JP2002201229A - 光硬化性樹脂組成物、低複屈折光学部材及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 透明性はもとより高耐熱性と高機械強度を併
せ持ち多くの光学用途に用いることができる硬化体を与
えうる光硬化性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 下記成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含有してな
る光硬化性組成物。 成分Ａ：一般式（Ｉ）で表される含脂環骨格ビス（メ
タ）アクリレート ７０〜９９重量部 成分Ｂ：一般式（II）で表される含脂環骨格モノ（メ
タ）アクリレート ３０〜１重量部 成分Ｃ：少なくとも二官能性のメルカプト化合物 １〜
１０重量部 成分Ｄ：一般式（III）又は一般式（IV）で表されるフ
ェノール化合物 ０．０２〜１重量部

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、色相の良好な光硬
化性組成物、それを用いた低複屈折光学部材及びその製
造方法に関する。詳しくは、含脂環骨格ビス（メタ）ア
クリレート（以下、ビス（メタ）アクリレートと略記す
ることがある）及び含脂環骨格モノ（メタ）アクリレー
ト（以下、モノ（メタ）アクリレートと略記することが
ある）のアクリレート組成物にメルカプト化合物及び少
量の及び少量の特定の構造を有するフェノール化合物を
配合してなる光硬化性組成物、それを共重合させて得ら
れる低複屈折光学部材及びその製造方法に関する。本発
明の低複屈折光学部材は、有機ＥＬ表示パネル用、タッ
チパネル用等の表示用、光ディスク等の記憶、記録用、
太陽電池パネル用、等の光学部材、特に低複屈折光学部
材、殊に液晶表示パネル用に好適である。

【０００２】

【従来の技術】従来使用されている液晶表示パネル（セ
ルと呼ばれることがある）は、ガラス板を基板として使
用するものであるが、このようなパネルでは、ガラスの
低密度化と機械的強度の向上に関して限界があるため、
現在要望されている軽量薄型化に対応できない。また生
産性の向上に関しても成形性、加工性の観点から問題点
が指摘されており、プラスチックを基板として用いたパ
ネルに注目が集まっている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、プラス
チック基板については、液晶表示に適した低複屈折性、
耐熱性、機械的強度、吸水率、色相、製品歩留まり等種
々の問題点に加えて、基板製造過程やパネルを製造する
際の加熱処理（画素を形成する際のインキ乾燥時、透明
電極成膜時、配向膜焼結時等）、或いは基板製造工程お
よびその積層化工程等の際に行われる活性エネルギー線
の照射処理等において、基板の主成分や基板内に残存す
る微量成分の分解等に伴う着色が起こりやすく、製造後
にパネル色調の不良を招く問題が近年クローズアップさ
れている。

【０００４】基板の色相は、特にカラー表示を行うパネ
ルを作製する際には、非常に重要な要素となる。通常カ
ラー表示には、カラーフィルターと呼ばれるＲ（赤）、
Ｇ（緑）、Ｂ（青）及びブラックマトリックス（黒）が
形成された基板と、対向基板と呼ばれるこれらの画素の
ない基板が必要となる。このカラーフィルター上に透明
電極をパターニングしたものと、対向基板上に透明電極
をパターニングしたものを、共に配向膜処理した後シー
ル材を介して貼り合わせ、基板間に液晶を注入すること
により表示用パネルが完成する。着色を起こした基板を
用いると、再現性の最も良好な発色をする色素を選定す
る色合わせが難しく、パネルを製造する上で大きな問題
となる。本発明は、光硬化させた時に、低複屈折性、耐
熱性、機械的強度等の本来の特性を維持しつつ、色相が
改良された硬化生成物が得られる光硬化性組成物、それ
を用いた低複屈折光学部材及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、特開平９−１５２５１０号
公報に開示された組成物に更に特定のモノ（メタ）アク
リレート及び特定の構造を有するフェノール化合物を所
定量配合することにより、低複屈折性、耐熱性等の本来
の特性を損なうことなく、機械的強度及び色相を改良し
うることを見いだし、本発明を完成するに至った。すな
わち、本発明の要旨は、下記成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含
有してなる光硬化性組成物に存する。各成分の配合割合
は成分Ａと成分Ｂとの合計量を１００重量部とした場合
の重量部を示す。 成分Ａ：一般式（Ｉ）で表される含脂環骨格ビス（メ
タ）アクリレート ７０〜９９重量部

【０００６】

【化１０】

【０００７】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立し
て、水素原子又はメチル基を示し、ｍは１又は２を示
し、ｎは０又は１を示し、ｐ及びｑは、それぞれ独立し
て、０、１又は２を示す） 成分Ｂ：一般式（II）で表される含脂環骨格モノ（メ
タ）アクリレート ３０〜１重量部

【０００８】

【化１１】

【０００９】（式中、Ｒ³は水素原子又はメチル基を示
し、ｍは１又は２を示し、ｎは０又は１を示し、ｒ及び
ｓは、それぞれ独立して、０、１又は２を示す） 成分Ｃ：少なくとも二官能性のメルカプト化合物 １〜
１０重量部 成分Ｄ：一般式（III）で表されるフェノール化合物
０．０２〜１重量部

【００１０】

【化１２】

【００１１】（式中、Ｒ⁴はＯＨ基、炭素数１〜４のア
ルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル（オキシ）基を示し、Ｒ⁵はＯＨ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ＳＯ₃Ｈ基及びＳＯ₃
Ｎａ基からなる群から選ばれる基を示し、Ｒ⁵が複数あ
る場合、複数のＲ⁵は互いに同一でも異なる基であって
もよく、ｕ¹は０〜２の整数を示す。）

【００１２】

【化１３】

【００１３】（式中、Ｒ⁶は 炭素数１〜１２のアルキ
ル基及び炭素数１〜８のアルコキシ基からなる群から選
ばれる基を示し、Ｒ⁶が複数ある場合、複数のＲ⁶は互い
に同一でも異なる基であってもよく、ｕ²は０〜２の整
数、ｖ²は０又は１の数を示す。）

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 （光硬化性組成物）本発明の光硬化性組成物とは、成分
Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含有してなるものである。ここで、
「含有してなる」とは、挙示成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの他
に、本発明の趣旨を損なわない限り、少量の補助成分を
含有してもよいことを意味する。本発明において、
「（メタ）アクリル」とは、アクリルおよびメタクリル
を総称し、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレー
ト及びメタクリレートを総称するものである。

【００１５】＜成分Ａ：含脂環骨格ビス（メタ）アクリ
レート＞成分Ａは、一般式（Ｉ）で表される脂環式炭化
水素骨格を有するビス（メタ）アクリレート（含脂環骨
格ビス（メタ）アクリレート又はビス（メタ）アクリレ
ートと略記することがある）である。

【００１６】

【化１４】

【００１７】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立し
て、水素原子又はメチル基を示し、ｍは１又は２を示
し、ｎは０又は１を示し、ｐ及びｑは、それぞれ独立し
て、０、１又は２を示す） 一般式（Ｉ）の含脂環骨格ビス（メタ）アクリレートの
具体例としては、例えばビス（ヒドロキシ）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝ジアクリレート、ビス
（ヒドロキシ）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカ
ン＝ジメタクリレート、ビス（ヒドロキシ）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝アクリレートメタクリ
レート及びこれらの混合物、ビス（ヒドロキシ）ペンタ
シクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタ
デカン＝ジアクリレート、ビス（ヒドロキシ）ペンタシ
クロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデ
カン＝ジメタクリレート、ビス（ヒドロキシ）ペンタシ
クロ［６．５．１．１^3,6．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデ
カン＝アクリレートメタクリレート及びこれらの混合
物、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．
１．０^2,6 ］デカン＝ジアクリレート、ビス（ヒドロキ
シメチル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝
ジメタクリレート、ビス（ヒドロキシメチル）トリシク
ロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝アクリレートメタク
リレート及びこれらの混合物、ビス（ヒドロキシメチ
ル）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０
^9,13］ペンタデカン＝ジアクリレート、ビス（ヒドロキ
シメチル）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０
^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン＝ジメタクリレート、ビス
（ヒドロキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１．１
^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン＝アクリレートメ
タクリレート及びこれらの混合物、ビス（ヒドロキシエ
チル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝ジア
クリレート、ビス（ヒドロキシエチル）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝ジメタクリレート、ビ
ス（ヒドロキシエチル）トリシクロ［５．２．１．０
^2,6 ］デカン＝アクリレートメタクリレート及びこれら
の混合物、ビス（ヒドロキシエチル）ペンタシクロ
［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン
＝ジアクリレート、ビス（ヒドロキシエチル）ペンタシ
クロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデ
カン＝ジメタクリレート、ビス（ヒドロキシエチル）ペ
ンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペ
ンタデカン＝アクリレートメタクリレート及びこれらの
混合物、等が挙げられる。

【００１８】これらの中、ビス（ヒドロキシメチル）ト
リシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝ジアクリレー
ト、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．
１．０ ^2,6 ］デカン＝ジメタクリレート、ビス（ヒドロ
キシメチル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン
＝アクリレートメタクリレート及びこれらの混合物が好
ましい。

【００１９】なお、これらのトリシクロデカン化合物及
びペンタシクロデカン化合物は、群内及び／又は群間で
二種以上併用しても良い。本発明の光硬化性組成物中の
ビス（メタ）アクリレートの割合は、成分Ａと成分Ｂと
の合計（以下、全アクリレート成分ということがある）
１００重量部に対して７０〜９９重量部、好ましくは８
０〜９８重量部、より好ましくは８８〜９７重量部、特
に好ましくは９２〜９６重量部である。

【００２０】ビス（メタ）アクリレートの製造方法につ
いては、特に限定されるものではなく、一般的なエステ
ル合成法（日本化学全編，新実験化学講座，１４，有機
化合物の合成と反応（II）（丸善，１９７７年刊）等に
準拠して行うことができるが、代表的な製造方法として
は、（ｉ）一般式（１）で表される含脂環骨格ジオール
（以下、一般式（１）のジオール又はジオールと略記す
ることがある）と（メタ）アクリル酸とのエステル化反
応による方法（特開昭６２−２２５５０８号公報）、

【００２１】

【化１５】

【００２２】（式中、ｍは１又は２であり、ｎは０又は
１である） なお、一般式（１）の化合物の具体例としては、例えば
ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０
^2,6 ］デカン、ビス（ヒドロキシメチル）ペンタシクロ
［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン
等を挙げることができる。これらの中、ビス（ヒドロキ
シメチル）トリシクロデカンは、「ＴＣＤアルコールＤ
Ｍ（セラニーズ社商品名）」として市販されている。

【００２３】（ii）ジオールと（メタ）アクリル酸エス
テルとのエステル交換反応による方法、（iii）ジオー
ルと（メタ）アクリル酸ハライドとの反応による方法、
等が挙げられる。これらの中、（ｉ）及び（ii）の方法
が実用的であり、好ましい。

【００２４】（ｉ）のジオールと（メタ）アクリル酸と
のエステル化反応は、ジオール１モルに対して、通常
２．０〜２．６モルの（メタ）アクリル酸を用い、触媒
として、例えば、硫酸、塩酸、リン酸、フッ化硼素、Ｐ
−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カチオン
型イオン交換樹脂等を用い、通常トルエン、ベンゼン、
へプタン、ヘキサン等の溶媒の存在下、反応により生成
する水を留去しながら行う。また、（ii）のジオールと
（メタ）アクリル酸エステルとのエステル交換反応は、
ジオール１モルに対して、一般的には（メタ）アクリル
酸メチルを通常２．０〜１０．０モルを用い、触媒とし
て、例えば、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、テトラブ
チルチタネート、テトライソプロピルチタネート、カリ
ウムブトキシド等を用い、通常トルエン、ベンゼン、ヘ
プタン、ヘキサン等の溶媒の存在下、反応により生成す
るメタノールを留去しながら行う。

【００２５】反応は、重合禁止剤として、例えば、ハイ
ドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェ
ノチアジン、銅塩等を用いることができる。これらの反
応においては、反応の進行状況を高速液体クロマトグラ
フ、ガスクロマトグラフ等により分析し、反応が１００
％完結する前段階で停止して、反応混合物から未反応の
ジオール、（メタ）アクリル酸、触媒、重合禁止剤、溶
媒、等を除去することにより、ビス（メタ）アクリレー
トとモノ（メタ）アクリレートとの混合物を得ることが
できる。そして、その混合割合が適当なものについて
は、本発明の光硬化性組成物の成分（Ａ）と成分（Ｂ）
との混合物原料として、そのまま用いることができるの
で、便利であり、好ましい。

【００２６】＜成分Ｂ：含脂環骨格モノ（メタ）アクリ
レート＞成分Ｂは、一般式（II）で表される脂環式炭化
水素骨格を有するモノ（メタ）アクリレート（含脂環骨
格モノ（メタ）アクリレート又はモノ（メタ）アクリレ
ートと略記することがある）である。

【００２７】

【化１６】

【００２８】（式中、Ｒ³ は水素原子又はメチル基を示
し、ｍは１又は２を示し、ｎは０又は１を示し、ｒ及び
ｓは、それぞれ独立して、０、１又は２を示す） 一般式（II）の含脂環骨格モノ（メタ）アクリレートの
具体例としては、例えばビス（ヒドロキシ）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝モノアクリレート、ビ
ス（ヒドロキシ）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デ
カン＝モノメタクリレート及びこれらの混合物、ビス
（ヒドロキシ）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０
^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン＝モノアクリレート、ビス
（ヒドロキシ）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０
^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン＝モノメタクリレート及び
これらの混合物、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝モノアクリレート、ビ
ス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０
^2,6 ］デカン＝モノメタクリレート及びこれらの混合
物、ビス（ヒドロキシメチル）ペンタシクロ［６．５．
１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^{9, 13}］ペンタデカン＝モノアク
リレート、ビス（ヒドロキシメチル）ペンタシクロ
［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペンタデカン
＝モノメタクリレート及びこれらの混合物、ビス（ヒド
ロキシエチル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ
ン＝モノアクリレート、ビス（ヒドロキシエチル）トリ
シクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝モノメタクリレ
ート及びこれらの混合物、ビス（ヒドロキシエチル）ペ
ンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］ペ
ンタデカン＝モノアクリレート、ビス（ヒドロキシエチ
ル）ペンタシクロ［６．５．１．１ ^3,6 ．０^2,7 ．０
^9,13］ペンタデカン＝モノメタクリレート及びこれらの
混合物、等が挙げられる。

【００２９】これらの中、ビス（ヒドロキシメチル）ト
リシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン＝モノアクリレ
ート、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．
１．０^2,6 ］デカン＝モノメタクリレート及びこれらの
混合物、が好ましい。これらのトリシクロデカン化合物
及びペンタシクロデカン化合物は、群内及び／又は群間
で二種以上併用しても良い。

【００３０】本発明の光硬化性組成物中のモノ（メタ）
アクリレートの割合は、全アクリレート成分１００重量
部に対して１〜３０重量部、好ましくは２〜２０重量
部、より好ましくは３〜１２重量部、特に好ましくは４
〜８重量部である。モノ（メタ）アクリレートの割合が
少なすぎると、硬化樹脂の機械強度改良効果が得られな
くなるし、逆に多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低下す
る。成分Ａからなる高度に架橋した高分子構造の中に、
この高分子と構造、諸特性の似通った成分Ｂのような非
架橋成分を取り込むことにより、複屈折の増大や耐熱性
の低下、吸水率の低下を招くことなく、機械強度を改良
することができ、その結果、比較的厚みの小さい、例え
ば０．０５〜３ｍｍ程度、好ましくは０．１〜１．５ｍ
ｍ程度のプラスチック基板製造の際のシートの破損及が
効果的に防ぐことができるものと推察される。

【００３１】かかるモノ（メタ）アクリレートについて
は、一般式（Ｉ）のビス（メタ）アクリレートの合成法
の例えば（ｉ）又は（iii）の方法において、ジオール
１モルに対する（メタ）アクリル酸の量を半分の１〜
１．３モルにするとか、（メタ）アクリル酸ハライドの
量を半分の１モルにするとかにして、半エステルが生成
する条件で反応を行うことにより合成することができ
る。

【００３２】しかしながら、前記の一般式（Ｉ）のビス
（メタ）アクリレートを例えば（ｉ）の方法により合成
する際に、前述したように、反応を途中で停止すること
により、モノ（メタ）アクリレートの所望量を含むビス
（メタ）アクリレートの混合物が得られ、これを本発明
の光硬化性組成物の原料としてそのまま使用することが
できるので、通常は、モノ（メタ）アクリレートを別途
合成するには及ばない。

【００３３】＜成分Ｃ：少なくとも二官能性のメルカプ
ト化合物＞本発明の光硬化性組成物に用いられるメルカ
プト化合物は、少なくとも二官能性の、好ましくは三官
能性以上のメルカプト化合物（以下、多官能メルカプト
化合物ということがある）である。少なくとも二官能性
のメルカプト化合物の具体例としては、例えば一般式
（VI）、一般式（VII）及び一般式（VIII）でそれぞれ
表される化合物並びに２，２−ビス（２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロポキシフェニル）プロパン、１，１
０−デカンジチオール、ジメルカプトトリエチレンジス
ルフィド、又はポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ルのようなジグリシジル化合物と硫化水素との反応によ
り合成されるジメルカプト化合物、等が挙げられる。

【００３４】

【化１７】

【００３５】（式中、Ｒ¹¹ はメチレン基又はエチレン
基を示し、Ｒ¹² はエーテル酸素を含んでいても良い炭
素数２〜１５の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数
を示す） 一般式（VI）において、Ｒ¹² はエーテル酸素を含んで
いても良い炭素数２〜１５の炭化水素残基であるが、そ
の具体例としては、例えばペンタエリスリトール残基、
ジペンタエリスリトール残基、トリメチロールプロパン
残基、エチレングリコール残基、ジエチレングリコール
残基、トリエチレングリコール残基、ブタンジオール残
基、等が挙げられる。

【００３６】一般式（VI）のメルカプト化合物は、２〜
６価のチオグリコール酸エステル又はチオプロピオン酸
エステルであるが、その具体例としては、例えば、ペン
タエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレ
ート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、エチレングリコールビス（β−チオプロ
ピオネート）、エチレングリコールビス（チオグリコレ
ート）、ジエチレングリコールビス（β−チオプロピオ
ネート）、ジエチレングリコールビス（チオグリコレー
ト）、トリエチレングリコールビス（β−チオプロピオ
ネート）、トリエチレングリコール（チオグリコレー
ト）、ブタンジオールビス（β−チオプロピオネー
ト）、ブタンジオールビス（チオグリコレート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサキス（β−チオプロピオネー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（チオグリコ
レート）等が挙げられる。

【００３７】

【化１８】

【００３８】（式中、ＸはＨＳ−（ＣＨ₂ ）_b −ＣＯ−
（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_d −（ＣＨ₂ ）_c−を示す。但し、
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１〜８の整数を示し、
ｄは０、１又は２を示す） 一般式（VII）の化合物は、β−チオール基含有イソシ
アネートである。一般式（IV）の化合物の具体例として
は、例えば、トリス［２−（β−チオプロピオニルオキ
シ）エチル］イソシアヌレート、トリス（２−チオグリ
コニルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス［２−
（β−チオグリコニルオキシエトキシ）エチル］イソシ
アヌレート、トリス（２−チオグリコニルオキシエトキ
シ）エチル）イソシアヌレート、トリス［３−（β−チ
オプロピオニルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
トリス（３−チオグリコニルオキシプロピル）イソシア
ヌレート等が挙げられる。

【００３９】

【化１９】

【００４０】（式中、Ｒ¹³ 及びＲ¹⁴ は、それぞれ独立
して、アルキレン基を示し、ｅ及びｆは、それぞれ独立
して、０又は１を示し、ｇは１又は２を示す） 一般式（VIII）の化合物はチオール基含有炭化水素であ
る。一般式（VIII）の化合物の具体例としては、例えば
ベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタン、
４，４’−ジメルカプトジフェニルスルフィド、等が挙
げられる。

【００４１】これらの少なくとも二官能性のメルカプト
化合物の中、一般式（VI）、一般式（VII）及び一般式
（VIII）でそれぞれ表される化合物が好ましく、これら
の化合物の中、三官能性以上のメルカプト化合物がより
好ましく、四官能性のメルカプト化合物が特に好まし
い。本発明の光硬化性組成物中の少なくとも二官能性の
メルカプト化合物の割合は、全アクリレート成分１００
重量部に対して１〜１０重量部、好ましくは４〜８の重
量部である。

【００４２】メルカプト化合物の割合が少なすぎると、
硬化樹脂の複屈折が増大するし、逆に多すぎると硬化樹
脂の耐熱性が低下する。本発明の光硬化性組成物の中か
ら、前記成分Ｂの含脂環骨格モノ（メタ）アクリレート
を除いた組成物でも、低複屈折性と高耐熱性の二つの課
題だけであれば解決することが可能である。即ち、前記
成分Ａの含脂環骨格ビス（メタ）アクリレートと前記成
分Ｃの多官能メルカプト化合物よりなる組成物を光重合
硬化させることにより、低複屈折且つ高耐熱性を有する
樹脂が得られる。多官能メルカプト化合物を配合する理
由は、メルカプト化合物中のチオール基が連鎖移動剤
として作用し、重合硬化を穏やかに均一に進行させるこ
とにより、硬化物中の複屈折を大幅に低減する。また
分子内に二個以上のチオール基を有する多官能性のメル
カプト化合物を用いることにより、前記成分Ａのビス
（メタ）アクリレート化合物から形成される三次元網目
構造にメルカプタン化合物が入り込む際、耐熱性を損な
うことなく上記複屈折の問題を解決することができる。

【００４３】しかしながら、成分Ａも成分Ｃも多官能性
であり、得られる硬化物は高度に架橋された高分子構造
を有するため、耐衝撃性等の機械強度に劣る問題があ
る。この問題は前記成分Ｂの含脂環骨格モノ（メタ）ア
クリレートを特定の割合配合することにより解決され
る。即ち、高度に架橋された高分子の中に、単官能であ
り、架橋には寄与しない成分Ｂが入り込むことにより、
架橋密度が適度に制御される。その結果、耐衝撃性等の
機械強度が向上すると共に、成形時の製品割れ等生産歩
留まりの問題を解決することができる。

【００４４】重要なのは成分Ｂを配合した際に、硬化物
の複屈折を増大させたり、耐熱性の低下や吸水率の悪化
を引き起こさないことであるが、本発明における成分Ｂ
は、成分Ａと同様な脂環骨格を有する（メタ）アクリレ
ートであるため両者の重合速度はほぼ等しく、また相分
離を起こさないため全く複屈折は変化しない。耐熱性や
吸水率に関しても、成分ＡとＢからそれぞれ得られる硬
化物は同様な特性を持つため、性能悪化を引き起こすこ
となく液晶表示用の低複屈折光学部材として十分な性能
を維持している。 ＜成分Ｄ：フェノール化合物＞成分Ｄは、一般式（II
I）又は一般式（IV）で表されるフェノール化合物であ
る。

