JP2015034188A - プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
又、以下において、特に明示する必要がない場合は、プラスチック製フィルム又はシートをまとめて「プラスチックフィルム等」と表し、フィルム又はシートをまとめて「フィルム等」と表す。
この方法で使用される接着剤組成物は、一般に組成物の塗布量を均一にするため溶剤を多く含むものであるが、このため乾燥時に多量の溶剤蒸気が揮散してしまい、毒性、作業安全性及び環境汚染性が問題となっている。
これらの問題を解決する接着剤組成物として、無溶剤系の接着剤組成物が検討されている。
2液型接着剤組成物としては、主に末端に水酸基を有するポリマーを主剤とし、末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を硬化剤とする、いわゆるポリウレタン系接着剤組成物が用いられている。しかしながら該組成物は、硬化に長時間を要するという欠点がある。
これに対して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、硬化速度が速いことから生産性に優れるため、近年使用される場面が増えてきている。
さらに、特許文献1に開示されている組成物は、ポリメチルメタクリレート及びアルキル(メタ)アクリレートポリマー等の(メタ)アクリル樹脂への接着力が不十分であるという問題があった。
(A)成分:炭素数2〜10個を有し、芳香族環を有しないジオールのジグリシジルエーテル
(B)成分:1分子中に2個以上のオキセタニル基を有する分子量500以下の化合物
(C)成分:光カチオン重合開始剤
カチオン硬化性成分を組成物全体中に25%以上含有し、
カチオン硬化性成分合計量100重量部中に、(A)成分を25〜75重量部、(B)成分を25〜75重量部含有し、
組成物全体中に(C)成分を0.5〜10重量%含有し、
組成物中の全塩素含有量が0.1重量%以下であるプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
(B)成分としては、後記式(1)に示すオキセタン化合物が好ましい。
(A)成分:炭素数2〜10個を有し、芳香族環を有しないジオールのジグリシジルエーテル
(B)成分:1分子中に2個以上のオキセタニル基を有する分子量500以下の化合物
(C)成分:光カチオン重合開始剤
カチオン硬化性成分を組成物全体中に25重量%以上含有し、
カチオン硬化性成分合計量100重量部中に、(A)成分を25〜75重量部及び(B)成分を25〜75重量部含有し、
組成物全体中に(C)成分を0.5〜10重量%含有し、
組成物中の全塩素含有量が0.1重量%以下である
プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
以下、(A)〜(C)成分、その他の成分、全塩素含有量、及び本発明の組成物の好ましい使用方法について、詳細に説明する。
本発明の組成物において、(A)成分は、炭素数2〜10個を有し、芳香族環を有しないジオールのジグリシジルエーテルである。
(A)成分の原料ジオールとしては、アルカンジオール、ポリエーテルジオール、脂環式基を有するジオール等が挙げられる。
尚、「炭素数2〜10個」における「炭素数」とは、原料ジオールから水酸基を除いた部位を構成する炭素の数を意味する。さらに、ポリエーテルジオールの場合、エーテル単位中の酸素原子を除いた炭素の合計数を意味する。
ポリエーテルジオールを原料とする化合物の例としては、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられ、
脂環式基を有するジオールを原料とする化合物の例としては、シクロヘキサンジメチロールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
(A)成分の含有割合は、カチオン硬化性成分を100重量部として、25〜75重量部を含み、好ましくは30〜70重量部である。この割合とすることで、接着力及び硬化性を良好にすることができる。
尚、本発明において、「カチオン硬化性成分」とは、光カチオン重合により硬化する成分を意味する。
カチオン硬化性成分の具体例としては、(A)及び(B)成分、後記する(A)以外のエポキシ基含有化合物、(B)成分以外のオキセタニル基含有化合物、並びにビニルエーテル基含有化合物等が挙げられる。
本発明の組成物において、(B)成分は、1分子中に2個以上のオキセタニル基を有する分子量500以下の化合物である。
(B)成分としては、ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル〕エーテル、すなわち下記式(1)に示すオキセタン化合物が、特に好ましい。
(B)成分の含有割合は、カチオン硬化性成分を100重量部として、25〜75重量部含み、好ましくは30〜70重量部である。この割合とすることで、接着力及び硬化性を良好にすることができる。
本発明の組成物において、(C)成分は、光カチオン重合開始剤である。即ち、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射によって、カチオン又はルイス酸を発生し、エポキシ化合物やオキセタン化合物等のカチオン硬化性成分の重合を開始させる化合物である。
(C)成分の具体例としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩及びジアゾニウム塩等が挙げられる。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。
ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリルクミルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフロオロホスフェート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジ(4−アルキルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
等のジアリールヨードニウム塩が挙げられる。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート
等が挙げられる。
本発明の組成物は、前記した(A)〜(C)成分を必須とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他の成分の好ましいものとしては、炭素数2〜10個を有するジオールのジ(メタ)アクリレート〔以下、「(D)成分」という〕、光ラジカル重合開始剤〔以下、「(E)成分」という〕等が挙げられる。
以下、(D)成分、(E)成分及びこれら以外のその他の成分について説明する。
(D)成分は、炭素数2〜10個を有するジオールのジ(メタ)アクリレートであり、組成物の接着性をより向上させる目的で配合する。
尚、炭素数2〜10個を有するジオールにおける「炭素数」とは、ジオールから水酸基を除いた部位を構成する炭素の数を意味する。
本発明の組成物において、(E)成分は、光ラジカル重合開始剤である。即ち、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、(D)成分等のラジカル硬化性成分の重合を開始させ、硬化させる化合物である。
4′−フェノキシ−2,2−ジクロロアセトフェノン、4′−tert−ブチル−2,2−ジクロロアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、α,α−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンの如き、アセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びベンゾインイソブチルエーテルの如き、ベンゾインエーテル系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルサルファイド、及び2,4,6−トリメチルベンゾフェノンの如き、ベンゾフェノン系光重合開始剤;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、及び1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンの如き、チオキサントン系光重合開始剤;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドの如き、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤;
1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオフェニル)〕−,2−(O−ベンゾイルオキシム)の如き、オキシム・エステル系光重合開始剤;
カンファーキノン等。
本発明の組成物は、上述した(A)成分及び(B)成分以外のカチオン硬化性化合物(以下、「その他のカチオン硬化性成分」という)を含有しても良い。
その他のカチオン硬化性成分は、カチオン硬化性成分の合計量100重量部中に、40重量部以下含むことが好ましく、20重量部以下含むことがより好ましい。カチオン硬化性成分としては、(A)成分以外のエポキシ基含有化合物、(B)成分以外のオキセタニル基含有化合物、及びビニルエーテル基含有化合物等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、イソシアヌル酸エチレンオキサイド付加物のジ又はトリグリシジルエーテル及びペンタエリスリトールトリ又はテトラグリシジルエーテル等の3価以上のポリオールのポリグリシジルエーテル;
ヒドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル及び、末端カルボン酸ポリブタジエンとビスフェノールA型エポキシ樹脂の付加反応物等の芳香族エポキシ化合物;並びに
ポリエチレングリコール(繰返し数6以上)ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール(繰返し数4以上)ジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコール(繰返し数3以上)ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、両末端水酸基のポリブタジエンジグリシジルエーテル等の炭素数11以上のジオールのジグリシジルエーテル等が挙げられる。
これら以外にも、エポキシ化植物油、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ポリブタジエンの内部エポキシ化物、スチレン−ブタジエン共重合体の二重結合が一部エポキシ化された化合物〔例えば、ダイセル化学工業(株)製の“エポフレンド”〕、及びエチレン−ブチレン共重合体とポリイソプレンのブロックコポリマーのイソプレン単位が一部エポキシ化された化合物(例えば、KRATON社製の“L−207”)等が挙げられる。
その他のラジカル硬化性成分は、カチオン硬化性成分の合計量100重量部に対して、100重量部以下であることが好ましく、50重量部以下であることがより好ましい。
その他のラジカル硬化性成分としては、(メタ)アクリロイル基含有化合物やビニル基含有化合物が挙げられるが、(メタ)アクリロイル基含有化合物が好ましい。
これら化合物の分子量としては、種々のものが選択でき、モノマー、オリゴマー、及びポリマーのいずれであってもよい。
本発明は、前記(A)〜(C)成分を含む組成物であって、
カチオン硬化性成分を組成物全体中に25重量%以上含有し、
カチオン硬化性成分合計量100重量部中に、(A)成分を25〜75重量部及び(B)成分を25〜75重量部含有し、
(C)成分を組成物全体中に0.5〜10重量%含有し、
組成物中の全塩素含有量が0.1重量%以下である
プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
本発明の組成物は、カチオン硬化性成分を、組成物全体中に25重量%以上含有する。カチオン硬化性成分の含有量が25重量%より少なくなると、プラスチックへの接着力が低下してしまう。
本発明の組成物は、これらプラスチックフィルム等の中でも、シクロオレフィンポリマー及び(メタ)アクリル樹脂に好ましく適用できるものである。
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えば良く、基材に組成物を塗工した後、もう一方の基材と貼り合せ、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。
本発明の組成物は、基材として薄層被着体を接着する場合に好適である。薄層被着体を接着する場合の使用方法は、ラミネートの製造において通常行われている方法に従えばよい。例えば、組成物を第1の薄層被着体に塗工し、これに第2の薄層被着体を貼り合わせ、活性エネルギー線の照射を行う方法等が挙げられる。
具体的には、基材に前記した組成物を塗工し、当該塗工面に他の基材を貼合し、前記基材のいずれかの側から活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。
この場合、両方の基材、又は少なくとも一方の基材として、プラスチックフィルム等を使用する。基材の具体例及び好ましい例は前記した通りである。
組成物の塗工方法、組成物の膜厚、活性エネルギー線の種類の照射条件等も前記した通りである。
尚、下記において「部」とは重量部を意味し、「%」とは重量%を意味する。
・HD(D):1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(蒸留精製品)、四日市合成(株)製の"エポゴーセーHD(D)"
・SR−14BJ:1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(蒸留精製品)、坂本薬品工業(株)製の"SR−14BJ"
・SR−16HL:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(低塩素グレード)、坂本薬品工業(株)製の"SR−16HL"
・EX−212L:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(低塩素グレード)、ナガセケムテックス(株)製の"デナコールEX−212L"。
・EX−211:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(通常グレード)、ナガセケムテックス(株)製の"デナコールEX−211"。
・OXT−221:ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル〕エーテル、東亞合成(株)製の“アロンオキセタンOXT−221”。
・CPI−110P:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(有効成分100%)、サンアプロ(株)製の"CPI−110P"。
・#230:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、大阪有機化学工業(株)製の"ビスコート#230"。
・Irg−819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、BASF社製の“イルガキュア819”。
・EX−321L:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(低塩素グレード)、ナガセケムテックス(株)製の"デナコールEX−321L"。
・YX−8000:水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、三菱化学(株)製の"YX−8000"
・CEL−2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル化学工業(株)製の"セロキサイド2021P"
表1〜表4に示す各成分をそれぞれの割合で配合し、常法に従って攪拌混合して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を調製した。
表中の各成分の配合量を示す数字は、カチオン硬化性成分を100部としたときの、部数を示す。又、(C)成分及び(E)成分については、組成物全体に対する割合(%)も、括弧内に記載した。
得られた組成物について、塩素含有量を、組成物を燃焼させて溶媒吸収させた後、イオンクロマトグラフィーにより測定した。
又、下記のように試験片を作成し、無色透明性及び接着力を評価した。
厚さ100μmのシクロオレフィンポリマー〔商品名ゼオノアZF−14、日本ゼオン(株)製、以下「ゼオノア」という〕、及び厚さ75μmのUV吸収剤入りアクリル樹脂〔商品名HI50−75KT−UV、(株)クラレ製、以下「アクリル樹脂」という〕上に、易接着処理としてコロナ処理を実施した。
次いで、アクリル樹脂のコロナ処理面に、表1〜表4に示す接着剤組成物を、バーコータで3μm厚に塗工した後、ゼオノアをラミネートした。このとき、ゼオノアのコロナ処理面が塗工面に接するよう配置した。
最後に、アイグラフィックス(株)製のベルトコンベア付き紫外線照射装置(メタルハライドランプ使用)により、ゼオノアの表面から、積算光量600mJ/cm2(UV−A)で紫外線を照射し、接着剤組成物を硬化させた。
この実験を、23℃、相対湿度50%の条件下で実施した。
又、得られた積層体は、23℃、相対湿度50%の条件下で1日放置した後、下記評価に使用した。
得られた積層体を5枚重ねて目視観察し、以下の基準で判定した。その結果を表1〜表4に示す。
○:濁りや黄変が全く感じられない
△:濁りや黄変が僅かに感じられた
×:濁りや黄変が明らかに感じられた
得られた積層体を、幅1インチ、長さ10cmに切り出し、T字剥離試験、剥離速度200mm/分で剥離接着力を評価した。それらの結果を表1〜表4に示す。
これに対して、(A)成分と(B)成分の配合割合が本発明の範囲外である比較例1及び比較例2の組成物、
組成物中の塩素含有量が0.1%を超える比較例3〜比較例5の組成物、及び
(A)成分を含まず、(A)成分以外のエポキシ化合物を含む比較例6〜比較例8の組成物は、いずれの場合も接着力が0.7N/インチ以下と不良であった。
又、実施例1〜実施例9の組成物は、25℃に於ける粘度がいずれも50mPa・s以下と低粘度であるため、薄膜塗工性に優れていた。さらに、比較的少ない積算光量(600mJ/cm2(UV−A))でも十分に硬化して良好な接着力を発現しており、硬化性にも優れるものであった。
Claims (8)
- 下記(A)〜(C)成分を含む組成物であって、
(A)成分:炭素数2〜10個を有し、芳香族環を有しないジオールのジグリシジルエーテル
(B)成分:1分子中に2個以上のオキセタニル基を有する分子量500以下の化合物
(C)成分:光カチオン重合開始剤
カチオン硬化性成分を組成物全体中に25重量%以上含有し、
カチオン硬化性成分合計量100重量部中に、(A)成分を25〜75重量部及び(B)成分を25〜75重量部含有し、
組成物全体中に(C)成分を0.5〜10重量%含有し、
組成物中の全塩素含有量が0.1重量%以下である
プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。 - (A)成分が、炭素数4〜6個を有するアルカンジオールのジグリシジルエーテルである請求項1に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- さらに、(D)炭素数2〜10個を有するジオールのジ(メタ)アクリレートを、カチオン硬化性成分合計量100重量部に対して10〜300重量部含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- さらに、(E)光ラジカル重合開始剤を組成物全体中に0.1〜10重量%含有することを特徴とする請求項4に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- (C)成分がスルホニウム塩系光カチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- プラスチック製フィルム又はシートの少なくとも一方が、シクロオレフィンポリマー又は(メタ)アクリル樹脂である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 基材に、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物を塗工し、前記塗工面に他の基材を貼合し、前記基材のいずれかの側から活性エネルギー線を照射する積層体の製造方法であって、前記基材の両方又は一方がプラスチック製フィルム又はシートである積層体の製造方法。
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