JP5567885B2 - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物は、質量平均分子量が100万〜200万の第1のアクリル系ポリマー(A)と、質量平均分子量が1万〜4万の第2のアクリル系ポリマー(B)と、架橋剤(C)とを含有し、好ましくはシランカップリング剤(D)をさらに含有する。
上記粘着性組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
すなわち、先に、第1のアクリル系ポリマー(A)および第2のアクリル系ポリマー(B)を、好ましくは後述する重合溶媒中で、それぞれ別個に通常のラジカル重合法により調製する。次に、得られた両アクリル系ポリマーの溶液を混合し、固形分濃度が10〜40質量%になるように希釈溶媒を加える。最後に、架橋剤(C)およびシランカップリング剤(D)を順次添加し、十分に混合することにより、溶媒で希釈された粘着性組成物を得る。
具体的には、
(1)第1のアクリル系ポリマー(A)を構成するモノマーを、転化率50〜90%でラジカル重合して、第1のアクリル系ポリマー(A)を製造した後、
(2)上記第1のアクリル系ポリマー(A)の存在下で、第1のアクリル系ポリマー(A)の重合時に残留するモノマーをラジカル重合して、または第1のアクリル系ポリマー(A)の重合時に残留するモノマーと、第2のアクリル系ポリマー(B)を構成する新たなモノマーとをラジカル共重合して、第2のアクリル系ポリマー(B)を製造し、次いで、
(3)架橋剤(C)および/またはシランカップリング剤(D)((D)成分は所望により)を添加する。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
1.工程(1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸ブチル99.0質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0質量部、アセトン150.0質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.06質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法でGPC測定し、質量平均分子量150万のアクリル系ポリマー(A)の生成を確認した。また、このときの転化率(モノマーを重合して得られる共重合体の質量を、原料として用いたモノマーの総質量で除した値)は、80%であった。
上記工程(1)により得られたアクリル系ポリマー(A)の溶液に、トルエン150質量部、および2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50質量部を添加して、70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を再度GPC測定し、上記アクリル系ポリマー(A)の質量平均分子量150万のピークトップにほぼ変化がないことを確認するとともに、今回のGPC測定のプロファイルから工程(1)におけるGPC測定のプロファイルを差し引くことにより、新たに質量平均分子量3万のアクリル系ポリマー(B)の生成を確認した。なお、GPC測定上は、残留モノマーが観測されなかった(すなわち、転化率100%と判断した)。この溶液に、酢酸エチルを加え、固形分23.0質量%のアクリル系ポリマー溶液(アクリル系ポリマー(A)およびアクリル系ポリマー(B)の混合物の溶液)を得た。ここで、アクリル系ポリマー(A)とアクリル系ポリマー(B)との混合比は、上記工程(1)における転化率が80%であったことから、80:20の質量比となる。
上記工程(2)により得られたアクリル系ポリマー溶液の固形分換算100質量部を分取し、メチルエチルケトンにて固形分濃度20質量%となるように希釈した。そして、架橋剤(C)として、アクリル系ポリマー溶液の固形分(アクリル系ポリマー(A)およびアクリル系ポリマー(B)の合計量)100質量部に対して固形分0.25質量部となる量のトリメチロールプロパンのキシリレンジイソシアネート(XDI系)付加物(三井武田ケミカル社製,商品名「タケネートD−110N」)を添加した。最後に、シランカップリング剤(D)として、アクリル系ポリマー溶液の固形分(アクリル系ポリマー(A)およびアクリル系ポリマー(B)の合計量)100質量部に対して固形分0.2質量部となる量の3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE9007」)を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
[アクリル系ポリマー(A)及び(B)]
BA:アクリル酸ブチル
MA:アクリル酸メチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
[架橋剤(C)]
XDI:トリメチロールプロパンのキシリレンジイソシアネート付加物(三井武田ケミカル社製,商品名「タケネートD−110N」)
[シランカップリング剤(D)]
KBE9007:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE9007」)
アクリル系ポリマー(A)の転化率が表1の値になるように反応条件を調整するとともに、粘着性組成物を構成する各モノマーの割合が表1の値になるように各モノマーの添加量を変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
実施例1の工程(1)および工程(2)に換えて、以下の方法により、アクリル系ポリマー(A)およびアクリル系ポリマー(B)の混合溶液を得た。
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例で得られた厚さ25μmの粘着剤層上に、剥離処理面側が接するように上記剥離シートを積層することにより、剥離シート/粘着剤層/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・60℃,相対湿度90%
・80℃dry
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤層付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態(偏光軸:∠45°,∠135°)になるように行った。この状態で、80℃dry環境下にて500時間放置後、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。結果を表2に示す。
大塚電子社製のMCPD−2000を用い、図3に示す各領域の明度を測定し、明度差ΔL*を、式
ΔL*=[(b+c+d+e)/4]−a
(ただし、a、b、c、d及びeは、それぞれA領域、B領域、C領域、D領域及びE領域のあらかじめ定められた測定点(各領域の中央部1箇所)における明度である。)で求め、光漏れ性とした。ΔL*の値が小さいほど光漏れが少ないことを示す。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を裁断し、25mm幅、100mm長のサンプルを作製した。このサンプルから剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に当該サンプルを貼付したのち、栗原製作所社製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、23℃、50%RHの条件下で24時間放置してから、引張試験機(オリエンテック社製,テンシロン)を用い、剥離速度300mm/min、剥離角度180度の条件で粘着力(貼付1日後の粘着力;N/25mm)を測定した。
粘着力の上昇率(%)=貼付21日後の粘着力/貼付1日後の粘着力
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (10)
- 質量平均分子量が100万〜200万の第1のアクリル系ポリマー(A)と、
質量平均分子量が2万〜4万の第2のアクリル系ポリマー(B)と、
架橋剤(C)と
を含有する粘着性組成物であって、
前記第1のアクリル系ポリマー(A)は、構成成分として、水酸基を有するモノマーを1.0〜5.0質量%含有し、
前記第2のアクリル系ポリマー(B)は、構成成分として、水酸基を有するモノマーを前記第1のアクリル系ポリマー(A)中の前記水酸基を有するモノマーの含有割合以下の割合で含有し、
前記第1のアクリル系ポリマー(A)100質量部に対する前記第2のアクリル系ポリマー(B)の割合は、10〜50質量部であり、
前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤であり、
前記架橋剤(C)の含有量は、前記第1のアクリル系ポリマー(A)及び前記第2のアクリル系ポリマー(B)の合計100質量部に対して0.2〜0.6質量部であり、
当該粘着性組成物を粘着剤としたときのゲル分率が、50〜75%である
ことを特徴とする粘着性組成物。 - シランカップリング剤(D)をさらに含有することを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記シランカップリング剤(D)の含有量は、前記第1のアクリル系ポリマー(A)及び前記第2のアクリル系ポリマー(B)の合計100質量部に対して0.1〜0.5質量部であることを特徴とする請求項2に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記第1のアクリル系ポリマー(A)を構成するモノマーを、転化率50〜90%でラジカル重合して、前記第1のアクリル系ポリマー(A)を製造する工程(1)と、
前記第1のアクリル系ポリマー(A)の存在下で、前記第1のアクリル系ポリマー(A)の重合時に残留するモノマーをラジカル重合して、または前記第1のアクリル系ポリマー(A)の重合時に残留するモノマーと、前記第2のアクリル系ポリマー(B)を構成する他のモノマーとをラジカル共重合して、前記第2のアクリル系ポリマー(B)を製造する工程(2)と、
前記架橋剤(C)を添加する工程(3)と
を備えたことを特徴とする粘着性組成物の製造方法。 - 前記第2のアクリル系ポリマー(B)を製造する工程(2)において、前記ラジカル重合または前記ラジカル共重合を、転化率70〜100%にて行うことを特徴とする請求項4に記載の粘着性組成物の製造方法。
- 請求項2または3に記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記シランカップリング剤(D)を添加する工程をさらに備えたことを特徴とする請求項4または5に記載の粘着性組成物の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項7に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項8に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項7に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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