JP5528159B2 - 粘着剤組成物、光学フィルムおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Description
カルボキシル基含有単量体0.1重量%以上4重量%以下と水酸基含有単量体0.05重量%以上5重量%以下を共重合体成分として含有する重量平均分子量が40万以上90万未満のアクリル系共重合体(B)と、
前記アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)との混合物100重量部に対して、5重量部以上30重量部以下、添加されるイソシアネート化合物(C)と、
を含む粘着剤組成物。
(3)前記アクリル系共重合体(A)の溶解性パラメーター(SPA)と前記アクリル系共重合体(B)の溶解性パラメーター(SPB)との差が、−0.5以上0.5以下である上記(1)又は(2)に記載の粘着剤組成物。
(4)前記アクリル系共重合体(A)のガラス転移点(TgA)と前記アクリル系共重合体(B)のガラス転移点(TgB)との関係がTgA<TgBを満たす上記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の粘着剤組成物。
(6)前記エポキシ化合物又はアジリジン化合物が、アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)との混合物100重量部に対して、0.005重量部以上0.05重量部以下添加される上記(5)に記載の粘着剤組成物。
(7)上記(1)〜(6)のいずれか1つに記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
(8)上記(7)に記載の光学フィルムを備える液晶表示装置。
本発明の実施の形態に係る粘着剤組成物は、カルボキシル基含有単量体1重量%以上4重量%以下を共重合体成分として含有する、重量平均分子量40万以上90万未満のアクリル系共重合体(A)と、カルボキシル基含有単量体0.1重量%以上4重量%以下と水酸基含有単量体0.05重量%以上5重量%以下を共重合体成分として含有する、重要平均分子量40万以上90万未満のアクリル系共重合体(B)と、イソシアネート化合物(C)とを含有する。実施の形態に係る粘着剤組成物は、緩和成分であるアクリル系共重合体(A)同士がイソシアネート化合物(C)によって架橋した構造と、アクリル系共重合体(A)と弾性成分であるアクリル系共重合体(B)とがイソシアネート化合物(C)によって互いに架橋した構造と、アクリル系共重合体(B)同士がイソシアネート化合物(C)によって架橋した構造からなる架橋高分子を含有する。更に実施の形態に係る粘着剤組成物は、アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)との架橋反応に寄与しなかったイソシアネート化合物(C)と環境中の水との反応により生成する多量体によって前記架橋高分子の動きを拘束する物理架橋と、当該多量体と前記架橋高分子との化学架橋とを有する。すなわち、本実施の形態に係る粘着剤組成物は、アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(B)の反応性官能基とイソシアネート化合物(C)とが架橋反応すると共に、イソシアネート化合物(C)のうち当該架橋反応に寄与しなかったイソシアネート化合物(C)のイソシアネート基が環境中の水と反応することで生成する多量体を含む。
(重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)アクリル系共重合体溶液を剥離紙に塗布し、100℃で2分間乾燥し、フィルム状のアクリル系共重合体を得る。
(2)前記(1)で得られたフィルム状のアクリル系共重合体をテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、アクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー(株)製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/minカラム温度:40℃
式1 1/Tg=M1/Tg1+M2/Tg2+M3/Tg3+・・・・+Mn/Tgn
式中、Tg1、Tg2、Tg3・・・及びTgnは、成分1、成分2、成分3・・・及び成分nそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度(K)を示す。また、式中、M1、M2、M3・・・及びMnは各種成分のモル分率を示す。
(粘着剤組成物のゲル分の測定)
下記(1)〜(6)に従って測定する。
(1)粘着剤組成物の溶液をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離シートに、乾燥後の塗工量が25g/m2となるように塗布し、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥し、フィルム状の感圧接着剤層を形成する。
(2)形成された感圧接着剤層を35℃、45%RHで4日間養生する。
(3)精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)に(2)で得られたフィルム状粘着剤層を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて重量を正確に測定して試料を作成する。
(4)前記の金網を酢酸エチル溶液に3日間浸漬する。
(5)浸漬後、金網を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥
させる。その後、精密天秤にて重量を正確に測定する。
(6)下式によりゲル分を計算する。
ゲル分(重量%)=(C−A)/(B−A)×100
ただし、Aは金網の重量(g)、Bは粘着剤を貼付した金網の重量(粘着剤重量)(g)、Cは浸漬後、乾燥させた金網の重量(ゲル樹脂重量)(g)である。
式2 溶解性パラメーター=√(ΣEcoh/ΣV)
式2中、Ecohは凝集エネルギー密度、Vはモル分子容である。原子団ごとに決められたEcoh、及びVに基づき、高分子の繰り返し単位におけるEcoh、及びVの総和ΣEcoh、並びにΣVを求めることによって、溶解性パラメーターを算出することができる。共重合体の溶解性パラメーターは、上記式2によりその共重合体を構成する各構成単位のそれぞれの単独共重合体の溶解性パラメーターを算出し、これらのSP値のそれぞれに各構成単位のモル分率を乗じたものを合算して算出される。
図1は、本実施の形態に係る光学フィルムの断面の概要を示し、図2は、本実施の形態の変形例に係る光学フィルムの断面の概要を示す。
図3は、本実施の形態に係る液晶表示装置の断面の概要を示し、図4は、本実施の形態の変形例に係る液晶表示装置の断面の概要を示す。
本実施の形態に係る粘着剤組成物、この粘着剤組成物からなる粘着剤層を備える光学フィルムは、上述した構成を備えるので、アクリル系共重合体(A)およびアクリル系共重合体(B)の反応性官能基と架橋剤との反応による化学架橋と、イソシアネート化合物(C)の架橋反応に寄与していないイソシアネート基が養生環境にある水分と反応して多量体を形成し、アクリル系共重合体の分子鎖の動きを拘束する物理架橋とにより高い凝集力を有していると考えられる為、アクリル系共重合体の重量平均分子量を低くした場合であっても耐久性が良好であり、分子鎖の動きを拘束している物理架橋部分には流動性もあるために応力緩和性にも優れていると考えられ、耐久性と白抜けの抑制を高い水準で併せ持つことができる。
アクリル系共重合体溶液 約1gをアルミニウム製の平底皿に秤量し、100℃オーブンにて180分間乾燥し、残分を秤量して残率計算をし、固形分(不揮発分)とした。
30重量%の固形分濃度に調整した粘着剤組成物の塗工溶液を、25℃中でBH型粘度計((株)東京計器社製)にて、10rpm、1分間回転の条件で測定した。
30重量%の固形分濃度に調整した粘着剤組成物の塗工溶液を、23℃で保管して、粘着剤組成物溶液を塗布して形成される塗膜に白濁、塗布ムラが生じずに、均一に塗工できるまでの保管時間を確認した。評価基準は下記の通りである。なお、塗膜は保管後の粘着剤組成物溶液を、シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム上に、乾燥後の塗工量が25g/cm2となるように、粘着剤組成物を塗布し、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥することで得た。
◎:24時間以上
○:12時間以上24時間未満
×:12時間未満
光学フィルムの一例として偏光フィルムを使用して粘着剤層を有する偏光フィルムを作製した。シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム上に、乾燥後の塗工量が25g/cm2になるように、粘着剤組成物の塗工溶液を塗布した。次に、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥して粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール(PVA)フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート(TAC)フィルムをラミネートしたもの;約190μm〕の裏面に粘着剤層面を貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、35℃、45%RHで4日間養生させて粘着剤層を有する偏光フィルムを得た。
比較例1においては、塗工溶液粘度が3000mPa・sとなるように更に酢酸エチルで希釈した塗工溶液を用いて光学フィルムを作成した。
「(4)試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした140mm×260mm(長辺)の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の片面にラミネーターを用いて貼付した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置して試験サンプルとした。試験サンプルは、耐熱性評価用と耐熱湿性評価用とのそれぞれについて作製した。その後、耐熱性評価用試験サンプルを105℃の温度条件下に500時間放置し、耐熱性について、発泡、剥れの状態を目視観察することにより評価した。また、耐熱湿性評価用試験サンプルを60℃90%RHの条件下に500時間放置し、耐熱湿性について、剥れの状態を目視観察することにより評価した。評価基準は次の通りである。
a)発泡
◎:発泡が全く見られない。
○:発泡がほとんど見られない。
△:発泡が一部にやや見られる。
×:発泡が全面に顕著に見られる。
◎:剥がれが無いもの。
○:剥がれが0.3mm以下。
×:剥がれが0.3mmより大きい。
a)剥がれ
◎:剥がれが無いもの。
○:剥がれが0.3mm以下。
×:剥がれが0.3mmより大きい。
「(4)試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした12インチサイズ、すなわち、140mm×260mm(ただし、長辺)の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の両面に、粘着剤層を有する偏光フィルムをその偏光軸が互いに直交するように貼付した試験サンプルを作成した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置した。その後、80℃、ドライの条件下に500時間、放置した。放置後、23℃、50%RHの条件下で均一光源を使用し、白抜け状態を目視により監察した。評価基準は次の通りである。
◎:白抜けが全く認められない。
○:白抜けがほとんど認められない。
×:白抜けが大きい。
(製造例1)
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)98重量部、アクリル酸(AA)2重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)55重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル40重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を75重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分35.7重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)98.5重量部、アクリル酸(AA)1.5重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)40重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル45重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を85重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.9重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)99重量部、アクリル酸(AA)1重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)65重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル40重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を65重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分35.2重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
製造例1において、n−ブチルアクリレート(BA)98重量部をn−ブチルアクリレート(BA)97重量部、アクリル酸(AA)2重量部をアクリル酸(AA)3重量部に変更した以外は製造例1と同様にアクリル系共重合体を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)98重量部、アクリル酸(AA)2重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)40重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル65重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.02重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を65重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.8重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
製造例1において、n−ブチルアクリレート(BA)98重量部をn−ブチルアクリレート(BA)95重量部、アクリル酸(AA)2重量部をアクリル酸(AA)5重量部に変更した以外は製造例1と同様にアクリル系共重合体を得た。
製造例1において、n−ブチルアクリレート(BA)98重量部をn−ブチルアクリレート(BA)99.5重量部、アクリル酸(AA)2重量部をアクリル酸(AA)0.5重量部に変更した以外は製造例1と同様にアクリル系共重合体を得た。
(製造例8)
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)83.5重量部、t−ブチルアクリレート(tBA)15重量部、アクリル酸(AA)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.5重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)55重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル40重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を75重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.7重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)83.5重量部、t−ブチルアクリレート(tBA)15重量部、アクリル酸(AA)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.5重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)40重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル45重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を85重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.6重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)83.5重量部、t−ブチルアクリレート(tBA)15重量部、アクリル酸(AA)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.5重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)65重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル40重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.07重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を65重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.8重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
製造例8において、n−ブチルアクリレート(BA)83.5重量部をn−ブチルアクリレート(BA)83.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.5重量部を2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.3重量部に変更した以外は製造例8と同様にアクリル系共重合体を得た。
温度計、攪拌機、逐次滴下装置及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)83.5重量部、t−ブチルアクリレート(tBA)15重量部、アクリル酸(AA)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.5重量部からなる単量体溶液のうち25重量%、酢酸エチル(EAc)40重量部を加えて加熱し、還流温度まで系内の温度を上昇させ、そのまま20分間放置した。次いで、還流温度下で単量体混合物の残量75重量%と、酢酸エチル65重量部とABNV(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.02重量部からなる溶液を、130分かけて逐次添加し、更に60分反応させた。反応終了後、反応混合物を65重量部のメチルエチルケトンで希釈して、固形分34.7重量%のアクリル系共重合体溶液を得た。
(実施例1)
表3に示すように、アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)とのブレンド比が85:15になるように製造例1で製造したアクリル系共重合体(A)溶液238重量部(ただし、有効成分として85重量部)と製造例8で製造したアクリル系共重合体(B)溶液43重量部(ただし、有効成分として15重量部)とを混合すると共に、この混合物にイソシアネート化合物(C)としてコロネートL18.7重量部(日本ポリウレタン社製ポリイソシアネート化合物、有効成分14重量部、アクリル系共重合体の反応性官能基の合計1当量に対するイソシアネート基の量(なお、表3〜5に「NCO/樹脂官能基」として記載)2.22当量)と、エポキシ化合物としてTETRAD−X(三菱瓦斯化学社製、有効成分100重量%)0.02重量部と、シラン化合物として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを0.1重量部(信越化学社製シラン化合物、商品名KBM−403、有効成分0.1重量部)と、希釈溶媒としてメチルエチルケトン80重量部を添加して、十分に攪拌混合して、固形分濃度30重量%の実施例1に係る粘着剤組成物の塗工溶液を得た。
実施例1における配合組成の代わりに、表3〜表4に示した各例の配合組成を採用し、希釈溶媒の重量部を適宜変更する以外は実施例1と同様にして、固形分濃度30重量%の粘着剤組成物(すなわち、実施例2〜7、比較例1〜3に係る粘着剤組成物)の塗工溶液を作製した。得られた粘着剤組成物の塗工溶液を用いて、上述した試験用光学フィルムの作成方法により試験用光学フィルムを作成して、上述した各種測定を実施した。各例についての結果を表3〜表5に示す。
コロネートL:日本ポリウレタン社製のトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物、有効成分75重量%、イソシアネート化合物(C)
TETRAD−X:三菱瓦斯化学社製のエポキシ化合物、商品名:TETRAD−X、化学名:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、有効成分100重量%、エポキシ化合物
KBM−403:信越化学社製のシラン化合物、商品名:KBM−403、化学名:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、有効成分100重量%、シラン化合物
X−41−1053:信越化学社製のシラン化合物、商品名:X−41−1053、有機置換基として有機置換基としてエポキシ基を含有するエポキシ基含有シリコーンアルコキシオリゴマー、有効成分100重量%、シラン化合物
2 光学フィルム素材
3 粘着層
4 剥離シート
5 粘着層
6 光学フィルム素材
21 偏光フィルム
22 反射層
50 液晶層
52 基板
Claims (8)
- カルボキシル基含有単量体1重量%以上4重量%以下を共重合体成分として含有する重量平均分子量が40万以上90万未満のアクリル系共重合体(A)と、
カルボキシル基含有単量体0.1重量%以上4重量%以下と水酸基含有単量体0.05重量%以上5重量%以下を共重合体成分として含有する重量平均分子量が40万以上90万未満のアクリル系共重合体(B)と、
前記アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)との混合物100重量部に対して、5重量部以上30重量部以下、添加されるイソシアネート化合物(C)と、
を含み、アクリル系共重合体(A)は共重合体成分として水酸基含有単量体を0.05重量%未満で含有するか、または水酸基含有単量体を含有しない共重合体である、
粘着剤組成物。 - 前記アクリル系共重合体(A)と前記アクリル系共重合体(B)とが50/50以上99/1以下の重量比で含有されている請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体(A)の溶解性パラメーター(SPA)と前記アクリル系共重合体(B)の溶解性パラメーター(SPB)との差が、−0.5以上0.5以下である請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体(A)のガラス転移点(TgA)と前記アクリル系共重合体(B)のガラス転移点(TgB)との関係がTgA<TgBを満たす請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- エポキシ化合物又はアジリジン化合物を更に含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記エポキシ化合物又はアジリジン化合物が、アクリル系共重合体(A)とアクリル系共重合体(B)との混合物100重量部に対して、0.005重量部以上0.05重量部以下添加される請求項5に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
- 請求項7に記載の光学フィルムを備える液晶表示装置。
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