JP5212577B1 - ラジカル重合性組成物、その硬化物及びプラスチックレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
以上詳述した本発明のラジカル重合性組成物は、眼鏡レンズ、デジタルカメラ用レンズ、フレネルレンズ、及びプリズムレンズ等のプラスチックレンズ、光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、光ファイバー、光導波路、ホログラム、プリズムレンズ、LED封止材料、太陽光電池用コーティング材等の各種光学材料に好適に使用することができる。
オルトフェニルベンジルアクリレートの合成
攪拌機、温度計、冷却管、塩化カルシウム管を具備した200mL3つ口フラスコに、オルトフェニルベンジルアルコール20.0g、脱水トルエン100.0g、トリエチルアミン13.2g、メトキノン7.8mgを仕込み、氷浴で10℃以下に冷却した。ここに、アクリル酸クロライド11.8gを30分間かけて滴下し、室温に戻し2時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、5%NaOH水溶液、食塩水で洗浄後、溶媒留去することにより、橙色液体を得た。これをシリカゲルカラムで精製し、20.44gのオルトフェニルベンジルアクリレートを得た。得られたオルトフェニルベンジルアクリレートは常温で無色透明の液体であり、25℃における屈折率は1.5776、粘度は27mPa・sであった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.53−7.49 (m, 1H of Ph), 7.48−7.28 (m, 8H of Ph), 6.41−6.34 (q, 1H of CH=CH), 6.34−6.07 (q, 1H of CH=CH), 5.82−5.77 (q, 1H of CH=CH), 5.13 (s, 2H of CH2−Ph).
メタフェニルベンジルアクリレートの合成
攪拌機、温度計、冷却管を具備した200mL4つ口フラスコに、3−(ブロモメチル)ビフェニル20.0g、脱水ジメチルホルムアミド39.3g、無水炭酸カリウム13.4g、メトキノン6.2mgを仕込み、室温でアクリル酸を添加した。炭酸ガスの発泡が収まった後、反応温度90℃に加熱し2時間反応を行った。室温に冷却後水120mLで希釈し、トルエン100gで抽出を行い、水洗を行った。得られた粗反応物をシリカゲルカラムで精製し、16.1gのメタフェニルベンジルアクリレートを得た。得られたメタフェニルベンジルアクリレートは常温で無色透明の液体であり、25℃における屈折率は1.5888、粘度は24mPa・sであった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.60−7.32 (m, 9H of Ph), 6.50−6.42 (q, 1H of CH=CH), 6.22−6.12 (q, 1H of CH=CH), 5.87−5.82 (q, 1H of CH=CH), 5.26 (s, 2H of CH2−Ph).
パラフェニルベンジルアクリレートの合成
合成例1のオルトフェニルベンジルアルコールをパラフェニルベンジルアルコールに代え、同様の手順で、22.4gのパラフェニルベンジルアクリレートを得た。得られたパラフェニルベンジルアクリレートは常温で固形であり、融点は32℃、40℃における屈折率は1.5920であった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.62−7.32 (m, 9H of Ph), 6.50−6.43 (q, 1H of CH=CH), 6.23−6.12 (q, 1H of CH=CH), 5.88−5.84 (q, 1H of CH=CH), 5.27 (s, 2H of CH2−Ph).
4,4’−ビスアクリロイルメチルビフェニルの合成
攪拌機、温度計、冷却管を具備した200mL4つ口フラスコに、4,4’−クロロメチルビフェニル18.0g、脱水ジメチルホルムアミド100mL、無水炭酸カリウム25.0g、メトキノン100mgを仕込み、空気をバフリングしながら反応温度120℃に上昇し、15分間反応を行った。50℃冷却後、蒸留水300mLに反応液を注ぎ、析出した結晶を濾過、乾燥した。これを、80mLエタノールから再結晶し、14.5gの4,4’−ビスアクリロイルメチルビフェニルを得た。得られた4,4’−ビスアクリロイルメチルビフェニルは融点61〜62℃の結晶であり、70℃における屈折率は1.5648であった。1H−NMR及びマススペクトルでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.67−7.46 (m, 4H of Ph), 7.44−7.28 (m, 4H of Ph) , 6.50−6.43 (q, 2H of CH=CH), 6.23−6.12 (q, 2H of CH=CH), 5.88−5.84 (q, 2H of CH=CH), 5.27 (s, 4H of CH2−Ph).
GC-MS:[M+H]+=323
ビフェニル化合物の合成
攪拌機、冷却管、温度計を具備した5L4つ口フラスコに、ジフェニル709g、パラホルムアルデヒド276g、酢酸1381g、濃塩酸958g、三塩化鉄117gを仕込み、80℃まで昇温した。仕込み溶液が80℃であることを確認後、15時間反応を行った。反応中、固体が析出した。反応終了後、60℃で反応液をろ過し、析出した固体を濾集した。この濾集した固体をメタノール500mLで洗浄、乾燥し、固体として90gのビフェニル化合物を得た。液体クロマトグラムを測定したところ、分子構造中に含まれるビフェニル構造単位の数がそれぞれ2,3及び4であるビフェニル化合物が含まれていることを確認した。含有比率は以下の通りである。ビフェニル化合物(構造単位の数が2のもの):99.24%(保持時間:15.73−17.08min)、ビフェニル化合物(構造単位が3のもの):0.54%(保持時間:19.93−20.55min)、ビフェニル化合物(構造単位が4のもの):0.22%(保持時間:21.99−22.23min)
フェニルベンジルメタアクリレート(A)、ビス(アクリロイルメチル)ビフェニル(B)、ビフェニル及びビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造を有するビフェニル化合物(C)の混合物(1)の製造
・クロロ中間体の合成
攪拌機、冷却管、温度計、塩化水素ガス導入装置を具備した5L4つ口フラスコに、ジフェニル709g、パラホルムアルデヒド276g、酢酸1381g、濃塩酸958gを仕込み、80℃まで昇温した。仕込み溶液が80℃であることを確認後、木下式ガラスボールフィルターを使って塩化水素ガスを20g/hr速度で仕込み溶液に導入した。仕込み溶液への塩化水素ガスの溶解が飽和であることを確認後、リン酸1061gを1時間かけて滴下し、更に、30時間反応を行った。反応終了後、直ちに反応溶液から下層を取り除き、有機層にトルエン2.3kgを添加し、有機層を400gの12.5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した。有機層を留去後、クロロ中間体を白色固体として908g得た。
・アクリロイル化
上記で得られた中間体908gを反応溶媒であるDMF1603gに溶解し、炭酸カリウム372gおよびメトキノンを全量に対して300ppmになるように添加した。中間体溶液を40℃に昇温後、アクリル酸323gを1.5時間で中間体溶液に滴下した。滴下終了後、2時間かけて80℃まで昇温し、80℃にて3時間加熱撹拌した。得られた溶液に水3.4kgおよびトルエン1.8kgを添加し抽出を行った後、有機層を水層が中性になるまで洗浄した。有機層を濃縮して液状のサンプルを995g得た。得られたサンプルを0℃条件下で2日間保管したところ、結晶の析出は観測されなかった。
・サンプルの分析
得られたサンプルの25℃における液屈折率は1.592であり、粘度は30mPa・sであった。サンプル100質量部中に含まれる各成分の含有量を、ガスクロマトグラムを用いて測定したところ、フェニルベンジルアクリレート(A)が65.2質量部、ビス(アクリロイルメチル)ビフェニル(B)が18.6質量部、ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造を有するビフェニル化合物(C)が2.3質量部、ビフェニルが5.8質量部含まれており、残りの8.1質量部にはビフェニル以外の未反応原料等が含まれていた。また、フェニルベンジルアクリレート(A)の異性体の質量比(モル比も同等)[〔オルトフェニルベンジルアクリレート〕/〔メタフェニルベンジルアクリレート〕/〔パラフェニルベンジルアクリレート〕]は20/1/79であった。
フェニルベンジルメタアクリレート(A)、ビス(アクリロイルメチル)ビフェニル(B)、ビフェニル及びビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造を有するビフェニル化合物(C)の混合物(2)の製造
実施例1のクロロ中間体の合成において、リン酸1061gを1時間かけて滴下し、更に45時間反応をおこなった以外は同様にして、液状のサンプルを995g得た。
・サンプルの分析
得られたサンプルの25℃における液屈折率は1.589であり、粘度は33mPa・sであった。サンプル100質量部中に含まれる各成分の含有量を、ガスクロマトグラムを用いて測定したところ、フェニルベンジルアクリレート(A)が60.5質量部、ビス(アクリロイルメチル)ビフェニル(B)が23.0質量部、ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造を有するビフェニル化合物(C)が3.0質量部、ビフェニルが1.2質量部含まれており、残りの12.3質量部にはビフェニル以外の未反応原料等が含まれていた。また、フェニルベンジルアクリレート(A)の異性体の質量比(モル比も同等)[〔オルトフェニルベンジルアクリレート〕/〔メタフェニルベンジルアクリレート〕/〔パラフェニルベンジルアクリレート〕]は20.5/0.5/79であった。
・ラジカル重合性組成物の配合
製造例6で得た混合物(1)100質量部と、光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズ製「イルガキュア184」)4質量部とを配合し、ラジカル重合性組成物(1)を得た。
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)をクロムメッキ処理金属板上に塗布し、該組成物層の上から表面未処理の透明PETフィルムを重ね、該組成物層が厚さ50μmとなるように調整した。高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させ、積層体を得た。該積層体の金属板及び透明PETフィルムからラジカル重合性組成物の硬化層を剥離し、硬化フィルムを得た。
表面未処理の透明PETフィルムを表面易接着処理済みの透明PETフィルムに変えた以外は、前記硬化フィルムの製造と同様の手順で積層体を得、該積層体から金属板のみを剥離し、PET基材付き硬化フィルムを得た。
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)を、バーコーター(No.20)を用いてガラス板に塗布した。次に、空気雰囲気下で120W/cm2の高圧水銀灯を用い、500mJ/cm2の照射量で照射し、ガラス板付き硬化フィルムを得た。
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)、硬化フィルム、PET基材付き硬化フィルム及びガラス板付き硬化フィルムについて、以下に記載する種々の評価試験を行った。
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)及び硬化フィルムの25℃条件下での屈折率を、アッベ屈折率計(アタゴ社製「NAR−3T」)を用いて測定した。硬化フィルムの屈折率は、1−ブロモナフタレンを用いてフィルムをアッベ屈折率計のプリズムに密着させて測定した。
E型回転粘度計(東機産業株式会社製「RE80U」)を使用し、上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)の25℃条件下で測定した。
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)を0℃で2日間保管後、結晶の析出が観測されるか否かを評価した。
×:結晶の析出あり
上記で得たガラス板付き硬化フィルムを125℃の乾燥機に入れ150時間保持した。保持後のフィルム色相及び形状の変化を目視で観察し、以下の基準で耐熱性の評価を行った。
○:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
上記配合により得たラジカル重合性組成物(1)をクロムメッキ処理したプリズム金型上に塗布し、該組成物層の上から表面未処理の透明PETフィルムを重ね、該組成物層が厚さ50μmとなるように調整した。高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた。プリズム金型からラジカル重合性組成物の硬化層を剥離する際、金型に硬化物が残るか否かで評価した。
×:金型に硬化物が残る。
実施例1で用いた混合物(1)100質量部に替えて、表1に示した配合とした以外は、実施例1と同様にしてラジカル重合性組成物(2)〜(9)を得、これらについてそれぞれ硬化フィルム、PET基材付き硬化フィルム及びガラス板付き硬化フィルムを作成し、各種評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
実施例1で用いた混合物(1)100質量部に替えて、表2に示した配合とした以外は、実施例1と同様にしてラジカル重合性組成物(1’)〜(4’)を得た。比較例1〜4で得たラジカル重合性組成物(1’)〜(4’)はいずれも常温で固体であるため、組成物の粘度測定及び結晶析出試験は行わなかった。また、各種フィルムの作成及びそれらの評価も行わなかった。
ラジカル重合性組成物の屈折率の測定に際し、比較例3で得たラジカル重合性組成物(1’)については40℃、比較例4で得たラジカル重合性組成物(2’)については70℃の条件下で測定した。
フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y1)の合成
攪拌機、温度計、コンデンサーを具備した200mL四つ口フラスコに、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(和光純薬製)400.0g、脱水トルエン1000g、トリエチルアミン185g、メトキノン1.0gを仕込み、氷浴で10℃以下に冷却した。ここに、アクリル酸クロライド124gを30分間かけて滴下し、室温に戻し2時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、5%NaOH水溶液、食塩水で洗浄後、トルエンを留去することにより反応組成物497gを得た。これを、シリカゲルカラムで精製することにより、下記式(13)で表されるフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y1)465gを得た。該化合物(Y1)の40℃における屈折率は1.617であり、外観は無色〜微黄色の固体であった。
実施例1で用いた混合物(1)100質量部に替えて、表3又は表4に示した配合とした以外は、実施例1と同様にしてラジカル重合性組成物(10)〜(22)を得、これらについてそれぞれ硬化フィルム、PET基材付き硬化フィルム及びガラス板付き硬化フィルムを作成し、実施例1で行った各種評価試験及び下記に示す種々の評価試験を行った。評価結果を表3又は表4に示す。
硬化フィルムについて、400〜900nmの波長領域の光透過率を測定した。
×:透過率85%未満の領域がある
PET基材付き硬化フィルムについて、PET基材と、ラジカル重合性組成物の硬化物層との密着性をJIS K5400に準拠して試験した。
×:はがれたマス目がある
ガラス板付き硬化フィルムのラジカル重合性組成物の硬化物層を、メチルエチルケトンを含ませた綿棒(ジョンソン社製)で50往復擦った後の塗膜表面の変化を目視で観察した。
×:曇りやはがれなどが見られる
ガラス板付き硬化フィルムを85℃、湿度85%の恒温恒湿機に入れ300時間保持した。保持後のフィルム色相及び形状の変化を目視で観察し、以下の基準で耐熱性の評価を行った。
○:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
実施例1で用いた混合物(1)100質量部に替えて、表5に示した配合とした以外は、実施例1と同様にしてラジカル重合性組成物(7’)〜(9’)を得た。これらについてそれぞれ硬化フィルム、PET基材付き硬化フィルム及びガラス板付き硬化フィルムを作成し、実施例10と同様に種々の評価試験を行った。評価結果を表5に示す。
Claims (10)
- オルトフェニルベンジル(メタ)アクリレートと、パラフェニルベンジル(メタ)アクリレートとを、両者のモル比[〔オルトフェニルベンジル(メタ)アクリレート〕/〔パラフェニルベンジル(メタ)アクリレート〕]が55/45〜10/90の範囲となるように含有するフェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)と、ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)とを必須の成分として含有することを特徴とするラジカル重合性組成物。
- フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)と、ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)とに加え、更にビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)を必須の成分として含有する請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)と、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)と、前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)との合計100質量部中に占める前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)の割合が、30〜95質量部の範囲で含有する請求項2記載のラジカル重合性組成物。
- 前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)と、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)と、前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)との合計100質量部中に占める前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)の割合が、5〜70質量部の範囲で含有する請求項2記載のラジカル重合性組成物。
- 前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)と、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)と、前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)との合計100質量部中に占める前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)の割合が、0.5〜15質量部の範囲で含有する請求項2記載のラジカル重合性組成物。
- ビフェニル、ハロゲン化水素、及びホルムアルデヒド誘導体を反応させて得られる反応混合物を、更に、アクリル酸又はアクリル酸アルカリ金属塩と反応させる工程を経て得られるラジカル重合性組成物であって、該組成物100質量部中に占める前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)及び前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)の合計の質量が、50〜95質量部の範囲であるラジカル重合性組成物。
- 前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)及び前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)に加え、更に、分子構造中にフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)を含有する請求項2記載のラジカル重合性組成物。
- 前記フェニルベンジル(メタ)アクリレート(A)、前記ビス[(メタ)アクリロイルメチル]ビフェニル(B)、前記ビフェニル構造がメチレンを介して結節された分子構造であるビフェニル化合物(C)及び分子構造中にフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)の合計100質量部中に、前記分子構造中にフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)を15〜80質量部の範囲で含有する請求項7記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項1から8のいずれか一つに記載のラジカル重合性組成物の硬化物。
- 請求項1から8のいずれか一つに記載のラジカル重合性組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ。
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