JP5825147B2 - 偏光板の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、ウレタン（メタ）アクリレートを含む活性エネルギー線硬化型組成物の硬化物からなるフィルム又はシートを好適に接着することが可能な活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関し、これら技術分野に属する。
尚、下記においては、便宜上、特に断りがない場合は、「フィルム又はシート」を「フィルム」、「アクリレート又はメタクリレート」を「（メタ）アクリレート」と記載する。

近年、液晶表示装置は、薄型、軽量及び省消費電力等の特徴から、自動車用のナビゲーションシステム、携帯電話及びスマートフォン等の小型電子機器から、パソコン、テレビ及びデジタルサイネージ等の中大型電子機器にも普及している。

当該液晶表示素子に使用される光学フィルムとしては、偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルム、視野角補償フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、拡散シート等プラスチック製フィルムが用いられ、これらの貼り合わせに活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が使用されてきている。

一方、耐溶剤性が良好という理由で、偏光子保護フィルムや位相差フィルムとして、ウレタン（メタ）アクリレートを含む活性エネルギー線硬化組成物をフィルム状又はシート状に硬化させたフィルム又はシート（以下、「ＵＡフィルム」という）が検討されている。
例えば、特許文献１及び２には、偏光子保護フィルムや位相差フィルムとして、ウレタン（メタ）アクリレートを含む活性エネルギー線硬化組成物を硬化して得られるＵＡフィルムが検討されている。
これら特許文献には、当該フィルムを光学フィルムとして利用することが開示されているものの、当該フィルム同士、又は当該フィルムとこれと他の素材からなるフィルムを接着させる例は開示されておらず、当然活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する開示はない。

活性エネルギー線硬化型接着剤組成物としては、光ラジカル重合を利用した光ラジカル重合型組成物、光カチオン重合を利用した光カチオン重合型組成物、並びに光ラジカル重合及び光カチオン重合を併用したハイブリッド型組成物が知られている。

特許文献３には、偏光子とノルボルネン系保護フィルムの光ラジカル重合型接着剤組成物として、水酸基やカルボキシル基等の極性基を含有するラジカル重合性化合物及び極性基を含有しないラジカル重合性化合物を特定割合で含む組成物が開示されているが、当該組成物は、硬化時の収縮が大きく、被着体の種類によっては界面での応力発生により十分な剥離強度を得ることが困難であった。

一方、特許文献４には、偏光子とアクリル樹脂系保護フィルムの光カチオン重合型接着剤組成物として、脂肪族エポキシと、脂環式エポキシ及び／又はオキセタンを含む組成物が開示されており、当該組成物は、光ラジカル重合型組成物に対して、硬化時の収縮が比較的小さいため、界面での応力発生を抑制できるという利点がある。
しかしながら、光カチオン重合は、水分や塩基性物質による重合阻害が起こることが一般的に広く知られており、湿度の高い環境や、水分を多く含む基材、表面が塩基性の基材においては十分な剥離強度を得ることが困難であった。又、多官能エポキシ樹脂を主成分として含む組成物とすることで、重合阻害による硬化性低下の影響を小さくすることが可能であるが、このような組成物は、粘度が上昇してしまい、塗工装置によっては薄膜塗工ができない等の問題を有するものであった。

そこで、光ラジカル重合と光カチオン重合を併用したハイブリッド型組成物を用いて、硬化時の収縮と水分による重合阻害という問題を解決する事が検討されているが、特に、ＵＡフィルムに対しては、その塩基性に起因するカチオン重合成分の硬化阻害という問題があった。

特開２０１１−１４４２１６号公報 特開２０１１−１４５３３０号公報 特開２００８−００９３２９号公報 特開２００８−１３４３８４号公報

前記した通りＵＡフィルム同士、又は当該フィルムとこれと他の素材からなるフィルムを接着させるための活性エネルギー線硬化型接着剤として、従来公知のハイブリッド型組成物を用いるとカチオン重合成分の硬化阻害により耐久性が不充分という問題があった。

本発明は、ＵＡ硬化フィルムに対する接着力に優れ、厳しい耐久性が要求される用途においても十分な性能を有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を提供すること、当該組成物を使用するＵＡ硬化フィルムに対する接着力に優れ、厳しい耐久性が要求される用途においても十分な性能を有する積層体の製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、硬化性成分として、分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物、分子内に１個のエチレン性不飽和基を有する化合物及び分子内に２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を含み、光カチオン重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤を含む、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の組成物は、ＵＡフィルムに対して高温及び高湿条件下においても高い接着力を維持することができ、特に液晶表示装置等に用いる、光学フィルムの製造に好適に使用できる。

本発明は、第１の基材に、下記の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工し、塗工後の組成物を第２の基材を貼合した後、貼合後の第１基材又は第２の基材のいずれかの側から活性エネルギー線を照射する偏光板の製造方法であって、
前記基材の一方がウレタン（メタ）アクリレートを含む活性エネルギー線硬化型組成物をフィルム状又はシート状に硬化させたフィルム又はシートであり、
前記基材のもう一方がポリビニルアルコール系樹脂から形成される偏光子である
偏光板の製造方法に関する。

◆活性エネルギー線硬化型接着剤組成物：硬化性成分及び光重合開始剤を含む組成物であって、
硬化性成分が、（Ａ）成分：分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物（硬化性成分中に１０〜８０重量％）、
（Ｂ）成分：分子内に１個のエチレン性不飽和基を有する化合物（硬化性成分中に２０〜８９重量％）及び
（Ｃ）成分：分子内に２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（硬化性成分中に１〜２０重量％）を含み、
光重合開始剤が、（Ｄ）成分：光カチオン重合開始剤（硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％）及び
（Ｅ）成分：光ラジカル重合開始剤（硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％）を含む、
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
以下、本発明を詳細に説明する。尚、本明細書では、組成物に活性エネルギー線照射して得られる架橋物及び硬化物を、まとめて「硬化物」と表す。

１．（Ａ）成分
（Ａ）成分は、分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物であり、分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物であれば、種々の化合物が使用可能である。
（Ａ）成分としては、例えば、分子内に２個以上のエポキシ基と芳香環骨格を有する化合物（以下、「芳香族エポキシ化合物」という）、分子内に２個以上のエポキシ基を有し、そのうちの少なくとも１個が脂環式エポキシ基（こここで、脂環式エポキシ基とは、環を構成する隣り合う２個の炭素原子の間でエポキシドを形成する脂環式基を表す。）（以下、「脂環式エポキシ化合物」という）、分子内に２個以上のエポキシ基有し、芳香環を含まない、上記「脂環式エポキシ化合物」以外の化合物（以下、「脂肪族エポキシ化合物」という）等が挙げられる。

芳香族エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳのジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳのジグリシジルエーテル、ゴム変性ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル等のビスフェノール型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ナフタレン型エポキシ樹脂；アルキルジフェノール型エポキシ樹脂；ナフトール型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；ヒドロキノンジグリジシルエーテル；レゾルシンジグリシジルエーテル；テレフタル酸ジグリジシルエーテル；フタル酸ジグリシジルエーテル；スチレン−ブタジエン共重合体のエポキシ化物；スチレン−イソプレン共重合体のエポキシ化物；末端カルボン酸ポリブタジエンとビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の付加反応物；Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン等が挙げられる。
又、これら以外にも、文献「エポキシ樹脂−最近の進歩−」（昭晃堂、１９９０年発行）２章や、文献「高分子加工」別冊９・第２２巻増刊号エポキシ樹脂（高分子刊行会、昭和４８年発行）の４〜６頁、９〜１６頁、２９〜５５頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。
ここで、エポキシ樹脂とは、分子中に平均２個以上のエポキシ基を有し、反応により硬化する化合物又はポリマーをいう。この分野での慣例に従い、本明細書では、硬化性のエポキシ基を分子内に２個以上有する化合物であれば、モノマーであってもエポキシ樹脂と称することがある。

これらの以外の芳香族エポキシ化合物としては、エピコート５０５０、５０５１、１０３１Ｓ、１０３２Ｈ６０、６０４、６３０、８７１、８７２、１９１Ｐ、ＹＸ３１０、５４５、ＹＬ６８１０、ＹＸ８８００、ＹＬ９８０〔以上、ジャパンエポキシレジン（株）製〕等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物の例としては、ジシクロペンタジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４-エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート等が挙げられる。
又、これら以外にも、文献「エポキシ樹脂−最近の進歩−」（昭晃堂、１９９０年発行）２章や、文献「高分子加工」別冊９・第２２巻増刊号エポキシ樹脂（高分子刊行会、昭和４８年発行）の７頁、１８〜２０頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。

脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４ーブタンジオール及び１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル；トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル、並びにペンタエリスリトール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ、トリ又はテトラグリジジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル；水素添加ビスフェノールＡ及びそのアルキレンオキシド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル；テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル；ハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の３〜６頁に記載されている化合物を挙げることができる。

これら以外の脂肪族エポキシ化合物としては、デナレックスＲ−４５ＥＰＴ〔ナガセケムテックス（株）製〕、エポフレンドＡＴ５０１、ＣＴ３１０、エポリードＰＢ３６００〔以上、ダイセル化学工業（株）製〕、ＫＬ−６３０〔クラレ（株）製〕、テトラッドＣ〔三菱ガス化学製）、ＴＥＰＩＣ〔日産化学工業（株）製〕等が挙げられる。

（Ａ）成分としては、耐熱性及び接着性を高くできるという理由で、エポキシ基を２〜１０個有する化合物が好ましい。又、（Ａ）成分としては、低粘度化が可能という理由で、低分子量の化合物が好ましく、具体的には分子量２，０００以下の化合物、さらに分子量２００〜１，０００の化合物が好ましい。
又、（Ａ）成分としては、組成物が低粘度で硬化性に優れるものとなり、硬化物が接着性に優れる点から、芳香族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物が好ましい。具体的には、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、レゾルシンジグリシジルエーテル、リモネンジオキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４-エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートが挙げられる。

（Ａ）成分としては、前記した化合物の１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。

（Ａ）成分の割合は、硬化性成分中に１０〜８０重量％であり、好ましくは３０〜７０重量％である。
（Ａ）成分の割合が１０重量％に満たないと、硬化物の耐熱性や耐水性が低下してしまい、８０重量％を超えると、組成物が高粘度となり塗工性が低下したり、硬化物の接着力が低下してしまう。

２．（Ｂ）成分
（Ｂ）成分は、分子内に１個のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、ビニル系化合物及びアリル化合物等が挙げられる。
（Ｂ）成分としては、エポキシ基を有しない化合物が好ましい。

ビニル系化合物としては、ビニル基を１個有する化合物が挙げられる。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル及び２−エチルヘキシルビニルエーテル等のビニルモノマー等が挙げられる。
アリル化合物としては、アリル基を１個有する化合物が挙げられる。具体的には、アリルアルコール等が挙げられる。

（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（メタ）アクリルアミドとしては、（メタ）アクリルアミド基を１個有する化合物が挙げられる。具体的には、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸及びＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。

（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物（以下、単官能（メタ）アクリレートという）が挙げられる。具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、炭素数１２〜１３のアルキル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；
イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、４−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート;
フェニル（メタ）アクリレート、フェノール誘導体の（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、クレゾールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｐ−クミルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｐ−フェニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、トリブロモフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリル酸安息香酸エステルの芳香族（メタ）アクリレートの芳香族（メタ）アクリレート；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ω−カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボン酸含有（メタ）アクリレート；
Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、２−（１，２−シクロヘキサ−１−エンジカルボキシイミド）エチル（メタ）アクリレート、ファンクリルＦＡ−５０２Ａ（日立化成工業製）等のイミド（メタ）アクリレート；並びに
２−（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート等のリン酸（メタ）アクリレートが挙げられる。
（Ｂ）成分は、前記した化合物の１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。

（Ｂ）成分としては、組成物が低粘度となるうえ、接着性に優れるものとなるため、１個のエチレン性不飽和基と芳香環骨格又は脂環式骨格を有する化合物〔以下、（ｂ１）成分という〕が好ましい。
（ｂ１）成分としては、前記した脂環式（メタ）アクリレート及び芳香族（メタ）アクリレートが好ましく、これらの中でも耐熱性及び接着性を高くできるという理由で、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、２−（１，２−シクロヘキサ−１−エンジカルボキシイミド）エチル（メタ）アクリレート等が好ましい。

又、（Ｂ）成分としては、１個のエチレン性不飽和基と水酸基を有する化合物〔以下、（ｂ２）成分という〕が好ましい。
（ｂ２）成分としては、水酸基を１個有する（メタ）アクリレートが好ましく、具体的な化合物は前述の通りであるが、それらの中でも、組成物が低粘度となるうえ、接着性に優れるものとなるため、分子量が２００未満の化合物が好ましい。当該分子量を満たす化合物としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

さらに、（Ｂ）成分としては、（ｂ１）成分及び（ｂ２）成分を併用したものが、より好ましい。併用する場合、（ｂ１）成分と（ｂ２）成分の重量比は、例えば、８０：２０〜１０：９０であり、好ましくは３０：７０〜７０：３０である。

（Ｂ）成分の割合は、硬化性成分中に２０〜８９重量％であり、好ましくは３０〜７０重量％である。
（Ｂ）成分の割合が２０重量％に満たないと、組成物を高粘度となり塗工性が低下したり、又接着力が低下してしまい、８９重量％を超えると、硬化物の耐熱性や耐水性が低下してしまう。

３．（Ｃ）成分
（Ｃ）成分は、分子内に２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、ビニル系化合物及びアリル化合物等が挙げられる。

ビニル系化合物としては、ビニル基を２個以上有する化合物が挙げられる。具体的には、ジビニルベンゼン、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル等が挙げられる。

アリル化合物としては、アリル基を２個以上有する化合物が挙げられる。具体的には、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート等が挙げられる。

（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリロイル基を２個以上有する化合物（以下、「多官能（メタ）アクリレート」という）が挙げられる。
多官能（メタ）アクリレートの具体例としては、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−ノナンジオールジアクリレート、２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート等のポリオールポリ（メタ）アクリレート；
ネオペンチルグリコールアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールルアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、グリセリンのアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート等のポリオールのアルキレンオキサイド付加物のポリ（メタ）アクリレート；
ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート等のグリコール変性ポリオールポリ（メタ）アクリレート；
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性ポリオールポリ（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート等の脂環式ジオールのジ（メタ）アクリレート；
ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート及びビスフェノールＳアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等のビスフェノール系化合物アルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート；
水添ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート及び水添ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等の水添ビスフェノール系化合物のジ（メタ）アクリレート；
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレートイソシアヌル酸カプロラクトン付加物のトリ（メタ）アクリレート等のイソシアヌル酸のポリ（メタ）アクリレート；
ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ（メタ）アクリレート及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等のエステルジオールのジ（メタ）アクリレート；
カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変成エステルジオールのジ（メタ）アクリレート；
ポリオールと（メタ）アクリル酸及び炭素数２〜４の脂肪酸とを反応させて得られる、脂肪酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及び脂肪酸変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート；
トリアクリルホルマール；並びに
トリメチロールプロパン（メタ）アクリル酸安息香酸エステル、オグソールＥＡ−０２００、０５００、１０００（フルオレン系アクリレート、大阪ガスケミカル製）等の芳香族多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。
尚、前記したアルキレンオキサイド付加物としては、エチレンオキサイド付加物及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。

これら以外にも、文献「最新ＵＶ硬化技術」[（株）印刷情報協会、１９９１年発行]の５３〜５６頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

オリゴマーとしては、ポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート及びポリエーテル（メタ）アクリレート等が挙げられる。尚、これらオリゴマーは、（メタ）アクリロイル基を２個有する化合物であるが、慣用に従い、特に断りのない限り単に（メタ）アクリレートと記載する。

ポリエステル（メタ）アクリレートとしては、ポリエステルポリオールと（メタ）アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられる。

ここで、ポリエステルポリオールとしては、ポリオールとのカルボン酸又はその無水物との反応物等が挙げられる。
ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール等の低分子量ポリオール、並びにこれらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
カルボン酸又はその無水物としては、オルソフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸及びトリメリット酸等の二塩基酸又はその無水物等が挙げられる。
これら以外のポリエステルポリ（メタ）アクリレートとしては、前記文献「ＵＶ・ＥＢ硬化材料」の７４〜７６頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

ウレタン（メタ）アクリレートは、多価アルコールと多価イソシアネートとヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物との三者の反応によって得られるものや、多価アルコールを使用せずに多価イソシアネートとヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物との二者の反応によって得られるものが挙げられる。

多価アルコールとしてはポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオール、前記多価アルコールと前記多塩基酸との反応によって得られるポリエステルポリオール、前記多価アルコールと前記多塩基酸とε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンポリオール、及びポリカーボネートポリオール（例えば、１，６−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートポリオール等）等が挙げられる。

多価イソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルジイソシアネート等が挙げられる。本発明で用いられるウレタン（メタ）アクリレートは、前記三者の反応によって得られるものや、あるいは二者の反応によって得られるものをそれぞれ単独で使用してもよく、又両者を併用してもよい。

ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ、ジ又はモノ（メタ）アクリレート、及びトリメチロールプロパンジ又はモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

これらは、ジブチルスズジラウレート等の付加触媒存在下、使用する有機イソシアネートとポリオール成分を加熱撹拌し付加反応せしめ、さらにヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを添加し、加熱撹拌し付加反応せしめることにより得られる。

これら以外のウレタンポリ（メタ）アクリレートの例としては、文献「ＵＶ・ＥＢ硬化材料」[(株)シーエムシー、１９９２年発行]の７０〜７４頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

エポキシ（メタ）アクリレートは、エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸を付加反応させた化合物であり、前記文献「ＵＶ・ＥＢ硬化材料」の７４〜７５頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
芳香族エポキシ樹脂としては、具体的には、レゾルシノールジグリシジルエーテル；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールフルオレン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル；フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；グリシジルフタルイミド；ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。
これら以外にも、文献「エポキシ樹脂−最近の進歩−」（昭晃堂、１９９０年発行）２章や、文献「高分子加工」別冊９・第２２巻増刊号 エポキシ樹脂[高分子刊行会、昭和４８年発行]の４〜６頁、９〜１６頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。

脂肪族エポキシ樹脂としては、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール及び１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル；トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル、並びにペンタエリスリトール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ、トリ又はテトラグリジジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル；水素添加ビスフェノールＡ及びそのアルキレンオキシド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル；テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル；ハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の３〜６頁に記載されている化合物を挙げることができる。

これら芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂以外にも、トリアジン核を骨格に持つエポキシ化合物、例えばＴＥＰＩＣ[日産化学（株）]、デナコールＥＸ−３１０[ナガセ化成（株）]等が挙げられ、又前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の２８９〜２９６頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
上記において、アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が好ましい。

ポリエーテル（メタ）アクリレートオリゴマーポリエーテル（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、ポリアルキレングリコール(メタ）ジアクリレートがあり、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

ポリマーとしては、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系ポリマー、官能基を有する（メタ）アクリル系ポリマーに、側鎖に（メタ）アクリロイル基を導入したものであり、前記文献「ＵＶ・ＥＢ硬化材料」の７８〜７９頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

（Ｃ）成分は、前記した化合物の１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。

本発明の（Ａ）成分は、活性エネルギー線照射が終了した後も反応が進行して硬化する、いわゆる暗反応といわれる現象が進行するため、用途によっては不具合を生じることがある。例えば、本発明の組成物をフィルム状基材の接着に使用して積層体を製造する場合において、活性エネルギー線照射した後にフィルム積層体を巻き取ると、暗反応が進行してそのまま巻き取った形状が残ってしまったり、フィルムのうねりや打痕などの跡が付きやすいという問題があった。
この様な問題を防止する場合には、活性エネルギー線照射直後から接着層の弾性率が高くなる（Ｃ）成分の配合が極めて効果的である。又、架橋密度が高くなることで耐熱性も向上する。
（Ｃ）成分としては、前記した化合物の中でも、暗反応による不具合の防止や耐熱性を向上させるという点で、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド変性物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド変性物ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のアルキレンオキサイド変性物トリアクリレートが好ましい。

（Ｃ）成分の割合は、硬化性成分中に１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１５重量％である。
（Ｃ）成分の割合が１重量％に満たないと、暗反応による不具合が発生したり耐熱性が低下してしまい、２０重量％を超えると、組成物の硬化収縮が発生して接着力が低下してしまう。

４．（Ｄ）成分
（Ｄ）成分は、光カチオン重合開始剤である。即ち、活性エネルギー線の照射によって、カチオン又はルイス酸を発生し、光カチオン重合性化合物である（Ａ）成分の重合を開始する化合物である。
（Ｄ）成分の具体例としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩及びジアゾニウム塩等が挙げられる。

スルホニウム塩の例として、例えば、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−4−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フェニルカルボニル−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。

ヨードニウム塩の例として、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリルクミルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、（４−メチルフェニル）［４−（２−メチルプロピル）フェニル］−ヘキサフロオロホスフェート、ジ（４−ノニルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−アルキルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨードニウム塩が挙げられる。

ジアゾニウム塩の例として、例えばベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。

（Ｄ）成分の市販品としては、アデカオプトマーＳＰ−１００、１５０、１５２、１７０、１７２〔（株）ＡＤＥＫＡ製〕、フォトイニシエーター２０７４（ローディア社製）、カヤラッドＰＣＩ−２２０、６２０〔日本化薬（株）製〕、イルガキュア２５０〔ＢＡＳＦ・ジャパン社製〕、ＣＰＩ−１００Ｐ、１０１Ａ、２００Ｋ、２１０Ｓ〔サンアプロ（株）製〕、ＷＰＩ―１１３、１１６〔和光純薬工業（株）製〕、ＢＢＩ−１０２、ＢＢＩ−１０３、ＴＰＳ−１０２、ＴＰＳ−１０３、ＤＴＳ−１０２、ＤＴＳ−１０３〔みどり化学（株）製〕等が挙げられる。
これらの中でも、活性エネルギー線硬化性に優れ、硬化膜が耐水性に優れ着色がない等の理由で、トリアリールスルホニウム塩及びジアリールヨードニウム塩が好ましく、特に硬化性に優れる点で、ジアリールヨードニウム塩が好ましい。
トリアリールスルホニウム塩としては、前記したものの中でも、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート及びジフェニル−4−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェートが好ましい。ジアリールヨードニウム塩としては、前記したものの中でもトリルクミルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（フォトイニシエーター２０７４；ローディア・ジャパン（株）製）、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、（４−メチルフェニル）［４−（２−メチルプロピル）フェニル］−ヘキサフロオロホスフェート（イルガキュア２５０；ＢＡＳＦ・ジャパン（株）製）、ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート及びＷＰＩ−１１３（和光純薬工業（株）製）が好ましい。

（Ｄ）成分としては、前記した化合物を単独で使用しても、又は二種以上を使用してもよい。

（Ｄ）成分の割合は、硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％であり、好ましくは１〜１０重量％、より好ましくは２〜７重量％である。
（Ｄ）成分の割合が０．１重量％に満たないと、組成物の活性エネルギー線硬化性が低下して接着性が低下してしまい、一方、２０重量％を超えると、接着層の内部硬化性が低下して接着性が低下してしまう。

又、（Ｄ）成分の使用に当たっては、（Ｄ）成分の光カチオン硬化性を高めるため、増感剤を併用することもできる。
増感剤としては、アントラセン化合物、４−メトキシ−１−ナフトール、フルオレン、ピレン及びスチルベン等が挙げられる。
アントラセン化合物としては、例えばアントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、４’−ニトロベンジル−９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホネート、４’−ニトロベンジル−９，１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホネート及び４’−ニトロベンジル−９，１０−ジプロポキシアントラセン−２−スルホネート等が挙げられる。
これらの中でも、組成物への溶解性に優れ、（Ｄ）成分の増感作用が高い点から、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン及び９，１０−ジプロポキシアントラセンが好ましい。
これら増感剤の市販品としては、アントラキュアＵＶＳ−１３３１、１２２１、１１０１、ＥＴ−２１１１〔川崎化成工業（株）製〕が挙げられる。

増感剤の割合は、硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１０重量％である。
（Ｄ）成分としてスルホニウム塩を使用する場合は、アントラセン化合物を増感剤として併用することが好ましい。

５．（Ｅ）成分
（Ｅ）成分は、光ラジカル重合開始剤である。即ち、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、エチレン性不飽和基を有する化合物である（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の重合を開始する化合物である。又、（Ｅ）成分の種類によっては、（Ｄ）成分の光カチオン硬化性を高めるための増感剤としても機能するものもある。

（Ｅ）成分の具体例としては、ベンジルジメチルケタール、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−［4−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−１−（メチルビニル）フェニル］プロパノン、２−ヒドロキシ−１−[４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチループロピオニル）−ベンジル］−フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）］フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリン−４−イル−フェニル）−ブタン−１−オン、アデカオプトマ−Ｎ−１４１４（旭電化製）、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、エチルアントラキノン及びフェナントレンキノン等の芳香族ケトン化合物；
ベンゾフェノン、２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−（メチルフェニルチオ）フェニルフェニルメタン、メチル−２−ベンゾフェノン、１−［４−（４−ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル］−２−メチル−２−（４−メチルフェニルスルフォニル）プロパン−１−オン、４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４‘−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン及び４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；
ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィネート及びビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物；
チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルチオキサントン、３−［３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサントン−２−イル］オキシ］−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物；
アクリドン及び１０−ブチル−２−クロロアクリドン等のアクリドン系化合物；
１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）等のオキシムエステル類、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−フェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メトキシフェニル）−５−フェニルイミダゾール二量体及び２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；並びに
９−フェニルアクリジン及び１，７−ビス（９，９′−アクリジニル）ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。

これらの中でも、チオキサントン系化合物が、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の重合開始のみならず、（Ｄ）成分の増感効果をも発現し、その効果が高い点で好ましい。チオキサントン系化合物の中でも、活性エネルギー線硬化性に優れ、硬化膜の着色がない点から、２，４−ジエチルチオキサントン及びイソプロピルチオキサントンがより好ましい。

（Ｅ）成分としては、前記した化合物を単独で使用しても、又は二種以上を使用してもよい。

（Ｅ）成分の割合は、硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％であり、好ましくは０．２〜１０重量％、より好ましくは０．５〜５重量％である。
（Ｅ）成分の割合が０．１重量に満たないと、組成物の活性エネルギー線硬化性が低下し接着性が低下してしまい、一方、２０重量％を超えると、接着層の内部硬化性が低下し接着性が低下してしまう。

６．その他の成分
本発明の組成物は、前記（Ａ）〜（Ｅ）成分を必須とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他の成分としては、接着剤組成物で通常使用されるものが挙げられ、具体的には、シランカップリング剤、無機充填剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、安定剤、粘着付与樹脂、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、有機溶剤、染料、顔料、処理剤及び紫外線遮断剤のような不活性成分を配合することができる。粘着付与樹脂としては、例えば、ロジン酸、重合ロジン酸及びロジン酸エステル等のロジン類、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、芳香族炭化水素樹脂、脂肪族飽和炭化水素樹脂並びに石油樹脂等が挙げられる。
これらは、組成物中に２０重量％以下の量で配合することが好ましい。

これらの中でも、耐熱性、耐水性及び接着性等をより向上させるため、シランカップリング剤〔以下（Ｆ）成分という〕が好ましい成分として挙げることができる。
以下（Ｆ）成分について説明する。
（Ｆ）成分は、接着剤層とＵＡフィルムとの界面接着強度を改善できるシランカップリング剤である。本発明に用いられるシランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に限定されるものではない。

具体的には、２−(３，４−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル-Ｎ-（１，３−ジメチル-ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。

これらシランカップリング剤の中でも、組成物の貯蔵安定性、接着力の点から、２−(３，４−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。

（Ｆ）成分は、前記した化合物の１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。
組成物中に（Ｆ）成分を含む場合、（Ｆ）成分の割合は、組成物中に０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１０重量％である。（Ｆ）成分の割合が０．１重量％以上にすることで、組成物の接着力を向上させる効果を十分なものとし、２０重量％以下にすることで、組成物の貯蔵安定性に優れるものとすることができる。

７．組成物の製造方法
本発明の組成物の製造方法としては、前記（Ａ）〜（Ｅ）成分を、必要に応じてさらにその他成分を、常法に従い攪拌及び混合することにより製造することができる。この場合、必要に応じて加熱することもできる。加熱温度としては、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良いが、３０〜８０℃が好ましい。

本発明の組成物は、低粘度で塗工性に優れるものである。
組成物の粘度としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、基材に対する塗工性に優れる点で、１０〜１０００ｍＰａ・ｓが好ましい。

８．ＵＡフィルム
本発明の組成物は、ＵＡフィルムの接着に使用される活性エネルギー線硬化型接着剤組成物である。
ＵＡフィルムは、ウレタン（メタ）アクリレートを含むフィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物（以下、「フィルム形成用組成物」という）をフィルム状又はシート状に硬化させたフィルム又はシートである。
フィルム形成用組成物を構成するウレタン（メタ）アクリレートとしては、前記した化合物と同様の化合物が使用できる。
フィルム形成用組成物には、ウレタン（メタ）アクリレートを必須とするものであるが、目的に応じて種々の成分を含んでいても良い。
具体的には、ビニル重合体、可塑剤、前記（Ｂ）及び（Ｃ）成分と同様の化合物、有機溶剤、重合禁止剤及び耐光性向上剤等が挙げられる。これらの成分は、ビニル重合体は、光弾性係数等の光学特性を調整する目的で、可塑剤は、硬化物に柔軟性を付与し、脆さを改善する目的で、（Ｂ）及び（Ｃ）成分と同様の発明は、組成物の粘度を低下させたり、その他の物性を調整する目的で、有機溶剤は、基材への塗工性を改善する目的で、重合禁止剤は、組成物の保存安定性を向上させる目的で、紫外線吸収剤や光安定剤等の耐光性向上剤は、耐光性を向上させる目的で配合することができる。
又、フィルム形成用組成物を紫外線や可視光線により硬化させる場合には、（Ｅ）成分と同様の化合物を含んでいても良い。フィルム形成用組成物を電子線で硬化させる場合には、（Ｅ）成分は不要である。
ＵＡフィルムの具体的としては、例えば、特願２０１０−１８７４６７、特願２０１１−０５６０７６、特願２０１１−２６４０７２、特願２０１１−２８３０９５、特願２０１１−２８５１７７に記載されたもの等が挙げられる。

ＵＡフィルムの膜厚は、使用する用途に応じて適宜選択すればよいが、５〜２００μｍが好ましく、より好ましくは３０〜１００μｍである。

ＵＡフィルムとしては、下記工程１、工程２及び工程３を順次実施する製造方法により得られたものが好ましい。
工程１：フィルム形成用組成物をフィルム状又はシート状支持体（以下、単に「支持体」という）に塗工する。
工程２：塗工面側又は支持体側から活性エネルギー線を照射してフィルム状又はシート状硬化物を形成させる。
工程３：得られた硬化物から支持体を剥がす。

工程１において、支持体としては、剥離可能な基材又は離型性を有しない基材（以下、「非離型性基材」）が挙げられる。

剥離可能な基材としては、離型処理されたフィルム及び剥離性を有する表面未処理フィルム（以下、まとめて「離型材」という）等が挙げられる。
離型材としては、シリコーン処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、表面未処理シクロオレフィンポリマーフィルム及び表面未処理ＯＰＰフィルム（ポリプロピレン）等が挙げられる。

非離型性基材としては、前記以外の各種プラスチックが挙げられ、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース及びジアセチルセルロース等のセルロースアセテート樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ノルボルネン等の環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。

塗工方法としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、従来公知のバーコート、アプリケーター、ドクターブレード、ナイフコーター、コンマコーター、リバースロールコーター、ダイコーター、リップコーター、グラビアコーター及びマイクログラビアコーター等で塗工する方法が挙げられる。
フィルム形成用組成物の塗工量としては、使用する用途に応じて適宜選択すればよいが、組成物の膜厚、又は有機溶剤を乾燥した後の膜厚が、５〜２００μｍとなるよう塗工するのが好ましく、より好ましくは３０〜１００μｍである。

フィルム形成用組成物が有機溶剤を含む場合は、塗布後に乾燥させ、有機溶剤等を蒸発させる。
乾燥条件は、使用する有機溶剤等に応じて適宜設定すれば良く、４０〜１５０℃の温度に加熱する方法等が挙げられる。

工程２では、塗工面側又は支持体側から活性エネルギー線を照射してフィルム状又はシート状硬化物を形成させる。
活性エネルギー線としては、電子線、紫外線及び可視光線等が挙げられる。これらの中でも、光重合開始剤を必ずしも配合する必要がなく硬化物の耐熱性や耐光性に優れるという点で、電子線がより好ましい。
活性エネルギー線照射における、線量や照射強度等の照射条件は、使用する組成物、支持体及び目的等に応じて適宜設定すれば良い。

工程３では、前記で得られた硬化物から支持体を剥がして、ＵＡフィルムを得る。

前記ＵＡフィルムとしては、前記製造方法で得られたものの他、２つの支持体を使用して製造されたものでも良い。
当該製造方法としては、下記工程１’、工程１’’、工程２’及び工程３を順次実施する製造方法が好ましい。
工程１’：フィルム形成用組成物を第１の支持体に塗工する。
工程１’’：塗工面に第２の支持体を貼り合せる。
工程２’：前記第１又は第２の支持体のいずれかの側から活性エネルギー線を照射してフィルム状又はシート状硬化物を形成させる。
工程３：得られた硬化物から支持体を剥がす。
第１及び第２の支持体としては、同じものであっても、異なっていても良い。
当該工程としては、上記と同様の方法が挙げられる。

９．使用方法
本発明の組成物は、ＵＡフィルム同士の接着、ＵＡフィルムとこれ以外の種々の基材（以下、「その他基材」という）の接着に使用することができる。つまり、少なくとも一方がＵＡフィルムである２つの基材の接着に使用できる。
その他基材としては、プラスチックフィルム及び金属等が挙げられる。
又、プラスチックフィルムにおける材質としては、例えばポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、セルロース系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース、シクロオレフィンポリマー、ポリメチルメタクリレート、アクリル／スチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体及び塩素化ポリプロピレン等が挙げられる。

使用方法としては、常法に従えば良く、第１の基材に組成物を塗工し、塗工後の組成物を第２の基材と貼合した後、貼合後の第１又は第２の基材側から活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。
この場合、第１又は第２の基材の少なくとも一方がＵＡフィルムである。

本発明の組成物の基材に対する塗工は、従来知られている方法に従えばよく、前記と同様の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する基材及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは０．１〜１００μｍであり、より好ましくは１〜２５μｍである。

活性エネルギー線としては、可視光線、紫外線、Ｘ線及び電子線等が挙げられるが、安価な装置を使用することができるため、紫外線が好ましい。
紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えば加圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、無電極放電ランプ、カーボンアーク灯及びＬＥＤ等が挙げられる。
活性エネルギー線照射における、照射強度等の照射条件は、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良い。

本発明の組成物は、基材として薄層被着体を接着する場合に好適である。薄層被着体を接着する場合の使用方法は、ラミネートの製造において通常行われている方法に従えばよい。
例えば、組成物を第１の薄層被着体に塗工し、必要に応じて乾燥させた後、これに第２の薄層被着体を貼り合わせ、活性エネルギー線の照射を行う方法等が挙げられる。

薄層被着体としては、ＵＡフィルム、プラスチックフィルム及び金属箔等が挙げられる。
薄層被着体としては、活性エネルギー線を透過できるものである必要があり、膜厚としては使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは厚さが０．２ｍｍ以下である。

本発明の組成物は、これら薄層被着体の中でも、ＵＡフィルム同士の接着又はＵＡフィルムとその他基材の接着に好適に用いられ、その他基材としては、具体的にはポリビニルアルコール、トリアセチルセルロースを好適に用いることができる。

又、被着体を接着する前に、層間接着力を大きくするために一方又は両方の表面に活性化処理を行うことができる。表面活性化処理としてはプラズマ処理、コロナ放電処理、薬液処理、粗面化処理及びエッチング処理、火炎処理等が挙げられ、これらを併用してもよい。

薄層被着体に対する塗工は、従来知られている方法に従えばよく、前記と同様の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、前記と同様の塗布厚さが好ましい。

以上の方法で、ＵＡフィルム／本発明の組成物の硬化物／ＵＡフィルムから構成される積層体、ＵＡフィルム／本発明の組成物の硬化物／その他基材から構成される積層体が製造される。
本発明の組成物から得られたラミネートフィルム等の積層体は、高温及び高湿条件下における接着力に優れているため、液晶表示装置等に用いる偏光板及び保護フィルム、位相差フィルム等の光学フィルムに好適に使用できる。
本発明の組成物は、特に偏光板及び位相差フィルム付偏光板の製造に好ましく使用することができる。以下、偏光板の製造方法について説明する。

尚、本明細書においては、偏光子とは後述する偏光機能を持つフィルム又は膜のことを表し、偏光板とは偏光子の片側あるいは両側をフィルム又は膜で保護した、保護層付き偏光子のことを表す。又、位相差フィルム付偏光板とは、偏光子又は偏光板に位相差フィルムを貼合するか、あるいはコーティングにより位相差機能を有する膜を形成したものを表す。

１０．偏光板の製造方法
前記した通り、本発明の組成物は、ＵＡフィルムの接着に好ましく使用でき、偏光板の製造においては、偏光子として使用するポリビニルアルコール系フィルム、偏光子の保護フィルムとして使用するＵＡフィルムが相当する。

本発明の組成物は、偏光子と保護フィルムの接着や偏光板と位相差フィルムの接着に使用することができる。

偏光子とは、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過する機能を有するものである。
偏光子の具体例としては、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素を吸着、配向させたヨウ素系偏光子、ポリビニルアルコール系フィルムに二色性の染料を吸着、配向させた染料系偏光子、リオトロピック液晶状態の色素をコーティングし、配向、固定化した塗布型偏光子等が挙げられる。
これら、ヨウ素系偏光子、染料系偏光子、塗布型偏光子は、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、他の一方向の直線偏光を吸収する機能を有するもので、吸収型偏光子と呼ばれている。

上記ヨウ素系偏光子及び染料系偏光子では、通常、その片面又は両面に保護層を設けるが、本発明の組成物は、偏光子と保護フィルムの接着に使用することができる。

保護層で使用する保護フィルムとして、ＵＡフィルムが挙げられるが、偏光子の両面に保護層を設ける場合には、片面は、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂フィルム、アクリル樹脂フィルム、ポリエステル樹脂フィルム、ポリアリレート樹脂フィルム、ポリエーテルサルホン樹脂フィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂フィルム等を用いても良い。

次に、本発明の組成物は、偏光板と位相差フィルムの接着に使用することもできる。
この場合、偏光板としては、その片面又は両面に保護層を有するものを使用することができる。この場合、保護層としては、前記保護フィルムを貼合したものでも、コーティングによって形成された保護膜であっても良い。片面にのみ保護層を設けた偏光板は、位相差フィルムと接着する面が、保護層のある面であっても、保護層のない面であっても良い。

位相差フィルムとしては、種々のものが使用でき、一軸又は二軸延伸等の加工が施された光学用フィルム、ないしは液晶性の化合物等を基材に塗布し、配向、固定化の加工をした光学用フィルム等が挙げられ、三次元屈折率の大小関係（屈折率楕円体）を使用条件に合わせて制御したものである。主に、液晶ディスプレイの液晶層の着色による補償や視野角による位相差の変化を補償するために用いられる。

位相差フィルムの具体例を挙げると、延伸等の加工が施される光学フィルムの素材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、環状ポリオレフィンのようなポリオレフィンや、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアリレート及びポリアミド等が例示できる。
前記した環状ポリオレフィンは、ノルボルネン、テトラシクロドデセンや、それらの誘導体等の環状オレフィンから得られる樹脂の一般的な総称であり、たとえば、特開平３−１４８８２号公報、特開平３−１２２１３７号公報等に記載されているものが挙げられる。
具体的には環状オレフィンの開環重合体、環状オレフィンの付加重合体、環状オレフィンとエチレン、プロピレン等のα−オレフィンとのランダム共重合体、又これらを不飽和カルボン酸やその誘導体等で変性したグラフト変性体等が例示できる。さらには、これらの水素化物があげられる。商品としては、日本ゼオン（株）製のゼオネックス、ゼオノア、ＪＳＲ（株）製のアートン、ＴＩＣＯＮＡ社製のトーパス等が挙げられる。

又、液晶性の化合物等を基材に塗布し、配向、固定化の加工をした光学用フィルムとしては、“ＷＶフィルム”〔富士写真フィルム（株）製〕、“ＬＣフィルム”、“ＮＨフィルム” 、“ＮＶフィルム”〔いずれも新日本石油（株）製〕等が挙げられる。

本発明の組成物を使用して、偏光板又は位相差フィルム付偏光板の製造方法について説明する。
当該製造方法としては、下記工程[1]〜[3]を含む方法が挙げられる。
[1]本発明の組成物を、被着体となる偏光子、偏光板、保護フィルム、保護膜、位相差フィルム、及び位相差膜から選ばれる被着体（基材）に塗工する工程、
[2]前記組成物を塗工した被着体（基材）に、偏光子、偏光板、保護フィルム、保護膜、位相差フィルム、及び位相差膜から選ばれるもう一方の被着体を貼り合わせる工程、並びに
[3]貼り合わせた被着体（積層体）に活性エネルギー線を照射する工程、特に貼り合わせた被着体（積層体）越しに前記組成物に活性エネルギー線を照射する工程。
保護フィルム又は位相差フィルムを片側だけに貼合する場合は、上記手順により偏光板又は位相差フィルム付偏光板を製造可能であるが、両側に貼合する場合は、工程[1]及び[2]を２回繰り返した後に工程[3]を実施しても良いし、工程[1]、[2]及び[3]を２回繰り返しても良い。

前記工程[1]における塗工方法、前記工程[3]における活性エネルギー線照射方法は、前記と同様の方法で行えば良い。

以下に、実施例及び比較例を挙げ、本発明をより具体的に説明する。尚、下記において「部」とは、重量部を意味する。

○製造例１〔ウレタンアクリレートの製造〕
攪拌機、温度計、冷却器を備えた５００ｍＬ反応容器に、室温でイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート：１５１．４ｇ、触媒としてジブチルスズジラウレート：０．０７ｇを仕込み、５容量％の酸素を含む窒素の雰囲気下、これらを攪拌しながら液温が７０℃になるまで加温した。
アルコール溶液として、ポリカーボネートジオール〔旭化成ケミカルズ（株）製デュラノールＴ−５６５１、数平均分子量：１，０００〕：２０．４ｇ、ポリカプロラクトントリオール〔ダイセル化学工業(株)製プラクセル３０３、数平均分子量３００〕：１８．３ｇ、１，４−ブタンジオール：２８．２ｇ及びメチルエチルケトン（以下、「ＭＥＫ」という）：６５．０ｇの混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下した後、内温８０℃で２時間反応させた。
その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート：６１．６ｇ、重合禁止剤として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール：０．２８ｇ、ＭＥＫ：５．０ｇ及びジブチルスズジラウレート：０．０７ｇの混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下した後３時間反応させ、赤外線吸収スペクトル装置（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ製ＦＴ−ＩＲ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ１００）によりスペクトルを測定し、イソシアネート基が完全に消費されたことを確認し、ウレタンアクリレート（以下、「ＵＡ−１」という）を含むＭＥＫ溶液（固形分８０重量％）を得た。
ＵＡ−１のポリスチレン換算重量平均分子量を、ＧＰＣ（溶媒：テトラヒドロフラン、カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＨＳＰｇｅｌ ＨＲ ＭＢ−Ｌ）により測定した結果、２，４００であった。

○製造例２〔電子線硬化フィルムの製造〕
幅３００ｍｍ×長さ３００ｍｍの東レ（株）製フィルム「ルミラー５０−Ｔ６０」（表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、厚さ５０μｍ、以下「ルミラー」という）に、製造例１で得られたＵＡ−１を含むＭＥＫ溶液を、後記条件で乾燥した後の膜厚が４０μｍになるようアプリケーターで塗工した。塗工後、８０℃で１０分乾燥した。
その後、乾燥後の組成物層に、幅３００ｍｍ×長さ３００ｍｍのルミラーをラミネートした後、（株）ＮＨＶコーポレーション製の電子線照射装置により、加速電圧２００ｋＶ、線量５０ｋＧｙ（ビーム電流及び搬送速度により調整）、酸素濃度３００ｐｐｍ以下の条件下で電子線照射を行い、ＵＡフィルム（以下、「ＥＢＦ」という）を得た。
硬化後、ルミラーから剥離し、後記する偏光板の製造に用いた。

○製造例３〔紫外線硬化フィルムの製造〕
ＵＡ−１のＭＥＫ溶液１００部に対して、光重合開始剤〔２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ＢＡＳＦジャパン（株）製ＤＡＲＯＣＵＲ−１１７３〕１部を撹拌混合して、紫外線硬化型組成物を製造した。
幅３００ｍｍ×長さ３００ｍｍのルミラーに、得られた紫外線硬化型組成物を、後記条件で乾燥した後の膜厚が４０μｍになるようアプリケーターで塗工した。塗工後、８０℃で１０分乾燥した。
その後、乾燥後の組成物層に、幅３００ｍｍ×長さ３００ｍｍのルミラーをラミネートした後、アイグラフィックス（株）製のコンベア式紫外線照射装置（高圧水銀灯、ランプ高さ１２ｃｍ、３６５ｎｍの照射強度４００ｍＷ／ｃｍ²（フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）社製ＵＶ ＰＯＷＥＲ ＰＵＣＫの測定値））によりコンベア速度を調整して、積算光量１，０００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線照射を行い、ＵＡフィルム（以下、「ＵＶＦ」という）を得た。
硬化後、ルミラーから剥離し、後記する偏光板の製造に用いた。

○製造例４〔偏光子の製造〕
厚さ８０μｍのポリビニルアルコールフィルムを、３０℃の水浴で膨潤させた後、５重量％（重量比：ヨウ素／ヨウ化カリウム＝１／１０）のヨウ素水溶液中で染色した。次いで、３重量％のホウ酸及び２重量％ヨウ化カリウムを含む水溶液に浸漬し、さらに５５℃の４重量％のホウ酸及び３重量％のヨウ化カリウムを含む水溶液中で５．５倍まで一軸延伸した後、５重量％のヨウ化カリウム水溶液に浸漬した。その後、７０℃のオーブンで１分間乾燥を行い、厚さ３０μｍの偏光子（以下、偏光子Ｐという）を得た。
得られた偏光子Ｐについて、偏光プリズム付き分光光度計（(株)島津製作所製ＵＶ−２２００）を用いて偏光度及び単体透過率を測定したところ、それぞれ９９．９９％及び４３．１％であった。

（１）実施例（組成物の製造）
下記表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を、６０℃で１時間加熱撹拌して溶解させ、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。表１における括弧内の数字は、重量部を意味する。

表１における略号は、下記を意味する。
（Ａ）成分
・ｊＥＲ：ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ジャパンエポキシレジン（株）製ｊＥＲ−８２８
・ＣＥＬ：３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル化学工業（株）製セロキサイド２０２１Ｐ
（Ｂ）成分
・ＰＥＡ：フェノキシエチルアクリレート、共栄社化学（株）製ライトアクリレートＰＯ−Ａ
・ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート、共栄社化学（株）製ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ
・ＨＢＡ：４−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業（株）製４−ＨＢＡ
（Ｃ）成分
・Ｍ２０３Ｓ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、東亞合成（株）製アロニックスＭ−２０３Ｓ
・Ｍ３１３：イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ及びトリアクリレート、東亞合成（株）製アロニックスＭ−３１３
（Ｄ）成分
・ＣＰＩ：ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートの５０重量％プロピレンカーボネート溶液、サンアプロ製ＣＰＩ−１００Ｐ
（Ｅ）成分
・ＩＲＧ：１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ＢＡＳＦ・ジャパン製イルガキュア１８４

（２）実施例６〜同１２及び比較例３〜同６（偏光板の製造）
接着剤（膜厚５μｍ）として実施例１〜同５及び比較例１〜同２で得られた組成物を用いて、製造例４で得られた偏光子Ｐの両面に、偏光子保護フィルムとして製造例２又は同３で得られたＵＡフィルムを貼り合わせた後、アイグラフィックス（株）製のコンベア式紫外線照射装置（高圧水銀灯）、ランプ高さ１５ｃｍ、３６５ｎｍの照射強度３７０ｍＷ／ｃｍ²（フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）社製ＵＶ ＰＯＷＥＲ ＰＵＣＫの測定値）によりコンベア速度を調整して、積算光量２２０ｍＪ／ｃｍ²の紫外線照射を行い、偏光板を得た。
尚、いずれのフィルムに対してもコロナ処理は行わなかった。

〔偏光度及び単体透過率の測定〕
実施例及び比較例で得られた偏光板について、偏光プリズム付き分光光度計〔（株）島津製作所製ＵＶ−２２００〕を用いて偏光度及び単体透過率を測定した。それらの結果を表２に示す。

〔ＵＡフィルムと偏光子の接着性〕
実施例及び比較例で得られた偏光板を、１５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズに裁断してサンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（綜研化学（株）製ＳＫ−１４７８、膜厚２５μｍ）によりガラス板上に貼り付けた。室温で３０分以上放置した後、サンプルには、ＵＡフィルムと偏光子の間に予めキッカケを設けておき、引張試験機（インストロンジャパンカンパニーリミテッド製インストロン５５６４）により剥離強度を測定した（初期剥離強度）。それらの結果を表２に示す。
・試験方法：９０°剥離
・剥離速度：２００ｍｍ／ｍｉｎ
次に、実施例及び比較例で得られた偏光板を、前記と同様にしてサンプルを作製し、６０℃９０％ＲＨの恒温恒湿槽に１２０時間放置した後、上記と同様の方法及び条件で剥離強度を測定した。それらの結果を表２に示す。
剥離せず試験体が材料破壊（表２では「材破」と記載）した場合がより優れていると評価した。

〔偏光板の耐湿熱性〕
実施例及び比較例で得られた偏光板を、６０℃９０％ＲＨの恒温恒湿槽に１２０時間放置した後のサンプルのヨウ素脱色の有無を以下の基準で目視評価した。それらの結果を表２に示す。
○：ヨウ素脱色は見られない。
×：ヨウ素脱色が見られた。

実施例６〜１２は、本発明の組成物である実施例１〜５を用いて製造された偏光板であり、偏光子Ｐの初期性能が維持され、初期剥離強度及び耐湿熱試験後の剥離強度も優れ、耐湿熱試験後にヨウ素の脱色は見られなかった。
これに対して、比較例３〜６は、（Ｃ）成分を含まない組成物である比較例１〜２を用いて作製された偏光板であり、偏光子Ｐの初期性能が維持されているものの、初期剥離強度及び耐湿熱試験後の剥離強度のいずれも不充分で、耐湿熱試験後にヨウ素の脱色が見られた。

本発明の接着剤組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートを含む組成物から製造されるＵＡフィルムに使用することができ、特に液晶表示装置等の光学フィルムの製造、特に偏光板の製造に好適に使用できる。

Claims (5)

1. 第１の基材に、下記の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工し、塗工後の組成物を第２の基材を貼合した後、貼合後の第１基材又は第２の基材のいずれかの側から活性エネルギー線を照射する偏光板の製造方法であって、
   前記基材の一方がウレタン（メタ）アクリレートを含む活性エネルギー線硬化型組成物をフィルム状又はシート状に硬化させたフィルム又はシートであり、
   前記基材のもう一方がポリビニルアルコール系樹脂から形成される偏光子である
   偏光板の製造方法。
   
   ◆活性エネルギー線硬化型接着剤組成物：硬化性成分及び光重合開始剤を含む組成物であって、
   硬化性成分が、（Ａ）成分：分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物（硬化性成分中に１０〜８０重量％）、
   （Ｂ）成分：分子内に１個のエチレン性不飽和基を有する化合物（硬化性成分中に２０〜８９重量％）及び
   （Ｃ）成分：分子内に２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（硬化性成分中に１〜２０重量％）を含み、
   光重合開始剤が、（Ｄ）成分：光カチオン重合開始剤（硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％）及び
   （Ｅ）成分：光ラジカル重合開始剤（硬化性成分合計量に対して０．１〜２０重量％）を含む、
   活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
2. （Ｂ）成分が、１個のエチレン性不飽和基と芳香環骨格又は脂環式骨格を有する化合物であって、エポキシ基を有しない化合物を含む請求項１に記載の偏光板の製造方法。
3. （Ｂ）成分が、１個のエチレン性不飽和基と水酸基を有する化合物であって、エポキシ基を有しない化合物を含む請求項１又は請求項２に記載の偏光板の製造方法。
4. （Ａ）成分が、２個以上のエポキシ基と芳香環骨格又は脂環式骨格を有する化合物を含む請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の偏光板の製造方法。
5. 前記フィルム又はシートが、膜厚５〜２００μｍを有するものである請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の偏光板の製造方法。