JP6938974B2 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
また、特許文献2の粘着剤は、上記同様に使用すると高温高湿環境下での浮き・剥がれは生じ難いが、光漏れが生じる問題があった。
また、特許文献3の粘着剤は、上記同様に使用すると高温高湿環境下での光漏れは生じ難いが、浮き・剥がれが生じる問題があった。
また、これら従来の粘着剤は、落下等の衝撃に弱く、また、水に接するとディスプレイが悪影響を受ける問題があった。
本明細書におけるアクリル系共重合体は、炭素数4〜12のアルキル鎖を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル45〜89.9重量部、脂環式モノマー5〜50重量部、および反応性官能基含有モノマー0.01重量部以上0.5重量部未満を含むモノマー混合物の共重合物である。
アクリル酸イソブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びアクリル酸イソオクチル等の分枝状のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−オクチル、及びメタクリル酸ラウリル等の直鎖状のメタクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル等の分枝状のメタクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。
モノマー(a−1)は、単独または2種類以上を併用できる
メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ジシクロペンタニル、メタクリル酸シクロドデシル、メタクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチルシクロヘキシル等の脂環式構造を有するメタクリル酸エステルなどが挙げられる。
脂環式モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
(メタ)アクリル酸、アクリル酸p−カルボキシベンジル、アクリル酸β−カルボキシエチル等のカルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸モノメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノプロピルなどの(メタ)アクリル酸モノアルキルアミノエステル等のアミノ基含有(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
反応性官能基含有モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
本発明の粘着剤は、アクリル系共重合体の架橋点を少なくすることで、柔軟性と凝集力という相反する特性を両立している。
その他モノマーは、例えば、アミド結合含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、アルキレンオキサイド単位含有モノマー、モノマー(a−1)以外の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ビニルモノマーが好ましい。
その他モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
過酸化物は、例えば、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド;
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート;等が挙げられる。
2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などの2,2’−アゾビスバレロニトリル;
2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’−アゾビスプロピオニトリル;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)などの1,1’−アゾビス−1−アルカンニトリル;等が挙げられる。
本発明の粘着剤は、硬化剤を含むため、粘着シートに加工した際、アクリル系共重合体の反応性官能基(例えば、水酸基、酸性基)との架橋反応により粘着層の凝集力が向上し、高温雰囲気下または高温高湿雰囲気下に曝された場合、浮きおよび剥がれを抑制できる。
カルボジイミド化合物の市販品は、例えば、日清紡績社製のカルボジライトシリーズが挙げられる。その中でもカルボジライトV−01、03、05、07、09は有機溶剤との相溶性に優れているため好ましい。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
本発明の粘着シートは、基材、および粘着剤の硬化物である粘着層を備えることが好ましい。粘着層は、粘着剤を塗工することで形成できる。粘着層の基材と接していない面は、通常、粘着シートを使用する直前まで剥離性シートを貼り付けて異物の付着を防止する。
粘着シートは、例えば、基材に粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成して作製する。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、基材を貼り合わせて作製する。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、さらに他の剥離性シートを貼り合わせて作製することもできる。基材を使用しない粘着シートをキャスト粘着シートという。
溶媒は、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤;ジエチルエーテル、メトキシトルエン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;が挙げられる。
剥離性シートの厚さは、通常10〜200μm程度である。
基材は、単独または複数の光学フィルムを積層した積層体を使用できる。
本発明の偏光板積層体は、偏光板と、粘着剤の硬化物である粘着層とを備えることが好ましい。
本発明の偏光板積層体は、粘着層の応力緩和性が良好であるため、高温雰囲気下及び高温高湿雰囲気下での、偏光板の反りに起因する光漏れを抑制できる。
本発明のディスプレイは、偏光板積層体、およびガラス板を備えることが好ましい。前記ガラス板は、例えば、LCDの場合、液晶セルの表面ガラスを意味する。また、前記ガラス板は、OLEDの場合、有機ELセルの表面ガラスを意味する。無機バリア層は、例えば、窒化ケイ素層である。
液晶ディスプレイは、偏光板と粘着層と液晶セル(液晶セル最上面はガラス)を備えている。有機ELディスプレイは、偏光板と粘着層と位相差フィルム、および有機ELセル(有機ELセルの最上面はガラス)を備えている。
ガラス板は、例えば、無アルカリガラス、透明導電ガラスが挙げられる。透明導電ガラスは、ガラス基材上に形成したITO、ATOなどの透明導電膜、金属回路等の導電層を備えている。前記導電層は、通常スパッタまたは蒸着等で形成されるため、厚さ100〜5000Å程度である。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸n−ブチル40部、アクリル酸2−エチルヘキシル54.8部,アクリル酸シクロヘキシル5部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.2部、アセトン100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)0.01部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、65℃まで加熱し重合反応が開始した。その後、反応溶液を還流温度で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度6000mPa・sのアクリル系共重合体(A−1)溶液を得た。また、アクリル系共重合体(A−1)の重量平均分子(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は150万、分散度(Mw/Mn)は2.5であった。
合成例1の原料およびその配合量を表1の記載に従って変更した以外は、合成例1と同様の方法でアクリル共重合体(A−2〜A−16)をそれぞれ合成した。得られたアクリル共重合体の重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を表1に示す。なお、表中の空欄は配合していないことを表す。
重量平均分子量(Mw)の測定は、島津製作所社製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。重量平均分子量(Mw)の決定は、分子量既知のポリスチレンを標準物質とした換算で行った。
装置名 : 島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
合成例1で得られたアクリル系共重合体(A−1)溶液中のアクリル系共重合体(A−1)100部に対して、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体0.5部、有機シラン化合物として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越シリコーン社製)0.1部を配合し、更に、不揮発分が20%となる量の酢酸エチルを配合して粘着剤を得た。
得られた粘着剤を、厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート、セラピールMF:東レフィルム加工社製)上に、乾燥後の厚さが25μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥することで粘着層を形成した。次いで、この粘着層に、シクロオレフィンフィルム(ゼオノア:日本ゼオン社製、厚さ100μm)の片面を貼り合せ、「剥離フィルム/粘着層/シクロオレフィンフィルム」の構成の粘着シートを得た。次いで、得られた粘着シートを温度25℃相対湿度55%の条件で1週間熟成させて、積層体Aを得た。
また、別途、シクロオレフィンフィルムの代わりに偏光板(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ ポリメチルメタクリレートフィルム)を用いて、前記粘着層と偏光板のポリメチルメタクリレートフィルム面とが接するように貼り合わせ、「剥離フィルム/粘着層/偏光板」の構成の粘着シートを得た。次いで、得られた粘着シートを温度25℃相対湿度55%の条件で1週間熟成させて、積層体Bを得た。
実施例1で使用した材料を表2および表3に示した材料および配合量にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤を作製した。更に、得られた粘着剤を使用して、実施例1と同様にして、積層体Aおよび積層体Bをそれぞれ作製した。尚、表中の空欄は配合していないことを表す。
比較例として下記特許文献の実施例に記載された粘着剤を用い、本明細書の実施例1と同様に積層体Aおよび積層体Bをそれぞれ作製した。比較例6:特開2013−10838号公報に記載されている実施例3の粘着剤。比較例7:特開2015−25080号公報に記載されている実施例5の粘着剤。比較例8:特開2015−199942号公報に記載されている実施例3の粘着剤。
(1)耐熱性評価(積層体A)
得られた積層体Aを、幅930mm、縦523mm(42インチディスプレイ相当)の大きさに準備した。次いで、この積層体Aから剥離性シートを剥がして、被着体である42インチディスプレイ相当の大きさの無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体Aが貼り付けられたガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、高温雰囲気での耐久性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を105℃で1000時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で評価した。評価基準を以下に示す。結果を耐熱性Nとする。
また、積層体Aの被着体を42インチディスプレイ相当の大きさのITOスパッタガラス板(品種80Ω:日本板硝子社製)に変更した以外は、上記同様に耐熱性を評価した。結果を耐熱性Iとする。
◎:粘着層に起因する発泡、浮き、剥がれが全く無かった。良好。
○:粘着層に起因する1mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが生じた。実用域。
×:粘着層に起因する1mmを超える発泡、浮き、剥がれのいずれかが生じた。実用不可
上記耐熱性評価と同様に作製した測定試料を、高温高湿雰囲気での耐性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃、相対湿度85%で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で評価した。耐湿熱性は、耐熱性評価と同様の基準で評価した。なお、無アルカリガラス板を使用した結果を耐湿熱性N、ITOスパッタガラス板を耐湿熱性Iとする。
得られた積層体Aを幅40mm・長さ100mmの大きさに準備した。次いで、この層体Aから剥離性シートを剥離して露出した粘着層をITO透明導電膜を備えたPETフィルム(厚さ5μm・幅40mm・長さ160mm、IPF−05H125:グンゼ社製)のITO透明導電膜上に貼り付けた。この積層体を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。
この測定試料の両端に電極をつなぎ、Laresta−GP MCP−T600(三菱化学社製)を使用して初期の電気抵抗値を測定した。次いで測定試料を85℃ 相対湿度85%で1000時間放置した後、経時後の電気抵抗値を測定した。耐腐食性の評価は、ITO透明導電膜に腐食が生じたか否かによる電気抵抗率の変化を下記基準で評価した。
電気抵抗変化率=(経時後の電気抵抗値/初期の電気抵抗値)
4:電気抵抗変化が全くない。優れている。
3:電気抵抗変化率が2.0未満。良好。
2:電気抵抗変化率が2.0以上3.0未満。実用域。
1:電気抵抗変化率が3.0以上。実用不可。
得られた積層体Bについて上記(1)耐熱性評価(積層体A)と同様に測定試料を作製した。この測定試料を、高温雰囲気での耐久性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を105℃で1000時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で評価した。評価基準を以下に示す。なお、無アルカリガラス板を使用した結果を耐熱性N、ITOスパッタガラス板を耐熱性Iとする。
◎:粘着層に起因する発泡、浮き、剥がれが全く無かった。良好。
○:粘着層に起因する0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが生じた。実用域。
×:粘着層に起因する0.5mmを超える発泡、浮き、剥がれが生じた。実用不可
得られた積層体Bについて上記(2)耐湿熱性評価(積層体A)と同様に測定試料を作製した。この測定試料を、高温雰囲気での耐久性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃、相対湿度85%で500時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で評価した。評価基準は、上記(4)耐熱性評価(積層体B)と同様である。なお、無アルカリガラス板を使用した結果を耐湿熱性N、ITOスパッタガラス板を耐湿熱性Iとする。
上記(4)耐熱性評価(積層体B)を行った後の偏光板に対して、光を透過させて偏光板に光漏れが生じるか目視で評価した。評価基準を以下に示す。なお、光漏れとは積層体Bの四隅や周辺端部から光が漏れる現象であるである。
◎:光漏れが無い。良好。
○:ごく一部に光漏れがあったが全面的な光漏れは無い。実用域。
×:全面的に光漏れがある。実用不可。
得られた積層体Bを、幅100mm、縦100mmの大きさに準備した。次いで、この積層体Bから剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、105℃で7日放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る条件で剥離し、剥離後のガラスの状態を目視で評価した。結果を再剥離性Nとする。評価基準を以下に示す。
また、被着体を上記無アルカリガラスの代わりに、ITOスパッタガラス板(品種80Ω:日本板硝子社製)に変更した以外は、上記同様に行い、評価した。同様の評価を行った。結果を再剥離性Nとする。
○:ガラスに糊残り、曇りが無かった。良好。
×:ガラスに糊残りまたは曇りが残った。実用不可。
JIS K 5600−5−3に準拠して耐衝撃性評価を評価した。φ1/4インチ(100g)の鉄球を取り付けたデュポン式衝撃試験機を用いて、試料台に積層体Aを剥離性シート側が上面になるように配置し、30cmの高さから鉄球を落下させた後、積層体Aの粘着層の変形度合いを目視で評価した。評価基準を以下に示す。
○:粘着層の変形が無かった。良好。
×:粘着層の変形し、元通りに復元しない。実用不可。
得られた積層体Aを、幅930mm、縦523mm(42インチ相当)の大きさ準備した。次いで、この積層体Aから剥離性シートを剥がして、被着体である無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体Aが貼り付けられたガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、80℃の温水中に120時間浸漬させた後に、23℃雰囲気下で発泡、浮き、剥がれの有無を目視で評価した。評価基準を以下に示す。
◎:発泡、浮き、剥がれが全く無い。良好。
○:1mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれか生じた。実用域。
×:1mmを超える発泡、浮き、剥がれが生じた。実用不可。
Claims (6)
- モノマー混合物の重量を100重量部としたときに、
炭素数4〜12のアルキル鎖を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル45〜89.99 重量部、脂環式モノマー5〜50重量部、および反応性官能基含有モノマー0.01重量部以上0.5重量部未満を含み、さらにアミド結合を有するモノマー1〜25重量部を含むモノマー混合物の共重合物であるアクリル系共重合体、ならびに硬化剤を含み、前記アミド結合を有するモノマーが、(メタ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドまたはアクリロイルモルホリンを含むことを特徴とする、粘着剤。 - 前記アクリル系共重合体100重量部に対して、前記硬化剤を0 .5〜5重量部含む、請求項1記載の粘着剤。
- 前記炭素数4〜12のアルキル鎖を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルがアクリル酸ブチルおよび2−エチルヘキシルアクリレートを含む、請求項1または2記載の粘着剤。
- 基材、および請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤の硬化物である粘着層を備えた粘着シート。
- 偏光板、請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤の硬化物である粘着層、および基材を備えた、偏光板積層体。
- 請求項5記載の偏光板積層体、およびガラス板を備えた、ディスプレイ。
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