WO2019017630A1 - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 - Google Patents
유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2019017630A1 WO2019017630A1 PCT/KR2018/007657 KR2018007657W WO2019017630A1 WO 2019017630 A1 WO2019017630 A1 WO 2019017630A1 KR 2018007657 W KR2018007657 W KR 2018007657W WO 2019017630 A1 WO2019017630 A1 WO 2019017630A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- indole
- meth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 title description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 129
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 94
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 107
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims 1
- -1 quaterphenyl Chemical group 0.000 description 45
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 0 CCC(CC)(**)C1*(C)C=CC1 Chemical compound CCC(CC)(**)C1*(C)C=CC1 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITKPCHYKBRFJPV-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ITKPCHYKBRFJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(C=O)=C1C1=CC=CC=C1 IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYFBDCNVJLDWCN-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxydodecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C VYFBDCNVJLDWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017107 AlOx Inorganic materials 0.000 description 1
- NITGNRJHNQMTNJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C(CCCCCCCCCC)O)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C(CCCCCCCCCC)O)O NITGNRJHNQMTNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBRBRYVOWXXNW-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(CCCOC(C=C)=O)O[Si+](C)(c1ccccc1)O[Si+](C)(C)CCCOC(C=C)=O Chemical compound C[Si](C)(CCCOC(C=C)=O)O[Si+](C)(c1ccccc1)O[Si+](C)(C)CCCOC(C=C)=O URBRBRYVOWXXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylsilyloxy)-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O[SiH](C)C)(O[SiH](C)C)C1=CC=CC=C1 SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphorylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)CC1=CC=CC=C1 NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000445 field-emission scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)O GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F122/14—Esters having no free carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Abstract
인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치가 제공된다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자 표시장치는 발광형의 표시장치로, 유기발광소자를 포함한다. 유기발광소자는 외부의 수분 또는 산소와 접하게 되면 발광 특성이 떨어질 수 있어서, 유기발광소자는 봉지용 조성물로 봉지되어야 한다. 유기발광소자는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순서대로 형성된 다층 구조로 봉지화되고 있다. 무기 장벽층은 플라즈마에 의한 증착으로 형성되는데, 플라즈마에 의해 유기 장벽층이 식각될 수 있다. 이러한 식각은 유기 장벽층의 봉지 기능에 손상을 줄 수 있고, 이로 인해 유기발광소자는 발광 특성이 떨어지고, 신뢰성이 떨어질 수 있다.
한편, 유기발광소자 표시장치는 그 사용을 고려할 때 UV 등을 포함하는 외광에 노출될 수밖에 없다. 유기발광소자는 장기적인 UV 노출에 의해 유기발광물질이 손상되어 변색이 일어날 수 있고 수명이 짧아질 수 있다. 따라서, 유기발광소자를 봉지하는 봉지용 조성물이 UV를 차단할 수 있다면 유기발광소자의 UV에 의한 손상을 막을 수 있다.
이와 관련하여, 한국공개특허 제2011-0071039호는 유기발광소자의 실링 방법을 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 파장 420nm 이하의 UV를 효율적으로 차단하여 유기발광소자의 손상을 억제하고 유기발광소자의 수명을 연장시킬 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 유기발광소자의 신뢰성을 향상시키는 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광경화율이 높은 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 상기 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 상기 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
본 발명은 파장 420nm 이하의 UV를 효율적으로 차단하여 유기발광소자의 손상을 억제하고 유기발광소자의 수명을 연장시킬 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 유기발광소자의 신뢰성을 향상시키는 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 광경화율이 높은 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다.
본 명세서에서, “(메트)아크릴”은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.
본 명세서에서,”치환된”은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가, 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 아릴기는 모노시클릭, 비-융합형 폴리시클릭 또는 융합형 폴리시클릭 작용기를 포함한다. 이때, 융합은 탄소 원자들이 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리 형태를 의미한다. 아릴기는 2 이상의 아릴기가 시그마 결합을 통하여 연결된 형태인 바이페닐기, 터페닐기, 또는 쿼터페닐기 등도 포함한다. 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 피레닐(pyrenyl)기, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 "알킬렌옥시기"는 1개 이상의 알킬렌기와 1개 이상의 산소가 연결되어 있는 작용기를 모두 포함할 수 있다. 예를 들면 (알킬렌기-산소)n-알킬렌기, (알킬렌기-산소-알킬렌)n-알킬렌기, 알킬렌기-산소, 또는 -(산소-알킬렌기)n-(이상, n은 1 내지 10의 정수)를 포함할 수 있다.
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물은 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 포함할 수 있다. 인돌계 광경화성 모노머를 포함함으로써 파장 420nm 이하, 바람직하게는 410nm 이하에서의 광 투과율을 낮춤으로써 자외선에 의한 유기발광소자의 손상을 최소화하여 유기발광소자의 수명을 높일 수 있다. 인돌계 광경화성 모노머를 포함함으로써 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 유기발광소자의 수명과 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있다. 인돌계 광경화성 모노머는 광경화성 작용기를 함유함으로써 상기 비-인돌계 광경화성 모노머와 경화될 수 있어 광경화율이 개선될 수 있다. 인돌계 광경화성 모노머 없이 광경화성 작용기가 없는 인돌계 자외선 흡수제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물은 미반응 분자의 존재로 인한 아웃가스의 발생, 패널 신뢰성 저하 등의 문제가 있을 수 있다.
본 발명에서, 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제는 서로 다른 화합물이다. 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머, 개시제에 대해 상세히 설명한다.
인돌계 광경화성 모노머
인돌계 광경화성 모노머는 인돌 작용기와 광경화성 작용기를 갖는다. 바람직하게는 인돌 작용기에는 시아노(C≡N)기 결합된 비닐기가 결합되어 있다.
인돌계 광경화성 모노머는 파장 420nm 이하, 바람직하게는 410nm 이하, 가장 바람직하게는 405nm 이하의 광을 흡수함으로써 해당 파장에서의 광 투과율을 낮추어 유기발광소자 특히 청색 발광소자의 손상을 억제할 수 있다. 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물을 경화시켜 형성된 경화물은 파장 420nm 이하, 바람직하게는 410nm, 가장 바람직하게는 405nm에서의 광 투과율이 20% 이하, 바람직하게는 15% 이하, 더 바람직하게는 10% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 유기발광소자의 손상을 충분히 억제할 수 있다. 상기 파장 범위에서 광을 흡수할 수 있는 다수의 흡수제가 알려져 있다. 그러나, 본 발명의 인돌계 광경화성 모노머를 사용하였을 때 상기 파장 범위에서 광 투과율이 현저하게 낮았으며, 하기 상술되는 내플라즈마성도 얻을 수 있다. 또한, 상기 개시제로 광 개시제 사용시 UV를 조사하여 봉지용 조성물을 경화시키는데 UV 흡수를 방해하지 않아서 봉지용 조성물의 광경화율을 충분히 높일 수 있다. 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물의 광경화율은 85% 이상, 바람직하게는 90% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현하여 소자의 봉지 용도로 사용할 수 있다.
인돌계 광경화성 모노머는 내플라즈마성이 우수한 유기장벽층을 형성할 수 있어서 유기발광소자의 수명과 신뢰성을 향상시킬 수 있다. 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물을 경화시켜 형성된 경화물은 플라즈마 식각률이 7% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 유기장벽층에 무기장벽층 형성시 유기장벽층의 플라즈마에 의한 식각을 막아 유기발광소자의 신뢰성을 높일 수 있다.
일 구체예에서, 인돌계 광경화성 모노머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기,
R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기,
R4는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).
구체적으로, 상기 화학식 1에서 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 바람직하게는 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18의 아릴기, 바람직하게는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴기가 될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기로서 (알킬렌기-산소)n-알킬렌기(n은 1 내지 10의 정수)가 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 1의 모노머는 하기 <화학식 1-1> 내지 <화학식 1-4> 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
화학식 1의 모노머는 본 발명의 제조예 1에 기재된 방법에 따라 시중에서 판매중인 반응물질을 이용하여 제조할 수 있다.
인돌계 광경화성 모노머는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 1중량% 내지 10중량%, 바람직하게는 1 중량 % 내지 7 중량%, 보다 바람직하게는 2중량% 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 파장 범위에서 광 투과율을 낮추어 유기발광소자의 손상을 막고 내플라즈마성을 높일 수 있다.
비-인돌계 광경화성 모노머
비-인돌계 광경화성 모노머는 상기 인돌계 광경화성 모노머를 제외한 광경화성 모노머를 포함할 수 있다. 비-인돌계 광경화성 모노머는 인돌기를 함유하지 않는 비-인돌계이고, 광경화성 작용기(예를 들면 (메트)아크릴레이트기, 비닐기 등)를 갖는 모노머를 의미할 수 있다.
