KR101532334B1 - 고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머 20 내지 60중량부; 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 내지 70중량부; 및 광중중합 개시제 1 내지 10중량부를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014100246417-pat00019

[화학식 2]
Figure 112014100246417-pat00020

[화학식 3]
Figure 112014100246417-pat00021

[화학식 4]

Description

고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물{Photocurable Resin Compositions Having High Refractive Index}
본 발명은 고굴절율을 갖는 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 조밀구조로 인해 전자밀도가 증가함으로써 유리전이온도와 굴절률이 향상되는 방향족 화합물을 포함하는 아크릴레이트를 사용함으로써 프리즘 시트와 같은 디스플레이 부품 소재에 광범위하게 사용될 수 있고, 제조 공정이 간단하고, 효율이 좋은 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
고굴절 유기재료는 디스플레이 부품소재 중 LCD 프리즘 시트나 도광판, OLED(Organic Light emitting Diode)의 필름용 재료, PDP의 AR필름용 재료, 광학렌즈 등 다양한 분야에서 사용되고 있다.
이 중에서 프리즘 시트는 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것으로서, 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위해서는 백라이트 유닛의 광 흐름을 적절히 이용하여야 한다.
한편, 광(光)은 빛의 간섭, 회절, 편광과 광입자 원리를 적절히 변형시킬 수 있는 입체구조를 사용하면 광흐름을 제어할 수 있고, 이러한 입체구조를 구성하는 물질의 물리적 특성을 변형하면, 광의 흐름을 추가적으로 제어할 수 있어 사용자가 원하는 방향으로 광입자의 배출방향을 정렬시켜 그 방향에서 휘도를 향상시킬 수 있다.
또한, 프리즘 시트의 프리즘층을 구성하는 물질의 중요한 광학적 변수로는 굴절율을 들 수 있는데, 상기 굴절율이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되기 때문에 높은 굴절율을 가진 프리즘 시트를 사용하면 LCD 백라이트의 효율을 증가시킬 수 있다.
일반적으로 프리즘 시트의 프리즘층은 자유라디칼에 의해 중합이 가능한 고분자 수지가 사용되며, 이러한 일례로서 통상적으로 광경화성 수지가 많이 사용된다.
굴절율이 높은 광경화성 고분자 물질의 대표적인 예로는 방향족기를 한 개 또는 두개 이상을 함유한 (메타)아크릴레이트 또는 할로겐이나 황이 함유된 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이와 같은 고굴절 고분자 수지를 적절하게 혼합하여 프리즘 시트를 제작하고 백라이트 유닛에 적용하고 있다.
이러한 구체적인 예로서, 한국특허공개 제2001-0012340호와 한국특허공개 제2005-0010760호에는 고굴절율을 갖는 브롬화 단량체를 포함하는 중합성 조성물로 제조된 광학 제품이 개시되어 있다.
그러나 종래에 사용되던 할로겐 화합물은 독성이 강하고, 연소하게 되면 부식성 가스와 많은 양의 매연을 배출하게 되는 문제점이 있다.
또한, 황 화합물은 시간이 지나면서 산화가 이루어져 황변이 나타나게 되는데 이로 인해 광이 투과되는 투과율이 저하되는 단점을 지니고 있다.
이에, 전술한 문제점을 극복하기 위하여 다양한 연구가 진행되고 있지만, 비할로겐 아크릴레이트에 대한 국내 개발은 전무한 상태여서 수입에 의존하고 있는 실정이다.
또한, 프리즘 시트의 프리즘층 형성용 고굴절 수지조성물은 자외선에 대하여 안정적이어야 하며, 투명기재필름과 고굴절 고분자 수지가 단단하게 지지되기 위하여 충분한 접착력을 유지하고, 표면 강도를 증가시킬 수 있는 조건을 동시에 충족해야 한다.
또한, 상기 고굴절 조성물이 지나치게 점도가 높으면 가공시 곤란한 점이 있으므로 상온에서 액체 상태를 유지하는 것이 바람직하다.
본 발명은 전술한 문제점을 극복하기 위해 창출된 것으로서, 고굴절율을 갖는 동시에 작업성이 좋고, 내황변성을 갖는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은
화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머 20 내지 60중량부;
한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 내지 70중량부; 및 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1- (4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군 으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 광중중합 개시제 1 내지 10중량부를 포함하는 광경화성 수지 조성물에,
비스페놀A디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.01 내지 30중량부로 더 포함하고,
디알릴프탈레이트와 펜타에리스리톨테트라(3－머캅토프로피오네이트)가 2:1의 당량비로 혼합된 혼합물을 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 3 내지 15중량부로 더 포함하며,
인산계 아크릴레이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 1 내지 5중량부로 더 포함하고,
불소실리콘 수지를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.1 내지 5중량부로 더 포함하며,
지방족 설포네이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.01 내지 10중량부로 더 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
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[화학식 1]
Figure 112014100246417-pat00001

[화학식 2]
Figure 112014100246417-pat00002

[화학식 3]
Figure 112014100246417-pat00003

[화학식 4]
Figure 112014100246417-pat00004
본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 경화물의 굴절률이 높아 휘도 상승효과가 크고, 경화 후 탄성력이 우수하여 취급이 용이하고, 운송 시 발생할 수 있는 외관 손상의 문제를 미연에 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 수지 조성물의 점도가 낮아 작업성이 좋고, 내황변성이 우수하다.
또한, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 비교적 저렴하고, 미반응 물질의 회수도 가능한 방향족 화합물을 출발물질로 하여 간단한 아크릴레이트화 반응을 수행하여 제조할 수 있어 경제성 및 상업화 가능성이 높다.
더욱이, 상기 광경화성 수지 조성물은 비할로겐 물질로 구성되므로 환경관련 규제에 적용받지 않는 친환경적인 수지 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다.
본 발명은 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머 20 내지 60중량부; 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 내지 70중량부; 및 광중중합 개시제 1 내지 10중량부를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014100246417-pat00005

[화학식 2]
Figure 112014100246417-pat00006

[화학식 3]
Figure 112014100246417-pat00007

[화학식 4]
Figure 112014100246417-pat00008

본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 경화시 고굴절율이 요구되는 LCD 프리즘 시트나 도광판, OLED(Organic Light emitting Diode)의 필름용 재료, PDP의 AR필름용 재료, 광학렌즈 등에 사용되는 것으로서, 이러한 목적을 위해 당업계에서 통상적으로 사용되는 광경화성 수지 조성물이라면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물, 특정적으로 고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물은 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머 20 내지 60중량부; 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 내지 70중량부; 및 광중중합 개시제 1 내지 10중량부로 구성된다.
[화학식 1]
Figure 112014100246417-pat00009

[화학식 2]
Figure 112014100246417-pat00010

[화학식 3]
Figure 112014100246417-pat00011

[화학식 4]
Figure 112014100246417-pat00012

이때, 상기 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머는 평면 구조를 지니고 있어 분자 간 쌓임이 매우 촘촘하게 구성된 조밀구조를 형성할 수 있는 방향족 화합물을 포함하며, 그 사용량은 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 20 내지 60중량부를 사용하는 것이 좋지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 화합물은 그 조밀구조로 인해 전자밀도가 증가하여 유리전이온도(Tg)와 굴절률을 향상시킬 수 있다.
여기서, 상기 광경화성 수지 조성물을 구성하는 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머는 상기 방향족 화합물을 글리시딜 에테르 형태로 제조한 후 아크릴레이트와 반응시켜 고굴절율을 갖는 형태로 제조된다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머는 굴절율이 1.50이상이고, 점도가 25℃에서 200내지 1,500cps인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머는 광경화형 화합물로서, 광경화성 수지 조성물의 점도를 조절하는 희석 단량체인 동시에 굴절률을 크게 낮추지 않으면서도 우수한 탄성력을 유지할 수 있도록 한다.
바람직한 반응성 아크릴레이트 모노머는 당업계에서 통상적으로 사용되는 반응성 아크릴레이트 모노머, 특정적으로 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머라면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 메틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트 등의 1관능성 화합물; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 아다만탄디(메타)아크릴레이트 등의 2관능성 화합물; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 화합물; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 화합물; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 화합물; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 화합물을 사용하는 것이 좋다. 이때, 상기 화합물은 적어도 하나 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 추천하기로는 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 30 내지 70중량부를 사용하는 것이 좋다.
본 발명에 따른 광중합 개시제는 광경화 반응의 효율을 향상시키기 위한 것으로서, 이러한 목적을 갖는 광중합 개시제라면 어떠한 것을 사용하여도 무방하지만, 바람직하게는 벤젠 에테르계, 벤질 케탈계, 알파히드록시알킬페논계, 아미노 알킬 페논계, 포스핀 옥사이드계로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 보다 구체적으로 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1- (4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군 으로부터 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있다.
바람직하게 상기 광중합 개시제는 벤젠에테르계, 벤질케탈계, 알파히드록시알킬페논계 및 아미노알킬페논계 개시제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나와 포스핀 옥사이드계 개시제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 광중합 개시제의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 추천하기로는 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 1 내지 10중량부를 사용하는 것이 좋다.
여기서, 상기 광중합 개시제의 사용량이 1중량부 미만인 경우 경화속도가 감소하고, 10중량부를 초과하는 경우 황변이 발생할 수 있다.
특정적으로, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물을 구성하는 광중합 개시제에는 광중합 개시 보조제를 조합하여 사용할 수도 있다.
여기서, 상기 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 경화성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 수지층을 형성할 때, 생산성이 향상된다.
그러므로 본 발명에 따른 광중합 개시제는 별도로 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있으며, 그 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 광중합 개시제 전체 중량을 기준으로 2 내지 30중량%를 사용하는 것이 좋다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제는 당업계에서 통상적으로 사용하는 광중합 개시 보조제라면 특별히 한정되지 않지만, 추천하기로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물을 사용하는 것이 좋다.
바람직한 아민 화합물은 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올 아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이 소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메 틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물 등이 있으며, 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
바람직한 카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류 등이 있다.
특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물, 특정적으로 고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물은 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 0.01 내지 10중량부의 대전방지제를 더 포함할 수 있다.
바람직한 대전방지제는 설포네이트, 예를 들면 지방족 설포네이트, 치환된 페닐 설포네이트 및 나프틸 설포네이트; 포스포늄, 예를 들면 테트라메틸포스포늄, 테트라에틸포스포늄 및 테트라부틸포스포늄; 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 좋다.
다른 특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물, 특정적으로 고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물은 기재와의 접착력을 향상시키는 성분으로서 반응형 (메타)아크릴레이트 올리고머를 더 포함할 수 있다.
상기 반응형 (메타)아크릴레이트 올리고머는 비스페놀A디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트, 비스페놀F디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트, 티오비스페놀디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트, 비스페놀S디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 에폭시 아크릴레이트계 올리고머 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 반응형 (메타)아크릴레이트 올리고머의 사용량은 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 0.01 내지 30중량부를 더 포함할 수 있다.
여기서, 상기 반응형 (메타)아크릴레이트 올리고머의 사용량이 30중량부 초과일 경우 굴절률이 낮아질 수 있다.
또 다른 특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 기재와 수지 조성물을 이용하여 형성하는 코팅층 사이의 접착성을 보다 향상시키기 위해, 디알릴프탈레이트, 디알릴이소프탈레이트 및 디알릴테레프탈레이트 가운데 적어도 1종 및 펜타에리스리톨테트라(3－머캅토프로피오네이트)로 이루어진 광중합형 접착증진 성분을 더 첨가할 수 있다.
여기서, 상기 디알릴프탈레이트는 내열성과 투명성을 겸비한 피막을 형성할 수 있는데, 이것에 특정의 유황 화합물을 배합하면, 빛 또는 자외선에 의해 간단한 중합 반응이 일어나, 접착성이 뛰어난 삼차원 구조를 가지는 투명성이 향상된 중합물을 제조할 수가 있다.
상기 광중합형 접착증진 성분을 광경화성 수지 조성물에 사용함으로써, 광경화된 코팅층이 프라이머층이 없는 기재에 직접 접착할 수 있도록 접착성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 광중합형 접착증진 성분에 의한 중합물은 분자쇄 사이의 가교 부분에서 벤젠 고리가 존재하여 강직해지고, 형태 및 치수안정성이 우수하므로 코팅층의 컬 발생을 감소시킬 수 있다.
또한, 상기 광중합형 접착증진 성분은 디알릴 프탈레이트, 디알릴이소프탈레이트 및 디알릴 테레프탈레이트 가운데 적어도 1종 및 펜타에리스리톨 테트라(3－머캅토프로피오네이트)를 2:1 내지 1:3의 당량비로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 당량비의 범위를 벗어나면, 광중합 반응이 완결되지 않아 미중합 부분이 잔존하여, 액상 상태가 유지될 수 있어 바람직하지 못하다. 당량비 범위보다 디알릴프탈레이트, 디알릴이소프탈레이트, 디알릴테레프탈레이트의 적어도 1종으로부터 되는 디알릴 성분의 양이 많아지면 중합이 완결하지 않고, 펜타에리스리톨테트라(3－머캅토프로피오네이트)의 양이 많아지면 광중합 후 모노머 냄새가 강해질 수 있다. 디알릴 성분과 관능기 함유 성분을 1.1:1 내지 1:1.1의 당량비로 이용하는 것이, 광중합 반응 및 경화물의 균일성 관점에서 보다 바람직하다.
상기 광중합형 접착증진 성분의 함량은 상기 광경화성 수지 조성물 전체 중량부를 기준으로 3 내지 15중량부 더 포함되는 것이 바람직하다.
또 다른 특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 각종 형상이 있는 몰드 또는 롤과의 이형성을 부여하기 위하여 실리콘 변형 또는 불소 변형 화합물을 더 포함할 수 있으며, 그 사용량은 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 0.1 내지 5중량부를 더 포함할 수 있다.
또 다른 특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 자외선을 차단하거나 흡수하여 경화물이 지속적인 자외선 노출에 의해 분해되거나 잘 부스러지거나 변색되는 것을 방지하기 위한 자외선 안정제를 더 포함할 수 있다.
바람직한 자외선 안정제로는 광경화성 수지 조성물의 초기 색상을 크게 변화시키지 않는 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다.
이때, 상기 자외선 안정제는 그 사용 형태에 따라 자외선 흡수제, 소광제(Quenchers), 힌더드 아민계 광 안정제(HALS) 등을 들 수 있으며, 화학 구조에 따라 페닐살리실레이트계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 니켈 유도체, 라디칼 스캐빈저 등을 들 수 있다. 자외선 안정제는 광경화성 수지 조성물의 경화도에 영향을 미치지 않는 함량, 예를 들면 적어도 광경화성 수지 조성물 중량 기준으로 3중량부 미만으로 사용할 수 있다.
또 다른 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 광경화성 수지 조성물이 기재와 보다 더 용이하게 부착되는 동시에, 부착된 상태를 지속적으로 유지할 수 있도록 광경화성 수지 조성물 전체 중량부 기준으로 1 내지 5중량부의 부착 증진제를 더 포함할 수 있다.
상기 부착증진제는 인산계 아크릴레이트, 반응성이 없는 아크릴 수지 및/또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
여기서, 상기 부착증진제의 사용량이 1중량부 미만으로 포함되면 부착력 증진 효과가 미미하고, 그 사용량이 5중량부를 초과하면 조성물의 저장성 및 물성 저하의 원인이 되고, 고가이므로 경제성이 낮다.
또 다른 특정 양태로서, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 전체 수지 조성물 중량부 기준으로 1 내지 5중량부의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 첨가제는 당업계의 통상적인 첨가제라면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 흐름방지제, 점도조절제, 소포제, 열안정제 및 분산제 또는 이들로부터 선택된 적어도 하나 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 소포제는 저온에서도 소포성, 분산성 및 유화성 등이 탁월한 실리콘계 소포제, 예를 들면 폴리실록산을 주성분으로 하는 소포제를 사용하는 것이 좋다.
다른 바람직한 소포제로는 등유, 파라핀 등과 같은 광유계 소포제, 동식물유, 참기름, 피마자유와 이들의 알킬렌옥사이드 부가물 등과 같은 유지계 소포제, 올레인산, 스테아린산과 이들의 알킬렌옥사이드 부가물 등과 간은 지방산계 소포제, 글리세린모노리시놀레이트, 알케닐호박산 유동체, 솔비톨모노라울에이트, 솔비톨트리올레이트, 천연 왁스 등과 같은 지방산 에스테르계 소포제, 폴리옥시알킬렌류, (폴리)옥시알킬에테르류, 아세틸렌에테르류, (폴리)옥시알킬렌알킬인산에스테르류, (폴리)옥시알킬렌알킬아민류,(폴리)옥시알킬렌아미드 등과 같은 옥시알킬렌계 소포제, 옥틸알콜, 헥사데실알콜, 아세틸렌알콜, 글리콜류 등과 같은 알콜계 소포제, 아크릴레이트폴리아민 등과 같은 아미드계 소포제, 인산트리부틸, 나트륨옥틸포스페이트 등과 같은 인산에스테르계 소포제, 알루미늄스테아레이트, 칼슘올레이트 등과 같은 금속비누계 소포제, 디메틸실리콘유, 실리콘 페이슷, 실리콘 에멀젼, 유기변성 폴리실록산(디메틸폴리실록산 등의 폴리오르가노실록산). 플루오로실리콘유 등과 같은 실리콘계 소포제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
한편, 상기 분산제는 당업계에서 통상적으로 사용하는 분산제라면 어떠한 것을 사용하여도 무방하지만, 바람직하게는 폴리카르본산계 분산제를 사용하는 것이 좋다.
또한, 상기 열안정제는 폴리페놀계, 포스파이트계, 락톤계 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 좋다.
전술한 구성을 갖는 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 점도가 25℃에서 200 내지 1500cps인 것이 좋다. 점도가 200cps 미만인 경우 코팅 두께가 너무 얇아져 충분한 탄성력을 확보하기 어려울 수 있고, 1500cps 초과인 경우 점도가 너무 높아져 작업성이 저하되고 코팅 두께가 너무 두꺼워질 수 있다.
본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 굴절률이 높아 상승된 휘도를 갖고 헤이즈가 낮으며 황변이 없고, 수축이 적어 우수한 표면 경도를 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 탄성력이 좋아 프리즘 시트 및/또는 광학필름에 특히 적합할 수 있다.
한편, 본 발명은 기재의 적어도 일면에 상기 광경화성 수지 조성물로 코팅된 프리즘층이 구비된 프리즘 시트를 제공한다.
기재의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 또는 폴리카보네이트(PC)로 된 투명 광학용 고분자 기재를 포함할 수 있다.
또한, 이 투명 광학용 고분자 기재는 일면에 수분산 폴리우레탄 또는 아크릴 에멀젼이 1 내지 2㎛ 두께로 코팅되어 프라이머층이 형성될 수도 있다.
상기 기재의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 200㎛, 특히 바람직하게는 20 내지 100㎛인 것이 좋다.
이러한 기재의 적어도 일면에 광경화성 수지 조성물을 코팅한 후 경화시켜 프리즘층을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물의 코팅은 당 분야에서 공지된 방법으로 수행될 수 있으며, 이러한 일례로서 그라비아 코팅, 롤 코팅, 나이프 코팅 등을 이용할 수 있다.
상기 코팅시 그 두께는 광경화 후 1 내지 50㎛, 바람직하게 5 내지 40㎛, 보다 바람직하게 5 내지 15㎛인 것이 좋다.
코팅된 광경화성 수지 조성물의 경화에는 고압수은 램프, 무전극 램프, 크세논(xenon) 램프, 메탈할라이드 계열의 램프 등을 이용할 수 있으며, 예컨대 365㎚를 주파장으로 하는 메탈할라이드 계열의 램프가 바람직하다.
또한, 조사량은 약 0.1 내지 2J/㎠, 바람직하게 0.2 내지 0.5J/㎠인 것이 좋다.
이와 같이 형성된 프리즘층은 높이가 5 내지 50㎛이고 삼각형 형상의 단면을 갖는 복수개의 프리즘 산이 배열된 것일 수 있다.
본 발명의 프리즘 시트는 휘도가 높고 헤이즈가 낮으며 색변화와 황변이 없고, 프리즘 산의 표면 경도가 우수한 동시에 탄성력이 좋아 프리즘 산의 형상 파괴가 적을 뿐만 아니라 기재와의 접착력이 우수한 특성을 갖는다.
또한, 본 발명은 상기 프리즘 시트를 구비한 백라이트 유닛과 이 백라이트 유닛을 구비한 액정표시장치를 제공한다.
상기 백라이트 유닛의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 당업계의 통상적인 구조의 것일 수 있다. 예컨대, 냉음극선관(CCFL), 발광다이오드(LED) 등의 광원, 도광판, 확산시트 또는 확산판과 함께 상기 프리즘 시트를 구비할 수 있다.
이러한 백라이트 유닛은 액정표시장치 이외에도 플라즈마표시장치(PDP), 전계방출소자(FED), 유기발광다이오드 소자, 무기발광다이오드소자, 전자 페이퍼 등에 적용될 수 있다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 구체적으로 설명하기로 한다. 그러나 하기의 실시예는 오로지 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diphenol(0.875g, 2.5mmol)을 출발물질로 하여 50mL 둥근바닥 플라스크에 KOH(0.295g, 5.0mmol)를 첨가한 후 메탄올과 함께 교반하였다.
그 다음, 반응 시약들이 반응용매에 완전히 녹으면 증발기(evaporator)를 이용하여 용매를 완전히 제거시켜 건조된 칼륨염을 얻었다.
그 다음, 오일 베스의 온도를 60 내지 90 ℃까지 올린 후 플라스크를 오일 베스에 담그고 에피클로히드린(epichlorohydrin)(3.91mL, 10.0mmol)을 용매 겸 시약으로 사용하여 약 60℃에서 약 30분 반응을 수행하였다.
그 다음, 반응 후 염수로 반응용액을 씻어준 후, 충분한 양의 CH2Cl2를 이용하여 수용액으로부터 생성물을 추출하였다. Na2SO4에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다.
그 다음, 얻어진 조생성물로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Rf=0.23, hexane:ethyl acetate = 16 : 1, v/v)를 수행하여 2,2'-((((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(oxirane) (1.06 g, 93 %)를 추출하였다.
상기 제조방법은 다음 화학식 5와 같다.
<화학식 5>
Figure 112014100246417-pat00013

그 다음, 상기 추출된 2,2'-((((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)) bis(methylene))bis(oxirane)(0.924g, 2.0mmol)을 50mL 둥근바닥 플라스크에 넣고 소량의 톨루엔에 녹인 후 아크릴산(0.2957g, 4.09mmol)을 넣고 약 100℃에서 약 20시간 반응 시켰다.
그 다음, 반응이 종결된후 MgSO4에 의해 수분을 제거하고, 감압 하에 용매를 제거하였다.
그 다음, 얻어진 생성물로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Rr = 0.23, hexane:ethyl acetate = 15:1, v/v)를 수행하여 (((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(2-hydroxypropane-3,1-diyl) diacrylate (1.15 g, 95%)를 추출하였다.
상기 제조방법은 다음 화학식 6과 같다.
<화학식 6>
Figure 112014100246417-pat00014

[실시예 2]
실시예 1에 따라 제조된 비스(4,4’-다이페놀) 아크릴레이트 모노머 42g, 반응성 아크릴레이트 모노머인 메틸(메타)아크릴레이트 55g 및 광중합 개시제인 벤조페논 3g을 혼합하여 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
실시예 2에 따라 제조된 광경화성 수지 조성물에 지방족 설포네이트 5g을 더 포함시켜 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
실시예 2에 따라 제조된 광경화성 수지 조성물에 비스페놀A디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트 10g을 더 포함시켜 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 5]
실시예 2에 따라 제조된 광경화성 수지 조성물에 디알릴프탈레이트와 펜타에리스리톨테트라(3－머캅토프로피오네이트)가 2:1의 당량비로 혼합된 혼합물 7g을 더 포함시켜 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 6]
실시예 2에 따라 제조된 광경화성 수지 조성물에 불소실리콘 수지 2g을 더 포함시켜 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 7]
실시예 2에 따라 제조된 광경화성 수지 조성물에 인산계 아크릴레이트 3g을 더 포함시켜 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모두 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가개념으로부터 도출되는 모두 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (6)

  1. 화학식 1 내지 화학식 4 또는 이들의 혼합물로 이루어진 아크릴레이트 모노머 20 내지 60중량부;
    한 개 이상의 작용기를 갖는 반응성 아크릴레이트 모노머 30 내지 70중량부; 및 벤조페논, 벤조페논 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시 아세토페논, 포스핀 옥사이드계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1- (4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군 으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 광중중합 개시제 1 내지 10중량부를 포함하는 광경화성 수지 조성물에,
    비스페놀A디글리스딜에테르디(메타)아크릴레이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.01 내지 30중량부로 더 포함하고,
    디알릴프탈레이트와 펜타에리스리톨테트라(3－머캅토프로피오네이트)가 2:1의 당량비로 혼합된 혼합물을 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 3 내지 15중량부로 더 포함하며,
    인산계 아크릴레이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 1 내지 5중량부로 더 포함하고,
    불소실리콘 수지를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.1 내지 5중량부로 더 포함하며,
    지방족 설포네이트를 광경화성 수지조성물 전체 중량부를 기준으로 0.01 내지 10중량부로 더 포함하는 광경화성 수지 조성물.

    [화학식 1]
    Figure 112015030158007-pat00015


    [화학식 2]
    Figure 112015030158007-pat00016


    [화학식 3]
    Figure 112015030158007-pat00017


    [화학식 4]
    Figure 112015030158007-pat00018

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 따른 광경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 필름.
  5. 제1항에 따른 광경화성 수지 조성물을 포함하는 프리즘 시트.
  6. 제1항에 따른 광경화성 수지 조성물을 포함하는 액정디스플레이 유닛.

















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