【００４５】

【化２０】

【００４６】式中、Ｒ⁴は、ＯＨ基、炭素数１〜４のア
ルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル（オキシ）基を示す。アルキル基
は好ましくはメチル基を示し、アルコキシ基は好ましく
はメトキシ基を示す。Ｒ⁵はＯＨ基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ＳＯ₃Ｈ基及びＳＯ₃Ｎａ基からなる群から
選ばれる基を示し、Ｒ⁵が複数ある場合、複数のＲ⁵は互
いに同一でも異なる基であってもよい。アルコキシ基は
好ましくはメトキシ基を示す。ｕ¹は０〜２の整数を示
す。

【００４７】

【化２１】

【００４８】式中、Ｒ⁶は 炭素数１〜１２のアルキル
基及び炭素数１〜８のアルコキシ基からなる群から選ば
れる基を示し、Ｒ⁶が複数ある場合、複数のＲ⁶は互いに
同一でも異なる基であってもよい。これらの中でも、Ｒ
⁶は炭素数１〜８のアルコキシ基が好ましい。ｕ²は０〜
２の整数を示す。ｖ²は０又は１の数を示す。成分Ｄ
は、更に好ましくは一般式（Ｖ）で表されるフェノール
化合物である。

【００４９】

【化２２】

【００５０】式中、Ｒ⁸は、ＯＨ基又は炭素数１〜４の
アルコキシ基を示す。アルコキシ基は好ましくはメトキ
シ基を示す。Ｒ⁹はＳＯ₃Ｈ基又はＳＯ₃Ｎａ基を示す。
Ｒ¹⁰は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はベンジ
ル基を示す。アルキル基は好ましくはメチル基を示し、
ベンジル基は好ましくはジメチルベンジル基を示す。ｕ
³は０又は１の数を示す。ｖ³は０〜２の整数を示す。

【００５１】成分Ｄの具体例としては、２−（２’−ヒ
ドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，
５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキ
シ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビ
ス（α、α−ジメチルベンジル）フェニルベンゾトリア
ゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（３’’，
４’’，５’’，６’’−テトラフタルイミドメチル）
−５’−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２，２’−メ
チレンビス［４−（１，１，３，３，−テトラメチルブ
チル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
フェノール］、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオネート］等のベンゾトリアゾール
系化合物；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等の
４−ヒドロシキベンゾフェノン系化合物、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−５−スルホキシベンゾフェノ
ン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−
ジメトキシ−６−ソディウムスルホキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン等の４−メトキシベンゾフェノン
系化合物、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン等の４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン系化合
物、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフ
ェノン等の４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン系化
合物、２−ヒドロキシ−４−ベンジロキシベンゾフェノ
ン等の４−ベンジロキシベンゾフェノン系等のベンゾフ
ェノン系化合物；フェニルサリシレート、４−ｔ−ブチ
ルフェニルサリシレート、４−ｔ−オクチルフェニルサ
リシレート等のサリシレート系化合物等が挙げられる。

【００５２】これらのフェノール化合物は、二種以上併
用してもよい。これらのうち、一般式（III）で表され
るベンゾフェノン系化合物が特に好ましく、更にこれら
の中でも一般式（Ｖ）で表される４−メトキシベンゾフ
ェノンの構造を有する化合物が、色相を抑制する効果が
極めて大きく特に好ましい。最も好ましくは、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノンが用いられる。成
分Ｄの特定の構造を有するフェノール化合物を配合する
ことにより、光硬化性組成物の硬化過程や、硬化物を利
用する際の活性エネルギー線照射工程における色相の悪
化、特に黄色度ＹＩ値の上昇を大幅に抑制することがで
きる。

【００５３】これらの特定の構造を有するフェノール化
合物が硬化物の色相を飛躍的に向上させるメカニズムは
必ずしも明らかではないが、（１）本発明の系では、活
性エネルギー線が照射されたときに、フェノール性水酸
基とその近傍にある窒素原子またはケトン基との電子状
態が効果的に作用し合うことによって、活性エネルギー
線のエネルギーを吸収し、その後そのエネルギーは分子
振動エネルギーを経て比較的エネルギーの小さい熱エネ
ルギーへと変換されることにより、活性エネルギー線に
よるラジカル発生を効果的に抑制すること、（２）特に
ベンゾフェノン系の構造を有する場合、本発明の系にお
けるフェノール性水酸基とその近傍にあるケトン基との
電子状態の作用による活性エネルギー線のエネルギー吸
収が、より効果的に行われること、（３）更にそのベン
ゾフェノン系化合物が、そのケトン基に対してパラ位に
メトキシ基を有する場合、本発明の系と特に相性がよ
く、従ってエネルギー吸収が極めて効果的に行われこと
等が、本成分を少量添加しただけでもプラスチック基板
製造過程及びパネル化工程等における色相の悪化を防ぐ
ことができ、大きな色相悪化抑制効果をもたらすことの
主な理由として推定される。また、この特定の構造を有
するフェノール化合物は、本発明の組成物の他の成分と
の相溶性に優れているため、最小限の添加量で色相を改
良する効果をもたらすことができる。本発明の光硬化性
組成物中のフェノール化合物の割合は、全アクリレート
成分１００重量部に対して０．０２〜１重量部、好まし
くは０．０５〜０．８重量部である。フェノール化合物
の割合が少なすぎると、色相悪化抑制効果が得られなく
なり、逆に多すぎると、フェノールそのものによる色相
悪化や、硬化物の他の性能、特に機械強度や光線透過率
等の低下を招くため好ましくない。

【００５４】＜ラジカル重合開始剤＞本発明の光硬化性
組成物の共重合に用いられるラジカル重合開始剤（以
下、光重合開始剤又は光開始剤ということがある）につ
いては、紫外線等の活性エネルギー線によりラジカルを
発生するものであれば、特に限定されるものではない。
その具体例としては、例えば一般式（IX）で表される化
合物、アセトフェノン系光開始剤及びベンゾフェノン系
光開始剤を挙げることができる。

【００５５】

【化２３】

【００５６】（式中、Ｒ¹⁵はメチル基、メトキシ基及び
塩素原子からなる群から選ばれる基を示し、Ｒ¹⁵が複数
ある場合、複数のＲ¹⁵は互いに同一でも異なる基であっ
てもよく、ｔは２又は３の数を示し、Ｒ¹⁶はフェニル基
又はメトキシ基を示す） そして、一般式（IX）の化合物の具体例としては、例え
ば２，６−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニルホスフィン酸メチルエステル、２，６−ジク
ロルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
等のアシルホスフィンオキシド及びアシルホスフィン酸
エステル類、を挙げることができる。

【００５７】また、アセトフェノン系化合物の具体例と
しては、例えば１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、４−ジフェノキシジクロロアセトフ
ェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプ
ロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ン−１−オン、等を挙げることができる。

【００５８】また、ベンゾフェノン系化合物の具体例と
しては、例えばベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メ
チル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾ
フェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ジフェノキシベンゾフェノン、等を挙げること
ができる。これらの中、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキシド、トリメチルベンゾ
イルフェニルホスフィン酸メチルエステル、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン及
び、ジフェノキシベンゾフェノンが好ましく、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシ
ド、ベンゾフェノンが特に好ましい。

【００５９】これらの光重合開始剤は二種以上を併用し
ても良い。なお、光重合開始剤の添加量は、全アクリレ
ート成分１００重量部に対し、通常０．０１〜１重量
部、好ましくは０．０２〜０．３重量部である。光重合
開始剤の添加量が多すぎると、重合が急激に進行し複屈
折の増大をもたらすだけでなく色相も悪化する恐れがあ
る。また、少なすぎると組成物を十分に硬化させること
ができなくなる恐れがある。