비-인돌계 광경화성 모노머는 단관능 모노머, 다관능 모노머, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 본 명세서에서 "단관능 모노머"는 1개의 광경화성 작용기를 갖는 모노머를 의미할 수 있다. 본 명세서에서 "다관능 모노머"는 2개 이상 바람직하게는 2개 내지 6개의 광경화성 작용기를 갖는 모노머를 의미할 수 있다. 바람직하게는 비-인돌계 광경화성 모노머는 단관능 모노머와 다관능 모노머의 혼합물을 포함할 수 있다.
단관능 모노머는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 단관능 모노머는 유기장벽층의 광 투과율을 높이고 봉지용 조성물의 점도를 낮출 수 있다.
단관능 모노머는 (B1)방향족기를 갖는 방향족계 모노(메트)아크릴레이트, (B2)방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 단관능 모노머는 (B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트 단독일 수 있다. 바람직하게는, 단관능 모노머는 (B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트와 (B2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트의 혼합물일 수 있다.
(B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 방향족기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때 '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 단, 방향족기는 인돌기를 포함하지 않는 비-인돌계이다. 예를 들면 방향족기는, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C50의 헤테로아릴알킬기 중 하나 이상을 의미할 수 있다. 더욱 구체적으로, 방향족기는 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐, 피레닐, 벤조피레닐, 펜타세닐, 코로네닐, 오발레닐, 코르아눌레닐, 벤질, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐, 프탈라지닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퓨리닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조프라닐 중 하나 이상이 될 수 있다.
예를 들면, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서,
R5은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴옥시기이다).
예를 들면, R6은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 시클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 시클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 쿼터페닐(quaterphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 시클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시(terphenyloxy)기, 쿼터페닐옥시(quaterphenyloxy)기, 안트라센일옥시(anthracenyloxy)기, 나프탈렌일옥시(naphthalenyloxy)기, 트리페닐렌일옥시(triphenylenyloxy)기가 될 수 있다.
구체적으로, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.
구체적으로, 화학식 2에서 s는 1 내지 5의 정수, R6은 치환되거나 비치환된 페닐페녹시기, 치환되거나 비치환된 페닐페닐티올기, 치환된거나 비치환된 비페닐페녹시기, 치환된거나 비치환된 터페닐페녹시기가 될 수 있으며, 치환되거나 비치환된에서 치환체는 중수소, C1~10알킬기, C1~C10알콕시기, C6~18의 아릴기, C3~18의 헤테로아릴기, 또는 티올기일 수 있다.
(B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 10중량% 내지 50중량%, 예를 들면 15중량% 내지 40중량%, 예를 들면 15중량% 내지 35중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 내플라즈마성을 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
(B2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 비치환된 직쇄형의 C1 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 더 구체적으로는 비치환된 직쇄형의 C10 내지 C20의 알킬기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트가 될 수 있다. 예를 들면, 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 아라키딜(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
(B2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 0중량% 내지 30중량%, 예를 들면 0중량% 내지 20중량%, 예를 들면 0.1중량% 내지 20중량%로 포함될 수 있다.
단관능 모노머는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 10중량% 내지 60중량%, 예를 들면 15중량% 내지 55중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 조성물의 점도를 낮추고, 접착력을 증가시키는 효과가 있을 수 있다.
다관능 모노머는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 다관능 모노머로 디(메트)아크릴레이트, 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타(메트)아크릴레이트, 헥사(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 다관능 모노머로 디(메트)아크릴레이트를 포함한다. 디(메트)아크릴레이트는 (C1)디(메트)아크릴레이트 단독 또는 (C1)디(메트)아크릴레이트와 (C2)디(메트)아크릴레이트의 혼합물을 포함할 수 있다.
(C1)디(메트)아크릴레이트는 실리콘(Si)이 없는 비-실리콘계로서, (메트)아크릴레이트기 사이에, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기 바람직하게는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 알킬렌기의 탄소수는 디(메트)아크릴레이트 기에 있는 탄소를 제외한 알킬렌기 자체에 있는 탄소수만을 의미한다. 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 3>
(상기 화학식 3에서,
R7, R8는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기,
R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이다).
