1(30), B-6(5) | C-1(5) | D-1(2) |
| 실시예 17 | A-2(20), A-4(40) | B-2(30), B-7(5) | C-1(5) | D-1(2) |
| 실시예 18 | A-3(20), A-4(40) | B-3(30), B-8(5) | C-2(5) | D-1(2) |
| 실시예 19 | A-3(13), A-5(30) | B-7(40), B-6(12) | C-2(5) | D-1(2) |
| 실시예 20 | A-3(30), A-6(20) | B-8(30), B-6(15) | C-3(5) | D-1(2) |
| 실시예 21 | A-3(15), A-5(30) | B-7(40), B-6(13) | C-1(2) | D-1(2) |
| 실시예 22 | A-4(30), A-6(13) | B-8(40), B-6(15) | C-3(2) | D-1(2) |
| 비교예 1 | E-1(100) | D-1(2) | ||
| 비교예 2 | E-1(30) | B-1(70) | D-1(2) | |
| 비교예 3 | E-2(20), E-3(20) | B-2(60) | D-1(2) | |
| 비교예 4 | A-1(35) | B-1(65) | D-1(2) | |
| 비교예 5 | A-6(30) | B-2(65), | C-1(5) | D-1(2) |
| 비교예 6 | A-6(33) | B-3(55) | C-3(12) | D-1(2) |
| 비교예 7 | A-1(20) | B-4(45) | C-3(35) | D-1(2) |
| 비교예 8 | E-4(30) | B-2(65), | C-1(5) | D-2(2) |
실험예 1: 플라즈마 식각률 평가
실리콘 웨이퍼에 상기 표 1에서 제조한 코팅액 조성물을 도포한 후 광경화시키고, 유기층의 막두께를 측정하였다(T1:㎛), 유기층에 ICP CVD를 이용하여 유도결합 플라즈마를 처리한 후 유기층의 막두께를 측정하여 (T2:㎛)아래 식 1)으로 식각률을 계산하였다.
식 1) 식각률(%): (T1-T2)/T1×100
실험예 2: 접착력 평가 (크로스컷 테잎 테스트)
실리콘 웨이퍼에 상기 표 1에서 제조한 코팅액 조성물을 8 ㎛ 두께로 도포한 후 광경화시키고, 크로스컷 테잎 테스트용 나이프를 이용하여 1 mm 간격으로 7×7로 유기층을 절단한 뒤 절단면을 부드러운 붓으로 정리한다.
부착력 테이프(25 mm, 4.3 N)을 부착한 후 90±30초 이내에 180 도의 각도로 잡아 당겨 테이프를 제거한 후 아래 표 2에 제시된 기준으로 0B 내지 5B의 등급에 따라 분류하여 측정하였다.
| 등급 | 기준 |
| 5B | 절단면이 깨끗하고 격자의 사각형이 분리되지 않는다. |
| 4B | 코팅의 작은 조각이 교차점에서 분리된다. 격자 면적의 5 %미만 |
| 3B | 코팅의 작은 조각이 모서리를 따라 그리고 잘던 부분 교차점에서 분리된다. 격자 면적의 1 ~ 15 % |
| 2B | 코팅의 절단면 가장자리와 사각형 일부가 분리된다. 격자 면적의 15 ~ 35 % |
| 1B | 코팅이 절단면 가장자리를 따라 크게 벗겨졌고 사각형이 분리된다. 격자면적의 35 ~ 65 % |
| 0B | 1B 보다 더 박탈되고 분리됨 격자 면적의 65 %이상 |
실험예 3: 수분 흡수성(WVTR)
상기 실시예 1 내지 22, 비교예 1 내지 8에서 제조된 조성물을 지름 60 mm, 두께 1 mm 가량으로 필름을 제조하여 MOCON 사의 Model :OX-TRAN 2/21 MD을 사용하여 수분 흡수성(Water Vapor transmission rate)를 측정하였다.
실험예 4:
항변지수(△YI) 평가
가교된 프리즘 시트를 신뢰성 평가설비(QUV tester)를 사용하여 60 ℃에서 UVA lamp 1J 8시간 습도 95 % 조건으로 8 시간을 반복하여 120 시간 동안 진행한 후 초기 Yellow Index 값 대비 변화수치인 △YI 값을 측정하였다.
실험예 5: 수축율 측정
수축율 조성물의 경화전 후의 부피차를 이용해 측정하며, 내경 5 mm 유리관에 조성물을 일정높이(H1) 주입하고, UV를 노광시켜 경화시킨 후의 높이(H2), 아래의 식 2)으로 수축율을 계산하였다.
식 2) 수축율(%): (H1-H2)/H1×100
상기 실험예 1 내지 5에서 측정된 평가결과는 하기 표 3에 기재하였다.
| 구분 | 플라즈마식각률(%) | 접착력 | 수분 흡수성 |
항변지수 (△YI) |
수축율(%) |
| 실시예 1 | 5.5 | 4B | 2.3 | 0.39 | 5.9 |
| 실시예 2 | 5.4 | 5B | 2.3 | 0.38 | 5.7 |
| 실시예 3 | 5.3 | 5B | 2.2 | 0.40 | 5.9 |
| 실시예 4 | 5.7 | 4B | 2.1 | 0.38 | 6.1 |
| 실시예 5 | 5.5 | 5B | 2.3 | 0.37 | 6.2 |
| 실시예 6 | 5.7 | 4B | 2.3 | 0.37 | 5.9 |
| 실시예 7 | 5.5 | 5B | 2.6 | 0.38 | 5.6 |
| 실시예 8 | 5.4 | 5B | 2.4 | 0.36 | 5.7 |
| 실시예 9 | 5.4 | 5B | 2.5 | 0.36 | 5.8 |
| 실시예 10 | 5.5 | 5B | 2.6 | 0.39 | 5.9 |
| 실시예 11 | 5.5 | 5B | 2.7 | 0.37 | 6.0 |
| 실시예 12 | 5.6 | 4B | 2.4 | 0.40 | 5.8 |
| 실시예13 | 5.5 | 5B | 2.8 | 0.41 | 5.7 |
| 실시예 14 | 5.4 | 5B | 2.9 | 0.39 | 5.8 |
| 실시예 15 | 5.3 | 5B | 2.6 | 0.38 | 5.9 |
| 실시예 16 | 5.4 | 5B | 2.6 | 0.40 | 5.7 |
| 실시예 17 | 5.5 | 4B | 2.8 | 0.38 | 5.8 |
| 실시예 18 | 5.6 | 5B | 2.7 | 0.37 | 5.8 |
| 실시예 19 | 5.7 | 4B | 2.8 | 0.39 | 5.6 |
| 실시예 20 | 5.6 | 5B | 2.6 | 0.36 | 5.7 |
| 실시예 21 | 5.7 | 5B | 2.8 | 0.39 | 5.7 |
| 실시예 22 | 5.8 | 5B | 2.9 | 0.39 | 5.8 |
| 비교예 1 | 7.9 | 0B | 5.1 | 0.47 | 7.0 |
| 비교예 2 | 7.6 | 0B | 5.0 | 0.46 | 6.8 |
| 비교예 3 | 7.8 | 1B | 5.1 | 0.43 | 6.7 |
| 비교예 4 | 7.6 | 2B | 4.8 | 0.42 | 6.5 |
| 비교예 5 | 7.4 | 2B | 4.6 | 0.41 | 6.4 |
| 비교예 6 | 7.3 | 2B | 4.5 | 0.42 | 6.3 |
| 비교예 7 | 6.9 | 2B | 4.6 | 0.44 | 6.1 |
| 비교예 8 | 7.4 | 2B | 4.5 | 0.44 | 6.4 |
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 22의 조성물은 비교예 1 내지 8의 조성물에 비해 항변지수(△YI)는 비슷한 수준을 나타냈으나 내플라즈마 성능, 접착력, 수분 흡수성 및 수축률 특성에서 우수한 성능을 나타내었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A);
하기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B); 및
하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C);을 각각 중합가능한 모노머 성분으로 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물로서,
상기 코팅액 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 1종이상의 방향족 단관능성 화합물(A) 38 내지 80 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 19 내지 61 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C) 0.5 내지 30 중량%을 포함하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C2~C20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 R2는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 2개 포함하는 C3~C20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 케톤기(C=O), 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C20의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 및, 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 L3는 단일결합, 산소(O) 또는 황(S) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[화학식 2]
상기 [화학식 2]에서,
상기 M1은 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기 또는 상기 알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기 또는 상기 시클로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 또는 상기 연결기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알케닐렌기 또는 상기 시클로알케닐렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 또는 상기 아릴렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 1 내지 3개 포함하는 C3~C30의 헤테로알킬렌기 또는 상기 헤테로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L4는 단일결합, 산소(O), 황(S), 이미노기(=NR') 중에서 선택되는 어느 하나이며, 이때, 상기 R'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m은 2 내지 4 중에서 선택되는 어느 하나의 정수이며, 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서,
상기 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L5는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R7)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 연결기 L6는 단일결합, 산소(O), 황(S) 및 -N(-R8)- 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), , -O((CH2)pO)q-, -((CH2)pO)q-, -O((CH2)pN(R9))q- 및 -((CH2)pN(R10))q- 중에서 선택된 어느 하나이되, 상기 p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 선택되는 하나의 정수이며,
상기 R6 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C7-C24의 아릴알킬기 중에서 선택된 어느 하나이고,
상기 W1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C12의 알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 W2 및 W3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기,
치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기,
치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 Y1 및 Y2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기 및 하기 구조식 1 또는 구조식 2 로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나이며,
[구조식 1] [구조식 2]
상기 [구조식 1]과 [구조식 2]에서,
상기 Rb 및 Rc 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 중에서 선택된 어느 하나이며,
상기 구조식 1 및 구조식 2 내 "-*"는 각각 상기 화학식 3내 X2 또는 X3와 결합되는 결합 사이트를 의미하고,
상기 [화학식1] 내지 [화학식 3]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의'치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 할로겐화된 알킬기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C1-20의 헤테로알킬기, C6-C24의 아릴기, C7-C24의 아릴알킬기, C2-C24의 헤테로아릴기, C2-C24의 헤테로아릴알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬티오닐기, C1-C20의 알킬아미노기, C6-C24의 아릴아미노기, C1-C24의 헤테로 아릴아미노기, C1-C20의 알킬실릴기, C6-C24의 아릴실릴기, C6-C24의 아릴옥시기, C6-C24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
상기 R 2 는 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴렌기이고,
상기 R 4 는 수소, 중수소 및 메틸기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서
n은 0 또는 1인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서
상기 연결기 L1 내지 L3 중 적어도 두 개는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합 또는 산소(O)인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A)은 벤질 (메타)아크릴레이트, 페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 페놀(EO)4(메타)아크릴레이트, 4-메틸페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 4-메틸페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 4-메톡시페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 4-메톡시페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 4-메틸티오페놀(EO) (메타)아크릴레이트, 페녹시벤질(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀 EO(메타)아크릴레이트, 비페닐메틸 (메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)2(메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)4(메타)아크릴레이트, 노닐페놀(EO)8(메타)아크릴레이트, 2-[4-(1-메틸-1-페닐에틸)페녹시]에틸(메타)아크릴레이트 및 2-(4-벤조일페녹시)에틸(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
여기서, 상기 EO는 '-C2H4O-' 기를 의미한다.
- 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)에서,
상기 M1은 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기이고,
상기 R5는 수소, 중수소 및 메틸기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)내
상기 M1은 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기 또는 상기 알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기 또는 상기 시클로알킬렌기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 또는 상기 연결기내 결합된 1 내지 2개의 수소가 제거된 3가 또는 4가의 라디칼; 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
상기 M2는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C30의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알케닐렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L7 및 L8은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), 이미노기(=NR") 중에서 선택되는 어느 하나이고, 이때, 상기 R"은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R 11 및 R 12 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C3-C10의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B)은 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,14-테트라데칸디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(EO)n디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발릭산네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜(PO)2디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리시크로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판(PO)3트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아노레이트트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 (EO)n테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 팬타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서,
상기 연결기 L5는 -N(-R7)- 이고, 상기 연결기 L6는 -N(-R8)- 인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
여기서, 상기 R7 및 R8은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서,
상기 W2 및 W3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C20의, 알킬렌기와 시클로알킬렌기가 서로 결합된 연결기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서,
상기 X1 내지 X3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합 산소(O) 및, 황(S) 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서,
상기 Y1 및 Y2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 상기 구조식 1 및 구조식 2 로 표시되는 치환기 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅액 조성물은 추가적으로 광중합 개시제(D)를 포함하며, 이의 성분은 상기 조성물내 모노머 성분의 총함량을 100 중량부로 하여 0.1 내지 20 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅액 조성물내 모노머 성분의 총함량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 단관능성 화합물(A) 40 내지 75 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 지방족 다관능성 화합물(B) 24 내지 59 중량% 및 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물(C) 0.5 내지 25 중량%을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이용 코팅액 조성물.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 코팅액 조성물을 열 경화 또는 광 경화시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 광경화 또는 열경화된 유기 코팅막.
- 제16항에 있어서,
상기 유기 코팅막은 유기층 또는 무기층을 추가적으로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기코팅막.
- 제17항에 있어서,
상기 무기층은 금속, 금속 산화물, 금속 불화물, 금속 질화물, 금속 산질화물, 금속 붕소화물, 금속 산붕소화물, 금속 실리사이드에서 선택되는 1종 이상을 포함하고,
상기 금속은 실리콘(Si), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 비스무트(Bi), 전이금속 및 란탄족 금속 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기코팅막.
- 제16항에 기재된 유기코팅막을 포함하는, 봉지화된 장치.
- 제19항에 있어서,
상기 봉지화된 장치는 유기발광소자, 전기변색장치, 광변색장치, 태양전지, 조명장치, LCD 소자, 발광다이오드로부터 선택된 어느 하나로서 사용되는 것을 특징으로 포함하는 디스플레이 장치.
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