JP5613108B2 - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物は、重量平均分子量(Mw)が50万〜300万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、重量平均分子量(Mw)が8000〜30万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、架橋剤(C)と、帯電防止剤(D)とを含有し、好ましくはシランカップリング剤(E)をさらに含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。また、「重合体」には「共重合体」の概念も含まれるものとする。
上記粘着性組成物は、第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)のそれぞれを製造し、それらを混合するとともに、任意の段階で架橋剤(C)、帯電防止剤(D)及び所望によりシランカップリング剤(E)を添加することで製造することができる。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
なお、加熱処理および養生の条件については、前述した通りである。
1.重合体(A)の調製
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル75.0質量部、アクリル酸2−メトキシエチル20.0質量部、アクリル酸5.0質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.08質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量120万の重合体(A)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル85.0質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0質量部、酢酸エチル200質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.16質量部、および2−メルカプトエタノール0.3質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量6万の重合体(B)の生成を確認した。
上記工程(1)で得られた重合体(A)100質量部(固形分換算値)と、上記工程(2)で得られた重合体(B)15質量部(固形分換算値)とを混合した後、架橋剤(C)として、重合体(B)の水酸基0.6当量に相当する量のトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート(TDI系)付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)2.21質量部を添加した。最後に、帯電防止剤(D)として、N−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート2.0質量部、およびシランカップリング剤(E)として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)0.2質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
[重合体(A)および(B)]
BA:アクリル酸n−ブチル
AA:アクリル酸
MA:メタクリル酸
MEA:アクリル酸2−メトキシエチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
PhEA:アクリル酸フェノキシエチル
[イソシアネート系架橋剤(C)]
コロネートL:トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)
コロネートHX:ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートHX」)
デュラネート24A−100:ヘキサメチレンジイソシアネート系ビウレット(旭化成ケミカルズ社製,商品名「デュラネート24A−100」)
[帯電防止剤(D)]
ピリジニウム:N−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート
KFSI:ビス(フルオロスルホニルイミド)カリウム(KFSI):テトラグライム=1:1(質量比)の混合溶液 ※表中の配合量は、KFSIのみの値
LiTFSI:ビス(トリフルオロメタンスルホニウムイミド)リチウム(LiTFSI):テトラグライム=1:1(質量比)の混合溶液 ※表中の配合量は、LiTFSIのみの値
AS−804:第一工業製薬社製,オニウム塩系帯電防止剤,商品名「AS−804」
[シランカップリング剤(E)]
KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)
KBE9007:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBE9007」)
X−41−1059A:オリゴマー系シランカップリング剤(信越化学工業社製,商品名「X−41−1059A」)
粘着性組成物を構成する各モノマーの種類および割合、架橋剤、帯電防止剤およびシランカップリング剤の種類および配合量、ならびに重合体(A)と重合体(B)との配合比を表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例の製造過程で得られた剥離シート/粘着剤層(厚さ:25μm)からなる構成体の露出している粘着剤層上に、上記剥離シートを剥離処理面側が接するように積層した。これにより、剥離シート/粘着剤層/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤層付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態(偏光軸:∠45°,∠135°)になるように行った。この状態で、80℃dry環境下にて250時間放置した後、23℃、50%RHの環境下で2時間放置し、これをサンプルとして、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。結果を表2に示す。
大塚電子社製のMCPD−2000を用い、上記サンプルにおける図3に示す各領域の明度L*を測定し、明度差ΔL*を、式
ΔL*=[(b+c+d+e)/4]−a
(ただし、a、b、c、d及びeは、それぞれA領域、B領域、C領域、D領域及びE領域のあらかじめ定められた測定点(各領域の中央部1箇所)における明度である。)で求め、光漏れ性とした。ΔL*の値が小さいほど光漏れが少ないことを示す。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・80℃dry
・60℃,相対湿度90%RH
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を裁断し、25mm幅、100mm長のサンプルを作製した。このサンプルから剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に当該サンプルを貼付したのち、栗原製作所社製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、23℃、50%RHの条件下で24時間放置してから、引張試験機(オリエンテック社製,テンシロン)を用い、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件で粘着力(貼付1日後の粘着力;N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を50mm×50mmの大きさに切断し、得られたサンプルを23℃の温度、50%RHの湿度下に24時間放置した。その後、剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層表面について、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製,ハイレスタUP MCP−HT450型)を使用して、JIS K6911に準じて表面抵抗値(Ω/sq)を測定した。結果を表2に示す。
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (13)
- 重量平均分子量が50万〜300万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
重量平均分子量が8000〜30万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、
架橋剤(C)と、
帯電防止剤(D)と
を含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の割合は、5〜50質量部であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、前記架橋剤(C)と反応する官能基(b1)を有するモノマーを構成成分として含有しており、さらに、前記官能基(b1)を有するモノマーの割合は、当該第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)中において1質量%を超え、かつ50質量%未満であり、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、前記架橋剤(C)と反応する官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないか、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の前記官能基(b1)よりも前記架橋剤(C)との反応性が低い官能基(a1)を有するモノマーを構成成分として含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)、または前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)および前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、オキシアルキレン基含有モノマーを5〜50質量%含有する
ことを特徴とする粘着性組成物。 - 前記帯電防止剤(D)は、イオン性化合物であることを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記イオン性化合物は、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、含リンオニウム塩、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の粘着性組成物。
- 前記アルカリ金属塩は、リチウム塩およびカリウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項3に記載の粘着性組成物。
- 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)における前記官能基(a1)はカルボキシル基であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記官能基(b1)は水酸基であり、
前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤である
ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着性組成物。 - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位としてカルボキシル基含有モノマーを含有しないか、前記官能基(a1)としてカルボキシル基含有モノマーを15質量%以下の含有量で含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、前記官能基(b1)として水酸基含有モノマーを3〜40質量%含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤の含有量は、当該イソシアネート系架橋剤のイソシアネート基が前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記官能基(b1)の量に対して0.1〜3.5当量となる量であることを特徴とする請求項5に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 前記粘着剤の表面抵抗値は、3.0×1011Ω/sq以下であることを特徴とする請求項9に記載の粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9または10に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項11に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9または10に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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