JP6442973B2 - 微細構造形成用光硬化型組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
式中、R1は、水素原子又はメチル基を示す。
式中、R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、n及びmは、n+m=20〜40となるように選ばれる正の整数を示す。
式中、R4は、tert−ブチル基又はメチル基を示す。
下記表1及び2に示す各成分を同表に示した量で配合し、実施例1〜7及び比較例1〜3の微細構造形成用光硬化型組成物を得た。なお、表中の数字は、質量部を表す。
*1:FA−301A(オルトフェニルフェノキシエチルアクリレート、日立化成株式会社製)
*2:FA−302A(オルトフェニルフェノール(EO1.5モル変性)アクリレート、日立化成株式会社製)
*3:FA−323A(ビスフェノールA(EO30モル変性)ジアクリレート、日立化成株式会社製)
*4:FA−324A(ビスフェノールA(EO4モル変性)ジアクリレート、日立化成株式会社製)
*5:ビスコート150(テトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製)
*6:PHE(フェノキシエチルアクリレート、第一工業製薬株式会社製)
*7:ACMO(アクリロイルモルフォリン、KJケミカルズ株式会社製)
*8:SB−PI718(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、株式会社ソート製)
*9:IRGANOX1010:ペンタエリスリトールテトラキス−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート)、BASF社製)
*10:BYK−UV3500:(アクリロイル基含有ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、ビックケミー・ジャパン株式会社製)
厚みが100μmのポリカーボネートフィルム(三菱ガス化学株式会社製、商品名:ユーピロンFE−2000)上に、硬化物の厚みが30μmになるように、実施例1〜7及び比較例1〜3の光硬化型組成物をそれぞれ均一に塗布し、厚み50μmの離型フィルム(藤森工業株式会社製、商品名:フィルムバイナBD)で塗膜を覆い、メタルハライドランプを用いてポリカーボネートフィルム側から500mJ/cm2の紫外線を照射し、塗膜を硬化した。その後、上記離型フィルムを硬化物から剥離し、評価用サンプルを得た。上記評価用サンプルを用いて硬化物の復元性、屈折率及び基材密着性を評価した。
また、ガラス板上に、硬化物の厚みが100μmになるように、実施例1〜7及び比較例1〜3の光硬化型組成物をそれぞれ均一に塗布し、厚み50μmの離型フィルム(藤森工業株式会社製、商品名:フィルムバイナBD)で塗膜を覆い、メタルハライドランプを用いて離型フィルム側から500mJ/cm2の紫外線を照射し、塗膜を硬化した。その後、硬化物を離型フィルム及びガラス板から剥離し、評価用サンプルを得た。上記評価用サンプルを用いて硬化物の伸度及びガラス転移温度を測定した。
(1)復元性の評価
上記で得られた評価用サンプルを長さ10cm、幅10cmに切断したものを試験片とした。精密天秤上に黒板を置き、その上部に当該試験片を固定した。室温(25℃)環境下にて、金属キャップ付き鉛筆を用いてその金属キャップの半球状の先端部(幅4mm)を当該試験片に押し当てた状態で、当該試験片に500gの荷重をかけ、線を5本掃引した後、当該試験片の傷の有無を目視で確認した。「線状痕が全くない」場合を「A」、「線状痕がわずかに残っている」場合を「B」、「線状痕が残っている」又は「表面が削れている」場合を「C」として、硬化物の復元性を評価した。復元性の評価結果は、表3及び4に示す。
上記で得られた評価用サンプルを長さ20mm、幅10mmに切断したものを試験片とした。当該試験片の屈折率を屈折率計(ATAGO社製、商品名:アッベ屈折率計NAR−2T)を用い、温度25℃、LEDランプ(ナトリウム原子スペクトルのD線波長589nm近似)にて測定した。屈折率の測定結果は、表3及び4に示す。
上記で得られた評価用サンプルを長さ5cm、幅5cmに切断したものを試験片とした。評価は、クロスカット剥離試験により、ポリカーボネートフィルム(基材)と光硬化物との密着性を評価した。具体的には、試験片にカッターナイフを用いて基盤目状に十字の切傷をつけ、切傷部分にセロハンテープ(ニチバン株式会社製、セロテープ(登録商標))を圧着させ、テープの端を45°の角度で引き剥がし、硬化物の状態を目視で確認した。硬化物が基材から剥がれていない場合を「密着」とし、硬化物が切傷部分を起点として基材から剥がれている場合を「密着性に欠ける」とした。基材密着性の評価結果は、表3及び4に示す。
上記で得られた評価用サンプルをつかみ具間距離2.5cm、幅1.0cmに切断したものを試験片とした。評価は、オートグラフ(島津製作所製、装置名:AUTOGRAPH AGS−X)、及び恒温槽(島津製作所製、装置名:THERMOSTATIC CHAMBER)を使用し、引張り速度10mm/minにて温度25℃及び90℃における伸度をそれぞれ測定した。伸度の測定結果は、表3及び4に示す。
上記で得られた評価用サンプルを長さ20mm、幅9.5mmに切断したものを試験片とした。評価は、動的粘弾性測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製、型番:DMS6100)を用い、試験片を引っ張り正弦波モードにて、周波数1Hz、歪み振幅0.05%、昇温速度3℃/minの条件下で損失正接(tanδ)の極大値を測定し、ガラス転移温度(Tg)とした。硬化物のガラス転移温度の測定結果は、表3及び4に示す。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)で表わされるオルトフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、(B)下記一般式(2)で表わされるエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、(C)光重合開始剤、及び(D)下記一般式(3)で表される構造を含むフェノール系酸化防止剤を含み、前記(B)成分の含有量が、光硬化型組成物全量を基準として20〜35質量%である、微細構造形成用光硬化型組成物(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを含む微細構造形成用光硬化型組成物を除く)。
[式中、R1は、水素原子又はメチル基を示す。]
[式中、R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、n及びmは、n+m=20〜40となるように選ばれる正の整数を示す。]
[式中、R4は、tert−ブチル基又はメチル基を示す。] - 請求項1に記載の微細構造形成用光硬化型組成物を光硬化させてなる、硬化物。
- 屈折率が、25℃において1.56以上である、請求項2に記載の硬化物。
- 伸度が、25℃において100〜250%の範囲内であり、且つ、90℃において50〜150%の範囲内である、請求項2又は3に記載の硬化物。
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