JPWO2020175577A1 - 光学レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
《態様1》
熱可塑性樹脂を含む、光学レンズであって、前記熱可塑性樹脂が、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、光学レンズ:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)。
《態様2》
前記熱可塑性樹脂が、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、態様1に記載の光学レンズ:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
《態様3》
前記熱可塑性樹脂が立体構造系成分単位を含み、
前記立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含み、
前記立体構造系単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっている、態様1又は2に記載の光学レンズ。
《態様4》
前記立体構造系成分単位が、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有する、態様1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様5》
前記熱可塑性樹脂の比粘度が、0.12〜0.40である態様1〜4のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様6》
前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、130〜170℃である、態様1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様7》
前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、又はポリカーボネートである、態様1〜6のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様8》
前記熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が10ppm以下である、態様1〜7のいずれか一項に記載の光学レンズ。
本発明の光学レンズは、熱可塑性樹脂を含み、その熱可塑性樹脂は、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)
本発明の光学レンズに用いられる熱可塑性樹脂が有する、25℃で測定した波長589nmの屈折率(nD)は、1.660超である。屈折率(nD)は、1.670以上、1.680以上、1.690以上、1.700以上、又は1.710以上であってもよく、1.770以下、1.750以下、1.730以下、1.710以下、1.700以下、1.695以下、又は1.690以下であってもよい。例えば、屈折率(nD)は、1.660超1.770以下、1.670以上1.750以下、又は1.680以上1.730以下であってもよい。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
(ここで、nD:波長589nmでの屈折率、nC:波長656nmでの屈折率、nF:波長486nmでの屈折率を表す)。
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
nD<−0.02×ν+α (C)
ここで、αは、2.035、2.030、2.025、2.020又は2.015である。
nD≧−0.02×ν+β (D)
ここで、βは、1.965、1.970、1.975、1.980、1.985、1.990、1.995、又は2.000である。
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、上記のような屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有するのであれば、特にその構造は限定されない。例えば、その熱可塑性樹脂としては、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、及びポリカーボネートを挙げることができる。
環Zのうち、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
シクロアルキル基、アリール基、ナフチル基、アラルキル基などが例示できる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基などが好ましく、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基がより好ましく、C1−3アルキル基がさらに好ましく、その中でメチル基又はエチル基がよりさらに好ましい。
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、下記式(6)〜(8)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含んでいてもよい。
その熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
(式(1)のジオール成分)
式(1)の原料となるジオール成分は、主として式(a)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂は、さらに前記式(6)〜(8)で表される繰り返し単位を有していてもよく、前記式(6)〜(8)の原料となるジオール成分を下記に示す。これらは単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
式(9)の原料となるジオール成分は、主として式(b)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他のジオール成分を共重合してもよい。他のジオール成分は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
その熱可塑性樹脂の前記式(1)又は式(9)で表される単位に使用するジカルボン酸成分は主として、HOOC−X−COOHで表されるジカルボン酸、又はそのエステル形成性誘導体が好ましく用いられる。ここで、Xは、式(1)又は式(9)で表される単位を与えるための2価の連結基を示す。
本発明のポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂は、通常の樹脂を製造するそれ自体公知の反応手段、例えばポリカーボネートであればジヒドロキシ化合物に炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を反応させる方法により製造される。この製造方法については、上記式(a)や(b)などのモノマーを使用すること以外は、特許文献3を参照することができる。
その熱可塑性樹脂がポリカーボネートである場合は、ジオール成分とカーボネート前駆体を界面重合法又は溶融重合法によって反応させる、従来から周知の方法によって得られる。ポリカーボネートを製造するに当っては、必要に応じて触媒、末端停止剤、酸化防止剤等を使用してもよい。
その熱可塑性樹脂がポリエステルである場合は、ジオール成分とジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とをエステル化反応もしくはエステル交換反応させ、得られた反応生成物を重縮合反応させ、所望の分子量の高分子量体とすればよい。この製造方法も周知の方法を使用することができる。
その熱可塑性樹脂がポリエステルカーボネートである場合は、ジオール成分及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ホスゲンや炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質とを反応させることにより製造することができる。重合方法は前記ポリカーボネート又はポリエステルと同様の周知の方法を用いることができる。
(残存フェノール)
熱可塑性樹脂の残存フェノール含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜400ppm、さらに好ましくは1〜300ppmである。フェノールの含有量は、圧力1.3kPa以下での反応時間により調整することが好ましい。1.3kPa以下の真空度での反応を行わない場合は、フェノールの含有量が多くなる。又、反応時間が長すぎると、樹脂中より留去しすぎてしまう。
熱可塑性樹脂の残存フルオレノン含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜300ppm、さらに好ましくは1〜100ppm、特に好ましくは1〜50ppmである。熱可塑性樹脂における残存フルオレノンの含有量が適切であると、樹脂の着色を防止できる。
熱可塑性樹脂には、パラジウムが含まれていないことが好ましい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量は、10ppm以下であることが好ましく、5.0ppm以下、3.0ppm以下、1.0ppm以下、又は0.5ppmであることがさらに好ましく、0.0ppm以上、0.1ppm以上、0.2ppm以上、又は0.5ppm以上であってもよい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が適切であると、樹脂の着色を防止することができる。
本発明の光学レンズを形成するための熱可塑性樹脂組成物には、上記の熱可塑性樹脂に加えて、必要に応じて、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、難燃剤、可塑剤、充填剤などの添加剤を適宜添加して用いることができる。
具体的な離型剤、熱安定剤としては、国際公開2011/010741号パンフレットに記載されたものが好ましく挙げられる。
本発明の光学レンズを射出成型で製造する場合、シリンダー温度230〜350℃、金型温度70〜180℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度250〜300℃、金型温度80〜170℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が350℃より高い場合では、熱可塑性樹脂が分解着色し、230℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また金型温度が180℃より高い場合では、熱可塑性樹脂から成る成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、70℃未満では、成型時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になりやすい。
〈屈折率、アッベ数〉
得られた樹脂3gを塩化メチレン50mlに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャストする。室温にて十分に乾燥させた後、120℃以下の温度にて8時間乾燥して、厚さ約100μmのフィルムを作製した。そのフィルムをATAGO製DR−M2アッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(波長:589nm)、アッベ数(波長:486nm、589nm、656nmにおける屈折率から下記式を用いて算出)を測定した。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
得られた樹脂1gを塩化メチレン5mlに溶解させ、その溶液のCIE1976(L*a*b*)表色系の値を日立製作所製U−3310形分光光度計を用いて測定した。
実施例で得られた樹脂に含まれる金属成分量を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies製
Agilent5100 ICP−OES
〈式(a)のジオールの合成〉
表1に記載の様々な式(a)のジオールを製造するにあたって、縮合成分とボロン酸成分とを表1に記載のように変更した。また、これらのジオールを製造するために、以下に記載の合成方法A〜Dの様々な合成方法を用いた。BPDP2の1H NMRスペクトルを図2に示す。
PL触媒は、パラジウムをシリカに担持させた粉末の固体触媒であり、エヌ・イーケムキャット社製のパラジウム化合物であり、Pd/SiO2 と略記される。本触媒は、鈴木カップリング反応に特化しており、ブロモアリール類を基質とした場合に均一系のパラジウム触媒に比べてリガンドフリーで反応が進行する触媒である。さらに、シリカに担持されていることもあり、反応後の製品中にPd溶出が少ないのが特徴である。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのち2,7−ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)33.8g(0.10モル)、表1の縮合成分1.0モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら、撹拌した。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに工程A−1で得られた目的中間物0.03モル、目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分を0.066モル、さらにはエヌ・イーケムキャット社製PL触媒0.2g(Pd換算値:200ppm相当)、トルエン150g、2M炭酸カリウム水溶液35mLを仕込み、80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。次に得られた反応液を室温まで冷却したのち、クロロホルムを加え反応物を完全に溶解させパラジウム化合物由来の固体をろ別回収した。回収したろ液は3回水洗し、濃縮して酢酸エチル/ヘキサンで再結晶することにより、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは3.0〜5.0ppmの範囲であった。
<工程B−1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのちDBFNを0.10モル、表1の縮合成分0.40モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
工程B−1で得られた反応液を室温に冷やしたのち、4M炭酸カリウム水溶液58mLおよび目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分0.21モル、さらにはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムをパラジウム量が100ppmとなるように添加し80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応液を室温まで冷却し、エタノールを加えて晶析させたのち固体をろ別回収した。回収した固体はクロロホルムへ溶解させ温水で3回洗浄したのち、クロロホルム層を活性炭で脱色処理および脱パラジウム処理したあと濃縮し粗精製物を得た。得られた粗精製物の固体はトルエンで再結晶し、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは15.0〜20.0ppmの範囲であった。
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの量をパラジウム量が30ppmとなるように変更する以外は、工程B群と同様の方法で最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは8.0〜10.0ppmの範囲であった。
脱Pd処理をしない以外は、工程B群と同様にして最終目的物の薄黄色固体を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは70.0〜80ppmの範囲であった。
式(b)のジオールである、BHEB6(2,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン)を以下に記載の合成方法によって合成した。
<BNF(9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン)の合成>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた3Lの三口フラスコに溶媒としてのトルエン340g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.94gを仕込み、トルエン還流下、30分間共沸脱水した。内容物を冷却後にフルオレノン54.1g(0.3モル)および2−ナフトール173g(1.2モル)およびトルエン50gを加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
合成したBPDP2を100mоl(59.03質量部)、ジフェニルカーボネート(以下、DPCと省略することがある)101mоl(21.64質量部)、及び炭酸水素ナトリウム42.0×10−5質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。完全溶解後、5分かけて20kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、ジャケットを260℃に保持したまま、50分かけて0.13kPaまで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたポリカーボネート樹脂の特性を表2に示す。
実施例1から表2に記載のように組成を変更して、実施例2〜9及び比較例1〜4のポリカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。なお、これらの例において、ジオールとDPCのモル比は、1:1.01とした。
BPDP2を8.85質量部、BHEB12.64質量部、BCMB(2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン)10.56質量部、DPC5.30質量部、及び重合触媒として、アルミニウムアセチルアセトネート38.9×10−3質量部及び3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル85.4×10−3質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。その後、20分かけて40kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、70分かけて0.13kPaまで減圧した後、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリエステルカーボネート樹脂のペレットを得た。ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全ジオール成分(BPDP2、BHEB)が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して65mol%であり、ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全カルボン酸成分が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して35mol%であった。得られたポリエステルカーボネート樹脂の特性を表3に示す。
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、実施例11、12及び比較例8のポリエステルカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、さらに重合触媒をチタンテトラブトキシド1.70×10−3質量部に変更して、実施例13及び比較例5、6、7のポリエステルカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
ポリカーボネート樹脂に関する例の評価の結果を表2に示す。また、実施例4及び実施例5の1H NMRの結果をそれぞれ図3及び図4に示す。なお、比較例4で得られたポリマーはパラジウム触媒由来の着色が強く、短波長領域の透過率が低下し、アッベ数の算出が困難であった。
BNDP2: 9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジフェニルフルオレン
BPDN2:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BNDN2:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BHEB6:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン
BPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
BOPPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン
BNEF:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)フルオレン
BNF:9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン
BHEB:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン
BINOL:2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフタレン
EG:エチレングリコール
BCMB:2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン
NDCM:ナフタレンジカルボン酸ジメチル
BNAC−E:2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’ビナフタレン
Claims (8)
- 熱可塑性樹脂を含む、光学レンズであって、前記熱可塑性樹脂が、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、光学レンズ:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)。 - 前記熱可塑性樹脂が、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、請求項1に記載の光学レンズ:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B) - 前記熱可塑性樹脂が立体構造系成分単位を含み、
前記立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含み、
前記立体構造系単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっている、請求項1又は2に記載の光学レンズ。 - 前記立体構造系成分単位が、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂の比粘度が、0.12〜0.40である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、130〜170℃である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、又はポリカーボネートである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が10ppm以下である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学レンズ。
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