CN109890860B - 光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物、固化物及光学片 - Google Patents
光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物、固化物及光学片 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109890860B CN109890860B CN201780063031.3A CN201780063031A CN109890860B CN 109890860 B CN109890860 B CN 109890860B CN 201780063031 A CN201780063031 A CN 201780063031A CN 109890860 B CN109890860 B CN 109890860B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- active energy
- energy ray
- acrylate
- meth
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 50
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title abstract description 37
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 97
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 82
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- GSJNBCZKEUYYLK-UHFFFAOYSA-N [phenoxy(phenyl)methyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(=O)C=C)OC1=CC=CC=C1 GSJNBCZKEUYYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 phenoxybenzyl Chemical group 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 5
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- FGGRLKWCMJMSKS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxy-2-phenylethyl) prop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(COC(=O)C=C)OC1=CC=CC=C1 FGGRLKWCMJMSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNVRSJRNUEEAB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nonylphenoxy)ethane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OC(O)CO)C=C1 LHNVRSJRNUEEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- CZZVAVMGKRNEAT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical class OCC(C)(C)CO.OCC(C)(C)C(O)=O CZZVAVMGKRNEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRPZVNIXPWZPCA-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;styrene Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CC1=CC=CC=C1 XRPZVNIXPWZPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
- C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
Abstract
提供能够形成具有高折射率、并且耐划痕性优异、在产生划伤时也具有适当的自愈性、并且具有优异的湿热密合性的光学物品的活性能量射线固化型树脂组合物。利用含有具有长链的环氧烷链的芴系(甲基)丙烯酸酯和丙烯酸苯氧基苄酯的光学物品用活性能量射线固化性组合物,能够确保湿热密合性、耐划痕性、并且实现高折射率和适当的自愈性,能够实现高折射率且耐划伤性优异的棱镜片。
Description
技术领域
本发明涉及光学物品中使用的活性能量射线固化型树脂组合物、使该组合物固化而成的固化物及包含该固化物的光学片。
背景技术
液晶显示装置等的显示器中使用的棱镜片、立体照片、投影屏幕等中使用的柱状透镜片(lenticular lens sheet)、高射投影仪的聚光透镜等中使用的菲涅尔透镜片、滤色器等中使用的衍射光栅等光学片中使用了各种活性能量射线固化型树脂组合物。这些光学片要求符合各自用途的特性,例如,对于棱镜片,为了提高显示器的亮度,要求高折射率。
作为光学材料用途中具有高折射率的材料,已知具有芴骨架的(甲基)丙烯酸酯,例如,公开了含有增大了氧亚烷基的加成数的具有芴骨架的多官能性(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酸苯氧基苄酯的固化性组合物(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2013-53310号公报
发明内容
发明要解决的问题
公开了上述固化性组合物通过增大具有芴骨架的(甲基)丙烯酸酯的氧亚烷基的加成数从而能够兼顾高折射率和耐划痕性。但是,对于棱镜片,若与构成显示器的其他薄膜等的重叠时产生划伤,则聚光能力降低,因此要求进一步的耐划伤性、自愈性的提高。另外,与这些特性一起还要求实现在湿热环境下的高的密合性。
本发明的课题在于,提供能够形成具有高折射率、并且耐划痕性优异、在产生划伤时也具有适当的自愈性、并且具有优异的湿热密合性的光学物品的活性能量射线固化型树脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明提供一种光学物品用活性能量射线固化性组合物,其含有活性能量射线聚合性化合物(A)及光聚合引发剂(B),作为活性能量射线聚合性化合物(A),含有下述式(1)所示的化合物及下述式(2)所示的化合物。
(式(1)中,R1及R2彼此独立地表示氢原子或甲基,X1及X2彼此独立地表示碳原子数2或3的亚烷基,m及n彼此独立地表示0以上的整数,m+n为20以上。)
发明的效果
本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物通过使用具有长链的环氧烷链的芴系(甲基)丙烯酸酯和丙烯酸苯氧基苄酯,从而确保湿热密合性、耐划痕性,并且能够实现高折射率和适当的自愈性。将该组合物固化而成的固化物具有高折射率、并且耐划痕性优异、并且在产生划伤时也具有适当的自愈性、具有优异的湿热密合性,因此能够适合应用于各种光学物品用、例如液晶显示装置等的显示器中使用的棱镜片、立体照片、投影屏幕等中使用的柱状透镜片、高射投影仪的聚光透镜等中使用的菲涅尔透镜片、滤色器等中使用的衍射光栅等各种光学片。
具体实施方式
(活性能量射线聚合性化合物)
对于本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物,作为活性能量射线聚合性化合物(A),含有下述式(1)所示的化合物。本发明中,通过含有下述式(1)所示的化合物,从而能够提高得到的固化物的折射率,另外,能够实现适当的耐划痕性、自愈性。
(式(1)中,R1及R2彼此独立地表示氢原子或甲基,X1及X2彼此独立地表示碳原子数2或3的亚烷基,m及n彼此独立地表示0以上的整数,m+n为20以上。)
上述式(1)中,m及n彼此独立地表示0以上的整数,m+n为20以上。本发明中,通过将m+n设为20以上,从而能够确保良好的湿热密合性、并且能够实现优异的耐划痕性及自愈性。m+n优选为20~30、更优选为20~25。
本发明中使用的上述式(1)所示的化合物的折射率优选为1.50以上、更优选为1.53以上。另外,其粘度优选为5000mPa·s以下、更优选为3000mPa·s以下。
本发明中,通过同时含有上述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物,从而能够提高固化物的自愈性而不显著降低得到的固化物的折射率。
对于本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物而言,该组合物中所含的活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(1)所示的化合物的含量优选为10~50质量%、更优选为20~40质量%。利用式(1)所示的化合物,能够实现高折射率、适当的柔软性、自愈性。进而通过将式(1)所示的化合物的含量设为上述上限以下,从而固化物不会变得过度柔软,另外,容易抑制吸水性,因此容易得到湿热处理后的与基材的适当的密合性(长期可靠性)。另外通过将该化合物的含量设为上述下限以下,从而容易确保高折射率。
另外,活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(2)所示的化合物的含量优选为10~70质量%、更优选为20~60质量%、进一步优选为40~50质量%。对于式(2)所示的化合物,聚合物Tg低、能够对固化物赋予适当的柔软性,通过将该式(2)所示的化合物的含量设为上述范围,从而具有由该柔软性带来的适当的自愈性、并且容易实现固化物的适当的强度、与基材的良好的密合性。
通过如上所述对式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物最佳化规定的配混量,从而变得容易兼具高折射率和自愈性和湿热处理后的与基材的密合性(长期可靠性)。进而,为了调整粘度等保持其他物性平衡,可以配混其他成分,但为了表现上述的效果,活性能量射线聚合性化合物(A)中所含的式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的合计的含量优选为40~90质量%、更优选为50~80质量%。
本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物可以含有除上述式(1)及式(2)所示的化合物以外的其他活性能量射线聚合性化合物。作为该其他活性能量射线聚合性化合物,可以适宜使用具有一个活性能量射线聚合性基团的单官能的化合物、具有两个以上该聚合性基团的多官能的化合物。
作为单官能的化合物,例如,可以优选使用(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯基苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、吗啉(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、2-甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、丁氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、4-壬基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、己内酯改性四氢糠基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、2-羟基-3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸环己基甲酯、(甲基)丙烯酸环己基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、丙烯酸苯基苯氧基乙酯等单官能(甲基)丙烯酸酯。这些单官能(甲基)丙烯酸酯可以使用一种,也可以使用多种。
作为本发明中使用的单官能化合物,优选使用25℃下的粘度为300mPa·s以下的化合物、更优选为200mPa·s以下的化合物。另外,其折射率在25℃、589nm下优选为1.4以上、更优选为1.5以上、进一步优选为1.55以上。
上述的单官能化合物中,下式(3)所示的邻苯基苯酚的环氧乙烷改性丙烯酸酯会适当地保持组合物的粘度、并且容易提高得到的固化物的折射率,因此优选。
使用式(3)所示的化合物的情况下,本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物中所含的活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(3)所示的化合物的含量优选为5~30质量%、更优选为15~25质量%。
另外,下式(4)所示的丙烯酸苯基苄酯会适当地保持组合物的粘度、并且容易提高得到的固化物的折射率,因此优选。
使用式(4)所示的化合物的情况下,本发明的光学物品用活性能量射线固化性组合物中所含的活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(4)所示的化合物的含量优选为5~30质量%、更优选为10~20质量%。
作为多官能的化合物,例如,可例示出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的环氧乙烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的环氧丙烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯、双酚F的环氧乙烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯、双酚F的环氧丙烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇羟基特戊酸酯二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性羟基特戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、四溴双酚A二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊醛改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、1,4-环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷的环氧乙烷加成物的三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷的环氧丙烷加成物的三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、进行了烷基改性的二季戊四醇的三(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)的环氧乙烷加成物的四(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)的环氧丙烷加成物的四(甲基)丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯。
另外,作为多官能(甲基)丙烯酸酯,例如也包含氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等具有丙烯酰基的多官能低聚物。
这些可以使用一种,也可以使用多种。
另外,在获得高折射率的固化物时,可以组合使用上述式(1)所示的结构中m+n不足20的(甲基)丙烯酸酯。使用该(甲基)丙烯酸酯的情况下,优选以为活性能量射线聚合性化合物中的20质量%以下的量来使用、优选以为10质量%以下的量来使用。
另外,本发明的活性能量射线固化型树脂组合物中,也可以使用除上述(甲基)丙烯酸酯以外的具有活性能量射线聚合性基团的化合物。另外,使用所述除(甲基)丙烯酸酯以外的化合物的情况下,优选以为活性能量射线聚合性化合物中的20质量%以下的量来使用、更优选以为10质量%以下的量来使用。
(光聚合引发剂)
本发明中使用的光聚合引发剂可以使用活性能量射线固化型树脂组合物中使用的各种引发剂,例如,可以优选使用1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、噻吨酮及噻吨酮衍生物、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等。这些引发剂可以仅使用一种,也可以混合使用两种以上。
光聚合引发剂的用量没有特别限制,从容易得到适当的固化性、得到的固化物的适当的耐划痕性、自愈性等方面出发,相对于光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物中的活性能量射线聚合性化合物100质量份优选为0.05~20质量份、特别优选为0.1~10质量份。
(活性能量射线固化型树脂组合物)
本发明的光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物通过含有上述式(1)所示的具有链长较长的氧亚烷基的芴骨架的(甲基)丙烯酸酯、和式(2)所示的聚合物Tg低而折射率较高的丙烯酸苯氧基苄酯,从而在具有高折射率的同时,能够实现适当的自愈性、机械强度,并且能够兼具良好的湿热密合性。
对于本发明的活性能量射线固化型树脂组合物,从在各种光学物品用途中容易涂布/成形为期望的形状、厚度的方面出发,25℃下的粘度优选为50~5000mPa·s、更优选为100~2000mPa·s。特别是应用于棱镜片用途的情况下,从容易在棱镜片的母模上均匀地涂布,以及容易复制具有微细凹凸结构的母模(能够加快线速度)的方面出发,优选为50~500mPa·s。
本发明的活性能量射线固化型树脂组合物中,可以含有除上述活性能量射线聚合性化合物以外的成分,例如,出于改良粘度、对透明基板的粘接性等的目的,可以组合使用树脂等。作为该树脂,例如,可列举出甲基丙烯酸甲酯树脂、甲基丙烯酸甲酯系共聚物等丙烯酸类树脂;聚苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯系共聚物;聚酯树脂;聚氨基甲酸酯树脂;聚丁二烯、丁二烯-丙烯腈系共聚物等聚丁二烯树脂;双酚型环氧树脂、苯氧基树脂、酚醛清漆型环氧树脂等环氧树脂等。使用这些除活性能量射线聚合性化合物以外的成分的情况下,优选以相对于活性能量射线聚合性化合物100质量份为20质量份以下的量来使用、优选以为10质量份以下的量来使用。
(无机填料)
本发明中,根据需要可以配混无机材料(纳米颗粒)。
作为折射率高的无机纳米颗粒,可列举出氧化铝、氧化锆、二氧化钛、包含这些化合物或它们的混合氧化物、或者它们的金属氧化物。这些无机纳米颗粒(填料)的折射率比通常的有机材料高,因此作为提高固化物的折射率的手段是有效的,但必须考虑与成型物的强度、基材密合性的平衡,作为配混量,相对于活性能量射线聚合性化合物(A)和无机纳米颗粒的合计量,无机纳米颗粒为20~60质量%的范围是实用的。另外,其中,为了进而兼具高折射率和自愈性,更优选30~50质量%。
(添加剂)
另外,本发明的活性能量射线固化型树脂组合物中,可以使用各种添加剂。作为该添加剂,例如,可列举出紫外线吸收剂、抗氧化剂、硅系添加剂、氟系添加剂、流变控制剂、脱泡剂、脱模剂、硅烷偶联剂、抗静电剂、防雾剂、着色剂等。这些添加剂相对于光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物中的活性能量射线聚合性化合物100质量份优选为0.05~20质量份,特别优选为0.1~10质量份。
本发明的光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物中根据需要可以含有溶剂,从可得到不易污染作业环境的光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物的方面出发,溶剂的含有率少是优选的。具体而言,本发明的光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物中的溶剂含有率优选1质量%以下、优选实质上不含有。
(固化物)
本发明的活性能量射线固化型树脂组合物可以根据目的用途在基材上涂布、成型后照射活性能量射线而制成固化物。作为活性能量射线,可列举出电子束、紫外线、可见光线等。使用电子束作为活性能量射线的情况下,可以使用科克罗夫-瓦耳顿型加速器、范德格拉夫(Van de Graaff)电子加速器、共振变压器型加速器、绝缘芯变压器型、地那米(Dynamitron)型、线性长丝(linear filament)型及高频型等的电子束发生装置来使本发明的固化性组合物固化。另外,使用紫外线作为活性能量射线的情况下,可以利用超高压汞灯、高压汞灯、低压汞灯等汞灯、氙气灯、碳弧灯、金属卤化物灯、高输出的LED-UV灯等进行照射、使其固化。
本发明的活性能量射线固化型树脂组合物的固化物的折射率优选为1.5以上、更优选为1.54以上。该固化物具有高折射率,另外,具有适当的耐划痕性等,因此能够适合应用于各种光学物品。
本发明的固化物的硬度根据各种用途来适宜设计即可,例如,在棱镜片中使用的情况下,25℃下的弹性模量优选为5~500MPa、更优选为10~100MPa。通过将弹性模量设为该范围,从而机械强度与韧性(伸长率)的平衡变良好,容易表现自愈性所需的恢复力。
需要说明的是,该弹性模量采用如下的值:作为粘弹性测定装置,使用Rheometoric Scientific公司制的“RSAII”,作为测定条件,在升温速度3℃/分钟、频率为3.5Hz的条件下进行动态粘弹性测定而得到的值。
本发明中,固化物的玻璃化转变温度Tg优选为40℃以下、更优选为30℃以下、特别优选为25℃以下。通过设为该玻璃化转变温度,从而变得容易兼具高折射率和良好的自愈性。Tg的下限没有特别限制,优选为5℃以上、更优选为10℃以上、特别优选为15℃以上。需要说明的是,本发明中,通过使用上述式(1)、式(2)所示的化合物、在适当的范围内配混,从而容易调整为该Tg的范围。
需要说明的是,该玻璃化转变温度为读取由通过粘弹性测定得到的储能模量E’和复数模量E”的比所示的tanδ的峰位置的温度作为Tg的值。
(光学片)
本发明的光学片为具有由上述光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物的固化物形成的层的光学片。该光学片为在透明的树脂薄膜上层叠包含上述固化物的棱镜、透镜而成的光学片,具体而言,可以例示出液晶显示装置等的显示器中使用的棱镜片、立体照片、投影屏幕等中使用的柱状透镜片、高射投影仪的聚光透镜等中使用的菲涅尔透镜片、滤色器等中使用的衍射光栅等光学片。
作为这些光学片的制造方法,可列举出如下方法等:将上述光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物填充到具有根据各种用途所需的微细形状的母模上后,在填充的该树脂组合物上加压层叠基材使其密合以不混入空气,从基材侧照射紫外线等活性能量射线而使该树脂组合物固化后,从母模脱模。另外,例如,也可列举出如下的连续制造方法等:向卷状的母模中连续填充该树脂组合物后,使基材连续密合于填充的该树脂组合物上以不混入空气,从基材侧照射紫外线等活性能量射线而使该树脂组合物固化后,从卷状的母模脱模。
作为光学片的形成中使用的基材,可以使用薄膜状、片状、板状的透明基材。该基材的材料根据用途等适宜选择即可,例如,可列举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯树脂、三醋酸纤维素、聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸甲酯系共聚物等丙烯酸类树脂、苯乙烯树脂、聚砜树脂、聚醚砜树脂、聚碳酸酯树脂、氯乙烯树脂、聚甲基丙烯酰亚胺树脂等。另外,玻璃基材等无机基材也同样可以使用。
本发明的光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物在各种光学片中能够适合应用于各种显示器中使用的棱镜片。该棱镜片在片状成形体的单面具有多个微细的棱镜形状部,通常在液晶表示元件的背面(光源侧)以棱镜面面向该元件侧的方式配设。
该棱镜片为在透明薄膜上具有由上述光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物的固化物形成的棱镜层的片,对于该棱镜层的形状,棱镜顶角的角度θ为70~110°从聚光性优异、亮度提高的方面出发是优选的,更优选为75~100°、特别优选为80~95°。
另外,棱镜的间距优选为100μm以下,特别是为70μm以下时从防止画面的波纹图案的产生、进一步提高画面的精细度的方面出发是优选的。另外,棱镜的凹凸的高度由棱镜顶角的角度θ与棱镜的间距的值来决定,优选为50μm以下。进而,对于棱镜透镜的片厚度,从强度方面考虑,优选较厚,但为了抑制光学上光的吸收,优选较薄者,从它们的平衡的方面出发,优选为50μm~1000μm。
实施例
以下举出实施例及比较例,更具体地对本发明进行说明。例中的份及%只要没有特殊说明,就全部为质量基准。需要说明的是,实施例及比较例中的特性等的测定及评价如下进行。
<折射率测定>
使用ATAGO公司制多波长阿贝折射计(DR-M2),在基准波长(589nm)下测定实施例及比较例中制备的树脂组合物的折射率。表的数值表示配混组合物的折射率。
<粘度测定>
使用BROOKFIELD公司制E型粘度计(DV-II+VISCOMETER)测定实施例及比较例中制备的树脂组合物的25℃下的粘度。
<自愈性>
向棱镜的间距间隔50μm、棱镜高度25μm的棱镜母模填充实施例及比较例中制备的树脂组合物,重叠120μm的PET薄膜,边用辊施加压力边使其贴合后,从PET薄膜侧用金属卤化物灯以累积光量1000mJ/cm2的照射量使树脂组合物固化,制作棱镜片。
用锥子刮挠得到的棱镜片约3cm,目视观察直至此时产生的伤痕(线)消失为止的时间。
评价基准如下。
5:瞬时恢复(伤痕消失)
4:在10秒以内恢复(伤痕消失)
3:在1分钟以内恢复(伤痕消失)
2:在5分钟以内恢复(伤痕消失)
1:在15分钟以上恢复(伤痕消失)
0:不恢复
<耐划痕性>
在与上述同样地操作而得到的8cm×12.5cm的棱镜片上载置1.5cm见方的偏光薄膜(44%Pol),对偏光薄膜施加载荷,以10cm/秒摩擦5cm宽的距离,目视观察表面的划伤。以50g的幅度增加载荷,将未观察到划伤的最大载荷作为测定值。试验机使用株式会社井元制作所制的耐磨耗试验机(IMC-15FA型)。
<密合性>
将与上述同样地操作而得到的棱镜片在温度60℃、湿度90%RH的条件下静置100小时后,进行如下的划格试验:用切割刀进行10×10的划格,用粘合带将划格部剥离。对100个方格测定粘合带剥离后的残存方格数。
(实施例1~6、比较例1~5)
按照下表1所示的配方将化合物熔融混合,制备树脂组合物。对所得树脂组合物进行上述评价。需要说明的是,表中的组合物配混量的数值为质量%。
[表1]
[表2]
上述表中记载的化合物如下。
芴系二丙烯酸酯(1):前述式(1)中的R1及R2为氢原子、X1及X2为亚乙基、m+n=20的化合物。(MIWON制Miramer HR-6200)
芴系二丙烯酸酯(2):前述式(1)中的R1及R2为氢原子、X1及X2为亚乙基、m+n=2的化合物。(MIWON制Miramer HR-6042)
芴系二丙烯酸酯(3):前述式(1)中的R1及R2为氢原子、X1及X2为亚乙基、m+n=10的化合物。(MIWON制MiramerHR-6100)
BPA(EO改性)二丙烯酸酯:环氧乙烷改性双酚A二甲基丙烯酸酯(环氧乙烷改性量20摩尔)(MIWON制MiramerM-2200)
BPA型环氧丙烯酸酯:具有双酚A骨架的环氧丙烯酸酯
邻苯基苯酚的EO改性丙烯酸酯:邻苯基苯酚的环氧乙烷改性(n≈1)丙烯酸酯(共荣社化学株式会社制LIGHT ACRYLATE POB-A)
根据上述表可明确,本发明的树脂组合物具有高折射率,并且具有自愈性、耐划痕性优异的适当的耐划伤性,另外,密合性也优异。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的光学物品用活性能量射线固化性组合物,其中,活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(1)所示的化合物的比率为10~50质量%、并且式(2)所示的化合物的比率为10~70质量%的范围,进而式(1)所示的化合物及式(2)所示的化合物的合计为40~90质量%。
4.根据权利要求3所述的光学物品用活性能量射线固化性组合物,其中,活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(3)所示的化合物的比率为5~50质量%。
6.根据权利要求5所述的光学物品用活性能量射线固化性组合物,其中,活性能量射线聚合性化合物(A)中的式(4)所示的化合物的比率为5~30质量%。
7.一种固化物,其特征在于,为权利要求1~6中任一项所述的光学物品用活性能量射线固化性组合物的固化物,所述固化物的折射率为1.54以上。
8.一种光学片,其具有由权利要求7所述的固化物形成的层。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016-200122 | 2016-10-11 | ||
JP2016200122 | 2016-10-11 | ||
PCT/JP2017/035173 WO2018070256A1 (ja) | 2016-10-11 | 2017-09-28 | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109890860A CN109890860A (zh) | 2019-06-14 |
CN109890860B true CN109890860B (zh) | 2022-07-12 |
Family
ID=61905391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780063031.3A Active CN109890860B (zh) | 2016-10-11 | 2017-09-28 | 光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物、固化物及光学片 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6485601B2 (zh) |
KR (1) | KR102321823B1 (zh) |
CN (1) | CN109890860B (zh) |
TW (1) | TWI752090B (zh) |
WO (1) | WO2018070256A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6910097B2 (ja) * | 2017-02-07 | 2021-07-28 | アイカ工業株式会社 | 高屈折率光硬化性樹脂組成物 |
CN109438672A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-03-08 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法 |
TWI704193B (zh) * | 2019-01-15 | 2020-09-11 | 新應材股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、光學膜及其製造方法 |
CN111435220B (zh) * | 2019-01-15 | 2024-02-27 | 新应材股份有限公司 | 感光性树脂组合物、光学膜及其制造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101367893A (zh) * | 2008-09-01 | 2009-02-18 | 长兴化学工业股份有限公司 | 一种可聚合组合物及其用途 |
CN101415736A (zh) * | 2006-04-10 | 2009-04-22 | 索尼化学&信息部件株式会社 | 硬化性树脂组合物 |
CN101885809A (zh) * | 2009-05-13 | 2010-11-17 | 日本化药株式会社 | 能量射线固化型树脂组合物及其固化物和光学透镜片 |
JP2013053310A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-03-21 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン骨格を有する多官能性(メタ)アクリレートを含む硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2014069266A1 (ja) * | 2012-10-29 | 2014-05-08 | 第一工業製薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
CN103890018A (zh) * | 2011-08-11 | 2014-06-25 | 大阪燃气化学有限公司 | 具有芴骨架的多官能性(甲基)丙烯酸酯及其固化性组合物 |
JP2014185337A (ja) * | 2013-02-25 | 2014-10-02 | Osaka Gas Chem Kk | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2015105050A1 (en) * | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Toyo Gosei Co., Ltd. | A composition and a method for manufacturing a component |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101374368B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-03-17 | 제일모직주식회사 | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 광학필름 제조 방법 |
WO2015079728A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 光硬化性光学接着剤組成物、その硬化物、及び液晶表示装置 |
-
2017
- 2017-09-28 CN CN201780063031.3A patent/CN109890860B/zh active Active
- 2017-09-28 JP JP2018541243A patent/JP6485601B2/ja active Active
- 2017-09-28 WO PCT/JP2017/035173 patent/WO2018070256A1/ja active Application Filing
- 2017-09-28 KR KR1020197008666A patent/KR102321823B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-28 TW TW106133287A patent/TWI752090B/zh active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101415736A (zh) * | 2006-04-10 | 2009-04-22 | 索尼化学&信息部件株式会社 | 硬化性树脂组合物 |
CN101367893A (zh) * | 2008-09-01 | 2009-02-18 | 长兴化学工业股份有限公司 | 一种可聚合组合物及其用途 |
CN101885809A (zh) * | 2009-05-13 | 2010-11-17 | 日本化药株式会社 | 能量射线固化型树脂组合物及其固化物和光学透镜片 |
JP2013053310A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-03-21 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン骨格を有する多官能性(メタ)アクリレートを含む硬化性組成物およびその硬化物 |
CN103890018A (zh) * | 2011-08-11 | 2014-06-25 | 大阪燃气化学有限公司 | 具有芴骨架的多官能性(甲基)丙烯酸酯及其固化性组合物 |
WO2014069266A1 (ja) * | 2012-10-29 | 2014-05-08 | 第一工業製薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2014185337A (ja) * | 2013-02-25 | 2014-10-02 | Osaka Gas Chem Kk | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2015105050A1 (en) * | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Toyo Gosei Co., Ltd. | A composition and a method for manufacturing a component |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Tailoring fluorene-based oligomers for fast photopatterning;Esther Scheler,等;《Journal of Materials Chemistry》;20190327;第19卷;第3207-3212页 * |
双酚芴丙烯酸酯清洁生产工艺研究;宋国强,等;《现代化工》;20121120;第32卷(第11期);第77-80页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201821522A (zh) | 2018-06-16 |
JP6485601B2 (ja) | 2019-03-20 |
JPWO2018070256A1 (ja) | 2018-12-20 |
WO2018070256A1 (ja) | 2018-04-19 |
KR20190067776A (ko) | 2019-06-17 |
KR102321823B1 (ko) | 2021-11-05 |
CN109890860A (zh) | 2019-06-14 |
TWI752090B (zh) | 2022-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109890860B (zh) | 光学物品用活性能量射线固化型树脂组合物、固化物及光学片 | |
TWI488910B (zh) | 光硬化性樹脂組成物、使用其的光學膜的製造方法及含有其的光學膜 | |
JP2008094987A (ja) | 光学材料用高屈折率樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP6767170B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
WO2012172841A1 (ja) | ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ | |
JP6022094B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びレンズシート | |
JP6075514B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ | |
JP2013228729A (ja) | 光学部品用活性エネルギー線硬化性組成物 | |
KR101508761B1 (ko) | 광학 필름용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 필름 | |
TW201438909A (zh) | 樹脂積層體及使用該積層體之成形方法 | |
JPWO2017154589A1 (ja) | 硬化性組成物及び光学部材 | |
JP6365917B1 (ja) | インクジェットインク組成物 | |
CN101792500A (zh) | 可聚合组合物及包含该可聚合组合物的光学膜 | |
JP6390817B2 (ja) | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート | |
JP6894835B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
CN103173046B (zh) | 可聚合组合物及包含该可聚合组合物的光学膜 | |
KR101251457B1 (ko) | 아크릴 아크릴레이트 화합물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
JP6442973B2 (ja) | 微細構造形成用光硬化型組成物及びその硬化物 | |
JP6255860B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、積層体、ハードコートフィルム及びフィルム積層体 | |
CN115612382A (zh) | 活性能量线硬化型树脂组合物、硬化物及光学片材 | |
JP6935313B2 (ja) | 硬化性組成物及び硬化膜 | |
JP2018070778A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
WO2013191516A1 (ko) | 광중합성 조성물 및 이로부터 형성된 수지 경화층을 포함하는 광학시트 | |
KR20140083793A (ko) | 광학시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |