JP5562173B2 - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
架橋剤(C)との反応性:官能基(b2)<官能基(b1)・・・(I)
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物は、重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有し、好ましくはシランカップリング剤(D)をさらに含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。また、「重合体」には「共重合体」の概念も含まれるものとする。
(1)架橋剤(C)と反応する官能基(b1)を有するモノマーを構成成分とし、当該重合体(B)が含有する、架橋剤(C)と反応する官能基は、実質的に官能基(b1)のみであるか、
(2)架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす官能基(b1)を有するモノマーと、架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす官能基(b2)を有するモノマーとを構成成分とする。
架橋剤(C)との反応性:官能基(b2)<官能基(b1)・・・(I)
すなわち、(2)の重合体(B)において、官能基(b1)の架橋剤(C)との反応性は、官能基(b2)の架橋剤(C)との反応性よりも高い。
上記粘着性組成物は、第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)とを混合するとともに、任意の段階で架橋剤(C)及び所望によりシランカップリング剤(D)を添加することで製造することができる。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
なお、加熱処理の条件については、前述した通りである。
1.重合体(A)の調製
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル95.0質量部、アクリル酸5.0質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.08質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法でGPC測定し、重量平均分子量150万の重合体(A)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル85.0質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0質量部、酢酸エチル200質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.16質量部、および2−メルカプトエタノール0.3質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法でGPC測定し、重量平均分子量5万の重合体(B)の生成を確認した。
上記工程(1)で得られた重合体(A)100質量部(固形分換算値)と、上記工程(2)で得られた重合体(B)20質量部(固形分換算値)とを混合した後、架橋剤(C)として、重合体(B)の水酸基0.8当量に相当する量のトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート(TDI系)付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)を添加した。最後に、シランカップリング剤(D)として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBM403」)0.2質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
[重合体(A)及び(B)]
BA:n−ブチルアクリレート
AA:アクリル酸
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
[架橋剤(C)]
・イソシアネート系架橋剤
TDI系:トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)
イソシアヌレート系:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業株式会社製,商品名「コロネートHXR」)
・他の架橋剤(エポキシ系架橋剤)
N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン(三菱瓦斯化学社製,商品名「TETRAD−X」)
[シランカップリング剤(D)]
KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBM403」)
KBE9007:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE9007」)
KBE403:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE403」)
粘着性組成物を構成する各モノマーの種類および割合、架橋剤およびシランカップリング剤の種類および添加量、ならびに重合体(A)および重合体(B)の配合比を表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板から、25mm幅、100mm長のサンプルを切り出し、剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所社製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、23℃、50%RHの条件下で24時間放置してから、引張試験機(オリエンテック社製,テンシロン)を用い、剥離速度300mm/min、剥離角度180度の条件で粘着力(N/25mm)を測定した。ここに記載した以外の条件はJIS Z 0237:2009に準拠して、測定を行った。
貼付14日後の粘着力が20N/25mm以下:◎
貼付14日後の粘着力が20N/25mm超、25N/25mm未満:○
貼付14日後の粘着力が25N/25mm以上:×
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例の製造過程で得られた剥離シート/粘着剤層(厚さ:25μm)からなる構成体の露出している粘着剤層上に、上記剥離シートを剥離処理面側が接するように積層した。これにより、剥離シート/粘着剤層/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
測定サンプルとして、ゲル分率の測定に用いた粘着シートと同様の粘着シート(7日間養生済み)を用意した。当該粘着シートの粘着剤層について、ヘイズメーター(日本電色工業社製,NDH2000)を用いて、JIS K7105に準じてヘイズ値(%)を測定した。結果を表2に示す。なお、好ましいヘイズ値の範囲は、0〜5%である。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・60℃,相対湿度90%
・80℃dry
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤層付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態(偏光軸:∠45°,∠135°)になるように行った。この状態で、80℃dry環境下にて500時間放置後、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。結果を表2に示す。
大塚電子社製のMCPD−2000を用い、図3に示す各領域の明度を測定し、明度差ΔL*を、式
ΔL*=[(b+c+d+e)/4]−a
(ただし、a、b、c、d及びeは、それぞれA領域、B領域、C領域、D領域及びE領域のあらかじめ定められた測定点(各領域の中央部1箇所)における明度である。)で求め、光漏れ性とした。ΔL*の値が小さいほど光漏れが少ないことを示す。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (11)
- 重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、
架橋剤(C)と
を含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の割合は、5〜40質量部であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、前記架橋剤(C)と反応する官能基(b1)を有するモノマーを構成成分として含有しており、さらに、前記官能基(b1)を有するモノマーの割合は、当該第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)中において1質量%を超え、かつ50質量%未満であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が含有する、前記架橋剤(C)と反応する官能基は、実質的に前記官能基(b1)のみであり、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、前記架橋剤(C)と反応する官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないか、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の前記官能基(b1)よりも前記架橋剤(C)との反応性が低い官能基(a1)を有するモノマーを構成成分として含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)における前記官能基(a1)は、カルボキシル基であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記官能基(b1)は水酸基であり、
前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤である
ことを特徴とする粘着性組成物。 - 重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、
架橋剤(C)と
を含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の割合は、5〜40質量部であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、前記架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす官能基(b1)を有するモノマーを構成成分として含有しており、さらに、前記官能基(b1)を有するモノマーの割合は、当該第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)中において1質量%を超え、かつ50質量%未満であり、
かつ、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、前記架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす官能基(b2)を有するモノマーを、前記官能基(b1)を有するモノマーの含有量の1/5以下の量(質量比)で構成成分として含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、前記架橋剤(C)と反応する官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないか、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の前記官能基(b1)よりも前記架橋剤(C)との反応性が低い官能基(a1)を有するモノマーを構成成分として含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)における前記官能基(a1)は、カルボキシル基であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記官能基(b1)は水酸基であり、前記官能基(b2)はカルボキシル基であり、
前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤である
ことを特徴とする粘着性組成物。
架橋剤(C)との反応性:官能基(b2)<官能基(b1)・・・(I) - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、前記架橋剤(C)との反応する官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないことを特徴とする請求項1または2に記載の粘着性組成物。
- 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、カルボキシル基含有モノマーを0〜15質量%含有することを特徴とする請求項1または2に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、水酸基含有モノマーを3〜40質量%含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤の含有量は、当該イソシアネート系架橋剤のイソシアネート基が前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記官能基(b1)の量に対して0.1〜3.5当量となる量であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)とを混合するとともに、任意の段階で前記架橋剤(C)を添加することを特徴とする粘着性組成物の製造方法。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項8に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項9に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項8に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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