JP2015086265A - 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、高透明性、高屈折率、かつ成形流動性に優れたバランスの取れた樹脂の開発が行われてきた。例えば、フルオレン含有ジヒドロキシ化合物とビスフェノール化合物からなるポリカーボネートが提案されている(特許文献1)。しかし、該ポリカーボネートは、低複屈折、且つ高流動性という特徴を有するが、光学レンズに用いるには成形性、屈折率が未だ低いという問題があった。その他、優れた耐熱性、成形性、低い複屈折を両立したポリエステルカーボネートも提案されている(特許文献2)。しかしながら、該ポリエステルカーボネートも、成形性、屈折率に未だ改善の余地がある。
1.100〜2モル%の下記式(I)で表される構成単位を含有し、比粘度0.12〜0.40である熱可塑性樹脂。
2.熱可塑性樹脂が、ポリカーボネートまたはポリエステルカーボネートである前記1に記載の熱可塑性樹脂。
3.ポリカーボネートは、一般式(I)からなる構成単位及び下記
一般式(II)
で表される繰り返し単位よりなり、一般式(I)と一般式(II)の割合がモル比で(I):(II)=100:0〜2:98の範囲であり、0.7gを100mlの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.12〜0.40となるポリカーボネートである前記1または2に記載の熱可塑性樹脂。
4.ポリエステルカーボネートは、一般式(I)からなる構成単位及び下記
一般式(III)
5.式(I)に記載の構成単位が、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンである前記1〜4のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
6.前記1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
7.前記1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学レンズ。
8.中心部の厚みが0.05〜3.0mm、レンズ部の直径が1.0〜20.0mmの前記7に記載の光学レンズ。
以下、本発明のポリカーボネートを構成する各成分、それらの配合割合、調整方法等について、順次具体的に説明する。
本発明のポリカーボネートにおける一般式(I)中のn、mは、1〜2である事が好ましい。n、mが2より大きい場合、屈折率が低くなり好ましくなく、nが1より小さい場合、成形性が低下し、好ましくない。
以下、本発明のポリエステルカーボネートを構成する各成分、それらの配合割合、調整方法等について、順次具体的に説明する。
本発明のポリエステルカーボネートは、下記式(I)で表されるカーボネート単位を含有する。式(I)の単位の含有量は、好ましくは、100〜50モル%であり、より好ましくは95〜50モル%である。
本発明のポリエステルカーボネートにおける一般式(I)中のn、mは、1〜2である事が好ましい。n、mが2より大きい場合、屈折率が低くなり好ましくなく、nが1より小さい場合、成形性が低下し、好ましくない。
本発明の樹脂の260℃、せん断速度1000/secにおける溶融粘度は、好ましくは30〜300Pa・s、より好ましくは30〜250Pa・s、さらに好ましくは50〜200Pa・sである。300Pa・sより溶融粘度が高い場合、成形性に劣り、成形品の光学歪が出易くなって好ましくない。
本発明の樹脂の屈折率は、好ましくは1.635〜1.700、より好ましくは1.640〜1.700、さらに好ましくは1.650〜1.700の範囲である。屈折率は25℃、波長589nmにおいて測定する。屈折率1.635以上の場合、レンズの球面収差を低減でき、さらにレンズの焦点距離を短くする事が出来る為好ましい。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nF:波長656nmでの屈折率
nC:波長486nmでの屈折率
本発明の樹脂の分光透過率は、好ましくは80%以上、より好ましくは81%以上、さらに好ましくは82%以上である。透過率は、厚さ0.1mmの成形板を波長395nmにおいて測定する。分光透過率が、80%以上出なければ、光学部材として好ましくない。
本発明の樹脂のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは120〜160℃、より好ましくは125〜150℃、さらに好ましくは130〜145℃である。ガラス転移温度(Tg)は昇温速度20℃/minにて測定する。Tgが120℃未満では、該樹脂を用いて形成した光学部品の使用する用途によっては耐熱性が十分でなく、一方Tgが160℃より高い場合では溶融粘度が高くなり、成形体を形成する上での取扱いが困難となる。
本発明のポリカーボネートは、ジオール成分とカーボネート前駆体を反応させることにより製造することができる。
本発明のポリカーボネートにおけるジオール成分の一つが下記式(IV)表されるジオールである。
該ジオールの含有量は、好ましくは100〜2モル%、より好ましくは98〜5モル%、さらに好ましくは95〜10モル%である。
本発明のポリカーボネートにおける一般式(IV)中のn、mは、1〜2である事が好ましい。n、mが2より大きい場合、屈折率が低くなり好ましくなく、nが1より小さい場合、成形流動性が低下し、好ましくない。
本発明における本発明のポリカーボネートにおける一般式(IV)は、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンである事が好ましい。