예를 들어, 상기 화학식 3에서 R9는 비치환된 C8 내지 C12의 알킬렌기가 될 수 있다. 더 구체적으로, 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 데칸디올디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올디(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
(C1)디(메트)아크릴레이트는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 10중량% 내지 70중량%, 바람직하게는 30중량% 내지 70중량%, 더 바람직하게는 40중량% 내지 65중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
(C2)디(메트)아크릴레이트는 실리콘(Si)을 갖는 실리콘계 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 봉지용 조성물은 디(메트)아크릴레이트로서 상기 비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트와 실리콘계 디(메트)아크릴레이트의 혼합물을 포함함으로써 조성물의 점도를 낮추고, 경화수축율을 낮추는 효과가 더 있을 수 있다.
(C2)디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
(상기 화학식 4에서,
R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,
X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,
Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 5이고,
<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,
*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
n은 0-30의 정수이거나, n의 평균값은 0-30이다).
상기 "단일결합"은 Si와 Y1이 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Y1-Si)되거나, Si와 Y2가 어떠한 원소도 개재되지 않고 직접적으로 연결(Si-Y2)된 것을 의미한다.
구체적으로, R11,R12는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 단일 결합일 수 있다. 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 더 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, X1,X2,X3,X4,X5,X6는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 또는 나프틸기이고, X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 1개, 2개, 3개 또는 6개는 페닐기 또는 나프틸기가 될 수 있다. n은 1 내지 5의 정수가 될 수 있다.
구체적으로, (C2)디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 4-1 내지 4-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 4-1>
<화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4>
<화학식 4-5>
<화학식 4-6>
(C2)디(메트)아크릴레이트는 분자량이 100 내지 2000g/mol, 구체적으로 200 내지 1000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위에서 증착 특성이 좋고, 플라즈마에 의한 식각률이 낮은 유기 장벽층을 구현할 수 있다.
(C2)디(메트)아크릴레이트는 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적으로 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 예를 들면, (C2)디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 탄소수를 연장시키는 화합물(예:알릴 알코올)을 반응시키고, (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 또는, (C2)디(메트)아크릴레이트는 하나 이상의 실리콘 연결된 아릴기를 갖는 실록산 화합물과 (메트)아크릴로일클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
(C2)디(메트)아크릴레이트는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 0중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 30중량%로 포함될 수 있다.
트리(메트)아크릴레이트는 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 3-20의, 트리올, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 트리(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 테트라(메트)아크릴레이트는 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 테트라올, 펜타올 또는 헥사올의 테트라(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 펜타(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의, 펜타올 또는 헥사올의 펜타(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 헥사(메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 포함하는 탄소수 4-20의 헥사올의 헥사(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
다관능 모노머는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 10중량% 내지 80중량%, 예를 들면 20중량% 내지 80중량%, 40중량% 내지 80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 크로스링킹 밀도를 증가시켜 막의 강도를 상승시키는 효과가 있을 수 있다.
비-인돌계 광경화성 모노머는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총합 중 50중량% 내지 98중량%, 바람직하게는 90중량% 내지 95중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 파장 범위에서 광 투과율을 낮추어 유기발광소자의 손상을 막고 내플라즈마성을 높일 수 있다.
비-인돌계 광경화성 모노머는 단관능 모노머: 다관능 모노머를 1:0.5 내지 1.10의 중량비, 바람직하게는 1:0.5 내지 1:5의 중량비로 포함할 수 있다. 상기 범위에서, 유기장벽층의 경화율을 높이고 점도를 적정 범위로 하여 도포성을 높일 수 있다.
개시제
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
개시제는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총중량 기준으로 상기 유기발광소자 봉지용 조성물 중1중량% 내지 40중량%, 구체적으로 1중량% 내지 10중량%, 1중량% 내지 9중량%, 1중량% 내지 8중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 혼합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 유기발광소자 조성물이 무용제 타입인 경우, 중량%는 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제의 총중량에 기초한다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 경화될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 25±2℃에서 점도가 7 내지 50cps가 될 수 있다. 상기 범위에서 봉지용 조성물의 증착이 가능할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기 장벽층을 형성할 수 있다. 특히, 유기발광소자 봉지용 조성물은 플렉시블(flexible) 유기발광소자 표시장치에 사용될 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기 장벽층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋을 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
장벽 스택(30)은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하고, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.
무기 장벽층은 유기 장벽층과 성분이 상이함으로써, 유기 장벽층의 효과를 보완할 수 있다. 무기 장벽층은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기 소재로 형성될 수 있다. 예를 들면, 무기 장벽층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기 장벽층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
무기 장벽층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기 장벽층은 무기 장벽층과 교대로 증착시, 무기 장벽층의 평활화 특성을 확보하고, 무기 장벽층의 결함이 또 다른 무기 장벽층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
장벽 스택은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하되, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기 장벽층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기 장벽층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 자세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1: 인돌계 광경화성 모노머의 제조
하기 화학식 1-1의 화합물을 제조하였다.
<화학식 1-1>
단계 1: 냉각관과 dean stark, 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 시아노아세트산 200g을 넣고, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 320g, 톨루엔 600ml, 진한 황산 3g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후 160℃로 가열하며 물을 제거한다. 증류를 통하여, 2-(2-cyanoacetoxy)ethyl methacrylate (분자량:197.19g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ6.12, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.45, m, 2H;δ4.38, m, 2H;δ3.01, s, 2H;δ1.94, s, 3H)
단계 2: 냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 KOH 15.2g, 아이오도메탄 38g, 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 50g, DMF(디메틸포름아미드) 150g을 넣고 상온에서 12h 교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거하여 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde(분자량:235.28g/mol)를 HPLC 순도 96%로 얻었다. (1H NMR:δ9.76, s, 1H; δ8.46, m, 1H; δ7.59, m, 3H;δ7.52, m, 2H;δ7.42, m, 3H;δ3.79, s, 3H)
단계 3: 냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 단계 2에서 수득한 1-methyl 2-phenyl 1H-Indole-3-carboxaldehyde 21g과 단계 1에서 수득한 2-(2-cyanoacetoxy)ethyl methacrylate 21.2g, 피페리딘2.3g, 피리딘 230g을 넣고 상온에서 12h교반한다. 증류를 통하여 용매를 제거한 후 에탄올로 재결정하여 <화학식 1-1>(분자량:414.45g/mol)를 HPLC 순도 98%로 얻었다. (1H NMR: δ8.46, m, 1H; δ8.17, s, 1H;δ7.59, m, 3H;δ7.42, m, 5H; δ6.15, s, 1H; δ5.62, s, 1H; δ4.51, m, 2H;δ4.42, m, 2H;δ3.75, s, 3H;δ1.96, s, 3H)
제조예 2: 실리콘계 디(메트)아크릴레이트의 제조
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 에틸아세테이트 300ml를 넣고, 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산 21g과 알릴 알콜 (allyl alcohol)43g(대정화금 사)을 넣고 30분 동안 질소 퍼징한 후, Pt on carbon black powder(Aldrich사) 72ppm을 추가한 후, 플라스크 내 온도를 80℃로 올린 후 4시간 동안 교반하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하였다. 얻어진 화합물 71.5g을 디클로로메탄 300ml에 넣고, 트리에틸아민 39g을 추가하고, 0℃에서 교반하면서 메타아크릴로일클로라이드 30.2g을 천천히 첨가하였다. 잔류 용매를 증류로 제거하여, 하기 화학식 4-2의 화합물(분자량:584.92g/mol)을 HPLC 순도 96%로 얻었다.
(1H NMR:δ7.52, m, 6H; δ7.42, m, 4H; δ6.25, d, 2H;δ6.02, dd, 2H;δ5.82, t, 1H;δ5.59, d, 2H;δ3.86, m, 4H;δ1.52, m, 4H;δ0.58, m, 4H;δ0.04, m, 12H)
<화학식 4-2>
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)인돌계 광경화성 모노머: 제조예 1의 광경화성 모노머
(B)비-인돌계 광경화성 모노머: (B1)2-페닐페녹시아크릴레이트(M1142, 미원), (B2)라우릴아크릴레이트(Sartomer사)
(C)비-인돌계 광경화성 모노머:(C1)1,2-도데칸디올디아크릴레이트(Sartomer사), (C2)제조예 2의 모노머
(D)개시제: Darocur TPO(BASF사)(인계 개시제)
(E)UV 흡수제:BONARSORB(하기 화학식 6)
<화학식 6>
실시예 1
(A) 제조예 1의 광경화성 모노머 3중량부, (B1) 2-페닐페녹시아크릴레이트 33중량부, (C1) 1,2-도데칸디올디아크릴레이트 61중량부, (D)개시제 3중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 5와 비교예 1 내지 비교예3
실시예 1에서 각 성분의 함량을 하기 표 1(단위:중량부)과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
실시예와 비교예에서 제조한 봉지용 조성물에 대해 하기 표 1의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
(1)점도: 실시예와 비교예의 봉지용 조성물에 대해 25℃에서 점도 측정기 LV DV-II Pro(Brookfield사)로 스핀들 번호(No. spindle) 40으로 측정하였다.
(2)광경화율: 봉지용 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 스프레이로 도포하고 100mW/cm2으로 10초동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화율(%)= |1-(A/B) | x 100
(상기 식1에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 봉지용 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).
(3)플라즈마 식각률: 봉지용 조성물을 Si웨이퍼에 증착 및 광경화시켜 유기 장벽층을 형성하였다. 광경화시켜 유기봉지층의 초기 증착 높이(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias:200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기 장벽층에 ICP CVD (BMR Technology社)를 이용하여 유도결합(ICP) 플라즈마를 처리한 후 유기 장벽층의 높이(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 식 2에 의해 플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기 장벽층의 높이(두께)는 FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation社 에 의해 측정하였다.
<식 2>
플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(4)광투과율: 봉지용 조성물을 N2 조건에서 UV 경화시켜 두께 10㎛의 필름을 제조하고, 필름에 대해 Lambda950(Perkin Elmer사)로 파장 405nm에서 광 투과율을 측정하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | ||
| A | 3 | 3 | 3 | 5 | 2 | 0 | 0 | 0 | |
| B | B1 | 33 | 33 | 19 | 32 | 33 | 34 | 20 | 34 |
| B2 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| C | C1 | 61 | 41 | 47 | 60 | 62 | 63 | 48 | 62 |
| C2 | 0 | 0 | 28 | 0 | 0 | 0 | 29 | 0 | |
| D | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| E | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 점도(cps, ＠25℃) | 21.2 | 15.2 | 22.6 | 21.8 | 21.0 | 20.1 | 21.4 | 21.3 | |
| 광경화율(%) | 91.2 | 92.3 | 92.5 | 92.0 | 92.3 | 91.5 | 92.4 | 90.2 | |
| 플라즈마 식각률(%) | 6.1 | 6.2 | 6.8 | 6.1 | 6.2 | 6.2 | 7.1 | 7.8 | |
| 광 투과율(%, ＠405nm) | 7.2 | 7.9 | 7.6 | 2.1 | 9.7 | 99 | 99 | 21 | |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 파장 420nm 이하의 광 투과율이 낮았으며, 플라즈마에 대한 식각률이 낮았으며, 광경화율도 높았다.그러나, 본 발명의 인돌계 광경화성 모노머를 함유하지 않은 비교예 1, 비교예 2는 파장 420nm 이하의 광 투과율이 높았으며, 비교예 2는 플라즈마에 대한 식각률도 높았다.
또한, 본 발명의 인돌계 광경화성 모노머와 실질적으로 유사한 인돌계 작용기를 갖는 UV 흡수제를 포함하는 비교예 3은 용해도 문제로 1% 이상 사용이 불가하며 1% 사용시 420nm 이하의 광 투과율이 높았으며 플라즈마 식각율도 높은 문제점이 있었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (12)
- 인돌계 광경화성 모노머, 비-인돌계 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 인돌계 광경화성 모노머는 시아노(C≡N)기 결합된 비닐기를 갖는 인돌기를 갖는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 인돌계 광경화성 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기,R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기,R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기,R4는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다). - 제1항에 있어서, 상기 인돌계 광경화성 모노머는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>.
- 제1항에 있어서, 상기 인돌계 광경화성 모노머는 상기 인돌계 광경화성 모노머, 상기 비-인돌계 광경화성 모노머 및 상기 개시제의 총합 중 1중량% 내지 10중량%로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 비-인돌계 광경화성 모노머는 단관능 모노머와 다관능 모노머의 혼합물을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 단관능 모노머는 (B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트 단독 또는, (B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트와 (B2)비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트의 혼합물인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제7항에 있어서, (B1)방향족계 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:<화학식 2>
(상기 화학식 2에서,R5은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50의 아릴옥시기이다). - 제6항에 있어서, 상기 다관능 모노머는 (C1)비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트 단독 또는 (C1)비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트와 (C2)실리콘계 디(메트)아크릴레이트의 혼합물인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 (C2)실리콘계 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 4로 표시되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:<화학식 4>
(상기 화학식 4에서,R11, R12는 동일하거나 또는 다르고, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬렌에테르기, *-N(R')-R"-*(*는 원소의 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기), 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬렌기, 또는 *-O-R"-*(이때, *는 원소의 연결 부위, R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬렌기)이고,X1,X2,X3,X4,X5,X6는 동일하거나 또는 다르고, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬에테르기, *-N(R')(R")(이때, *는 원소의 연결 부위, R' 및 R"은 동일하거나 다르고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬술파이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7-30의 아릴알킬기이고,X1,X2,X3,X4,X5,X6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기이고,Y1,Y2는 동일하거나 다르고, 하기 화학식 5이고,<화학식 5>
(상기 화학식 5에서,*는 원소의 연결 부위이고, Z는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다). - 제1항에 있어서, 상기 인돌계 광경화성 모노머, 상기 비-인돌계 광경화성 모노머 및 상기 개시제의 총합 중 상기 인돌계 광경화성 모노머 1중량% 내지 10중량%, 상기 비-인돌계 광경화성 모노머 50중량% 내지 98중량%, 상기 개시제 1중량% 내지 40중량%를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 유기발광소자, 및상기 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고,상기 유기 장벽층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기발광소자 표시장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201880048581.2A CN110959202B (zh) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | 包封有机发光二极管的组成物及有机发光二极管显示器 |
| US16/632,818 US11539025B2 (en) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | Composition for organic light emitting diode encapsulation and organic light emitting diode display manufactured therefrom |
| US18/056,208 US20230102431A1 (en) | 2017-07-21 | 2022-11-16 | Composition for organic light emitting diode encapsulation and organic light emitting diode display manufactured therefrom |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170093003A KR102126045B1 (ko) | 2017-07-21 | 2017-07-21 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| KR10-2017-0093003 | 2017-07-21 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| US16/632,818 A-371-Of-International US11539025B2 (en) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | Composition for organic light emitting diode encapsulation and organic light emitting diode display manufactured therefrom |
| US18/056,208 Continuation US20230102431A1 (en) | 2017-07-21 | 2022-11-16 | Composition for organic light emitting diode encapsulation and organic light emitting diode display manufactured therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2019017630A1 true WO2019017630A1 (ko) | 2019-01-24 |
Family
ID=65015481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2018/007657 WO2019017630A1 (ko) | 2017-07-21 | 2018-07-05 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11539025B2 (ko) |
| KR (1) | KR102126045B1 (ko) |
| CN (1) | CN110959202B (ko) |
| TW (1) | TWI675858B (ko) |
| WO (1) | WO2019017630A1 (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019240015A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | 三井化学株式会社 | 表示装置および表示装置用組成物 |
| WO2020031830A1 (ja) * | 2018-08-09 | 2020-02-13 | 住友化学株式会社 | 樹脂及び粘着剤組成物 |
| CN112979690A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种墨水单体、光固化组合物、封装薄膜及有机发光器件 |
| CN114671978A (zh) * | 2018-08-30 | 2022-06-28 | 三星Sdi株式会社 | 封装有机发光二极管的组合物及有机发光二极管显示器 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102343839B1 (ko) | 2019-11-11 | 2021-12-27 | 주식회사 트리엘 | 디스플레이 소자 밀봉재용 조성물 및 이를 이용한 유기코팅막 |
| CN114867811A (zh) * | 2019-12-26 | 2022-08-05 | 住友化学株式会社 | 粘合剂组合物 |
| CN113248653B (zh) * | 2020-02-13 | 2023-05-19 | 三星Sdi株式会社 | 封装有机发光装置的组合物以及有机发光装置显示设备 |
| WO2021256814A1 (ko) * | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 봉지재 조성물 및 발광 소자 |
| CN113549401B (zh) * | 2021-07-23 | 2023-10-27 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种光电子器件封装用的组成物及其形成的封装结构 |
| KR20240000709A (ko) * | 2022-06-24 | 2024-01-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
| KR20240002604A (ko) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | 주식회사 트리엘 | 디스플레이 소자용 코팅액 조성물 및 이를 이용한 유기 코팅막 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117790A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インドール骨格含有樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| KR20160150259A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20160150258A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20170034045A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 비산 방지 필름 |
