JP6232723B2 - 粘着剤およびそれを用いた粘着シート - Google Patents
粘着剤およびそれを用いた粘着シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP6232723B2 JP6232723B2 JP2013071505A JP2013071505A JP6232723B2 JP 6232723 B2 JP6232723 B2 JP 6232723B2 JP 2013071505 A JP2013071505 A JP 2013071505A JP 2013071505 A JP2013071505 A JP 2013071505A JP 6232723 B2 JP6232723 B2 JP 6232723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- sensitive adhesive
- acrylic polymer
- meth
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
- C08L33/064—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
そして、液晶ディスプレイには、様々な光学的機能を有する偏光板や位相差板等が用いられており、これらは粘着剤を介してガラスや透明なプラスチックを使用した液晶セル等の被着体に貼付される。
に関する。
カルボキシル基を含有する単量体は、例えば(メタ)アクリル酸、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリル酸エステル、p−カルボキシベンジルアクリル酸エステル、エチレンオキサイド変性(付加モル数:2〜18)フタル酸アクリル酸エステル、フタル酸モノヒドロキシプロピルアクリル酸エステル、コハク酸モノヒドロキシエチルアクリル酸エステル、アクリル酸β−カルボキシエチル、アクリル酸2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)エチル、マレイン酸、モノエチルマレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、及びフマル酸などが挙げられる。これらは単独または2種以上を併用できる。
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシルなどが挙げられる。これらの中でも(メタ)アクリル酸ブチルが、良好な粘着性能を得やすいという点から好ましい。これらは単独または2種以上を併用できる。
またアクリル系重合体(B)の重量平均分子量は、10万〜100万が好ましい。10万〜100万の範囲にあることで凝集力などがより向上するため、浮きおよび剥がれがより抑制でき、応力緩和性もより向上する。
また、アクリル系重合体(A)および(B)を混合したときの分子量分布(重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比率を表す分子量分布(Mw/Mn))は、2〜20が好ましい。前記範囲にあることで、浮きおよび剥がれが生じにくく、粘着力が寄り向上する。なお、上記重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定したポリスチレン換算の値である。GPCの測定法の詳細は、実施例に記載する。
前記過酸化物は、例えばジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド類;
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物があげられる。
2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などの2,2’−アゾビスバレロニトリル類;
2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’−アゾビスプロピオニトリル類;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)などの1,1’−アゾビス−1−アルカンニトリル類などが使用できる。
ラジカル重合開始剤は、単独または2種以上を併用できる。
ここでカルボキシル基を有するアクリル系重合体(A)と反応する硬化剤は、エポキシ化合物、金属キレート化合物、アジリジン化合物、酸無水物基含有化合物、カルボジイミド化合物、およびN−メチロール基含有化合物等が好ましい。また水酸基を有するアクリル系重合体(B)と反応する硬化剤は、ポリイソシアネート系化合物が好ましい。なおアクリル系重合体(A)の硬化剤は凝集力及び応力緩和性がより向上することから、エポキシ化合物、金属キレート化合物、およびアジリジン化合物のいずれかが好ましい。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ヘプチレンジアミン、オクチレンジアミン、ノニレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ポリアミン類;
エチレンジチオール、プロピレンジチオール、ブチレンジチオール、ペンチレンジチオール、ヘキシレンジチオール、ヘプチレンジチオール、オクチレンジチオール、ノニレンジチオール、ジメルカプトジシクロヘキシルメタン、3−メルカプトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)等のポリチオール類を挙げることができる。
これら多官能低分子活性水素含有化合物は、単独または2種以上を併用できる。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
前記粘着剤層の80℃における貯蔵弾性率(G’)は、0.1〜2MPaが好ましい。80℃における貯蔵弾性率(G’)が0.1MPa以上になることで高温雰囲気および高温高湿雰囲気での浮きおよび剥がれをより抑制できる。また、80℃における貯蔵弾性率(G’)が、2MPa以下になることで高温雰囲気および高温高湿雰囲気での粘着力をより向上できる。なお80℃の貯蔵弾性率(G’)は0.1〜1MPaがより好ましい。貯蔵弾性率(G’)の測定法の詳細は、実施例に記載する。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸ブチル99.5部、アクリル酸0.5部、酢酸エチル100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)0.025部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度3000m(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は100万であった。得られた共重合体を共重合体(A−1)とする。
表1の重量比率に従って各種原料を仕込み、合成例1と同様の方法でアクリル共重合体(A)を合成した。得られたアクリル共重合体の重量平均分子量を表1に示す。
反応容器にアクリル酸ブチル99・8部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.2部、酢酸エチル100部、AIBN0.025部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度3000mPa・sの共重合体溶液を得た。また、GPCを用いてアクリル共重合体の重量平均分子(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は100万であった。得られた共重合体を共重合体(B−1)とする。
表2の重量比率に従って各種原料を仕込み、合成例21と同様の方法でアクリル共重合体(B)を合成した。得られたアクリル共重合体の重量平均分子量を表2に示す。
重量平均分子量(Mw)の測定は島津製作所製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー(株)製GMHXL 4本、東ソー(株)製HXL-H 1本を連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/min
カラム温度 : 40℃
合成例1で得られた共重合体溶液中のアクリル系共重合体(A−1)と、アクリル系共重合体(B−1)を(A−1)/(B−1)=80/20の重量比(不揮発分換算)で混合し、エポキシ化合物としてエチレングリコールジグリシジルエーテル0.5部、ポリイソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体10部を配合し、更に酢酸エチルを加えて不揮発分を20%に調整して粘着剤を得た。
表3及び表4の配合比率に従って、参考例1と同様にして粘着剤を得た。更に参考例1と同様に行うことで積層体を得た。
得られた積層体を幅160mm、縦120mmの大きさに準備した。次いで剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体が貼り付けられた前記ガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を、高温雰囲気での耐性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。また、前記測定試料を、高温高湿雰囲気での耐性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を60℃、相対湿度95%で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。耐熱性、および耐湿熱性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:「発泡、浮き、剥がれが全く認められず、良好である」
○:「0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが認められるが、実用上問題がない」
×:「全面的に発泡、浮き、剥がれがあり、使用できない」
得られた積層体を幅160mm、縦120mmの大きさに2枚準備した。次いで剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板の両面に2枚の積層体をその偏光板の吸収軸が直交するようにラミネータを用いて貼着した。続いて、前記圧着物を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を、85℃で500時間放置した後、偏光板に光を透過させたときの光漏れを目視で観察した。光漏れ性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:「白抜けが無く、良好である」
○:「わずかに白抜けが有るが、実用上問題がない」
×:「全面的に白抜けがあり、使用できない」
得られた積層体を幅25mm、縦150mmの大きさに準備した。次いで剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を、85℃で3時間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る、剥離試験を行った。次いで、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:「糊残り、曇りが認められず、良好である」
×:「糊残り、曇りが認められ、実用不可である」
得られた積層体を幅50mm、縦50mmの大きさに準備した。次いで剥離性シートを上にしガラス板の上に静置し、前記積層体の中央部に重さ500gのステンレス球を静置し、30分間放置した。直ぐにステンレス球を取り除き、前記積層体に付いた押し跡(圧痕)を目視で観察した。またステンレス球を1分間放置した評価を行い前記同様に押し跡を目視で観察した。以下の基準に基づいて評価した。なお圧痕が残り難いことは、応力緩和性が特に優れているといえる。
◎:「ステンレス球を1分間保持した後の押し跡が、24時間後に完全に消失する」
○:「ステンレス球を1分間保持した後の押し跡は、24時間後に完全に消失しないが、30秒間保持した後の押し跡は、24時間後に完全に消失する」
×:「ステンレス球を30秒間保持した後の押し跡が、24時間後に完全に消失しない」
(5)貯蔵弾性率(G’)
得られた粘着剤を乾燥後の厚さが30μmになるように剥離性シートに塗工し、乾燥することで粘着剤層を形成した。得られた粘着剤層を厚みが約30mmになるように複数枚積層した後、オートクレーブで気泡を除去した後、直径8mmに打ち抜いて円柱状の試験片を得た。前記試験片の貯蔵弾性率(G’)をねじり剪断法により、下記の条件で測定した。
測定装置:ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製動的粘弾性測定装置「DYNAMIC ANALYZER RDA III」
周波数:1Hz
温度 :23℃、80℃
Claims (8)
- 水酸基を有さずカルボキシル基を有するアクリル系重合体(A)と、カルボキシル基を有さず水酸基を有するアクリル系重合体(B)と、エポキシ化合物と、金属キレート化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含み、
前記アクリル系重合体(A)は、重量平均分子量が50万〜200万で、前記アクリル系重合体(B)は、重量平均分子量が10万〜100万である粘着剤。 - 前記アクリル系重合体(A)と前記アクリル系重合体(B)との割合が、重量比で(A)/(B)=95/5〜5/95である、請求項1記載の粘着剤。
- 基材と、請求項1または2記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを備えた、粘着シート。
- 基材が、光学部材である請求項3記載の粘着シート。
- 23℃における、粘着剤層の貯蔵弾性率(G’)が0.1〜5.0MPaであり、かつ、80℃における貯蔵弾性率(G’)が0.1〜2.0MPaであることを特徴とする請求項3または4記載の粘着シート。
- 偏光板と、請求項1または2記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを含む、偏光板粘着シート。
- ガラス層と、請求項1または2記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層と、光学部材とが順次積層されてなることを特徴とする液晶セル用部材。
- 光学部材が、偏光板であることを特徴とする請求項7記載の液晶セル用部材。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013071505A JP6232723B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート |
CN201480019520.5A CN105102569B (zh) | 2013-03-29 | 2014-03-28 | 粘着剂及其应用 |
TW103111880A TWI648364B (zh) | 2013-03-29 | 2014-03-28 | 黏著劑及其應用 |
PCT/JP2014/001858 WO2014156200A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-03-28 | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート |
KR1020157030941A KR102153375B1 (ko) | 2013-03-29 | 2014-03-28 | 점착제 및 그 응용 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013071505A JP6232723B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014196376A JP2014196376A (ja) | 2014-10-16 |
JP6232723B2 true JP6232723B2 (ja) | 2017-11-22 |
Family
ID=51623210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013071505A Active JP6232723B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6232723B2 (ja) |
KR (1) | KR102153375B1 (ja) |
CN (1) | CN105102569B (ja) |
TW (1) | TWI648364B (ja) |
WO (1) | WO2014156200A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7209463B2 (ja) | 2017-12-28 | 2023-01-20 | アズビル株式会社 | 近接スイッチ及びクランプシステム |
JP7267040B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-05-01 | アズビル株式会社 | 検出装置及びバルブ |
JP7300851B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-06-30 | アズビル株式会社 | 検出装置 |
JP7300850B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-06-30 | アズビル株式会社 | 検出装置及びクランプ装置 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6463167B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2019-01-30 | 綜研化学株式会社 | 光学部材用粘着剤および光学積層体 |
JP6545487B2 (ja) * | 2015-03-12 | 2019-07-17 | リンテック株式会社 | 粘着シート |
JP6019180B1 (ja) * | 2015-06-18 | 2016-11-02 | 積水化学工業株式会社 | (メタ)アクリル系粘着剤及び粘着テープ |
KR102513258B1 (ko) * | 2016-02-29 | 2023-03-23 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 점착제 및 점착 시트 |
JP2017160382A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
CN105670551B (zh) * | 2016-04-14 | 2018-11-30 | 久盛地板有限公司 | 采用聚酰亚胺改性聚氨酯胶黏剂的重组木板及其制备方法 |
JP7112828B2 (ja) * | 2016-12-16 | 2022-08-04 | 大王製紙株式会社 | 粘着シート |
JP6323580B1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-05-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
CN110662813B (zh) * | 2017-07-25 | 2021-09-07 | 大塚化学株式会社 | 粘合剂组合物和粘合膜 |
JP7067188B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2022-05-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
KR102612236B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2023-12-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판용 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
JP7361849B1 (ja) * | 2022-07-29 | 2023-10-16 | 住友化学株式会社 | 偏光板及び画像表示装置 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4136524A (en) | 1976-11-10 | 1979-01-30 | Westinghouse Electric Corp. | Apparatus for sealing access holes to cavities within the earth with rock glass |
US4788937A (en) | 1987-06-26 | 1988-12-06 | Keyser George A | Oyster bed fostering |
JP3272921B2 (ja) | 1995-09-27 | 2002-04-08 | リンテック株式会社 | 粘着シート |
KR100668943B1 (ko) * | 2004-04-23 | 2007-01-12 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 아크릴계 점착제 조성물 |
JP5023470B2 (ja) * | 2005-11-04 | 2012-09-12 | 住友化学株式会社 | アクリル樹脂組成物及び粘着剤 |
JP2007169329A (ja) | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 光学用粘着剤組成物および粘着シート |
JP5091440B2 (ja) * | 2006-08-17 | 2012-12-05 | 日本カーバイド工業株式会社 | 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム |
JP5212688B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2013-06-19 | サイデン化学株式会社 | 光学用粘着剤組成物および光学機能性フィルム |
JP5243182B2 (ja) | 2008-10-22 | 2013-07-24 | 日東電工株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層、粘着型光学部材および画像表示装置 |
KR20100059470A (ko) * | 2008-11-26 | 2010-06-04 | 도레이첨단소재 주식회사 | 빛샘 제어용 점착제 조성물과 그 조성물이 도포된 디스플레이장치용 광학필름 |
JP5528159B2 (ja) * | 2010-03-02 | 2014-06-25 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物、光学フィルムおよび液晶表示装置 |
JP5540847B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2014-07-02 | 藤倉化成株式会社 | アクリル系粘着剤組成物および粘着フィルム |
JP5800469B2 (ja) * | 2010-05-27 | 2015-10-28 | 綜研化学株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物および粘着シート |
JP5588755B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2014-09-10 | 株式会社寺岡製作所 | 光学部材用粘着剤 |
WO2012018142A1 (ja) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | リンテック株式会社 | 結晶性金属酸化物導電膜用粘着剤及びそれを用いた結晶性金属酸化物導電膜用粘着シート |
JP5562173B2 (ja) * | 2010-08-19 | 2014-07-30 | リンテック株式会社 | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
KR101840072B1 (ko) * | 2010-08-24 | 2018-03-19 | 닛뽕 카바이도 고교 가부시키가이샤 | 점착제 조성물 |
JP5567619B2 (ja) * | 2012-05-07 | 2014-08-06 | リンテック株式会社 | 粘着剤、粘着シート及び粘着剤付き光学フィルム |
-
2013
- 2013-03-29 JP JP2013071505A patent/JP6232723B2/ja active Active
-
2014
- 2014-03-28 CN CN201480019520.5A patent/CN105102569B/zh active Active
- 2014-03-28 WO PCT/JP2014/001858 patent/WO2014156200A1/ja active Application Filing
- 2014-03-28 TW TW103111880A patent/TWI648364B/zh active
- 2014-03-28 KR KR1020157030941A patent/KR102153375B1/ko active IP Right Grant
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7209463B2 (ja) | 2017-12-28 | 2023-01-20 | アズビル株式会社 | 近接スイッチ及びクランプシステム |
JP7267040B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-05-01 | アズビル株式会社 | 検出装置及びバルブ |
JP7300851B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-06-30 | アズビル株式会社 | 検出装置 |
JP7300850B2 (ja) | 2019-03-07 | 2023-06-30 | アズビル株式会社 | 検出装置及びクランプ装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI648364B (zh) | 2019-01-21 |
KR20150140706A (ko) | 2015-12-16 |
CN105102569B (zh) | 2018-04-03 |
JP2014196376A (ja) | 2014-10-16 |
TW201444933A (zh) | 2014-12-01 |
WO2014156200A1 (ja) | 2014-10-02 |
KR102153375B1 (ko) | 2020-09-08 |
CN105102569A (zh) | 2015-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6232723B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP6600954B2 (ja) | 再剥離性粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP6245032B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着フィルム | |
JP6075156B2 (ja) | 再剥離性粘着剤および粘着シート | |
JP2013127012A (ja) | 粘着剤、粘着シートおよびディスプレイ | |
JP6304518B2 (ja) | 粘着剤および粘着シート | |
KR102278754B1 (ko) | 점착제, 광학용 점착시트, 편광판 점착 시트 및 액정 셀 부재 | |
JP2019085479A (ja) | 光学用粘着剤および光学粘着シート | |
JP6679985B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP6938974B2 (ja) | 粘着剤および粘着シート | |
JP5929357B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着フィルム | |
CN106916555B (zh) | 粘着剂、使用其的粘着片、偏光板粘着片及液晶单元构件 | |
JP6631022B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP2014028983A (ja) | 粘着剤、粘着シートおよびディスプレイ | |
JP7331673B2 (ja) | 粘着剤組成物、および粘着シート | |
KR101462412B1 (ko) | 점착제, 점착 시트 및 디스플레이 | |
JP6330776B2 (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP2018135524A (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP2018150536A (ja) | 粘着剤およびそれを用いた粘着シート | |
JP2016135892A (ja) | 粘着剤、粘着シートおよびディスプレイ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161128 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20161129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170413 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170926 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171009 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6232723 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |