CN117603108B - 一种高折射可固化单体 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高折射可固化单体，其特征在于，具有以下式(Ⅰ)或式(Ⅱ)的化学结构： 式(Ⅰ)
Description
技术领域
本发明涉及固化单体领域，尤其涉及一种高折射可固化单体。
背景技术
高折射材料在光学镜片、透镜、高端电子薄膜、光学芯片都具有广泛的应用，一般要求其折射率高于1.58。与无机材料对比，高折射树脂具有优异的可加工性、高抗冲性、质轻等特点。相比于其他种类高折射单体，含硫高折射材料凭借其高折射、高阿贝系数、透光性好等特点引来了越来越多的关注。目前已报道的含硫高折射单体有噻二唑类，苯硫醚类，噻吩类，烷基硫醚类等。专利CN1158945315A报道了一种引入二硫键的高折射单体，但是二硫键容易被还原而发生断裂导致单体不稳定，从而限制其在一些场合的应用。但总体上来看，当前有关高折射单体的研究总体报道较少，多数产品停留在实验室研发阶段，市场上可供选择的高折射单体很少，因此，研究折射率高的可光固化单体很有意义。
发明内容
本发明的目的是提出了一种高折射可固化单体。
本发明的创新点在于本发明提供了一种全新的含硫高折射单官能单体并将其应用于高折射场景。
为实现上述发明目的，本发明的技术方案是：
一种高折射可固化单体，具有以下式(Ⅰ)或式(Ⅱ)的化学结构：
Ar为具有高折射率的芳香基团,X为氨基或硫，R为氢原子或甲基，R'为氢原子或甲基。
进一步地，所述式(Ⅰ)为
进一步地，所述式(Ⅱ)为
进一步地，所述式(Ⅰ)或式(Ⅱ)作为高折射单体应用到光固化领域。
1、本发明中提供了一种全新的含硫高折射单官能单体并将其应用于高折射场景。
2、本发明中的两种结构都可作为高折射单体应用到光固化领域。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1：一种高折射可固化单体，具有以下式(Ⅰ)或式(Ⅱ)的化学结构：
Ar为具有高折射率的芳香基团,X为氨基或硫，R为氢原子或甲基，R'为氢原子或甲基。
式(Ⅰ)为
式(Ⅱ)为
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)作为高折射单体应用到光固化领域。
实施例2：单体1为：
单体1的合成方法如下：
(1)化合物1-ii的合成工艺如下：
室温下，将化合物1-i(5g，26.45mmol)溶解于DMF(12mL)中，添加K2CO3(0.35g，2.53mmol)，碳酸乙烯酯(2.45g，27.8mmol)，氮气保护，80℃加热搅拌5小时得到一号反应液。待反应结束后将一号反应液淬灭至去离子水中，甲基叔丁基醚萃取6次得到一号有机相，一号有机相合并后经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得粗品6.8g，石油醚过柱子纯化，得到化合物1-ii(6g，纯度95％，收率97.3％)，用于下一步反应。
(2)化合物1-iii的合成工艺如下：
将化合物1-ii(6g，25.74mmol)溶解于DMSO(45mL)中，然后依次加入苯硫酚(3g，27mmol)K2CO3(7.1g，51.5mmol)，L-脯氨酸(0.576g，5mmol)，CuI(9.5g，50mmol)，氮气氛下150℃下反应24h得到二号反应液，待反应结束后将二号反应液淬灭至去离子水中，乙酸乙酯萃取3次得到二号有机相，二号有机相合并后经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗品经柱层析纯化，得到产物1-iii(5g，纯度97％，收率74％)。
(3)单体1的合成工艺如下：
将化合物1-iii(4g，15mmol)、三乙胺(3.04g，30mmol)和无水乙酸乙酯(80mL)加入到装配有磁力搅拌、恒压滴液漏斗和氮气保护装置的三口烧瓶中，冰浴下待体系温度降至0℃后，缓慢滴加丙烯酰氯(2.7g，30mmol)，滴完后混合溶液继续在室温下搅拌16h得到三号反应液。三号反应液减压抽滤除去铵盐，滤液用水萃取3遍除掉未反应的丙烯酰氯，得到的有机层溶液用无水硫酸钠干燥。过滤后有机经减压浓缩，粗品经柱层析提纯得到透明液体(3.58g，纯度98％，收率84.4％)。
测试单体1的化学结构，核磁表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ7.4-7.33(m,5H),7.20(d,2H)，7.05(d,2H),6.41(m,1H),6.12(m,1H),5.83(m,1H),4.13(m,2H)，3.38(m,2H).
与上述工艺相同，以甲基丙烯酰氯与化合物1-iii反应，可以得到相应的甲基丙烯酸酯。
实施例3：单体5为
单体5的合成路线如下：
(1)化合物5-i的合成工艺如下：
将向溶解有化合物1-iii(4g，15mmol)的二氯甲烷(20mL)三口烧瓶中分批加入戴斯马丁氧化剂(12.9g，30.5mmol)，加毕，室温下继续反应5h得到四号反应液，反应结束后将四号反应液淬灭至饱和碳酸氢钠水溶液中(20mL)，混合液经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩有机相后，粗品经柱层析纯化，得到产物5-i(3g，纯度98％，收率77％)。
(2)单体5的合成工艺如下：
将化合物5-i(3g，11.52mmol)和三甲基碘化硫(4.7g，23.04mmol)溶于DMSO(15mL)中，室温下向反应液中缓慢加入氢化钠(60％，0.93g，23.04mmol)，反应1h后得到五号反应液，将五号反应液淬灭至饱和食盐水中，混合液以乙酸乙酯萃取，合并后的有机相经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗品经柱层析提纯得到单体5(3g，纯度97％，收率95％)。
测试单体5的化学结构，核磁表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ7.52-7.48(m,5H),7.28–
7.26(d,2H)，7.21–7.17(d,2H),3.11–3.6(m,1H)，2.81-2.78(m,1H)，2.63–2.58(m，1H)，1.91-1.88(m,1H)。
实施例4：单体3为
单体3的合成路线如下：
(1)化合物3-ii的合成工艺如下：
将化合物1-ii(6g，25.74mmol)和化合物3-i(5g，30mmol)溶解于DMSO(40mL)中，然后依次加入K2CO3(8.3g，60mmol)，L-脯氨酸(0.69g，6mmol)，CuI(11.43g，60mmol)得到六号反应液，加料完成后氮气保护下将六号反应液在150℃加热24h，待反应结束后将六号反应液淬灭至去离子水中，乙酸乙酯萃取3次得到六号有机相，六号有机相合并后经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗品经柱层析纯化后得到化合物3-ii(7.4g，纯度96％，收率90％)，用于下一步反应。
(2)单体3的合成工艺如下：
将化合物3-ii(8.7g，27.30mmol)、三乙胺(5.46g，54.0mmol)和无水乙酸乙酯(150mL)加入到装配有磁力搅拌、恒压滴液漏斗和氮气保护装置的三口烧瓶中，冰水浴中待体系温度降至0℃后，缓慢滴加丙烯酰氯(4.89g，54.0mmol)，滴完后混合溶液继续在室温下反应16h得到七号反应液。将七号反应液淬灭至饱和碳酸氢钠水溶液中，经乙酸乙酯萃取3次后的得到七号有机相，合并的七号有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，有机相减压浓缩后，粗品经柱层析提纯得到单体3(8.8g,纯度97％，收率86.5％)。
测试单体3的化学结构，核磁表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ8.55-7.16(m,12H),6.43(m,1H)，6.05(m,1H),6.01(m,1H),4.31(t,2H)，3.84(t,2H)。
实施例5：单体9为
单体9的合成路线如下：
(1)化合物9-i的合成工艺如下：
冰浴下，氮气氛中向溶解有化合物5-i(5g,19.2mmol)的无水四氢呋喃(50mL)中缓慢加入甲基格氏试剂(1M,20mL,20mmol)，加毕，室温下继续搅拌5h得八号反应液。反应结束后将八号反应液淬灭至饱和氯化铵水溶液中，乙酸乙酯萃取三次得八号有机相，合并的八号有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩后的粗品经柱层析分离得到化合物9-i(4.8g，纯度98％，收率90％)
(2)化合物9-ii的合成工艺与化合物5-i相同
(3)单体9的合成工艺与单体5相同。
测试单体9的化学结构，核磁表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ7.55-7.51(m,5H),7.31–
7.29(d,2H)，7.23–7.20(d,2H),4.01-3.94(s,2H),2.86-2.82(m,2H)，1.48(s,3H)
光学膜中的应用对比1：以单体OPPEA为例，采用光引发自由基聚合，具体操作如下：将2重量份的光引发剂(1173)与100重量份的单体OPPEA，均匀地涂抹在玻璃载玻片上，以高压汞灯(灯距5cm,光照强度I365＝1mW/cm2)照射制得OPPEA聚合的光学膜，测得该膜的折射率为1.59，固化后的薄膜无色。
光学膜中的应用单体1：以本发明单体1为例，采用光引发自由基聚合，具体操作如下：将2重量份的自由基光引发剂(1173)与100重量份单体1混合均匀后，均匀地涂抹在玻璃载玻片上，以高压汞灯(灯距5cm,光照强度I365＝1mW/cm2)照射制得含本发明中单体1的自由基光聚合的光学膜，测得该膜的折射率为1.621，固化后的薄膜无色。
光学膜中的应用对比2：以双酚A环氧(CAS：1675-54-3，折射率1.57)为例，采用光引发阳离子聚合，具体操作如下：将2重量份的阳离子光引发剂(6976)与100重量份双酚A环氧混合均匀后，均匀地涂抹在玻璃载玻片上，以高压汞灯(灯距5cm,光照强度I365＝1mW/cm2)照射制得对比例2阳离子聚合的光学膜，测得该膜的折射率为1.589，固化后的薄膜无色。
光学膜中的应用单体5：以本发明单体5为例，采用光引发阳离子聚合，具体操作如下：将2重量份的阳离子光引发剂(6976)与100重量份单体5混合均匀后，均匀地涂抹在玻璃载玻片上，以高压汞灯(灯距5cm,光照强度I365＝1mW/cm2)照射制得单体5阳离子聚合的光学膜，测得该膜的折射率为1.636，固化后的薄膜无色。
所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Claims (3)
1.一种高折射可固化单体，其特征在于，具有式(Ⅱ)的化学结构：
Ar为具有高折射率的芳香基团，X为氨基或硫，R′为氢原子或烷基。
2.根据权利要求1所述的高折射可固化单体，其特征在于，所述式(Ⅱ)为
。
3.一种如权利要求1所述高折射可固化单体的应用，其特征在于，式(Ⅱ)作为高折射单体应用到光固化领域。
Priority Applications (1)
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