| KR20170077817A (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 적층체 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU653269A1 (ru) * | 1976-06-14 | 1979-03-25 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Способ получени эпоксидной смолы |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| KR20010029942A (ko) * | 1999-07-14 | 2001-04-16 | 가네꼬 히사시 | 유기 전자 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| WO2003069957A1 (fr) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ecran electroluminescent et son procede de fabrication |
| JPWO2003068837A1 (ja) * | 2002-02-12 | 2005-06-02 | 新日鐵化学株式会社 | インドール樹脂、エポキシ樹脂及びこれらの樹脂を含む樹脂組成物 |
| US7034089B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-04-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Epoxy-functional hybrid copolymers |
| KR101633118B1 (ko) | 2009-12-20 | 2016-06-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광소자의 실링방법 |
| KR101937932B1 (ko) * | 2011-06-28 | 2019-01-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 |
| KR102040874B1 (ko) * | 2013-01-04 | 2019-11-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9899580B2 (en) * | 2014-02-28 | 2018-02-20 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Polyester resin composition having improved mechanical properties and anti-discoloration |
| US20170174825A1 (en) * | 2014-03-18 | 2017-06-22 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Systems and methods for production of artificial eumelanin |
| EP2924085B1 (en) * | 2014-03-28 | 2019-05-08 | Samsung SDI Co., Ltd. | Composition for encapsulation of organic light emitting diode and organic light emitting diode display manufactured using the same |
| KR101882559B1 (ko) * | 2015-06-19 | 2018-08-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
-
2017
- 2017-07-21 KR KR1020170093003A patent/KR102126045B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-07-05 US US16/632,818 patent/US11539025B2/en active Active
- 2018-07-05 WO PCT/KR2018/007657 patent/WO2019017630A1/ko active Application Filing
- 2018-07-05 CN CN201880048581.2A patent/CN110959202B/zh active Active
- 2018-07-19 TW TW107124897A patent/TWI675858B/zh active
-
2022
- 2022-11-16 US US18/056,208 patent/US20230102431A1/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117790A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インドール骨格含有樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| KR20160150259A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20160150258A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광표시장치 |
| KR20170034045A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 비산 방지 필름 |
| KR20170077817A (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 적층체 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019240015A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | 三井化学株式会社 | 表示装置および表示装置用組成物 |
| JPWO2019240015A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2021-04-08 | 三井化学株式会社 | 表示装置および表示装置用組成物 |
| WO2020031830A1 (ja) * | 2018-08-09 | 2020-02-13 | 住友化学株式会社 | 樹脂及び粘着剤組成物 |
| CN114671978A (zh) * | 2018-08-30 | 2022-06-28 | 三星Sdi株式会社 | 封装有机发光二极管的组合物及有机发光二极管显示器 |
| CN112979690A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种墨水单体、光固化组合物、封装薄膜及有机发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110959202A (zh) | 2020-04-03 |
| TWI675858B (zh) | 2019-11-01 |
| US20230102431A1 (en) | 2023-03-30 |
| KR102126045B1 (ko) | 2020-06-23 |
| TW201908353A (zh) | 2019-03-01 |
| CN110959202B (zh) | 2023-08-25 |
| KR20190010344A (ko) | 2019-01-30 |
| US20210151713A1 (en) | 2021-05-20 |
| US11539025B2 (en) | 2022-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2019017630A1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| WO2017069392A2 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| WO2014148717A1 (ko) | 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2016204398A1 (ko) | 유기발광표시장치 | |
| WO2016204399A1 (ko) | 유기발광표시장치 | |
| WO2014104522A1 (ko) | 봉지용 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2010076986A4 (ko) | 신규한 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 | |
| WO2012074210A9 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| WO2011081431A2 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2016204400A1 (ko) | 유기발광표시장치 | |
| WO2013187577A1 (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| KR102414802B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| WO2014178497A1 (ko) | 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2017039228A1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| WO2019074322A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 | |
| WO2014007470A1 (ko) | 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 광학 부재 | |
| WO2018088654A1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
| WO2014092270A1 (ko) | 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 장벽층을 포함하는 장치 | |
| WO2014106972A1 (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층, 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2019017659A1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 | |
| WO2016068414A1 (ko) | 디스플레이 밀봉재용 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| WO2014092267A1 (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2018004235A1 (ko) | 유기전기발광소자용 봉지 화합물, 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2021132924A1 (ko) | 봉지용 조성물, 이를 포함하는 봉지층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| WO2016068415A1 (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18834692 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18834692 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |