JP6245032B2 - 粘着剤およびそれを用いた粘着フィルム - Google Patents
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Description
そして、表示装置には、様々な光学的機能を有する偏光板や位相差板等が用いられており、これらは粘着剤を介してガラス等の液晶セルに貼付される。
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシルなどが挙げられる。その他の単量体(A−3)は、炭素数1〜8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましく、(メタ)アクリル酸ブチルが、良好な粘着性能を得やすいという点からより好ましい。これらは単独または2種以上を併用できる。
不足し、発泡、浮き・剥がれが生じる。一方、高分子量成分(PH)の重量平均分子量が200万より大きいと、粘度が高くなり塗工等の作業性が劣り、光学特性を維持できなくなる。上記低分子量成分(PL)の重量平均分子量は、5000〜20万であり、5000〜10万であることがより好ましい。低分子量成分(PL)の重量平均分子量が5000より小さい低分子量成分(PL)を用いると、凝集力が不足して発泡、浮き・剥がれが生じやすい。また、重量平均分子量が15万を超える低分子量成分(PL)を用いると偏光板の収縮により生じる応力集中を緩和できなくなり、光漏れ現象が生じる。
前記過酸化物は、例えばジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド類;
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物があげられる。
2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などの2,2’−アゾビスバレロニトリル類;
2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’−アゾビスプロピオニトリル類;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)などの1,1’−アゾビス−1−アルカンニトリル類などが使用できる。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ヘプチレンジアミン、オクチレンジアミン、ノニレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ポリアミン類;
エチレンジチオール、プロピレンジチオール、ブチレンジチオール、ペンチレンジチオール、ヘキシレンジチオール、ヘプチレンジチオール、オクチレンジチオール、ノニレンジチオール、ジメルカプトジシクロヘキシルメタン、3−メルカプトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)等のポリチオール類を挙げることができる。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
高分子量成分(PH)と低分子量成分(PL)とをそれぞれ別個に得ておき、両者を混合する方法。
<合成例1:アクリル系共重合体(PH)>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸ブチル79.95重量部、アクリル酸2−メトキシエチル20重量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.05重量部、アセトン100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)0.02部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始させた。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分20重量部、粘度1500mPa・sの共重合体溶液を得た。(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は80万であった。得られた共重合体を共重合体(PH−1)とする。
重量平均分子量(Mw)の測定は島津製作所製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー(株)製GMHXL 4本、東ソー(株)製HXL-H 1本を連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/min
カラム温度 : 40℃
合成例1のモノマーおよびその配合量を表1に記載した通りに変更した以外は、合成例1同様に合成することでそれぞれアクリル系共重合体(PH)を得た。得られたアクリル系共重合体の重量平均分子量を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸ブチル79.95重量部、アクリル酸2−メトキシエチル20重量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.05重量部、メチルエチルケトン100部、AIBN0.02部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始させた。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分20重量部、粘度100mPa・sの共重合体溶液を得た。(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は5000であった。得られた共重合体を共重合体(PL−1)とする。
合成例8のモノマーおよびその配合量を表2に記載した通りに変更した以外は、合成例8同様に合成することでそれぞれアクリル系共重合体(PL)を得た。得られたアクリル系共重合体の重量平均分子量を表2に示す。
<調整例1>
合成例1で得られた共重合体溶液中のアクリル系共重合体(PH)と、合成例8で得られたアクリル系共重合体(PL)を(PH)/(PL)=85/15の重量比(不揮発分換算)で混合し、さらには重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.001重量部を加え共重合体溶液を得た。得られた共重合体を共重合体(A−1)の溶液を得た。
<調整例2〜15>
調整例1の原料およびその配合量を表3に記載した通りに変更した以外は、調整例1同様に混合することでそれぞれ共重合体の溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および面積比を表3に示す。
高分子量成分(PH)を含む共重合体を得た後、得られた共重合体の存在下で単量体を重合して低分子量成分(PL)を得る方法。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸ブチル79.95重量部、アクリル酸2−メトキシエチル20重量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.05重量部、アセトン130重量部、AIBN0.025部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、この反応溶液を還流温度で2時間反応させて単量体の重合転化率が45%の重量平均分子量が160万の共重合体と単量体との混合溶液を得た。次いで、酢酸エチル140部、和光純薬工業社製V−65(2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、以下「V−65」と記述する。)0.2部を添加し、2時間反応させ、さらにV−65を0.2部添加し、単量体の重合転化率が90%以上になるまでさらに6時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した後、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.001重量部を加え不揮発分20重量部、粘度2500mPa・sの共重合体(A−16)の溶液を得た。
合成例13のモノマーおよびその配合量を表4に記載した通りに変更した以外は、合成例1同様に合成することでそれぞれアクリル系共重合体(PH)を得た。得られたアクリル系共重合体の重量平均分子量および面積比を表4に示す。
アクリル系共重合体(A−1)と、イソシアネート系化合物(B)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体0.1部、シランカップリング剤としてKBE−403(3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン:信越化学社製)0.05重量部を配合し、更に酢酸エチルを加えて不揮発分を20重量部に調整して粘着剤を得た。
実施例1の重合体等の原料およびその配合量を表5および表6に記載した通りに変更した以外は、実施例1と同様に行なうことでそれぞれ積層体を得た。
(1)耐熱性および耐湿熱性
得られた積層体を幅160mm、縦120mmの大きさに準備した。次いで剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体が貼り付けられた前記ガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を85℃で500時間放置した後に23℃50%雰囲気で発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察することで耐熱性を評価した。また、別途、測定試料を60℃、相対湿度95%雰囲気で500時間放置した後に23℃50%雰囲気で発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察することで耐湿熱性を評価した。評価基準は下記の通りである。
◎:「発泡、浮き、剥がれが全く認められず、良好である」
○:「0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが認められるが、実用上問題がない」
×:「全面的に発泡、浮き、剥がれがあり、使用できない」
得られた積層体を幅160mm、縦120mmの大きさに2枚準備した。次いで2枚とも剥離性シートを剥がして露出した粘着層について、2枚の積層体中の偏光板の吸収軸が直交するように無アルカリガラス板の両面に対してラミネータを用いて貼着した。続いて、前記積層体を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を、85℃で500時間放置した後、23℃50%雰囲気で偏光板に光を透過させたときの光漏れを目視で観察した。光漏れ性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:「白抜けが無く、良好である」
○:「わずかに白抜けが有るが、実用上問題がない」
×:「全面的に白抜けがあり、使用できない」
得られた積層体を幅25mm、縦150mmの大きさに準備した。次いで剥離性シートを剥がし露出した粘着層を無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。前記測定試料を、85℃で3時間放置した後に、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で、引張試験機を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る、剥離試験を行った。次いで、積層体を剥離した後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:「糊残り、曇りが認められず、良好である」
×:「糊残り、曇りが認められ、実用不可である」
得られた積層体を幅50mm、縦50mmの大きさに準備した。次いで剥離性シート面を上にしてガラス板の上に静置し、前記積層体の中央部に重さ500gのステンレス球を静置し、30分間放置した。ステンレス球を取り除いた直後に前記積層体に付いたステンレス球の押し跡(圧痕)を目視で観察した。またステンレス球を1分間放置した以外は前記同様に行い圧痕を目視で観察した。評価は以下の基準で行なった。なお圧痕が消失し易いほど、応力緩和性が優れている。
◎:「ステンレス球を1分間保持した後の押し跡が、24時間後に完全に消失する」良好
○:「ステンレス球を1分間保持した後の押し跡は、24時間後に完全に消失しないが、30秒間保持した後の押し跡は、24時間後に完全に消失する」実用可
×:「ステンレス球を30秒間保持した後の押し跡が、24時間後に完全に消失しない」実用不可
Claims (8)
- アクリル系共重合体(A)と、イソシアネート系化合物(B)とを含有する粘着剤であって、
前記アクリル系共重合体(A)が、(1)単量体混合物100重量部のうち水酸基を含有する単量体(A−1)0.05〜5.0重量部、アルコキシ基を含有する単量体(A−2)20〜80重量部と、前記(A−1)および(A−2)と共重合可能なその他の単量体(A−3)「但し前記(A−1)および(A−2)を除く」15〜79.95重量部とをラジカル重合してなる共重合体であり、
(2)高分子量成分(PH)と低分子量成分(PL)とを含み、ゲルパーミエイションクロマトグラフィーにおける排出曲線上独立した、重量平均分子量が80万〜200万の高分子量成分(PH)のピークと、重量平均分子量が5000〜20万の低分子量成分(PL)のピークとを含有し、前記高分子量成分(PH)のピークと前記低分子量成分(PL)のピークとの面積比が、(PH)/(PL)=85/15〜15/85であることを特徴とする粘着剤。 - 前記水酸基を含有する単量体(A−1)が、炭素数1〜4のアルキレン基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、
前記アルコキシ基を含有する単量体(A−2)が炭素数1〜4のアルキレン基を含有する(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステルであり、
前記その他の単量体(A−3)が炭素数1〜8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤。 - 前記高分子量成分(PH)のピークと前記低分子量成分(PL)のピークとの面積比が、(PH)/(PL)=85/15〜50/50であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- さらに、アクリル系共重合体(A)100重量部に対して、重合禁止剤0.001〜0.1重量部を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に載の粘着剤。
- 基材と、請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤から形成されてなる粘着層とを備えた、粘着シート。
- 基材が、光学部材である請求項5記載の粘着シート。
- 偏光板と、請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤から形成されてなる粘着層とを備えた、偏光板粘着シート。
- ガラス層と、請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤から形成されてなる粘着層と、光学部材とを備えた、液晶セル用部材。
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