CN109438672A - 聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：S1，将BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，聚合得到中间共聚物(Ⅱ)的混合物；S2，TDI、HEA，阻聚剂和催化剂聚合得到中间产物(Ⅲ)；S3，中间产物(Ⅲ)加入到中间共聚物(Ⅱ)的混合物中升温聚合，得到产物(Ⅰ)的混合物。S4，减压蒸馏，将产物中所含的甲苯蒸馏出，得最终的产物聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)，该产品具有固化速度快、表干好等优异的化学性能，同时拥有内聚能大、交联密度高、收缩率低、耐磨性好等良好的物理性能。

Description

聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及聚氨酯丙烯酸酯，具体而言，涉及一种聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法。
背景技术
紫外光固化树脂具有固化速度快、环境友好、节约能源等优点，在工业和高技术领域得到广泛的应用。但是，在光学应用领域，某些光固化树脂为了达到特定的折射率，往往工艺过程复杂。例如：CN201510760857.8一种高折射率树脂及其应用，引入了硫原子得到的树脂，其工艺过程相对复杂，成本较高。
目前向树脂中引入卤素或者高折射的无机粒子等，用于提高树脂的折射率。如向树脂分子中引入氯、溴、碘等原子，但其树脂一方面面临欧洲ROHS2.0对卤素的限制，另一方面长时间使用后容易发生老化，所残留的卤素很容易腐蚀电子元器件。例如CN201110352269.2一种新型高折射率树脂，工艺过程中引入氯化钠及二氯甲烷。CN03116895.7高折射率光学树脂材料的制备方法，其工艺中所用四溴双酚A为原材料。树脂中加入高折的无机粒子，长期储存时粒子与树脂的相容稳定性会变差，进而影响树脂的外观和透明度。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法，以解决现有技术中的问题。
为了实现上述目的，本发明提供了一种聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
S1，将BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，聚合得到中间共聚物(Ⅱ)的混合物；
S2，TDI、HEA，阻聚剂和催化剂聚合得到中间产物(Ⅲ)；
S3，中间产物(Ⅲ)加入到中间共聚物(Ⅱ)的混合物中升温聚合，得到产物(Ⅰ)的混合物。
S4，减压蒸馏，将产物中所含的甲苯蒸馏出，得最终的产物聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)。
进一步地，BPMA、HEA、TDI的摩尔比为8.5～20：2.0～2.2：1～1.01。
进一步的，所述步骤S1中的反应温度为110～130℃。
进一步地，所述步骤S2中TDI与HEA聚合温度为70-75℃。
进一步地，所述步骤S1中，BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，其滴加时间为60min～90min，反应时间为4h～6h。
进一步地，所述步骤S2中，甲苯-2,4-二异氰酸酯与HEA聚合温度为70～75℃，反应时间为4h～5h。
进一步地，所述步骤S3中，反应温度80～90℃，反应时间为4h～6h。
进一步地，所述中间共聚物(Ⅱ)的结构式为：
其中n1:n2＝1～15:1。
进一步地，所述中间产物(Ⅲ)主要成分的结构式为：
本发明还提供了一种聚氨酯丙烯酸酯，所述聚氨酯丙烯酸酯采用上述述的制备方法制备而成。
进一步的，所述聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)的结构式为：
其中，n1+n2的值为2～30。
进一步地，所述聚氨酯丙烯酸酯的粘度为4000～6000(65℃)，折射率为1.5850～1.6190。
本发明直接选用相关的光固化单体和多官能度异氰酸酯进行共聚合得到聚氨酯丙烯酸酯，该树脂具有固化速度快、表干好等优异的化学性能，同时拥有内聚能大、交联密度高、收缩率低、耐磨性好等良好的物理性能。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
为改善现有技术中的聚氨酯丙烯酸酯所存在的折射率低的缺陷，在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，该制备方法包括以下步骤：S1，将BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，聚合得到中间共聚物(Ⅱ)的混合物；S2，TDI、HEA，阻聚剂和催化剂聚合得到中间产物(Ⅲ)；S3，中间产物(Ⅲ)的混合物加入到中间共聚物(Ⅱ)的混合物中升温聚合，得到产物(Ⅰ)的混合物。S4，减压蒸馏，将产物中所含的甲苯蒸馏出，得最终的产物聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)。其中，BPMA是指联苯甲醇丙烯酸酯，结构式为：HEA是指丙烯酸羟乙酯，结构式为：
TDI是指甲苯-2,4-二异氰酸酯，其结构式为：
所述S1中引发剂选自：过氧化物类催化剂、偶氮类引发剂，优选过氧化二苯甲酰(BPO)。
所述S1、S2中阻聚剂选自：酚类阻聚剂，优选对羟基苯甲醚(MEHQ)。
所述S2中的催化剂选自：有机铋，优选月桂酸铋，具有低成本、易处理、低毒性和低放射性等优点。
上述制备方法通过其该方法用联苯甲醇丙烯酸酯(BPMA)与丙烯酸羟乙酯(HEA)共聚合成含有羟基中间共聚物(Ⅱ)的混合物；甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI)与丙烯酸羟乙酯(HEA)聚合成一端含有-N＝C＝O的中间产物(Ⅲ)；中间共聚物(Ⅱ)再与中间产物(Ⅲ)进一步合称为最终产物聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)。由于BPMA双苯环的骨架结构，具有，透明性高等优异性能，同时引入丙烯酸羟乙酯(HEA)含碳碳双键，具有可吸光聚合的作用，，分子式中引入甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI)结构，使的最终产物分子结构中增加了苯环的含量及氨酯基，有利于增加产物的折射率和耐磨性，该聚氨酯丙烯酸酯的折射率为1.5850～1.6190。
所述中间共聚物(Ⅱ)、中间产物(Ⅲ)的主要成分的结构式分别为：
其中中间共聚物(Ⅱ)结构式中n1:n2＝1～15:1
上述制备方法中，在本申请一种优选的实施例中，BPMA、HEA、TDI的摩尔比为8.5～20：2.0～2.2：1～1.01，优选地，该摩尔比指步骤S1-S3的各个组分摩尔总和比，在该配比范围内，产物(Ⅰ)具有高折射率，折射率为1.5850～1.6190。
具体地，步骤S1的反应温度和时间等条件可以根据实际需要适当调整，以使反应效率高，反应完全。在本申请一种优选的实施例中，所述步骤S1中，BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，反应温度为110～130℃，其滴加时间为60min～90min，反应时间为4h～6h。第一步为了保证聚合有效的进行，加入甲苯作为溶剂，反应温度达到甲苯的沸点及以上，回流及时除去引发剂中所含的水分，提高引发剂的引发效率。
上述制备方法中，步骤S2的甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI)与丙烯酸羟乙酯(HEA)聚合温度严格控制在70～75℃之间，如此TDI分子中活性较强的对位-N＝C＝O基团与HEA聚合，保留邻位的-N＝C＝O基团，温度严格控制为了降低副反应可能性。所述步骤S2中，TDI与HEA聚合温度严格控制在70～75℃之间，反应时间为4h～5h。
所述步骤S3中，中间产物(Ⅲ)加入中间共聚物(Ⅱ)的混合物中升温聚合，反应温度80～90℃，反应时间为4h～6h。该步骤中，中间产物(Ⅲ)邻位的-N＝C＝O基团与中间共聚物(Ⅱ)分子中羟基发生反应，形成氨酯基，有利于增加产物的折射率和耐磨性。
本发明还提供一种聚氨酯丙烯酸酯，所述聚氨酯丙烯酸酯采用上述所述的制备方法制备而成。所述聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)的结构式为
其中，n1+n2的值为2-30。
所述聚氨酯丙烯酸酯的粘度为4000～6000(65℃)，折射率为1.5850～1.6190。
下面将结合具体的实施例来进一步说明本申请的有益效果。
实施例1
一种聚氨酯丙烯酸酯，制备方法包括如下步骤：
A.第一步，将联苯甲醇丙烯酸酯267.75g、丙烯酸羟乙酯14.52g、引发剂BPO2.85g和阻聚剂对羟基苯甲醚0.14g的混合液，滴加到110℃，70.56g的甲苯溶液中。其滴加时间为70min，反应温度为120℃，反应时间为5h。聚合得到中间共聚物(Ⅱ)和甲苯的混合液。
B.第二步，TDI104.16g、HEA69.67g，在有机铋0.02g及对羟基苯甲醚0.03g作用下聚合，聚合温度控制在70～75℃之间，反应时间为4.5h。得到中间产物(Ⅲ)。
C.第三步，取中间产物(Ⅲ)36.29g加入到第一步的中间共聚物(Ⅱ)中，再加入有机铋0.05g，升温聚合，反应温度85℃，反应时间为5h。得产物和甲苯的混合物。
D.第四步，产物和甲苯的混合物，在温度85℃，真空度为-0.1MPa下，将甲苯减压蒸馏出，既得目标产物聚氨酯丙烯酸酯。
实施例2
一种聚氨酯丙烯酸酯，制备方法包括如下步骤：
A.第一步，将BPMA267.75g、HEA14.52g、偶氮二异丁腈(AIBN)4.00g和对羟基苯甲醚0.14g的混合液，滴加到110℃，70.56g的甲苯溶液中。其滴加时间为70min，反应温度为120℃，反应时间为5h。聚合得到中间共聚物(Ⅱ)和甲苯的混合液。
B.第二步，TDI 104.16g、HEA69.67g，在有机铋0.02g及对羟基苯甲醚0.03g作用下聚合，聚合温度控制在70～75℃之间，反应时间为4.5h。得到中间产物(Ⅲ)。
C.第三步，取中间产物(Ⅲ)36.29g加入到第一步的中间共聚物(Ⅱ)中，再加入有机铋0.05g，升温聚合，反应温度85℃，反应时间为5h。得产物和甲苯的混合物。
D.第四步，产物和甲苯的混合物，在温度85℃，真空度为-0.1MPa下，将甲苯减压蒸馏出，既得目标产物聚氨酯丙烯酸酯。
对比例1
A.第一步，将BPMA 119.50g、HEA116.12g、BPO3.00g和对羟基苯甲醚0.16g的混合液，滴加到110℃，58.90g的甲苯溶液中。其滴加时间为70min，反应温度为120℃，反应时间为5h。聚合得到中间共聚物(Ⅱ)和甲苯的混合液。
B.第二步，TDI261.24g、HEA174.18g，在有机铋0.04g及对羟基苯甲醚0.08g作用下聚合，聚合温度控制在70～75℃之间，反应时间为4.5h。得到中间产物(Ⅲ)。
C.第三步，取中间产物(Ⅲ)290.28g加入到第一步的中间共聚物(Ⅱ)中，再加入有机铋0.06g，升温聚合，反应温度85℃，反应时间为5h。得产物和甲苯的混合物。
D.第四步，产物和甲苯的混合物，在温度85℃，真空度为-0.1MPa下，将甲苯减压蒸馏出，既得目标产物聚氨酯丙烯酸酯。
对比例2
A.第一步，将联苯甲醇丙烯酸酯267.75g、丙烯酸羟乙酯14.52g、引发剂BPO2.85g和阻聚剂对羟基苯甲醚0.14g的混合液，滴加到110℃，70.56g的甲苯溶液中。其滴加时间为70min，反应温度为120℃，反应时间为5h。聚合得到中间共聚物(Ⅱ)和甲苯的混合液。
B.第二步，异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)222.29g、HEA116.12g，在有机铋0.04g及对羟基苯甲醚0.08g作用下聚合，聚合温度控制在70～75℃之间，反应时间为4.5h。得到中间产物(Ⅲ)。
C.第三步，取中间产物(Ⅲ)42.30g加入到第一步的中间共聚物(Ⅱ)中，再加入有机铋0.06g，升温聚合，反应温度85℃，反应时间为5h。得产物和甲苯的混合物。
D.第四步，产物和甲苯的混合物，在温度85℃，真空度为-0.1MPa下，将甲苯减压蒸馏出，既得目标产物聚氨酯丙烯酸酯。
检测：
对上述各实施例和各对比例所制备的聚氨酯丙烯酸酯进行性能检测，具体检测指标及结果见表1。
项目 折射率(25℃) 粘度(65℃)
实施例1 1.6190 4800cps
实施例2 1.5980 5500cps
对比例1 1.5412 4200cps
对比例2 1.5608 5100cps
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：本发明提供的聚氨酯丙烯酸酯具有固化速度快、表干好等优异的化学性能，同时拥有内聚能大、交联密度高、收缩率低、耐磨性好等良好的物理性能。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
S1，将BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，聚合得到中间共聚物(Ⅱ)的混合物；
S2，TDI、HEA，阻聚剂和催化剂聚合得到中间产物(Ⅲ)；
S3，中间产物(Ⅲ)加入到中间共聚物(Ⅱ)的混合物中升温聚合，得到产物(Ⅰ)的混合物。
S4，减压蒸馏，将产物中所含的甲苯蒸馏出，得最终的产物聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，BPMA、HEA、TDI的摩尔比为8.5～20：2.0～2.2：1～1.01。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中的反应温度为110～130℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中TDI与HEA聚合温度为70-75℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，BPMA，HEA、引发剂和阻聚剂的混合液滴加到甲苯溶液中，其滴加时间为60min～90min，反应时间为4h～6h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，甲苯-2,4-二异氰酸酯与HEA聚合温度为70～75℃，反应时间为4h～5h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，反应温度80～90℃，反应时间为4h～6h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述中间共聚物(Ⅱ)的结构式为
其中n1:n2＝1～15:1。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述中间产物(Ⅲ)主要成分的结构式为
10.一种聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于，所述聚氨酯丙烯酸酯采用权利要求1至9中任一项所述的制备方法制备而成。
11.一种聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于，所述聚氨酯丙烯酸酯(Ⅰ)的结构式为
其中，n1+n2的值为2～30。
12.根据权利要11所述的聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于，所述聚氨酯丙烯酸酯的粘度为4000～6000(65℃)，折射率为1.5850～1.6190。
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