本発明の一つの実施形態であるポリカーボネートにおける一般式(V)で表される構造は、ビスフェノールA、チオビスフェノール、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンである事が好ましい。
カーボネート前駆体として、ホスゲンや、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンのビスクロロホーメートや、ジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート等の炭酸ジエステルが挙げられる。なかでもジフェニルカーボネートが好ましい。
ジオールとホスゲンとの反応では、非水系で酸結合剤及び溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤としては例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、第三級アミン等が用いられる。溶媒としては例えば塩化メチレンやクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。分子量調節剤として例えばフェノールやp−tert−ブチルフェノール等の末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間が好ましい。
重合触媒としてはアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を主成分として用い、必要に応じて含窒素塩基性化合物を従成分として用いても良い。
助触媒として使用する含窒素塩基性化合物としてはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。
触媒失活後、樹脂中の低沸点化合物を133〜13.3Paの圧力、200〜320℃の温度で脱揮除去する工程を設けても良い。
本発明のポリエステルカーボネートは、ジオール成分とジカルボン酸、カーボネート前駆体を反応させることにより製造することができる。
本発明のポリエステルカーボネートにおけるジオール成分の一つが下記式(IV)表されるジオールである。
該ジオールの含有量は、好ましくは100〜50モル%、より好ましくは98〜50モル%、さらに好ましくは95〜50モル%である。
本発明のポリエステルカーボネートにおける一般式(IV)中のn、mは、1〜2である事が好ましい。n、mが2より大きい場合、屈折率が低くなり好ましくなく、nが1より小さい場合、成形性が低下し、好ましくない。
本発明における本発明のポリカーボネートにおける一般式(IV)は、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンである事が好ましい。
本発明のポリエステルカーボネートにおけるジカルボン酸成分の一つが下記式(VI)表されるジカルボン酸、もしくは、これらの誘導体としては酸クロライドやエステル類である。
本発明のポリエステルカーボネートにおける一般式(VI)は、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸もしくは、これらの酸クロライドやエステル類等の誘導体である事が好ましい。
また、一般式(IV)からなるジオール成分と一般式(VI)からなるジカルボン酸成分とのモル比は、100:0〜50:50の範囲であるとポリカーボネートからなる光学レンズの複屈折が特に小さくなり好ましい。さらに好ましくは、98:2〜55:45、より好ましくは、95:5〜60:40である。
カーボネート前駆体として、ホスゲンや、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンのビスクロロホーメートや、ジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート等の炭酸ジエステルが挙げられる。なかでもジフェニルカーボネートが好ましい。
本発明のポリエステルカーボネートを製造する方法としては、ジオール成分とジカルボン酸成分とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応が好ましく採用される。
本発明のポリエステルカーボネートは、一般式(1)で表されるジオール成分及びジカルボン酸成分及び炭酸ジエステルを、触媒の存在下、溶融重縮合法により好適に得ることができる。
これらの触媒は単独で用いても、二種以上併用してもよく、これらの重合触媒の使用量はジオール成分とジカルボン酸成分の合計1モルに対して、10−9〜10−3モルの比率で用いられる。
触媒失活後、ポリマー中の低沸点化合物を0.1〜1mmHgの圧力、200〜320℃の温度で脱揮除去する工程を設けても良い。
本発明の樹脂には、本発明の目的を損なわない範囲で各種特性を付与するために、各種添加剤を含有してもよい。添加剤として、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、難燃剤、熱線遮蔽剤、蛍光染料(蛍光増白剤含む)、顔料、光拡散剤、強化充填剤、他の樹脂やエラストマー等を配合することができる。
熱安定剤としては、リン系熱安定剤、硫黄系熱安定剤およびヒンダードフェノール系熱安定剤が挙げられる。
リン系安定剤とヒンダードフェノール系熱安定剤は、併用することもできる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤およびシアノアクリレート系からなる群より選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤が好ましい。
ブルーイング剤の配合量は、樹脂に対して好ましくは0.05〜1.5ppmであり、より好ましくは0.1〜1.2ppmである。
各成分を均一に混合してもよいし、必要な場合には混合を省き、混練装置にそれぞれ別個
に定量供給する方法も用いることができる。
本発明の熱可塑性樹脂からなる光学部材とは、自動車用ヘッドランプレンズ、CD、CD−ROMピックアップレンズ、フレネルレンズ、レーザープリンター用fθレンズ、カメラレンズ、リアプロジェクションテレビ用投影レンズ等の光学レンズ、光学ディスク、画像表示媒体の光学系素子、光学膜、フィルム、基盤、各種光学フィルター、プリズム等の光学成形品である。
本発明の光学レンズは、本発明の樹脂を例えば、射出成形、圧縮成形、射出圧縮成形、キャスティングして成形することができる。
また、本発明の光学レンズは、光学歪みが小さいことを特徴とする。一般的なビスフェノールAタイプのポリカーボネートからなる光学レンズは光学歪みが大きい。成形条件によりその値を低減することも不可能ではないが、その条件幅は非常に小さく成形が非常に困難となる。本発明の樹脂は、樹脂の配向により生じる光学歪みが極めて小さく、また成形歪みも小さいため、成形条件を厳密に設定しなくても良好な光学素子を得ることができる。
本発明の光学レンズは、必要に応じて非球面レンズの形で用いることが好適に実施される。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせで球面収差を取り除く必要がなく、軽量化および生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
また、本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッジングなど任意の方法により成形されてもよい。さらには、金型成形がより好ましい。
実施例1〜6、比較例1〜6
評価用サンプルは以下の方法で調製した。
(a)キャストフィルム:
得られた樹脂5gを塩化メチレン50mlに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャストする。室温にて十分に乾燥させた後、該樹脂のTgから20℃以下の温度にて8時間乾燥してキャストフィルムを作成した。
(b)非球面レンズ:
得られた樹脂を120℃で8時間真空乾燥した後、成形温度Tg+110℃、金型温度Tg−10℃にて、住友重機械(株)製SE30DU射出成形機を用いて厚さ0.2mm、凸面曲率半径5mm、凹面曲率半径4mm、Φ5mmのレンズを射出成形した。
(c)成形片
上記(b)と同様に、幅2.5cm、長さ5cm、厚みがそれぞれ1、2、3mmの成形片を射出成形した。
(1)比粘度:重合終了後に得られた樹脂を十分に乾燥し、該樹脂0.7gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液から、その溶液の20℃における比粘度(ηsp)を測定した。
(2)共重合比:重合終了後に得られた樹脂を日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRを用いて測定した。例えば実施例1〜6の場合は、3.2〜4.8ppmの9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンのエチレンに起因するピークと各ジオールもしくは、ジカルボン酸の芳香環に起因するピークの積分比から求めた。
(3)ガラス転移点(Tg):該樹脂をデュポン社製910型DSCにより、昇温速度20℃/minで測定した。
(4)溶融粘度:重合終了後に得られた樹脂を120℃で4時間乾燥した後、東洋精機(株)製キャピログラフ1Dにより、260℃、せん断速度1,000/secにおける溶融粘度を測定した。
(5)分光透過率:射出成形により得られた厚さ0.1mmの円板を、日立(株)製分光光度計U−3310を用いて測定した。評価は以下のようにした。
395nmにおける透過率が80%以上:○
395nmにおける透過率が80%より低い:×
(6)屈折率(nd)、アッベ数(ν):(c)の手法により射出成形し得られた厚さ0.3mmの円板をATAGO製DR−M2のアッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(波長:589nm)及びアッベ数を測定した。
(7)光学歪み:(b)の手法により成形した非球面レンズを二枚の偏光板の間に挟み直交ニコル法で後ろからの光漏れを目視することにより光学歪み評価した。評価は以下の基準で行った。
◎:殆ど光漏れがない。
○:僅かに光漏れが認められる。
×:光漏れが顕著である。
(8)成形性:(b)の手法により成形した非球面レンズの充填不良、各成形不良、レンズの脆さ、金型付着物の有無等を目視にて確認した。評価は、500枚成形した際に欠陥品となる確率が、1%未満(◎)、1〜5%未満(○)5〜10%未満(△)、10%以上(×)で分類した。
9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン(以後“BOPPEF”と省略することがある)590.73重量部、DPC224.22重量部、及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド1.82×10−2重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素雰囲気常圧下、180℃に加熱し、20分間撹拌した。その後、20分かけて減圧度を20〜30kPaに調整し、60℃/hrの速度で260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、260℃に保持したまま、120分かけて0.13kPa以下まで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で1時間攪拌下重合反応を行った。 該ポリカーボネートは、比粘度は0.23、Tgは128℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BOPPEF443.05重量部、ビスフェノールA(以後“A”と省略することがある)57.08重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。
該ポリカーボネートはBOPPEFとAとのモル比が75:25であり、比粘度は0.240、Tgは134℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した
BOPPEF443.05重量部、チオビスフェノール(以後“TDP”と省略することがある)54.57重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。
該ポリカーボネートはBOPPEFとTDPとのモル比が75:25であり、比粘度は0.23、Tgは130℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BOPPEF531.66重量部、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(以後、“BCF”と省略する事がある)37.85重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。
該ポリカーボネートはBOPPEFとBCFとのモル比が90:10であり、比粘度は0.26、Tgは137℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BOPPEF443.05重量部、ジメチルテレフタル酸(以下“DMT”と省略することがある)48.55重量部、DPC168.70重量部、及びテトラチタンブトキシド2.0×10−2重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素雰囲気常圧下、180℃に加熱し、20分間撹拌した。その後、20分かけて減圧度を20〜30kPaに調整し、60℃/hrの速度で260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、260℃に保持したまま、120分かけて0.13kPa以下まで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で1時間攪拌下重合反応を行った。 該ポリエステルカーボネートはBOPPEFとDMTとのモル比が75:25であり、比粘度は0.220であり、Tgは137℃であった。
作成したポリエステルカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BOPPEF502.12重量部、ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下“NDCM”と省略する)60.07重量部とする以外は、実施例5と同様に重合した。
該ポリエステルカーボネートはBOPPFEとNDCMとのモル比が85:15であり、比粘度は0.21、Tgは136℃、であった。
作成したポリエステルカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(以下“BPEF”と省略する)175.40重量部、DPC94.26g、260℃、0.13kPa以下の条件下での反応時間を0.5時間とするとする以外は、実施例1と同様に重合した。
該ポリカーボネートはBPEFとBNとのモル比が100:0であり、比粘度は0.224、Tgは147℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
9,9−ビス[4―ヒドロキシ−3−フェニルフェニル]フルオレン(以下“BPPF”と省略する)126重量部、濃度10%の水酸化カリウム水溶液550ml、塩化メチレン400ml、末端停止剤(分子量調節剤)としてp−tert−ブチルフェノール0.15重量部及び触媒として10%トリエチルアミン水溶液3mlを邪魔板付き反応器内に導入し、反応液の温度を10℃付近に保持しながら、ホスゲンガスを340ml/minの割合で30分間吹き込み、激しく攪拌しつつ重縮合反応を行った。反応終了後、有機層に塩化メチレン1リットルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中に投入してポリカーボネートを得た。該ポリカーボネートの比粘度は0.49、Tgは、230℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水21540部、48%水酸化ナトリウム水溶液4930部を入れ、BPPF7741重量部、ビスフェノールA(以下“BPA”と略す)391部およびハイドロサルファイト15部を溶解した後、塩化メチレン14530部を加えた後撹拌下15〜25℃でホスゲン2200部を60分を要して吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、p−tert−ブチルフェノール181.2部および48%水酸化ナトリウム水溶液705部を加え、乳化後、トリエチルアミン5.9部を加えて28〜33℃で1時間撹拌して反応を終了した。反応終了後、生成物を塩化メチレンで希釈して水洗したのち塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水とほぼ同じになったところで、ニーダーにて塩化メチレンを蒸発して、白色のポリマーを得た。得られたポリカーボネートの比粘度は、0.43、Tgは、199であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BPA57重量部(25モル%相当)、BPEF329重量部(75モル%相当)とジフェニルカーボネート218重量部およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド9.1×10−3重量部、水酸化ナトリウム4.0×10−4重量部を、攪拌装置、蒸留器および減圧装置を備えた反応層に仕込み、窒素置換をした後140℃で溶融した。30分攪拌後、内温を180℃に上昇しつつ徐々に減圧し100mmHgで30分間反応させ生成するフェノールを留去した。
次に200℃に昇温しつつ徐々に減圧し、50mmHgで30分間フェノールを留出せしめ反応させた。さらに220℃/30mmHgまで除々に昇温、減圧し、同温、同圧で30分、さらに240℃/10mmHg、260℃/1mmHgまで上記と同じ手順で昇温、減圧を繰り返して反応を続行し、最終的に260℃/1mmHg以下で1時間反応せしめた。
その後装置内を窒素置換し、末端封止剤としてビス(2―メトキシカルボニルフェニル)カーボネート10.3重量部を添加して5分間攪拌したのち徐々に減圧し、最終的に260℃/1mmHgで30分間攪拌した。その後装置内を窒素置換し、中和剤としてドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩1.2×10−2重量部を添加し攪拌した。以上の要領で重合を行ったところ、反応物の溶融粘度は低く、重合は順調に進行した。
該ポリカーボネートはBPEFとBPAとのモル比が50:50であり、比粘度は0.50、Tgは、146℃であった。
作成したポリカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
BPEF157.86重量部、ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下“NDCM”と省略する)9.77重量部、DPC70.61重量部、及びテトラチタンブトキシド2.0×10−2重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素雰囲気常圧下、180℃に加熱し、20分間撹拌した。その後、20分かけて減圧度を20〜30kPaに調整し、60℃/hrの速度で260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、260℃に保持したまま、120分かけて0.13kPa以下まで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で0.5時間攪拌下重合反応を行った。 該ポリエステルカーボネートはBPEFとNDCMとのモル比が90:10であり、比粘度は0.19、Tgは、151℃であった。
作成したポリエステルカーボネートを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
反応器に、BOPPEF0.8モル、エチレングリコール2.2モル、テレフタル酸ジメチル(以下“DMT”と省略する)1.0モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、298℃、1トール以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。該ポリエステルはBOPPEFとEGとDMTとのモル比が40:10:50であり、Tgは、153℃であった。
作成したポリエステルを120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。
比較例1は、ビスフェノール骨格中に芳香族置換基を含んでいないために、屈折率が低く、さらに、比較例2、3、4及び6は、比粘度が高いために、成形性が低い。比較例5は屈折率が低く、比較例5は、モノマーの構造(ビスフェノール骨格中に芳香族置換基を含んでいないモノマーとジカルボン酸誘導体)に起因し、溶融粘度が高く、成形性が低い、比較例6は比粘度が高く成形品の光学歪が大きい。
Claims (8)
- 熱可塑性樹脂が、ポリカーボネートまたはポリエステルカーボネートである請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 式(I)に記載の構成単位が、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンである請求項1〜4のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学レンズ。
- 中心部の厚みが0.05〜3.0mm、レンズ部の直径が1.0〜20.0mmの請求項7に記載の光学レンズ。
Priority Applications (1)
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JP2013224340A JP6336261B2 (ja) | 2013-10-29 | 2013-10-29 | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 |
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