【００６０】（補助成分）本発明による低複屈折材料は
成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含んでなる光硬化性組成物を重
合硬化させてなるものであり、この組成物が少量の補助
成分を含んでも良いことは前記したところである。従っ
て本発明の光硬化性樹脂は、その硬化前の光硬化性組成
物１００重量部に対し３０重量部程度までの量でラジカ
ル重合可能な他の単量体を混合して共重合させて製造す
ることも可能である。その際に用いる他の単量体として
は、例えばメチル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロデ
カン、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロドデセ
ン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キセンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレー
ト、ビスフェノールＡアクリレートメタクリレート及び
これらの混合物、ビスフェノールＡビス［（オキシエチ
ル）エーテル］＝ジアクリレート、ビスフェノールＡビ
ス［（オキシエチル）エーテル］＝ジメタクリレート、
ビスフェノールＡビス［（オキシエチル）エーテル］＝
アクリレートメタクリレート及びこれらの混合物、テト
ラブロモビスフェノールＡビス［（オキシエチル）エー
テル］＝ジアクリレート、テトラブロモビスフェノール
Ａビス［（オキシエチル）エーテル］＝ジメタクリレー
ト、テトラブロモビスフェノールＡビス［（オキシエチ
ル）エーテル］＝アクリレートメタクリレート及びこれ
らの混合物、ビスフェノールＡビス［（ジオキシエチ
ル）エーテル］＝ジアクリレート、ビスフェノールＡビ
ス［（ジオキシエチル）エーテル］＝ジメタクリレー
ト、ビスフェノールＡビス［（ジオキシエチル）エーテ
ル］＝アクリレートメタクリレート及びこれらの混合
物、ビスフェノールＡビス［（ポリオキシエチル）エー
テル］＝ジアクリレート、ビスフェノールＡビス［（ポ
リオキシエチル）エーテル］＝ジメタクリレート、ビス
フェノールＡビス［（ポリオキシエチル）エーテル］＝
アクリレートメタクリレート、２，２’−ビス［４−
（β−メタクリロイルオキシエトキシ）シクロヘキシ
ル］プロパン、１，４−ビス（メタクリロイルオキシメ
チル）シクロヘキサン、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合
物、スチレン、クロルスチレン、ジビニルベンゼン、α
−メチルスチレン等の核及び／又は側鎖置換及び非置換
スチレン等が挙げられる。

【００６１】これらの他の単量体の中でもメタクリロイ
ルオキシメチルシクロドデカン、２，２−ビス［４−
（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［４−（β−メタクリロイルオキシ
エトキシ）シクロヘキシル］プロパン、１，４−ビス
（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサン、及び
これらの混合物が特に好ましい。

【００６２】補助成分としては、その他にも、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、染顔料、充填剤等がある。

【００６３】（低複屈折光学部材の製造） ＜光硬化性組成物の共重合＞本発明の光硬化性組成物に
ついては、ラジカル重合開始剤の存在下に活性エネルギ
ー線を照射することにより容易に共重合（光重合、光重
合硬化又は光硬化ということがある）させることができ
る。本発明の光硬化性組成物は、ラジカル重合開始剤を
加えて均一に溶解、分散した後、活性エネルギー線を照
射して重合硬化させる前に、予め成形型に賦型しておく
ことにより、表面平滑性等の所期の性能を好ましく発現
させることができる。成形型としては、少なくとも一方
が活性エネルギー線を透過する２枚の平板をその２辺に
沿ってスペーサーを挟持させながら対向させ、その状態
で２枚の平板をテープ等で固定することによりキャビテ
ィを形成したもの等が好ましく用いられる。平板の素材
としては、ガラス、プラスチック等が用いられるが、熱
変形しにくく寸法安定性に優れたガラスが好ましい。ス
ペーサーの素材としては、プラスチック、シリコーン、
金属等が挙げられる。スペーサーは、成形しようとする
プラスチックシートの厚さと等しい厚さのものが好まし
く用いられる。上記のように作成されたキャビティ内に
光硬化性組成物を静かに注入しシールした後、成形型全
体に活性エネルギー線を照射し、光硬化性組成物を重合
硬化させる。

【００６４】活性エネルギー線については、ラジカル重
合開始剤に作用してラジカルを発生させるものであれば
特に限定されるものではなく、例えば電子線、紫外線、
等を用いることができる。これらの中、モノマー及び重
合開始剤の種類、量を参酌して、２００〜４００ｎｍの
紫外線を好ましくは０．１〜２００ｊの範囲で照射する
のが好ましい。

【００６５】照射が極端に少ない場合は重合が不完全な
ため硬化物の耐熱性、機械特性が十分に発現されず、逆
に極端に過剰な場合は硬化物の黄変等の光による劣化を
生じるので好ましくない。そして、活性エネルギー線の
照射については、一段で行っても、複数段で行ってもよ
い。

【００６６】活性エネルギー線用の光源としては、ケミ
カルランプ、キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ等が用いられる。硬化
を速やかに完了させる目的で、熱重合を併用しても良
い。即ち、光照射と同時に組成物並びに型全体を３０〜
３００℃の範囲で加熱する。この場合は重合をよりよく
完結するためにラジカル重合開始剤を添加しても良い
が、過剰な使用は複屈折の増大と色相の悪化をもたら
す。熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオ
キシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ｔ−
ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）等が挙
げられ、使用量はモノマー１００重量部に対して１重量
部以下が好ましい。

【００６７】更に本発明において光照射によるラジカル
重合を行った後、硬化物を加熱することにより重合反応
の完結及び重合時に発生する内部歪を低減することも可
能である。加熱温度は、硬化物の組成やガラス転移温度
に合わせて適宜選択されるが、過剰な加熱は硬化物の色
相悪化をもたらすため、ガラス転移温度付近かそれ以下
の温度が望ましい。上述の本発明により提供される低複
屈折光学部材は、複屈折が、通常１０ｎｍ以下、好まし
くは５ｎｍ以下、更に好ましくは２ｎｍ以下、特に好ま
しくは１ｎｍ以下のものである。

【００６８】＜ガスバリア膜＞本発明によって得られる
硬化物の表面には、種々の方法により、ガスバリア膜を
形成することができ、ガスバリア付き光学部材として利
用することができる。ガスバリア膜としては公知のもの
が使用できる。例えば、無機酸化物膜、或いは、ポリビ
ニルアルコール、エチレンービニルアルコール共重合
体、塩化ビニリデン等のガスバリア性樹脂層が挙げられ
るが、好ましくは無機酸化物膜である。無機酸化物と
は、金属、非金属、亜金属の酸化物であり、具体例とし
ては、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化アンチモン、
酸化インジウム、酸化カルシウム、酸化カドミウム、酸
化銀、酸化金、酸化クロム、酸化珪素、酸化コバルト、
酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化チタン、酸化鉄、酸化
銅、酸化ニッケル、酸化白金、酸化パラジウム、酸化ビ
スマス、酸化マグネシウム、酸化マンガン、酸化モリブ
デン、酸化バナジウム、酸化バリウム等が挙げられる
が、酸化珪素が特に好ましい。なお、無機酸化物には、
微量の金属、非金属、亜金属単体やそれらの水酸化物、
また、可撓性を向上させるために適宜炭素又はフッ素が
含まれていても良い。

【００６９】ガスバリア膜を形成する方法としては、樹
脂等をコートする方法、無機酸化物よりなる蒸着膜を形
成する方法が挙げられる。蒸着膜を形成する方法として
は、真空蒸着法、真空スパッタ法、イオンプレーティン
グ法、ＣＶＤ法等、従来公知の方法が使用できる。以上
のガスバリア膜の厚さは特に制限はなく、ガスバリア膜
の構成成分の種類によっても異なるが、例えば、酸化珪
素の場合には、酸素ガスバリア性及び水蒸気ガスバリア
性、更には経済性を考慮すると、膜の厚さは５〜５０ｎ
ｍが好ましい。更に高度な酸素ガスバリア性や水蒸気バ
リア性を得るためには膜の厚さを厚くすれば良いが、５
０ｎｍ以上では成膜する際生じる膜応力からクラックが
入りやすくなる。また、膜の厚さが５ｎｍ未満ではガス
バリア性が不十分である。

【００７０】＜硬化被膜＞本発明における硬化被膜は光
硬化性樹脂シート上に導電膜を積層する際に、導電膜と
基板との密着性を向上し、更にガスバリア膜を保護する
ための樹脂膜である。この膜はアクリレート系の光硬化
性モノマーとイソシアネート基含有化合物、好ましくは
イソシアネート基含有アクリレート化合物を含んでなる
光硬化性組成物を重合硬化して得られる。ここで、「含
んでなる」とは、アクリレート系の光硬化性モノマーと
イソシアネート基含有化合物以外に活性エネルギー線の
照射による重合硬化を阻害しないポリマー等を全組成物
１００重量部中５０重量部以下の範囲で併用しても良い
ことを意味する。

【００７１】アクリレート系の光硬化性モノマーとして
は、例えば、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、１，
３−ブチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオール
ジメタクリレート、トリプロピレングリコールジアクリ
レート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、ビス（オキシメ
チル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカンジアク
リレート、ビス（オキシメチル）トリシクロ［５．２．
１．０^2,6 ］デカンジメタクリレート、ビス（オキシメ
チル）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０
^9,13］ペンタデカンジアクリレート、ビス（オキシメチ
ル）ペンタシクロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０
^9,13］ペンタデカンジメタクリレート、２，２−ビス
（４−（アクリルオキシジエトキシ）フェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタクリルオキシジエトキ
シ）フェニル）プロパン、トリシクロ［５．２．１．０
^2,6 ］デカン−３，８−ジイルジメチルジアクリレー
ト、トリシクロ［５．２．１．０^2,6 ］デカン−３，８
−ジイルジメチルジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシト
リアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ
メタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレ
ート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テト
ラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロ
ールメタンテトラメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジトリメ
チロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロー
ルプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サメタクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートトリアクリレート、トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレートトリメタクリレート等が
挙げられる。

【００７２】イソシアネート基含有化合物の例として
は、アクリルイソシアネート、メチルイソシアネート、
イソプロピルイソシアネート、ｔ−ブチルイソシアネー
ト、シクロヘキシルイソシアネート、ｍ−イソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、オクタ
デシルイソシアネート、（メタ）アクリロイルイソシア
ネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシ
アネート、３−イソプロペニルイソシアネート、ジメチ
ル（ｍ−イソプロペニル）ベンジルイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、１，２−ジイソシアネート
エタン、１，３−ジイソシアネートプロパン、１，２−
ジイソシアネートプロパン、１，４−ジイソシアネート
ブタン、１，５−ジイソシアネートブタン、１，５−ジ
イソシアネートペンタン、１，６−ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ビス（３−イソシアネートプロピル）エ
ーテル、ビス（３−イソシアネートプロピル）スルフィ
ド、ビス（６−イソシアネートヘキシル）スルフィド、
１，７−ジイソシアネートヘプタン、１，５−ジイソシ
アネート−２，２−ジメチルペンタン、２，６−ジイソ
シアネート−３−メトキシヘキサン、１，８−ジイソシ
アネートオクタン、１，５−ジイソシアネート−２，
２，４−トリメチルペンタン、１，９−ジイソシアネー
トノナン、１，１０−ジイソシアネートデカン、１，１
１−ジイソシアネートウンデカン、１，１２−ジイソシ
アネートドデカン、１，４−シクロヘキサンジイソシア
ネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート、２，４−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、３，３’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、リジンイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、１，５−ナフチレン
ジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、１，３−ビス（α，α−ジメチルイソシア
ネートメチル）ベンゼン、１，３−ビス（イソシアネー
トメチル）シクロヘキサン、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート等が挙げられる。

【００７３】イソシアネート基含有アクリレートとして
は、公知のジイソシアネートと公知のヒドロキシアクリ
レート、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルジアクリレ
ート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等を
反応させて得られる化合物等が挙げられるが、好ましく
は、５−イソシアネート−１−（イソシアネートメチ
ル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサンと２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの付加体、２−（５−イソ
シアネート−１，３，３−トリメチル−シクロヘキシル
メチルカルバモイルオキシ）−エチルアクリレート、２
−（３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチ
ル−シクロヘキシルカルバモイルオキシ）−エチルアク
リレート、２−（４’−イソシアネート−４−ジフェニ
ルメタンカルバモイルオキシ）−エチルアクリレート、
２−（５−イソシアネート−１−カルバモイルオキシ）
−エチルアクリレート、４−（５−イソシアネート−
１，３，３−トリメチル−シクロヘキシルメチルカルバ
モイルオキシ）−ブチルアクリレート、４−（３−イソ
シアネートメチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘ
キシルカルバモイルオキシ）−ブチルアクリレート、４
−（４’−イソシアネート−４−ジフェニルメタンカル
バモイルオキシ）−ブチルアクリレート、４−（５−イ
ソシアネート−１−カルバモイルオキシ）−ブチルアク
リレート、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート等が挙げられる。

【００７４】これらの光硬化性組成物はアクリレート系
の光硬化性モノマー５０〜９９重量部に対して、イソシ
アネート基含有化合物を１〜５０重量部、より好ましく
は５〜３０重量部、更に好ましくは１０〜２０重量部配
合することにより、硬化被膜としての物性バランスが得
られる。イソシアネート基含有化合物が無くても光硬化
性樹脂シートと硬化被膜の密着性は得られるが、イソシ
アネート基を添加することにより、更にガスバリア膜及
び透明導電膜との密着性が得られるようになる。即ち、
これらの無機膜上の水酸基とイソシアネート基が反応す
ることにより強固な結合が形成され、導電膜側のアンカ
ー能及びガスバリア膜側の保護層としての両性能が発現
する。イソシアネート基含有化合物の量が少なすぎると
ガスバリア膜側の密着性が低下し、多すぎると耐薬品性
が低下する。

【００７５】また、その他併用できるポリマー等とし
て、幾つかを例示すると次の通りである。ポリメチルア
クリレート、ポリブチルアクリレート、ポリエチレング
リコール、ポリヒドロキシエチルアクリレート。また、
これら活性エネルギー線硬化性組成物には公知の添加
剤、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング
剤、熱重合禁止剤、シランカップリング剤等が配合され
ていても良い。上記組成物は通常揮発性溶媒により希釈
して塗布されることが好ましい。溶媒及び希釈度は特に
限定されないが、使用に当って被塗布物の表面性状を損
なわないことが要求される。更には、組成物の安定性、
基材に対する濡れ性、揮発性等も考慮して溶媒は決めら
れるべきである。また、溶媒は一種のみならず、二種以
上の混合物として用いることも可能である。溶媒として
は、アルコール、エステル、エーテル、ケトン、ハロゲ
ン化炭化水素、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水
素、及び、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。

【００７６】これらの光硬化性組成物は、紫外線等の活
性エネルギー線によりラジカルを発生する光重合開始剤
を添加する公知のラジカル重合により硬化させる。その
際に用いる重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾイルイソプロピ
ルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン、２，６−ジメチルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。
好ましい光開始剤としては、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシドである。これら光重合開始剤は二種以
上を併用しても良い。

【００７７】光重合開始剤の添加量は、光硬化性組成物
１００重量部に対し、通常１〜３０重量部、好ましくは
２〜２０重量部である。光開始剤の添加量が多すぎる
と、重合が急激に進行し、複屈折の増大をもたらすだけ
でなく、色相も悪化する。また、少なすぎると組成物を
十分に硬化させることができなくなる。硬化被膜を形成
するには、ディップコート法が最適である。即ち、ガス
バリア付き光硬化性樹脂シートを硬化被膜を形成する光
硬化性組成物中に浸漬して引き上げた後、活性エネルギ
ー線を照射して硬化させれば良い。この時、塗布してか
ら硬化させる前に予備加熱を行っても良い。光硬化性組
成物が溶剤で希釈されている場合にも、この予備加熱の
工程において溶剤を除去しなければならない。硬化被膜
の膜厚は、特に限定されるものではないが、接着強度の
保持や硬度等の点から、通常０．１〜５０μｍ、好まし
くは０．３〜１０μｍである。硬化被膜の膜厚はディッ
プコート時の引き上げ速度、溶剤の希釈度でコントロー
ルすることができる。

【００７８】照射する活性エネルギー線の量は光重合開
始剤がラジカルを発生する範囲であれば任意であるが、
２００〜４００ｎｍの紫外線を０．１〜１００Ｊ／ｃｍ
² 、好ましくは１〜３０Ｊ／ｃｍ² の範囲で照射する。
使用するランプの具体例としては、メタルハライドラン
プ、高圧水銀灯ランプ等が挙げられる。 （導電膜）本発明によって得られる硬化物の表面には種
々の手法により各種透明導電膜を好ましく形成すること
ができ、透明電極付光学部材として利用することができ
る。硬化物の表面に形成できる透明導電膜には特に制限
はないが、例えば、この導電膜を形成する導電物質とし
て、酸化インジウム、酸化スズ、金、銀、銅、ニッケル
等が挙げられ、これらは単独又は二種以上を混合して使
用することができる。このうち、通常は酸化インジウム
９９〜９０％と酸化スズ１〜１０％との混合物よりなる
インジウムスズオキサイド（以下「ＩＴＯ」という）が
透明性と導電性のバランスの面から好ましい。透明導電
膜を形成する方法は、従来から公知の真空蒸着法、スパ
ッタリング法、イオンプレーティング法、化学蒸着法等
を用いて行うことができる。このうち、スパッタリング
法が密着性の点から好ましい。以上の透明導電膜の厚さ
は、５００〜２０００Åの範囲が透明性、導電性のバラ
ンスの面から好ましい。

【００７９】（積層体の構成）本発明のプラスチック積
層体は片面もしくは両面にガスバリア膜を付した光硬化
性樹脂シート基板の片面もしくは両面に硬化被膜、更に
片面もしくは両面に導電膜を積層したものである。 （積層体の性質）本発明のプラスチック積層体は、５５
０ｎｍの光の波長での光線透過率が８０％以上であるこ
とが好ましい。光線透過率が８０％未満であると画面が
暗くなるため液晶表示パネルとして使用でき難い。ま
た、プラスチック積層体の複屈折率としては、２０ｎｍ
以下、特に１０ｎｍ以下であることが好ましく、さらに
は５ｎｍ以下、殊に２ｎｍ以下、特には１ｎｍ以下であ
ることが好ましい。２０ｎｍよりも大きいと表示パネル
とした場合、表示画面の色ムラが生じる傾向がある。

【００８０】本発明のプラスチック積層体の応用例とし
ては、例えば、液晶表示装置用基板として使用する場
合、通常、二枚のプラスチック積層体によって液晶を挟
んだ構成をとる。即ち、プラスチック積層体の導電膜上
に、必要に応じて絶縁膜、更に、その上に配向膜が設け
られた基板により液晶層を挟持した構造をとる。また、
液晶層を挟持した基板の外側には偏光板が設けられる。
また、エレクトロルミネッセンス表示素子においては、
通常、本発明のプラスチック積層体上に、発光体層、絶
縁層及び背面電極を順次形成し、更に全体をガスバリア
層で被覆した構造の物が例示される。この場合、発光体
層には硫化亜鉛、硫化カドミウム、セレン化亜鉛等が、
絶縁層には酸化イットリウム、酸化タリウム、窒化シリ
コン等が、背面電極にはアルミニウム等が用いられる。

【００８１】

【発明の効果】本発明により得られる低複屈折光学部材
は、透明性はもとより高耐熱性と高機械強度を併せ持
ち、液晶、有機ＥＬ、タッチパネル等のディスプレイ基
板、光ディスク基板、太陽電池基板、各種レンズ、プリ
ズム、光学フィルター、光ファイバーや光導波路などの
光通信材料等の多くの光学用途に用いることができる。

【００８２】

【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の例に
限定されるものではない。また、プラスチックシート及
びプラスチック積層体は以下の方法で評価した。 （１）光線透過率：５００ｎｍにおける光線透過率を１
ｍｍ厚の試験片で測定した。 （２）複屈折：０．５ｍｍ厚の試験片で測複屈折測定装
置（オーク社製）を用いて２５℃で測定した。 （３）耐熱性：３ｍｍ×３０ｍｍ×０．５ｍｍの短冊状
試験片を用いて、ガラス転移温度Ｔｇを引っ張り法ＴＭ
Ａにて加重２ｇで測定した。 （４）耐衝撃性：４０ｍｍ角、厚さ１ｍｍの板をサンプ
ルとし、落球試験機（東京精密社製）を用いて４ｇの鋼
球を高さ１０ｃｍの位置から落下させてサンプルに衝撃
を与える。鋼球を落下させる位置を５ｃｍずつ高くし、
破壊するまで落球を繰り返す。落球衝撃強度＝（サンプ
ルが破壊したときの落球高さ）−５ｃｍとする。 （５）曲げ弾性率：幅１ｃｍ、厚さ１ｍｍの板について
支点間距離３ｃｍにてオートグラフ試験装置を用いて２
５℃で測定した。

【００８３】（６）吸水率：ＪＩＳ−７２０９に準拠
し、次のように行った。１００×１００×０．４ｍｍの
サンプルを５０℃で２４時間乾燥し、デシケータ中で放
冷後、２３℃／５０％ＲＨの雰囲気中で重量Ｗ１を計測
する。次に、サンプルを純水に２４時間浸漬させた後、
取り出し、濾紙でサンプル表面の水滴を拭き取り、取り
出してから１分以内に重量Ｗ２を測定し、次式により吸
水率を算出した。 吸水率（％）＝（Ｗ２−Ｗ１）×１００／Ｗ１ （７）脱型性：脱型する際に硬化物にクラックが入った
ものを×とした。 （８）ＵＶ照射試験前後色相（黄色度）ＹＩ値：厚さ
０．５ｍｍのサンプルを、距離４０ｃｍで上下に設置さ
れた出力４０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプの間に
て、３０分間紫外線を照射するＵＶ照射試験前後の色相
を、色差計（スガ試験機社製 ＳＭカラーコンピュータ
ー ＳＭ−５）を用いて透過ＹＩを測定した。 （９）ガスバリア測定：オキシトラン社製酸素モコン測
定器にて２３℃、湿度８０％の条件下で酸素透過率を測
定した。 （１０）導電膜の表面抵抗値：三菱化学（株）製の四端
子法抵抗測定器（ロレスタ−ＭＰ）を用いて表面抵抗値
を測定した。

【００８４】（プラスチックシートの製造） ＜実施例１＞ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ
［５．２．１．０^2,6］デカン＝ジメタクリレート９４
重量部、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．
２．１．０ ^2,6］デカン＝モノメタクリレート６重量部
からなるアクリレート組成物に、ペンタエリスリトール
テトラキス（β−チオプロピオネート）６重量部、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．１重量部
を混合した後、光開始剤として２，４，６−トリメチル
ベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社
製「ルシリンＴＰＯ」）０．１重量部、ベンゾフェノン
０．１重量部を加え均一に攪拌混合した後、脱泡して光
硬化性組成物を得た。この光硬化性組成物を、スペーサ
ーとして厚さ０.５ｍｍのシリコーン板を用いた光学研
磨ガラスの型及びスペーサーとして厚さ１ｍｍのシリコ
ーン板を用いた光学研磨ガラスの型にそれぞれ注液し、
ガラス面より距離４０ｃｍで上下に設置された出力８０
Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプの間にて、５分間紫外
線を照射した。紫外線照射後脱型し、１６０℃で１時間
加熱して硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１の通りで
あった。

【００８５】＜実施例２＞２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノンの代わりに２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフェノンを用いた他は、実施例１と同
様に行い硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１の通りで
あった。 ＜実施例３＞２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンの代わりに２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−
カルボキシベンゾフェノンを用いた他は、実施例１と同
様に行い硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１の通りで
あった。 ＜比較例１＞２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンを用いない他は、実施例１と同様に行い硬化物を得
た。硬化物の諸物性は表１の通りであった。

【００８６】＜比較例２＞２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノンの代わりにエチル（β、β−ジフェニ
ル）シアのアクリレートを用いた他は、実施例１と同様
に行い硬化物を得た。硬化物の諸物性は表１の通りであ
った。 ＜比較例３＞２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンの代わりにフェニル−４−ピペリジニルカーボネー
トを用いた他は、実施例１と同様に行い硬化物を得た。
硬化物の諸物性は表１の通りであった。 （プラスチック積層体の製造） ＜参考実施例＞ （ガスバリア膜の成膜）実施例１で得られた０．４ｍｍ
厚の硬化物上に、スパッタ装置（徳田製作所；形式ＣＦ
Ｓ−４ＥＳ）にてＳｉＯｘを２００Å成膜した。得られ
たガスバリア膜付きプラスチック積層体の酸素透過率は
０．５ｃｃ／ｍ²・２４時・ａｔｍであった。 （導電膜の成膜）上記で得られたガスバリア膜付きプラ
スチック積層体のＳｉＯｘ面上に、スパッタ装置（徳田
製作所；形式ＣＦＳ−４ＥＳ）にてＩＴＯを１５００Å
成膜した。得られた導電性シートの表面抵抗値は３０Ω
／□であった。

【００８７】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０２ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０２ //(Ｃ０８Ｆ 220/20 (Ｃ０８Ｆ 220/20 220:28） 220:28） Ｃ０８Ｌ 33:14 Ｃ０８Ｌ 33:14 Ｆターム(参考） 2H025 AA10 AA13 AB20 AC01 AD01 BC13 BC34 BC42 BC86 CA34 CC02 CC20 4F071 AA62 AC10 AC11 AC19 AE05 AF30 AF31 AH16 AH19 BA02 BB02 BB12 BC01 BC03 BC07 4J011 NA25 NB04 QA03 QA15 QA45 SA22 SA24 SA25 SA28 SA29 SA61 UA03 WA07 WA10 4J100 AL08Q AL66P BA03Q BC12P BC12Q CA04 FA03 FA04 JA32 JA36

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含有してな
   る光硬化性組成物。（但し、各成分の配合割合は成分Ａ
   と成分Ｂとの合計量を１００重量部とした場合の重量部
   を示す。） 成分Ａ：一般式（Ｉ）で表される含脂環骨格ビス（メ
   タ）アクリレート ７０〜９９重量部 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立して、水素原子又
   はメチル基を示し、ｍは１又は２を示し、ｎは０又は１
   を示し、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２
   を示す） 成分Ｂ：一般式（II）で表される含脂環骨格モノ（メ
   タ）アクリレート ３０〜１重量部 【化２】 （式中、Ｒ³は水素原子又はメチル基を示し、ｍは１又
   は２を示し、ｎは０又は１を示し、ｒ及びｓは、それぞ
   れ独立して、０、１又は２を示す） 成分Ｃ：少なくとも二官能性のメルカプト化合物 １〜
   １０重量部 成分Ｄ：一般式（III）又は一般式（IV）で表されるフ
   ェノール化合物 ０．０２〜１重量部 【化３】 （式中、Ｒ⁴はＯＨ基、炭素数１〜４のアルキル基また
   は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい
   フェニル（オキシ）基を示し、Ｒ⁵はＯＨ基、炭素数１
   〜４のアルコキシ基、ＳＯ₃Ｈ基及びＳＯ₃Ｎａ基からな
   る群から選ばれる基を示し、Ｒ⁵が複数ある場合、複数
   のＲ⁵は互いに同一でも異なる基であってもよく、ｕ¹は
   ０〜２の整数を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ⁶は 炭素数１〜１２のアルキル基及び炭素
   数１〜８のアルコキシ基からなる群から選ばれる基を示
   し、Ｒ⁶が複数ある場合、複数のＲ⁶は互いに同一でも異
   なる基であってもよく、ｕ²は０〜２の整数、ｖ²は０又
   は１の数を示す。）
2. 【請求項２】成分Ｄフェノール化合物が一般式（Ｖ）で
   表されるフェノール化合物である請求項１に記載の光硬
   化性組成物。 【化５】 （式中、Ｒ⁸はＯＨ基又は炭素数１〜４のアルコキシ基
   をからなる群から選ばれる基を示し、Ｒ⁸が複数ある場
   合、複数のＲ⁸は互いに同一でも異なる基であってもよ
   く、Ｒ⁹はＳＯ₃Ｈ基又はＳＯ₃Ｎａ基を示し、Ｒ¹⁰は水
   素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はベンジル基を示
   し、ｕ³は０又は１の数を示し、ｖ³は０〜２の整数を示
   す。）
3. 【請求項３】成分Ｃ少なくとも二官能性のメルカプト化
   合物が一般式（VI）、一般式(VII）又は一般式（VIII）
   で表されるメルカプト化合物である請求項１又は２に記
   載の光硬化性組成物。 【化６】 （式中、Ｒ¹¹はメチレン基又はエチレン基を示し、Ｒ¹²
   はエーテル結合を含んでいてもよい炭素数２〜１５の炭
   化水素基を示し、ａは２〜６の整数を示す） 【化７】 （式中、ＸはＨＳ−（ＣＨ₂）_b−ＣＯ−（ＯＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂）_d−（ＣＨ₂）_c−を示し、ｂ及びｃは、それぞれ独
   立して、１〜８の整数を示し、ｄは２〜６の整数を示
   す） 【化８】 （式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立して、アルキレ
   ン基を示し、ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０又は１
   を示し、ｇは１又は２を示す）
4. 【請求項４】さらにラジカル重合開始剤を含有してなる
   請求項１ないし３のいずれかに記載の光硬化性組成物。
5. 【請求項５】ラジカル重合開始剤が一般式（IX）で表さ
   れる化合物、アセトフェノン系光開始剤及びベンゾフェ
   ノン系光開始剤からなる群から選ばれる１以上である請
   求項４に記載の光硬化性組成物。 【化９】 （式中、Ｒ¹⁵はメチル基、メトキシ基及び塩素原子から
   なる群から選ばれる基を示し、Ｒ¹⁵が複数ある場合、複
   数のＲ¹⁵は互いに同一でも異なる基であってもよく、Ｒ
   ¹⁶はフェニル基又はメトキシ基を示すｔは２又は３を示
   す）
6. 【請求項６】請求項１ないし５のいずれかに記載の光硬
   化性組成物を共重合させてなる硬化物。
7. 【請求項７】請求項１ないし５のいずれかに記載の光硬
   化性組成物を共重合させてなる低屈折光学部材。
8. 【請求項８】液晶表示パネル用またはタッチパネル用で
   ある請求項７に記載の低屈折光学部材。
9. 【請求項９】請求項１ないし５のいずれかに記載の光硬
   化性組成物を共重合させる低屈折光学部材の製造方法。