KR101255759B1

KR101255759B1 - 고굴절율을 갖는 아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법

Info

Publication number: KR101255759B1
Application number: KR1020110030587A
Authority: KR
Inventors: 이학준; 배정은
Original assignee: 한양대학교 에리카산학협력단
Priority date: 2011-04-04
Filing date: 2011-04-04
Publication date: 2013-04-17
Also published as: KR20120112964A

Abstract

본 발명은 고굴절율을 갖는 트리스(나프틸) 아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 상기 아크릴레이트 유도체는 굴절율이 높기 때문에 프리즘 시트와 같은 디스플레이 부품 소재에 광범위하게 사용될 수 있으며, 제조 공정이 간단하고 효율이 높으며 경제적인 것이 특징이다.

Description

고굴절율을 갖는 아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법{High refractive acrylate derivatives and the method for preparing the derivatives}

본 발명은 아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 광학 필름과 같은 디스플레이 부품 소재에 사용할 수 있는 고굴절율을 갖는 신규한 아크릴레이트 유도체와 이의 제조방법 및 상기 아크릴레이트 유도체를 포함하는 광경화성 수지 조성물과 이를 이용한 광학 필름에 관한 것이다.

고굴절 유기재료는 디스플레이 부품소재 중 LCD 프리즘 시트나 도광판, Organic Light emitting Diode(OLED)의 필름용 재료, PDP의 AR필름용 재료, 광학렌즈 등 다양한 분야에서 사용되고 있다.

이 중에서 프리즘 시트는 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것으로서, 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위해서는 백라이트 유닛의 광 흐름을 적절히 이용해야 한다. 빛의 간섭, 회절, 편광과 광입자 원리를 적절히 변형시킬 수 있는 입체구조를 사용하면 광흐름을 제어할 수 있고, 이러한 입체구조를 구성하는 물질의 물리적 특성을 변형하면, 광의 흐름을 추가적으로 제어할 수 있어 사용자가 원하는 방향으로 광입자의 배출방향을 정렬시켜 그 방향에서의 휘도를 향상시킬 수 있다고 알려져있다.

또한 프리즘 시트의 프리즘층을 구성하는 물질의 중요한 광학적 변수로는 굴절율을 들 수 있는데, 굴절율이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되기 때문에 높은 굴절율을 가진 프리즘 시트를 사용하면 LCD 백라이트의 효율을 증가시킬 수 있다.

일반적으로 프리즘 시트의 프리즘층은 자유라디칼에 의해 중합이 가능한 고분자 수지가 사용되며, 특히 광경화성 수지가 많이 사용된다. 굴절율이 높은 광경화성 고분자 물질의 대표적인 예로는 방향족기를 한 개 또는 두 개 이상을 함유한 (메타)아크릴레이트 또는 할로겐이나 황이 함유된 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이와 같은 고굴절 고분자 수지를 적절하게 혼합하여 프리즘 시트를 제작하고 백라이트 유닛에 적용하고 있다.

그러나 종래에 사용되던 할로겐 화합물은 독성이 강하고, 연소하게 되면 부식성 가스와 많은 양의 매연을 배출하게 되는 문제점이 있다. 또한 황 화합물은 시간이 지나면서 산화가 이루어져 황변이 나타나게 되는데 이로 인해 투과율이 저하되는 단점을 지니고 있다. 이러한 문제점들을 개선하기 위하여 다양한 연구가 진행되고 있지만 비할로겐 아크릴레이트에 대한 국내 개발은 전무한 상태여서 수입에 의존하고 있는 실정이다.

또한 프리즘 시트의 프리즘층 형성용 고굴절 수지조성물은 자외선에 대하여 안정적이어야 하며, 투명기재필름과 고굴절 고분자 수지가 단단하게 지지되기 위하여 충분한 접착력을 유지하고, 표면 강도를 증가시킬 수 있는 조건을 동시에 충족해야 한다. 아울러, 고굴절 조성물의 지나치게 점도가 높으면 가공상의 어려움이 있으므로 상온에서 액체 상태를 유지하는 것이 바람직하다.

현재 상기의 조건을 모두 만족시킬 수 있으면서, 제조 공정에 있어 가격경쟁력이 있는 새로운 고굴절 유기재료의 개발이 절실하게 요구되고 있다.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 굴절률이 높은 신규한 아크릴레이트 유도체 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.

본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 상기 아크릴레이트 유도체를 포함하는 열경화성 수지조성물 및 이 수지조성물을 이용하여 제조된 광학 필름을 제공하는 것이다.

본 발명은 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴레이트 유도체를 제공한다.

(상기 식에서, R₁은 및 R₂는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₆의 알킬, 페닐 중에서 선택됨)

본 발명에 따른 아크릴레이트 유도체는 하기 화학식 (1a) 내지 (1f)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다.

(1a) (1b)

(1c) (1d)

(1e) (1f)

또한 본 발명은 하기 반응식 (1)에 따라 화학식 (2)의 트리스(나프틸) 알코올로부터 화학식 (1)의 트리스(나프틸) 아크릴레이트 유도체를 제조하는 방법을 제공한다.

본 발명의 실시예에 의하면, 상기 반응 물질인 아크릴로일클로라이드계 화합물은 아크릴로일클로라이드, 메타크릴로일클로라이드, 시나모일클로라이드 중에서 선택되는 것이 바람직하다.

또한 화학식 (2)의 트리스(나프틸)알코올은 하기 반응식에 화학식 (3)의 비스(나프톡시)프로필 글리시딜 에테르로부터 제조할 수 있다.

또한 화학식 (3)의 비스(나프톡시)프로필 글리시딜 에테르는 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다.

또한 본 발명은 상기 화학식 (1)의 아크릴레이트 모노머 40 ~ 60 중량%와 1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머 30 ~ 50 중량% 및 광중합 개시제 1 ~ 5 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머는 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 디사이클로 펜타디엔 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 또는 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물일 수 있다.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 광중합 개시제는 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드 계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드 -1-(4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물일 수 있다.

또한 본 발명은 상기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 광학 필름을 제공하며, 상기 광학 필름은 예를 들어 프리즘 시트일 수 있다.

본 발명에 따른 신규 아크릴레이트는 굴절률이 매우 높기 때문에 프리즘 시트 등의 디스플레이 부품 소재에 광범위하게 사용할 수 있으며, 비교적 저렴하고, 미반응 물질의 회수도 가능한 방향족 화합물을 출발물질로 하여 간단한 아크릴레이트화 반응을 수행하여 제조할 수 있어 경제성 및 상업화 가능성이 높다. 또한 비할로겐 물질로서 친환경적이기 때문에 환경관련 규제에 적용을 받지 않아 사용가능성이 더욱 높다.

도 1은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트의 ¹H NMR 그래프이다.
도 2는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 3은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 IR 스팩트럼 그래프이다.
도 4는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 ¹H NMR 그래프이다.
도 5는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 6는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 IR 스팩트럼 그래프이다.
도 7은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 ¹H NMR 그래프이다.
도 8은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 9는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 ¹³C IR 스팩트럼 그래프이다.
도 10은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트의 ¹H NMR 그래프이다.
도 11은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 12는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트의 IR 스팩트럼 그래프이다.
도 13은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 ¹H NMR 그래프이다.
도 14는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 15는 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 의 IR 스팩트럼 그래프이다.
도 16은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 ¹H NMR 그래프이다.
도 17은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 ¹³C NMR 그래프이다.
도 18은 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 시나메이트의 IR 스팩트럼 그래프이다.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.

현재까지 보고된 연구결과를 살펴보면, 방향족 작용기를 지닌 화합물을 출발물질로서 이용하여 연구가 수행되었는데 나프탈렌과 같은 방향족 화합물들은 평면 구조를 지니고 있어 분자 간 쌓임이 매우 촘촘하게 이루어질 수 있기 때문이다. 이러한 조밀구조는 전자밀도의 증가가 이루어져 유리전이온도(Tg)와 굴절률을 향상시킬 수 있다. 이러한 개념을 바탕으로 본 발명자는 방향족 화합물을 글리시딜 에테르 형태로 만든 후 아크릴레이트화 반응을 수행하여 고굴절율의 물질을 합성하였다.

본 발명에 따른 고굴절율을 갖는 아크릴레이트 유도체는 나프틸기를 3개 이상 포함하는 구조를 갖는 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물인 것이 특징이다.

한편 본 발명에 따른 아크릴레이트 모노머를 포함하는 광경화성 수지 조성물은 상기 화학식 (1)의 아크릴레이트 모노머 40 ~ 60 중량%와, 1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머 30 ~ 50 중량% 및 광중합 개시제 1 ~ 5 중량%를 포함할 수 있다. 한편 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물에서 아크릴레이트 모노머를 50 중량 %를 초과하여 사용하게 되면 점도가 높아져 필름 캐스팅을 할 때 어려움이 있고, 광중합 개시제를 과량 사용하게 되면 굴절율 등의 물성이 낮아지게 되므로 위와 같은 함량으로 광경화성 수지를 조성하는 것이 바람직하다.

본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머는 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 디사이클로 펜타디엔 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스 (2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 또는 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물일 수 있다.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 광중합 개시제는 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드 계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드 -1-(4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물일 수 있다.

또한 본 발명은 상기 화학식 (1)에 따른 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 광학 필름을 제공하며, 상기 광학 필름은 예를 들어 프리즘 시트일 수 있다.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명이 이해를 돕기 위해 예시적으로 제시되는 것으로서, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것으로 해석되어서는 안된다.

합성예 1: 나프틸 글리시딜 에테르의 합성

① 1- 나프틸 글리시딜 에테르의 합성

1-나프톨(0.721 g, 5.0 mmol)을 출발물질로 하여 50 mL 둥근바닥 플라스크에 KOH (0.295 g, 5.0 mmol)를 첨가한 후 메탄올과 함께 교반하였다. 반응 시약들이 반응용매에 완전히 녹으면 증발기(evaporator)와 Freeze-pump-thaw를 이용하여 용매를 완전히 제거시켜 건조된 칼륨염을 얻었다. 오일 베스의 온도를 60 ~ 90 ℃까지 올린 후 플라스크를 오일 베스에 담그고 에피클로로히드린(epichlorohydrin) (3.91 mL, 10.0 mmol)을 용매 겸 시약으로 사용하여 60℃에서 30분 반응을 수행하였다. 반응 후 염수로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. Na₂SO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 조생성물로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Rf = 0.20, hexane:ethyl acetate = 16 : 1, v/v)를 수행하여 1-나프틸 글리시딜 에테르(0.881 g, 88 %)를 얻을 수 있었다.

¹H NMR (CHCl₃) : δ 8.31 (m, 1 H, H at ArH), 7.82 (m, 1 H, H at ArH), 7.49 (m, 3 H, Hs at ArH), 7.38 (m, 1 H, H at ArH), 6,82 (m, 1 H, H at ArH), 4.41 (m, 1 H, H at C-3), 4.15 (m, 1 H, H at C-3), 3.50 (m, 1 H, H at C-2), 2.98 (m, 1 H, H at C-1), 2.87 (m, 1 H, H at C-1)

② 2- 나프틸 글리시딜 에테르의 합성

2-나프톨(3.67 g, 25.0 mmol)을 출발물질로 하여 50 mL 둥근바닥 플라스크에 KOH(1.48 g, 25.0 mmol)를 첨가한 후 메탄올과 함께 교반하였다. 반응 시약들이 반응용매에 완전히 녹으면 증발기(evaporator)와 Freeze-pump-thaw를 이용하여 용매를 완전히 제거하여 건조된 칼륨염를 얻었다. 오일 베스의 온도를 60 ~ 90 ℃까지 올린 후 플라스크를 오일 베스에 담그고 에피클로로히드린(19.56 mL, 250mmol)을 용매 겸 시약으로 사용하여 60 ℃에서 30분 반응을 수행하였다. 반응 후 염수로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. Na₂SO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 조생성물로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Rf = 0.20, hexane:ethyl acetate = 16 : 1, v/v)를 수행하여 2-나프틸 글리시딜 에테르(4.615 g, 92 %)를 얻을 수 있었다.

¹H NMR (CDCl₃) : δ 7.75 (m, 3 H, Hs at ArH), 7.44 (m, 1 H at ArH), 7.35 (m, 1 H, ArH), 7.17 (m, 2 H, Hs at ArH), 4.35 (dd, J = 11.1, 3 Hz, 1 H, H at C-3), 4.07 (dd, J = 11.3, 6 Hz, 1 H, H at C-3), 3.44 (m, 1 H, H at C-2), 2.95 (t, J = 4.5 Hz, 1 H, Hs at C-1), 2.82 (q, J = 2.4 Hz, 1 H, H at C-1)

합성예 2: 비스 ( 나프톡시 ) 프로판올의 합성

① 1,3- 비스 (1- 나프톡시 )-2- 프로판올의 합성

1-나프틸 글리시딜 에테르(1.0 g, 5.0 mmol)를 출발물질로 하여 테트라부틸암모늄 브로마이드(0.322 g, 1 mmol)와 1-나프톨(0.865 g, 6 mmol)을 50 mL 둥근바닥 플라스크에 첨가하고 톨루엔을 용매로하여 환류시키면서 110℃에서 4시간 30분 반응을 수행하였다. 얻어진 조생성물로부터 실리카겔 크로마토그래피(Rf = 0.15, hexane:ethyl acetate = 9:1, v/v)를 수행하여 1,3-비스(1-나프톡시)-2-프로판올 (1.55 g, 90 %)를 얻을 수 있었다.

¹H NMR (CDCl₃) : δ 8.27 (m ,2 H, Hs at ArH), 7.82 (m, 2 H, Hs at ArH), 7.49 (m, 6 H, Hs at ArH), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 2 H, Hs at ArH), 6.90 (d, J = 7.2 Hz, 2 H, Hs at ArH), 4.73 (m, 1 H, H at C-2), 4.46 (m, 4 H, Hs at C-1), 2.74 (d, J = 5.4 Hz, 1 H, Hs at OH)

② 1,3- 비스 (2- 나프톡시 )-2- 프로판올의 합성

2-나프톨 글리시딜 에테르(0.5 g, 2.5 mmol)를 출발물질로 하여 테트라부틸암모늄 브로마이드(0.081 g, 0.25 mmol)와 2-나프톨(0.441 g, 3 mmol)을 첨가하고 톨루엔을 용매로 사용하여 환류하여 110℃에서 2시간 30분 반응을 수행하였다. 얻어진 조생성물로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Rf = 0.2, hexane:ethyl acetate = 5:1, v/v)를 수행하여 1,3-비스(2-나프톡시)-2-프로판올(0.7579 g, 88 %)를 얻을 수 있었다.

¹H NMR (CDCl₃) : δ 7.76 (m, 6 H, Hs at ArH), 7.45 (td, J = 7.2, 1.5 Hz, 2 H, Hs at ArH), 7.35 (m, 2 H, Hs at ArH), 7.20 (m, 4 H, Hs at ArH), 4.54 (m, 1 H, Hs at C-2), 4.33 (m, 4 H, Hs at C-1), 2.68 (d, J = 4.8 1 H, Hs at OH)

합성예 3: 비스 ( 나프톡시 ) 프로필 글리시딜 에테르의 합성

① 1,3- 비스 (1- 나프톡시 )-2-프로필 글리시딜 에테르의 합성

1,3-비스(1-나프톡시)-2-프로판올 (0.28 g, 0.81 mmol)을 50 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 용매인 디에틸 에테르를 5 mL 첨가한다. 50% NaOH 수용액 (2.0 mL)을 첨가한 후 테트라-n-부틸암모늄 하이드로즌 설페이트 (0.084 g, 0.24 mmol)와 에피클로로히드린 (0.38 mL, 4.9 mmol)를 넣고 상온에서 12시간 반응을 수행하였다. 반응 후 회전증발기(rotary evaporator)를 이용하여 용매를 모두 제거하고, 충분한 양의 에틸 아세테이트를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.125, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 7 : 1, v/v)를 수행하여 1,3-비스(1-나프톡시)-2-프로필 글리시딜 에테르 (0.32 g, 98%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δδ8.291 (d, J = 8.7 Hz, 2H, Hs at ArH), 7.827 (d, J = 6.0 Hz, 2H, Hs at ArH), 7.469 (m, 8H, Hs at ArH), 6.905 (d, J = 7.5 Hz, 2H, Hs at ArH), 4.499 (m, 1H, H at C-2), 4.489 (d, J = 4.5 Hz, 4H, Hs at C-1), 4.202 (dd, J = 11.7, 3, 2.7 Hz, 1H, H at C-5), 3.868 (dd, J = 11.7, 6, 6 Hz, 1H, H at C-5), 3.281 (m, 1H, H at C-4), 2.840 (t, J = 4.8, 4.5 Hz, 1H, H at C-3), 2.716 (dd, J = 5.1, 2.4, 2.4 Hz, 1H, H at C-3)

② 1,3- 비스 (2- 나프톡시 )-2-프로필 글리시딜 에테르의 합성

1,3-비스(2-나프톡시)-2-프로판올 (0.28 g, 0.81 mmol)을 플라스크에 넣고 용매인 디에틸 에테르를 5 mL 첨가한다. 50% NaOH 수용액 (2.0 mL)을 첨가한 후 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드 (0.078 g, 0.24 mmol)와 에피클로로히드린 (0.38 mL, 4.9 mmol)를 넣고 상온에서 10시간 반응을 수행하였다. 반응 후 회전증발기를 이용하여 용매를 모두 제거하고, 충분한 양의 에틸 아세테이트를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.20, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 4 : 1, v/v)를 수행하여 1,3-비스(2-나프톡시)-2-프로필 글리시딜 에테르 (0.28 g, 87%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ7.761 (m, 6H, Hs at ArH), 7.455 (m, 2H, Hs at ArH), 7.359 (m, 2H, Hs at ArH), 7.207 (m, 4H, Hs at ArH), 4.367 (m, 1H, H at C-2), 4.367 (d, 4H, Hs at C-1), 4.124 (dd, J = 7.2, 1.5, 1.8 Hz, 1H, H at C-5), 3.779 (dd, J = 6.9, 3.6, 3.3 Hz, 1H, H at C-5), 3.263 (m, 1H, H at C-4), 2.848 (dd, J = 3, 2.7, 2.7 Hz, 1H, H at C-3), 2.708 (dd, J = 3, 1.5, 1.5 Hz, 1H, H at C-3)

번호	나프톨의 종류	촉매	mmol	농도 (M)	시간	온도 (℃)	수율 (%)
1	1-나프톨	TBAHS	0.81	0.2	12 hr.	r.t	98
2	2-나프톨	TBAB	0.81	0.2	10 hr.	r.t	87

합성예 4: 트리스 ( 나프틸 ) 알코올의 합성

① 1-[비스(1- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(1- 나프톡시 )-2- 프로판올의 합성

1,3-비스(1-나프톡시)-2-프로필 글리시딜 에테르 (0.15 g, 0.38 mmol), 1-나프톨 (0.082 g, 0.57 mmol)을 플라스크에 넣고 5 mL의 xylene에 녹인 후 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드 (0.012 g, 0.038 mmol)를 첨가하고 환류 온도에서 8시간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 회전증발기로 반응용매를 제거하고 MgSO₄에 의해 수분을 제거하였다. 얻어진 혼합물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.20, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 5 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로판올 (0.17 g, 84%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : 8.289 (dd, J = 8.5, 3.5, 3.5 Hz, 2H, Hs at ArH), 8.221 (d, J = 8Hz, 1H, H at ArH), 7.813 (t, J = 9, 8.5 Hz, 3H, Hs at ArH), 7.426 (m, 11H, Hs at ArH), 7.296 (t, J = 8.5, 8.5 Hz, 1H, H at ArH), 6.869 (t, J = 8, 8 Hz, 2H, Hs at ArH), 6.743 (d, J = 7.5 Hz, 1H, H at ArH), 4.549 (m, 1H, H at C-2), 4.487 (m, 4H, Hs at C-1), 4.420 (m, 1H, H at C-4), 4.257 (m, 2H, Hs at C-5), 4.203 (m, 2H, Hs at C-3), 2.812 (d, J = 4.5 Hz, 1H, H at OH)

② 1-[비스(2- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(2- 나프톡시 )-2- 프로판올의 합성

1,3-비스(2-나프톡시)-2-프로필 글리시딜 에테르 (0.15 g, 0.38 mmol), 2-나프톨 (0.082 g, 0.57 mmol)을 플라스크에 넣고 5 mL의 톨루엔에 녹인 후 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드 (0.012 g, 0.038 mmol)를 첨가하고 환류 온도에서 8시간 30분 반응을 수행하였다. 반응종료 후 회전증발기로 반응용매를 제거하고 MgSO₄에 의해 수분을 제거하였다. 얻어진 혼합물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.10, 헥산: 에틸 아세테이트 = 5 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2- 프로판올 (0.19 g, 92%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ7.749 (m, 9H, Hs at ArH), 7.652 (d, J = 8.5 Hz, 1H, H at ArH), 7.477 (m, 3H, Hs at ArH), 7.364 (m, 3H, Hs at ArH), 7.170 (m, 6H, Hs at ArH), 4.367 (d, J = 3Hz, 4H, Hs at C-1), 4.359 (m, 1H, H at C-2), 4.359 (m, 1H, H at C-4), 4.224 (d, J = 5.5 Hz, 2H, Hs at C-5), 4.085 (m, 2H, Hs at C-3), 3.054 (d, J = 5 Hz, 1H, H at OH)

번호	나프톨의 종류	촉매	mmol	시간	온도 (℃)	수율 (%)	굴 절율 R. I ^b
1	1-나프톨	TBAHS	0.379	8 hr.	reflux	84	1.6358
2	2-나프톨	TBAB	0.379	8.5 hr.	reflux	92	1.6450

상기 굴절율은 20 ℃에서 무용매 상태로 측정했다.

합성예 5: 트리스 ( 나프틸 ) 아크릴레이트의 합성

① 1-[비스(1- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(1- 나프톡시 )-2-프로필 아크릴레이트의 합성 (1a)

1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.90 mmol)을 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)을 첨가한 후 냉온조(냉온조)에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 아크릴로일 클로라이드(0.11 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 상온에서 30분간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 NaHCO₃포화 수용액으로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.30, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 7 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 아크릴레이트 (0.44 g, 82%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ8.278 (t, J = 9, 9.5 Hz, 2H, Hs at ArH), 8.211 (d, J = 8 Hz, 1H, H at ArH), 7.805 (m, 3H, Hs at ArH), 7.427 (m, 11H, Hs at ArH), 7.264 (t, J = 7.5, 8.5 Hz, 1H, H at ArH), 6.830 (t, J = 7, 6.5 Hz, 2H, Hs at ArH), 6.706 (d, J = 7.5 Hz, 1H, H at ArH), 6.446 (dd, J = 17.5, 2, 2 Hz, 1H, H at C-6), 6.133 (dd, J = 17.5, 10.5, 10.5 Hz, 1H, H at C-5), 5.802 (dd, J = 10, 1.5, 1 Hz, 1H, H at C-6), 5.667 (q, J = 5, 4.5, 5, 5 Hz, 1H, H at C-2), 4.520 (q, J = 4.5, 5.5, 5, 4.5 Hz, 1H, H at C-4), 4.443 (m, 6H, Hs at C-1), 3.609 (m, 2H, Hs at C-3)

② 1-[비스(1- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(1- 나프톡시 )-2-프로필 메타크릴레이트의 합성 (1b)

1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.9 mmol)을 용매인 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)과 4-디메틸아미노피리딘(0.011 g, 0.09 mmol)을 첨가한 후 냉온조에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 메타크릴로일 클로라이드 (0.14 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 환류 온도에서 4시간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 NaHCO₃ 포화 수용액으로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.25, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 10 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 (0.21 g, 38%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ8.263 (t, J = 8.5, 10 Hz, 2H, Hs at ArH), 8.200 (d, J = 8.5 Hz, 1H, H at ArH), 7.797 (m, 3H, Hs at ArH), 7.426 (m, 12H, Hs at ArH), 6.826 (dd, J = 11.5, 7.5, 8 Hz, 2H, Hs at ArH), 6.712 (d, J = 7.5 Hz, 1H, H at ArH), 6.142 (t, J = 1.5, 1Hz, 1H, H at C-6), 5.627 (q, J = 5.5, 4.5, 5, 5 Hz, 1H, H at C-2), 5.517 (t, J= 1.5, 1.5 Hz, 1H, H at C-6), 4.517 (m, 1H, H at C-4), 4.451 (m, 6H, Hs at C-1), 4.320 (dd, J = 10.5, 1.5, 2 Hz, 2H, Hs at C-3), 1.920 (s, 3H, Hs at C-5)

③ 1-[비스(1- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(1- 나프톡시 )-2-프로필 시나메이트의 합성 (1c)

1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.9 mmol)을 용매인 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)과 4-디메틸아미노피리딘 (0.011 g, 0.09 mmol)을 첨가한 후 냉온조에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 시나모일 클로라이드 (0.23 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 환류 온도에서 4시간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 NaHCO₃ 포화 수용액으로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.10, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 12 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(1-나프톡시메틸)메톡시]-3-(1-나프톡시)-2-프로필 시나메이트 (0.37 g, 60%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ8.264 (m, 3H, Hs at ArH), 7.789 (m, 3H, Hs at ArH), 7.699 (d, J = 16 Hz, 1H, H at C-5), 7.406 (m, 17H, Hs at ArH), 6.832 (d, J = 7.5 Hz, 2H, Hs at ArH), 6.743 (d, J = 7.5 Hz, 1H, H at ArH), 6.422 (d, J = 16.5 Hz, 1H, H at C-6), 5.709 (q, J = 4.5, 5.5, 4.5, 5.5 Hz, 1H, H at C-2), 4.552 (q, J = 5.5, 5, 5.5, 4.5 Hz, 1H, H at C-4), 4.466 (m, 6H, Hs at C-1), 4.458 (d, J = 2 Hz, 1H, H at C-5), 4.375 (d, J = 5 Hz, 2H, Hs at C-3)

④ 1-[비스(2- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(2- 나프톡시 )-2-프로필 아크릴레이트의 합성 (1d)

1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.90 mmol)을 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)을 첨가한 후 냉온조에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 아크릴로일 클로라이드 (0.11 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 상온에서 3분간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.20, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 7 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)- 2-프로판올 (0.45 g, 83%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ7.714 (m, 9H, Hs at ArH), 7.425 (m, 3H, Hs at ArH), 7.342 (m, 3H, Hs at ArH), 7.143 (m, 6H, Hs at ArH), 6.458 (dd, J = 17, 1, 1.5 Hz, 1H, H at C-6), 6.160 (dd, J = 17, 10.5, 10.5 Hz, 1H, H at C-5), 5.828 (dd, J = 10.5, 1.5, 1.5 Hz, 1H, H at C-6), 5.539 (q, J = 5, 5, 5, 5 Hz, 1H, H at C-2), 4.784 (m, 6H, Hs at C-1), 4.332 (m, 1H, H at C-4), 4.178 (m, 2H, Hs at C-3)

⑤ 1-[비스(2- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(2- 나프톡시 )-2-프로필 메타크릴레이트의 합성 (1e)

1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.9 mmol)을 용매인 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)과 4-디메틸아미노피리딘 (0.011 g, 0.09 mmol)을 첨가한 후 냉온조에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 meth아크릴로일 클로라이드 (0.14 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 환류 온도에서 24시간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 NaHCO₃ 포화 수용액으로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.20, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 10 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 메타크릴레이트 (0.29 g, 55%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : 7.692 (m, 9H, Hs at ArH), 7.379 (m, 6H, Hs at ArH), 7.145 (m, 6H, Hs at ArH), 6.166 (s, 1H, H at C-6), 5.558 (d, J = 1Hz, H at C-6), 5.510 (m, 1H, H at C-2), 4.397 (q, J = 4.5, 5, 6.5, 5 Hz, 1H, H at C-4), 4.350 (m, 6H, Hs at C-1), 4.186 (m, 2H, Hs at C-3), 1.941 (s, 3H, Hs at C-5)

⑥ 1-[비스(2- 나프톡시메틸 ) 메톡시 ]-3-(2- 나프톡시 )-2-프로필 시나메이트의 합성 (1f)

1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로판올 (0.49 g, 0.9 mmol)을 용매인 5 mL의 CH₂Cl₂에 녹이고 트리에틸아민 (0.25 mL, 1.8 mmol)과 4-디메틸아미노피리딘 (0.011 g, 0.09 mmol)을 첨가한 후 냉온조에서 교반하며 0 ℃ 조건을 만든다. 혼합용액의 온도가 0 ℃가 되면 시나모일 클로라이드 (0.23 mL, 1.35 mmol)를 한 방울씩 첨가하고, 첨가한 뒤에는 냉온조를 제거하여 환류 온도에서 4시간 반응을 수행하였다. 반응종료 후 반응용매를 제거하고 NaHCO₃ 포화 수용액으로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH₂Cl₂를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. MgSO₄에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물로부터 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(R_f = 0.15, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 9 : 1, v/v)를 수행하여 1-[비스(2-나프톡시메틸)메톡시]-3-(2-나프톡시)-2-프로필 시나메이트 (0.46 g, 76%)를 얻을 수 있었다.

¹ H NMR ( CDCl ₃ ) : δ7.696 (m, 9H, Hs at ArH), 7.696 (d, 1H, H at C-5), 7.392 (m, 11H, Hs at ArH), 7.159 (m, 6H, Hs at ArH), 6.456 (d, J = 16 Hz, 1H, H at C-6), 5.597 (q, J = 5, 5, 4.5, 5.5 Hz, 1H, H at C-2), 4.437 (m, 2H, Hs at C-1), 4.358 (d, J = 2 Hz, 4H, Hs at C-1), 4.358 (m, 1H, H at C-4), 4.240 (m, 2H, Hs at C-3)

실험예 1: 굴절율 ( Refractive Index ) 측정

상기 합성예 5에서 제조된 아크릴레이트를 Abbe Refractometer NAR-1T Solid 굴절계를 이용하여 20℃ Neat condition 에서 측정한 결과 다음과 같은 굴절률 값이 얻어졌다. 이 값은 종래의 아크릴레이트에 비해 상당히 높은 굴절율로서 광학 필름 등의 제품에 사용할 경우 휘도 강화 효과가 매우 우수할 것으로 예상된다.

번호	나프톨의 종류	반응시약	시간	온도 (℃)	수율 (%)	굴절율 R. I ^b
1^c	1-나프톨	아크릴로일 클로라이드	30 min.	0 ℃ ∼ r.t	82	1.6230
2	1-나프톨	메타크릴로일 클로라이드	4 hr.	0 ℃ ∼ reflux	38	1.6190
3	1-나프톨	시나모일 클로라이드	4 hr.	0 ℃ ∼ reflux	60	1.6523
4^c	2-나프톨	아크릴로일 클로라이드	3 min.	0 ℃	83	1.6300
5	2-나프톨	메타크릴로일 클로라이드	24 hr.	0 ℃ ∼ reflux	53	1.6130
6	2-나프톨	시나모일 클로라이드	4 hr	0 ℃ ∼ reflux	76	1.6540

상기 굴절율은 20 ℃에서 무용매 상태로 측정했으며, DMAP는 첨가하지 않았다.

실시예 1: 광경화성 수지 조성물의 제조

상기 합성예 5에서 합성한 트리스(나프틸) 아크릴레이트 모노머 40 ~ 60 중량%에 1 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 ~ 50 중량% 및 광중합 개시제 1 ~ 5 중량%를 혼합하여 광경화성 수지 조성물을 제조할 수 있다. 본 실시예에서는 반응성 아크릴레이트로 1,3-비스(1-나프톡시)프로판-2-일 또는 1,3-비스(2-나프톡시)프로판-2-일 50 중량% 와 반응성 아크릴레이트 모노머로 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트 45 중량%를 사용하였으며, 광중합 개시제는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논 5 중량%를 사용하였다.

실시예 2: 광학 필름의 제조

상기 실시예 1에서 제조된 광경화성 수지 조성물을 투명기재필름(PET 필름)의 코팅면과 접촉시킨 상태에서 투명기재필름 방향으로 자외선을 조사하여 프레임에 코팅된 조성물을 광경화시키고, 투명기재필름에 접착되어 경화된 코팅층을 분리하여 투명기재필름의 일면에 프리즘층이 형성된 프리즘 광학필름을 제조하였다.

Claims

하기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴레이트 유도체:

(상기 식에서, R₁은 및 R₂는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₆의 알킬, 페닐 중에서 선택됨)
제1항에 있어서,
하기 화학식 (1a) 내지 (1f)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 유도체:

(1a) (1b)

(1c) (1d)

(1e) (1f)
하기 반응식 (1)에 따라 화학식 (2)의 트리스(나프틸)알코올로부터 화학식 (1)의 트리스(나프틸) 아크릴레이트 유도체를 제조하는 방법:

상기 식에서, 2a는 트리스(1-나프틸)알코올이며, 2b는 트리스(2-나프틸)알코올이고,
R₁은 및 R₂는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₆의 알킬, 페닐 중에서 선택되며,
NEt₃은 트리에틸아민(Triethylamine)이고,
CH₂Cl₂는 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride)이며,
DMAP은 4-디메틸아미노피리딘(4-Dimethylaminopyridine)이다.
제 3항에 있어서,
상기 아크릴로일클로라이드계 화합물은 아크릴로일클로라이드(acryloyl chloride), 메타크릴로일클로라이드(methacryloyl chloride), 시나모일클로라이드(cinnamoyl chloride) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 (1)의 아크릴레이트 유도체를 제조하는 방법.
제3항에 있어서,
상기 화학식 (2)의 트리스(나프틸)알코올은 하기 반응식에 따라 화학식 (3)의 비스(나프톡시)프로필 글리시딜 에테르로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 (1)의 아크릴레이트 유도체를 제조하는 방법.

상기 식에서, 2a는 트리스(1-나프틸)알코올이며, 2b는 트리스(2-나프틸)알코올이고,
3a는 비스(1-나프톡시)프로필 글리시딜 에테르이며, 3b는 비스(2-나프톡시)프로필 글리시딜 에테르이다.
제5항에 있어서,
상기 화학식 (3)의 비스(나프톡시)프로필 글리시딜 에테르는 하기 반응식에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 (1)의 아크릴레이트 유도체를 제조하는 방법.

상기 식에서, 3a는 비스(1-나프톡시)프로필 글리시딜 에테르이며, 3b는 비스(2-나프톡시)프로필 글리시딜 에테르이고,
4a는 비스(1-나프톡시)프로판올이며, 4b는 비스(2-나프톡시)프로판올이고,
상기 ECH는 에피클로로히드린(epichlorohydrin)이며,
상기 rt는 상온(Room Temperature)이다.
제1항에 따른 아크릴레이트 모노머 40 ~ 60 중량%와,
1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머 30 ~ 50 중량% 및
광중합 개시제 1 ~ 5 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
제7항에 있어서,
상기 1 이상의 작용기를 가진 반응성 아크릴레이트 모노머는 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 디사이클로 펜타디엔 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 또는 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
제7항에 있어서,
상기 광중합 개시제는 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1- (4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
제1항에 따른 아크릴레이트를 포함하는 광경화 수지조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 광학 필름.
제10항에 있어서, 프리즘 시트인 것을 특징으로 하는 광학 필름.