JP6042592B6 - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る粘着性組成物は、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)と、イソシアネート系架橋剤(C)とを含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
本実施形態に係る粘着性組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
(1)第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成するモノマーを含有する混合液(a)において、転化率50〜90%でラジカル重合して、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造した後、
(2)第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成するモノマーを含有する混合液(b)を添加し、当該モノマーと第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーとを、上記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の存在下で、好ましくは転化率70〜100%でラジカル共重合して、第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造し、次いで、
(3)イソシアネート系架橋剤(C)、ならびに所望により可塑剤および各種添加剤を添加する。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、本実施形態に係る粘着シート1は、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。なお、本明細書における剥離シートの剥離面とは、剥離シートにおいて剥離性を有する面をいい、剥離処理を施した面および剥離処理を施さなくても剥離性を示す面のいずれをも含むものである。
1.工程(1)
アクリル酸2−エチルヘキシル68.04質量部、アクリル酸ブチル30.46質量部、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.23質量部およびアクリル酸1.27質量部の混合液(a)100質量部を調製し、その40質量部を分取し溶液重合法により共重合させて、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を調製した。この重合体(A)の分子量を後述するゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定したところ、重量平均分子量(Mw)18万であった。また、このときの転化率(モノマーを重合して得られる共重合体の質量を、原料として用いたモノマーの総質量で除した値)は、80%であった。
アクリル酸2−エチルヘキシル65.25質量部、アクリル酸ブチル12.99質量部、メトキシ末端を有するエチレンオキシド鎖(平均付加モル数=9モル)含有アクリル酸エステル16.23質量部、アクリル酸4−ヒドロキシブチル4.72質量部およびアクリル酸0.81質量部の混合液(b)100質量部を調製し、その60質量部を分取して、上記工程(1)により得られた共重合体(A)を含む溶液に添加して、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーとともに共重合させた。その後、溶液の一部についてGPCを用いて測定したところ、上記共重合体(A)の重量平均分子量18万のピークトップにほぼ変化がないことを確認するとともに、今回のGPC測定の結果から工程(1)におけるGPC測定の結果を差し引くことにより、新たに重量平均分子量1.5万の共重合体(B)の生成を確認した。ここで、共重合体(A)と共重合体(B)との配合比は、上記工程(1)における転化率が80%であったことから、32:68の質量比となる。
上記工程(2)により得られたアクリル系ポリマー溶液の固形分換算100質量部を分取し、メチルエチルケトンにて固形分濃度20質量%となるように希釈した。そして、イソシアネート系架橋剤(C)として、3.5質量部の1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型3量体(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートHX」)を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
混合液(a)および(b)の組成を表1に記載されるように変更し、イソシアネート系架橋剤(C)、反応抑制剤、架橋促進剤および可塑剤を表2に記載されるように添加する以外、実施例1と同様にして粘着シートを製造した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
[アクリル酸エステル共重合体(A)および(B)]
2EHA:アクリル酸2−エチルヘキシル
BA:アクリル酸ブチル
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
AA:アクリル酸
EO(9mol):メトキシ基末端を有するポリエチレングリコール鎖(平均付加モル数=9モル)を含有するアクリル酸エステル
[イソシアネート系架橋剤(C)]
コロネートHX:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型3量体(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートHX」)
[架橋促進剤]
BXX3778−10(スズ化合物):ジブチルジラウリルスズ(東洋インキ製造社製,商品名「BXX3778−10」)
プキャット25(Bi化合物):ビスマス系金属有機化合物(日本化学産業製,商品名「プキャット25」,金属量として25質量%)
ZC−150(Zr化合物):ジルコニウムテトラアセチルアセトネート(マツモトファインケミカル社製,商品名「オルガチックスZC−150」)
実施例または比較例で得られた粘着シートから剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層を、一方の面がケン化処理された厚さ80μmのトリアセチルセルロースフィルムのケン化処理面に貼合し、栗原製作所社製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、この積層体から、50mm幅、120mm長のサンプルを切り出した。
実施例または比較例にて作製した粘着性組成物の希釈溶液の粘度を、調製した直後、温度23℃および相対湿度50%の条件下に12時間放置した後、ならびに、同条件下に24時間放置した後において、B型粘度計(TOKIMEC社製,製品名:VISCOMETER)を用いて測定した。測定結果から、調製から12時間経過後の粘度の上昇率、および調製から24時間経過後の粘度の上昇率を算出した。これらの上昇率に基づいて、以下を基準にとしてポットライフを評価した。結果を表3に示す。
○:24時間後の上昇率が150%以内
△:12時間後の上昇率が150%以内
×:12時間後の上昇率が150%以上
11…粘着剤層
12…剥離シート
13…基材
Claims (11)
- 共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマーおよびカルボキシル基を有するモノマーを含有する第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重量平均分子量よりも小さい重量平均分子量を有し、共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマーおよびカルボキシル基を有するモノマーを含有する第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)と、
イソシアネート系架橋剤(C)と
を含有する粘着性組成物であって、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成するモノマーにおける前記水酸基を有するモノマーの割合が、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成するモノマーにおける前記水酸基を有するモノマーの割合よりも大きく、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)および前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成するモノマーの質量部数の合計100質量部に対し、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)および前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成する前記カルボキシル基を有するモノマーの質量部数の合計が、0.1〜1.0質量部であり、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)とにおける質量を基準とした配合比が、90:10〜10:90であり、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重量平均分子量は、5万〜50万であり、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)の重量平均分子量は、0.2万〜5万である
ことを特徴とする粘着性組成物。 - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)が、当該共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマーを0.01〜5質量%含有することを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)が、当該共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマーを0.1〜10質量%含有することを特徴とする請求項1または2に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)は、当該共重合体を構成するモノマー単位として、エチレンオキシドを含有することを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記粘着性組成物は、スズ化合物を含有しないことを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜5に記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成するモノマーを、転化率50〜90%でラジカル重合して、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造する工程(1)と、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーと、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成するモノマーとを、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の存在下でラジカル共重合して、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造する工程(2)と、
前記イソシアネート系架橋剤(C)を添加する工程(3)と
を備えたことを特徴とする粘着性組成物の製造方法。 - 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造する工程(2)において、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーと、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を構成するモノマーとを、転化率70〜100%でラジカル重合することを特徴とする請求項6に記載の粘着性組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層が、請求項8に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記粘着シートは、被着体を保護するための保護シートであることを特徴とする請求項9に記載の粘着シート。
- 前記被着体は、光学部材であることを特徴とする請求項10に記載の粘着シート。
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