KR20230008118A - 열가소성 수지 및 광학 부재 - Google Patents
열가소성 수지 및 광학 부재 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230008118A KR20230008118A KR1020227040276A KR20227040276A KR20230008118A KR 20230008118 A KR20230008118 A KR 20230008118A KR 1020227040276 A KR1020227040276 A KR 1020227040276A KR 20227040276 A KR20227040276 A KR 20227040276A KR 20230008118 A KR20230008118 A KR 20230008118A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- group
- thermoplastic resin
- bis
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 53
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims abstract description 69
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- -1 naphthalenediyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 12
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- SOQBTZSNEJECKK-UHFFFAOYSA-N OCCOC(C(C=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C11)=C1C(C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=C1)=C2OCCO Chemical compound OCCOC(C(C=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C11)=C1C(C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=C1)=C2OCCO SOQBTZSNEJECKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZGFLBCWIQDWLO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(carboxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetic acid Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OCC(=O)O)=C(OCC(O)=O)C=CC2=C1 OZGFLBCWIQDWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCCO)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- LYXQKPRYDFQZPL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenanthren-1-yl)phenanthren-2-ol Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=C3C(C4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C1O)=C(O)C=C2 LYXQKPRYDFQZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AIRSOVDICMIOKM-UHFFFAOYSA-N 10-(10-hydroxyphenanthren-9-yl)phenanthren-9-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C(O)=C1C1=C(O)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 AIRSOVDICMIOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylphenyl]fluoren-9-yl]-2-phenylphenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVIAEALBBMNFIW-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(2-carboxyethyl)fluoren-9-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(=O)O)(CCC(O)=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 HVIAEALBBMNFIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBWRXHUVCCXVBP-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)phenanthren-3-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(C4=C5C6=CC=CC=C6C=CC5=CC=C4O)=C(O)C=CC3=CC=C21 NBWRXHUVCCXVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEYYCZQZPNZCCV-UHFFFAOYSA-N OCCOC(C=CC1=C2C=CC3=CC=CC=C13)=C2C(C1=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C=C1)=C2OCCO Chemical compound OCCOC(C=CC1=C2C=CC3=CC=CC=C13)=C2C(C1=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C=C1)=C2OCCO PEYYCZQZPNZCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 3
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- KLDXJTOLSGUMSJ-UNTFVMJOSA-N (3s,3ar,6s,6ar)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-UNTFVMJOSA-N 0.000 description 2
- VQECOUFHPVSSCD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-1-ylphenanthrene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=C3C=CC=4C(C3=CC=C1)=CC=CC=4)=CC=C2 VQECOUFHPVSSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVJPYIRGUFWANT-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OCCO)=C(OCCO)C=CC2=C1 OVJPYIRGUFWANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNVPCIXDWHRAGV-UHFFFAOYSA-N Biphenanthrene Natural products C1=CC2=CC(O)=C(OC)C=C2C2=C1C(C1=C3C=CC4=C(C3=C(OC)C(O)=C1O)C=C(C(=C4)O)OC)=C(O)C(O)=C2OC WNVPCIXDWHRAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URGGTYDXOWADTP-UHFFFAOYSA-N OCCOC(C=CC1=C2C3=CC=CC=C3C=C1)=C2C(C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C=C1)=C1OCCO Chemical compound OCCOC(C=CC1=C2C3=CC=CC=C3C=C1)=C2C(C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C=C1)=C1OCCO URGGTYDXOWADTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCPRUJXNXWSRF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical group C1C(C(O)=O)CCC2CC(C(=O)O)CCC21 GLCPRUJXNXWSRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWDQPAMKMGYKOZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyanthracen-1-yl)anthracen-2-ol Chemical compound Oc1ccc2cc3ccccc3cc2c1-c1c(O)ccc2cc3ccccc3cc12 NWDQPAMKMGYKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUUMEYWDUPOFOW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypyren-1-yl)pyren-2-ol Chemical compound C=1(C(=CC2=CC=C3C=CC=C4C=CC=1C2=C34)O)C=1C(=CC2=CC=C3C=CC=C4C=CC=1C2=C34)O TUUMEYWDUPOFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZDSPTFQHKJLGFQ-UHFFFAOYSA-N 10,10-bis(4-hydroxyphenyl)anthracen-9-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 ZDSPTFQHKJLGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUSSHDLJMYYBPB-UHFFFAOYSA-N 10-(10-hydroxyanthracen-9-yl)anthracen-9-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C(O)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=C(C=CC=C2)C2=C(O)C2=CC=CC=C12 KUSSHDLJMYYBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXPDSIRDSAPSU-UHFFFAOYSA-N 12-(12-hydroxytetracen-5-yl)tetracen-5-ol Chemical compound OC(C1=CC(C=CC=C2)=C2C=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=C2C=CC=C1)=C(C=C(C=CC=C1)C1=C1)C1=C2O RZXPDSIRDSAPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKLMIYZYCKVCQL-UHFFFAOYSA-N 2-(9H-fluoren-4-yloxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=2CC3=CC=CC=C3C1=2 BKLMIYZYCKVCQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVSHVBMXBWNNPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCCO)C(OCCO)=CC=C21 RVSHVBMXBWNNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKVNLAOTQSXMKW-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-3-methylnaphthalen-1-yl]-3-methylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group OCCOC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1C)C1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C)OCCO CKVNLAOTQSXMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLJSWZWJWFIFM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylnaphthalen-1-yl]-3-phenylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group OCCOc1c(cc2ccccc2c1-c1c(OCCO)c(cc2ccccc12)-c1ccccc1)-c1ccccc1 YNLJSWZWJWFIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMGGANYHCLEAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-6-methylnaphthalen-1-yl]-6-methylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group OCCOC1=C(C2=CC=C(C=C2C=C1)C)C1=C(C=CC2=CC(=CC=C12)C)OCCO BRMGGANYHCLEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKBUCVUKEWAMGB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-6-phenylnaphthalen-1-yl]-6-phenylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group C1(=CC=CC=C1)C=1C=C2C=CC(=C(C2=CC=1)C1=C(C=CC2=CC(=CC=C12)C1=CC=CC=C1)OCCO)OCCO ZKBUCVUKEWAMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQWYEDWHQYTAB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-7-methylnaphthalen-1-yl]-7-methylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group OCCOC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)C)C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)C)OCCO MTQWYEDWHQYTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZAFEQMQPSPOPY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-7-phenylnaphthalen-1-yl]-7-phenylnaphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical group OCCOC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)C1=CC=CC=C1)OCCO BZAFEQMQPSPOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGCCMHRLGFPSC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)pyren-1-yl]pyren-2-yl]oxyethanol Chemical compound OCCOC(C=C(C=CC1=CC=C2)C3=C1C2=CC=C31)=C1C(C1=CC=C(C=CC=C2C=C3)C2=C1C3=C1)=C1OCCO MWGCCMHRLGFPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-cyclohexyl-4-[9-[3-cyclohexyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSASKNPEYJOZHA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(carboxymethoxy)-5-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound C(=O)(O)COC=1C=C(C(C(C2=CC=CC=C2)=O)O)C=C(C=1)OCC(=O)O HSASKNPEYJOZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCPZMWTJSDUGO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(2-hydroxyethoxy)tetracen-2-yl]tetracen-2-yl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2C=C1C1=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2C=C1OCCO YDCPZMWTJSDUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]fluoren-9-yl]-2-methylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(OCCO)=CC=2)=C1 LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHZQOYSKWUJKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[9-[6-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]fluoren-9-yl]naphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C=CC2=CC(C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC4=CC=C(C=C4C=C3)OCCO)=CC=C21 FHZQOYSKWUJKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXNCMUXHSCECOL-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[7-(2-hydroxyethoxy)pyren-2-yl]pyren-2-yl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC2=CC=C(C=C(C=C3C=C4)C5=CC6=CC=C(C=C(C=C7C=C8)OCCO)C7=C6C8=C5)C3=C2C4=C1 UXNCMUXHSCECOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKQLXXPJPFHGFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[9-(1-carboxyethyl)fluoren-9-yl]propanoic acid Chemical compound CC(C(O)=O)C1(C(C)C(O)=O)C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 XKQLXXPJPFHGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOJMJSQXJSZTR-UHFFFAOYSA-N 2-[9-(1-carboxypropyl)fluoren-9-yl]butanoic acid Chemical compound C(=O)(O)C(CC)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C(CC)C(=O)O GUOJMJSQXJSZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLWCLHYTLPHJE-UHFFFAOYSA-N 2-[9-(carboxymethyl)fluoren-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(CC(O)=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 JLLWCLHYTLPHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFAPXHGDUABRM-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[9-(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UQFAPXHGDUABRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSUOULDDEAJGSF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxytetracen-2-yl)tetracen-2-ol Chemical compound OC1=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2C=C1C1=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2C=C1O JSUOULDDEAJGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFQDDCNAWAIGY-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(1-carboxypropan-2-yl)fluoren-9-yl]butanoic acid Chemical compound C(=O)(O)CC(C)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C(CC(=O)O)C ISFQDDCNAWAIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGJHSAXOJMREL-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(2-carboxypropyl)fluoren-9-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C(=O)(O)C(CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)CC(C)C(=O)O)C ZCGJHSAXOJMREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPCCEOPVALDJL-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(3-carboxybutan-2-yl)fluoren-9-yl]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C(=O)(O)C(C(C)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C(C(C)C(=O)O)C)C WIPCCEOPVALDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEJIINQWHNJXME-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(3-carboxypentan-2-yl)fluoren-9-yl]-2-ethylbutanoic acid Chemical compound C(=O)(O)C(C(C)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C(C(CC)C(=O)O)C)CC BEJIINQWHNJXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBNFPRMKLZDANU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfanyl-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 IBNFPRMKLZDANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVMNHFRPVNSLI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(=C(C=C1)C1(CC(CC(C1)C)(C)C)C1=C(C=C(C=C1)O)O)O OVVMNHFRPVNSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFRCGIDCMKBOQS-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)decyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(=C(C=C1)C(CCCCCCCCC)C1=C(C=C(C=C1)O)O)O IFRCGIDCMKBOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXASRDGXHAPVIL-UHFFFAOYSA-N 6-[9-(5-carboxypentyl)fluoren-9-yl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCC(=O)O)(CCCCCC(O)=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXASRDGXHAPVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYVDKNGBLMUNNX-UHFFFAOYSA-N 7-(7-hydroxypyren-2-yl)pyren-2-ol Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=C(C=C3C=C4)C5=CC6=CC=C(C=C(C=C7C=C8)O)C7=C6C8=C5)C3=C2C4=C1 TYVDKNGBLMUNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QYFACSDTKGXDDM-UHFFFAOYSA-N OC.OC.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1 Chemical compound OC.OC.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1 QYFACSDTKGXDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDTBYKHQVRZWOW-UHFFFAOYSA-N OCCOC1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)OCCO Chemical compound OCCOC1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)OCCO HDTBYKHQVRZWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)C1 AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLBXSZWRTHKM-UHFFFAOYSA-N [6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CCC2CC(CO)CCC21 KBWLBXSZWRTHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C3C=C21 FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) carbonate Chemical compound C=COC(=O)OC=C PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- ANHGITKPRSIRHT-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl phenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1CCCCC1 ANHGITKPRSIRHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GECNIOWBEXHZNM-UHFFFAOYSA-N hexyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCOC(O)=O GECNIOWBEXHZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(과제) 본 발명은, 높은 굴절률 및 저아베수를 갖는 열가소성 수지 및 그것을 포함하는 광학 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
(해결 수단) 하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 열가소성 수지.
(식 중, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j1 및 j2 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
(해결 수단) 하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 열가소성 수지.
(식 중, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j1 및 j2 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 높은 굴절률을 갖고, 또한 내열성과 성형성의 밸런스를 잡을 수 있는 열가소성 수지에 관한 것이다.
카메라, 비디오 카메라 혹은 카메라 부착 휴대 전화, 화상 전화 혹은 카메라 부착 도어 폰 등에는, 촬상 모듈이 사용되고 있다. 최근, 이 촬상 모듈에 사용되는 광학계에서는, 특히 소형화가 요구되고 있다. 광학계를 소형화시켜 가면 광학계의 색수차가 큰 문제가 된다. 그래서, 광학 렌즈의 굴절률을 높게, 또한 아베수를 작게 하여 고분산으로 한 광학 렌즈 재료와, 굴절률을 낮게 또한 아베수를 크게 하여 저분산으로 한 광학 렌즈 재료를 조합함으로써, 색수차의 보정을 실시할 수 있는 것이 알려져 있다.
광학계의 재료로서 종래 사용되어 온 유리는 요구되는 다양한 광학 특성을 실현하는 것이 가능함과 함께, 환경 내성이 우수하지만, 가공성이 나쁘다는 문제가 있었다. 이에 대하여, 유리 재료에 비해 저렴함과 함께 가공성이 우수한 수지가 광학 부품에 이용되어 왔다. 특히, 플루오렌 골격이나 비나프탈렌 골격을 갖는 수지가, 고굴절률인 등의 이유에서 사용되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 이나 2 에는, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌을 사용한 굴절률 1.64 의 고굴절률 수지가 기재되어 있다. 그러나, 굴절률이 불충분하여, 추가적인 고굴절률화가 요구되고 있다. 또, 특허문헌 3 에는, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌을 갖는 열가소성 수지가 기재되어 있다.
고굴절률화를 달성하기 위해, 특허문헌 4 에서는 플루오렌 골격에, 특허문헌 5 에는 비나프탈렌 골격에 방향 고리를 도입한 열가소성 수지가 기재되어 있다. 그러나, 최근의 급속한 기술 혁신에 수반하여, 추가적인 고굴절률화가 요구되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 높은 굴절률 및 저아베수를 갖는 열가소성 수지 및 그것을 포함하는 광학 부재를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 이 목적을 달성하고자 예의 연구를 거듭한 결과, 3 개 이상의 벤젠 고리가 축환된 구조를 포함하는 열가소성 수지가 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명에 도달하였다. 즉, 본 발명은, 이하와 같다.
≪양태 1≫
하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 열가소성 수지.
[화학식 1]
(식 중, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j1 및 j2 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
[화학식 2]
[화학식 3]
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
≪양태 2≫
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 페나센형의 다고리 방향족 탄화수소인 양태 1 에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 3≫
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 3 개 혹은 4 개인 벤젠 고리가 축환된 다고리 방향족 탄화수소인 양태 1 또는 2 에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 4≫
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 페난트렌인 양태 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 5≫
상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 하기 식 (4) 로 나타내는 양태 1 ∼ 4중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
[화학식 4]
(식 중, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j3 및 j4 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 상기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
≪양태 6≫
상기 식 (1) 중, R1 및 R2 가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기를 나타내는, 양태 1 ∼ 4 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 7≫
상기 식 (4) 중, R3 및 R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기를 나타내는, 양태 5 에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 8≫
상기 식 (3) 중의 X 가 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 하기 식 (5) 로 나타내는 기 및 하기 식 (6) 으로 나타내는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 포함하는 양태 1 ∼ 7 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
[화학식 5]
(식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 6]
≪양태 9≫
하기 식 (7) ∼ (10) 으로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 포함하는 양태 1 ∼ 8 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
[화학식 7]
(식 중, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 8]
(식 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 9]
(식 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 10]
(식 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이며, U 는 단결합 또는 2 가의 연결기이다.)
≪양태 10≫
굴절률이 1.65 ∼ 1.80 인 양태 1 ∼ 9 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 11≫
비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 양태 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 12≫
유리 전이 온도가, 130 ∼ 170 ℃ 인, 양태 1 ∼ 11 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
≪양태 13≫
양태 1 ∼ 12 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 부재.
≪양태 14≫
광학 렌즈인 양태 13 에 기재된 광학 부재.
본 발명의 열가소성 수지는, 높은 굴절률 및 저아베수를 갖기 때문에, 광학 렌즈, 프리즘, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 광학막, 광학 필터, 하드 코트막 등의 광학 부재에 사용할 수 있고, 특히 휴대 전화, 스마트 폰, 태블릿 단말, PC, 디지털 카메라, 비디오 카메라, 차재 카메라, 또는 감시 카메라 중 어느 것에 사용하기 위한 광학 렌즈에 매우 유용하고, 그 때문에, 그 발휘하는 산업상의 효과는 각별하다.
도 1 은, 실시예 1 및 비교예 2 의 열가소성 수지의 0.1 질량％ 디클로로메탄 용액 투과 스펙트럼이다.
본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
＜열가소성 수지＞
하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 열가소성 수지.
[화학식 11]
(식 중, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j1 및 j2 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
[화학식 12]
[화학식 13]
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
상기 식 (1) 에 있어서, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, 벤젠 고리가 3 개 또는 4 개 축환된 다고리 방향족 탄화수소가 바람직하고, 벤젠 고리가 3 개 축환된 다고리 방향족 탄화수소가 보다 바람직하다.
또, 상기 식 (1) 에 있어서, Z 의 다고리 방향족 탄화수소는, 벤젠 고리가 아센형 또는 페나센형으로 축환된 구조가 바람직하고, 페나센형으로 축환된 구조가 보다 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, Z 는, 페나트렌, 안트라센, 페날렌, 크리센, 테트라센, 피렌이 바람직하고, 페나트렌, 안트라센, 크리센, 테트라센이 보다 바람직하고, 축환수가 증가했을 때의 프론티어 궤도의 차이에 의한 안정성의 관점에서 페나트렌, 크리센이 더욱 바람직하고, 흡수 파장의 관점에서 페난트렌이 특히 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서 R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기를 나타내고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 티에닐기, 벤조티에닐기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기가 더욱 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
또, 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등이 바람직하다.
또, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 치환기로는, 페닐기, 나프틸기, 티에닐기 또는 벤조티에닐기 등이 바람직하다.
또, 나프틸기의 구체예로서 1-나프틸기 또는 2-나프틸기 등이 바람직하다.
또, 티에닐기의 구체예로서 2-티에닐기 또는 3-티에닐기 등이 바람직하다.
또, 벤조티에닐기의 구체예로서 2-벤조[b]티에닐기 또는 3-벤조[b]티에닐기 등이 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, L1, L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기이면 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기이면 보다 바람직하고, 에틸렌기이면 더욱 바람직하다. L1, L2 의 연결기의 길이를 조정함으로써, 수지의 유리 전이 온도 (Tg) 를 조정할 수 있다.
상기 식 (1) 에 있어서, W 는 상기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다. W 가 상기 식 (2) 인 경우, 상기 식 (1) 은 카보네이트 단위가 되고, W 가 상기 식 (3) 인 경우, 상기 식 (1) 은 에스테르 단위가 된다.
상기 식 (1) 은 디하이드록시 화합물과 탄산에스테르 등의 카보네이트 전구 물질, 또는 디하이드록시 화합물과 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체로부터 얻을 수 있다.
상기 식 (1) 에 있어서, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 이며, 1 인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, j1 및 j2 는 1 이상의 정수이며, 1 ∼ 4 의 정수인 것이 바람직하고, 1 인 것이 보다 바람직하다.
또, 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 하기 식 (4) 로 나타내는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[화학식 14]
(식 중, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j3 및 j4 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타내고, L1, L2, m, n 및 W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.)
상기 식 (4) 에 있어서, R3 및 R4 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기를 나타내고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 티에닐기, 벤조티에닐기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기가 더욱 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
상기 식 (4) 에 있어서, j3 및 j4 는 1 이상의 정수이며, 1 ∼ 4 의 정수인 것이 바람직하고, 1 인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (3) 에 있어서, X 는 2 가의 연결기를 나타내고, 탄소 원자수 1 ∼ 30 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 치환기인 것이 바람직하고, 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 하기 식 (5) 또는 하기 식 (6) 으로 나타내는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 15]
(식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.)
[화학식 16]
상기 식 (5) 에 있어서, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기를 나타내고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 티에닐기, 벤조티에닐기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기가 더욱 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
본 발명의 효과인 높은 굴절률 및 저아베수를 가질 수 있는 이유로서 이하의 것을 생각할 수 있다.
특허문헌 4, 5 에서는, 단결합으로 방향족기를 도입함으로써 굴절률을 향상시키고 있다. Lorentz-Lorenz 식으로서 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 분극률을 올림으로써 물질의 굴절률이 높아지는 것이 알려져 있고, 그와 동시에 아베수도 낮아진다.
본 발명은, 종래 기술에서는 달성되어 있지 않은, 높은 굴절률 및 저아베수를 갖는 수지를 얻을 수 있는 것이다. 3 개 이상의 축환 구조를 가짐으로써, 단결합에 의해 방향족기를 도입하는 이상으로 분극률을 향상시킬 수 있기 때문에, 고굴절률을 달성할 수 있다고 생각된다.
또, 페나센 구조로 하는 것에 의한 방향 고리 도입은, 종래 기술에서 과제였던 굴절률 향상의 효과와 흡수 파장의 장파장화의 트레이드 오프를 해결할 수 있다고 생각된다. 예를 들어, 비나프탈렌 구조로부터, 6,6 위치에 페닐기를 도입한 경우와 비페난트렌으로 한 경우에서는, 방향 고리의 수는 동일하게 2 개 증가했을 뿐이지만, 비페난트렌이 굴절률은 높고, 또한, 흡수 파장의 장파장화도 억제되는 것을 알 수 있었다. 이와 같이, 페나센 구조가 광학 용도 재료의 구조로서 유용하다고 생각된다.
상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를, 5 mol％ 이상, 10 mol％ 이상, 15 mol％ 이상, 20 mol％ 이상, 25 mol％ 이상, 30 mol％ 이상으로 포함하고 있어도 되고, 100 mol％ 이하, 90 mol％ 이하, 80 mol％ 이하, 70 mol％ 이하, 60 mol％ 이하 또는 50 mol％ 이하로 포함하고 있어도 된다. 본 발명의 수지는, 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를, 바람직하게는 10 mol％ 이상 100 mol％ 이하, 보다 바람직하게는 20 mol％ 이상 100 mol％ 이하, 더욱 바람직하게는 20 mol％ 이상 80 mol％ 이하, 특히 바람직하게는 20 mol％ 이상 70 mol％ 이하로 포함할 수 있다. 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 상기 범위이면 굴절률, 내열성과 성형성의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지에 있어서, 상기 식 (7) ∼ (10) 으로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 포함할 수 있다.
[화학식 17]
(식 중, R7 및 R8 은 상기 식 (5) 의 R5 및 R6 과 동일하다.)
[화학식 18]
(식 중, R9 및 R10 은 상기 식 (5) 의 R5 및 R6 과 동일하다.)
[화학식 19]
(식 중, R11 및 R12 는 상기 식 (5) 의 R5 및 R6 과 동일하다.)
[화학식 20]
(식 중, R13 및 R14 는 상기 식 (5) 의 R5 및 R6 과 동일하고, U 는 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위와 상기 식 (7) ∼ (10) 으로 나타내는 단위로 이루어지는 군의 반복 단위의 mol 비가 95 : 5 ∼ 5 : 95 인 것이 바람직하고, 80 : 20 ∼ 20 : 80 이면 보다 바람직하고, 70 : 30 ∼ 30 : 70 이면 더욱 바람직하다. 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위와 상기 식 (7) ∼ (10) 으로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 반복 단위의 mol 비가, 상기 범위 내이면, 고굴절률인 것에 더해, 성형성의 밸런스도 우수하기 때문에 바람직하다.
＜열가소성 수지의 물성＞
본 발명의 열가소성 수지의 비점도는, 0.12 ∼ 0.40 인 것이 바람직하고, 0.14 ∼ 0.35 이면 보다 바람직하고, 0.16 ∼ 0.30 이면 더욱 바람직하다. 비점도가 상기 범위 내이면 성형성과 기계 강도의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다.
비점도의 측정 방법은, 열가소성 수지 0.7 g 을 염화메틸렌 100 ml 에 용해한 용액의 20 ℃ 에 있어서의 비점도 (ηSP) 를, 오스트발트 점도계로 측정하고, 이하의 식으로부터 산출한다.
비점도 (ηSP) = (t-t0)/t0
[t0 은, 염화메틸렌의 낙하초수, t 는, 시료 용액의 낙하초수]
본 발명의 열가소성 수지의 굴절률은, 온도 : 20 ℃, 파장 : 587.56 ㎚ 로 측정했을 경우에, 1.650 이상이며, 1.660 이상, 1.670 이상, 1.680 이상, 1.690 이상, 또는 1.700 이상이어도 되고, 1.800 이하이며, 1.790 이하, 1.780 이하, 1.770 이하, 1.760 이하 또는 1.750 이하여도 된다. 1.650 ∼ 1.800 인 것이 바람직하고, 1.670 ∼ 1.800 이면 보다 바람직하고, 1.680 ∼ 1.800 이면 더욱 바람직하다. 굴절률이 하한 이상인 경우, 광학 렌즈의 구면 수차를 저감할 수 있어, 더욱 광학 렌즈의 초점 거리를 짧게 할 수 있다.
발명의 열가소성 수지는 고굴절률이지만, 나아가 저아베수인 것이 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지의 아베수는, 5 이상, 7 이상, 9 이상, 10 이상, 12 이상 또는 14 이상이어도 되고, 24 이하, 23 이하, 22 이하, 21 이하, 20 이하, 19 이하 또는 18 이하여도 된다. 아베수 (νd) 는, 5 ∼ 22 인 것이 바람직하고, 7 ∼ 22 인 것이 보다 바람직하고, 10 ∼ 21 이면 더욱 바람직하다.
여기서, 아베수는, 온도 : 20 ℃, 파장 : 486.13 ㎚, 587.56 ㎚, 656.27 ㎚ 의 굴절률로부터, 하기 식을 사용하여 산출한다 :
νd = (nd - 1)/(nF - nC)
nd : 파장 587.56 ㎚ 에 있어서의 굴절률,
nF : 파장 486.13 ㎚ 에 있어서의 굴절률,
nC : 파장 656.27 ㎚ 에 있어서의 굴절률을 의미한다.
본 발명의 열가소성 수지는, 유리 전이 온도 (Tg) 는 130 ℃ 이상, 135 ℃ 이상, 140 ℃ 이상, 145 ℃ 이상, 또는 150 ℃ 이상이어도 되고, 180 ℃ 이하, 175 ℃ 이하, 170 ℃ 이하, 165 ℃ 이하, 160 ℃ 이하여도 된다. 130 ∼ 180 ℃ 인 것이 바람직하고, 140 ∼ 175 ℃ 이면 보다 바람직하고, 140 ∼ 170 ℃ 이면 더욱 바람직하다. 유리 전이 온도가 상기 범위 내이면, 내열성과 성형성의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지는, 배향 복굴절의 절대치 (｜Δn｜) 는 10.0 × 10-3 이하인 것이 바람직하고, 5.0 × 10-3 이하인 것이, 3.0 × 10-3 이하인 것이 더욱 바람직하다. ｜Δn｜ 가 상기 범위 내이면, 광학 렌즈의 광학 변형이 작아지기 때문에 바람직하다.
Δn 은, 본 발명의 열가소성 수지로부터 얻어지는 두께 100 ㎛ 의 필름을 Tg ＋ 10 ℃ 의 온도에서 2 배 연신하고, 파장 589 ㎚ 에 있어서의 위상차를 측정하여 하기 식에 의해 구한다.
｜Δn｜ = ｜Re/d｜
Δn : 배향 복굴절
Re : 위상차 (㎚)
d : 두께 (㎚)
본 발명의 열가소성 수지는, 23 ℃ 의 물에, 24 시간 침지한 후의 흡수율이 0.25 질량％ 이하이면 바람직하고, 0.20 중량％ 이하이면 보다 바람직하다. 흡수율이 상기 범위 내이면, 흡수에 의한 광학 특성의 변화가 작기 때문에 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지는, 360 ㎚ 의 분광 투과율이 40 ％ 이상이면 바람직하고, 50 ％ 이상이면 보다 바람직하고, 60 ％ 이상이면 더욱 바람직하고, 70 ％ 이상이면 특히 바람직하다. 상기 범위 내이면, 가시광을 투과할 수 있기 때문에 바람직하다.
＜열가소성 수지의 원료＞
(식 (1) 의 디올 성분)
식 (1) 의 원료가 되는 디올 성분은, 주로 식 (a) 로 나타내는 디올 성분이며, 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
[화학식 21]
상기 식 (a) 에 있어서, Z, R1, R2, L1, L2, j1, j2, m 및 n 은, 상기 식 (1) 에 있어서의 각 식과 동일하다.
이하, 상기 식 (a) 로 나타내는 디올 성분의 대표적 구체예를 나타내지만, 상기 식 (1) 에 사용되는 원료로는, 그것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
식 (1) 로 나타내는 디올 화합물에 있어서, 구체예로서, 비안트라세놀류, 비페난트레놀류, 비페날레놀류, 비나프타세놀류, 비크리세놀류, 비피레놀류를 들 수 있다. 구체적으로는, 하기 식 (a-1) 로 나타내는, 2,2'-디하이드록시-1,1'-비안트라센, 10,10'-디하이드록시-9,9'-비안트라센, 2,2'-디하이드록시-1,1'-비페난트렌, 3,3'-디하이드록시-4,4'-비페난트렌, 10,10'-디하이드록시-9,9'-비페난트렌, 2,2'-디하이드록시-1,1'-비페날렌, 3,3'-디하이드록시-2,2'-비나프타센, 12,12'-디하이드록시-5,5'-비나프타센, 3,3'-디하이드록시-4,4'-비크리센, 5,5'-디하이드록시-6,6'-비크리센, 2,2'-디하이드록시-1,1-비피렌, 7,7'-디하이드록시-2,2'-비피렌, 하기 식 (a-2) 로 나타내는, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비안트라센, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비안트라센, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비페난트렌, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-비페난트렌, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비페날렌, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-2,2'-비나프타센, 12,12'-비스(2-하이드록시에톡시)-5,5'-비나프타센, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-비크리센, 5,5'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-비크리센, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1-비피렌, 7,7'-비스(2-하이드록시에톡시)-2,2'-비피렌을 바람직하게 들 수 있고, 2,2'-디하이드록시-1,1'-비페난트렌, 3,3'-디하이드록시-4,4'-비페난트렌, 10,10'-디하이드록시-9,9'-비페난트렌, 3,3'-디하이드록시-4,4'-비크리센, 5,5'-디하이드록시-6,6'-비크리센, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비페난트렌, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-비페난트렌, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-비크리센, 5,5'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-비크리센이 보다 바람직하고, 2,2'-디하이드록시-1,1'-비페난트렌, 3,3'-디하이드록시-4,4'-비페난트렌, 10,10'-디하이드록시-9,9'-비페난트렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비페난트렌, 3,3'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-비페난트렌, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌이 더욱 바람직하고, 10,10'-디하이드록시-9,9'-비페난트렌, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌이 특히 바람직하다.
[화학식 22]
[화학식 23]
(상기 식 (1) 의 카보네이트 성분)
본 발명의 열가소성 수지의 상기 식 (1) 로 나타내는 단위에 사용하는 카보네이트 성분으로는, 포스겐, 카보네이트에스테르를 들 수 있다. 카보네이트에스테르는, 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴기, 아르알킬기 혹은 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기 등의 에스테르를 들 수 있다. 구체적으로는 디페닐카보네이트, 디톨릴카보네이트, 비스(클로로페닐)카보네이트, 비스(m-크레질)카보네이트, 디나프틸카보네이트 등의 탄산디아릴, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디부틸카보네이트, 디시클로헥실카보네이트 등의 탄산디알킬, 에틸페닐카보네이트, 시클로헥실페닐카보네이트 등의 탄산알킬아릴, 또는, 디비닐카보네이트, 디이소프로페닐카보네이트, 디프로페닐카보네이트 등의 탄산디알케닐 등을 들 수 있고, 그 중에서도 탄산디아릴이 바람직하고, 디페닐카보네이트가 보다 바람직하다.
(상기 식 (1) 의 디카르복실산 성분)
본 발명의 열가소성 수지의 상기 식 (1) 로 나타내는 단위에 사용하는 디카르복실산 성분은 주로, 식 (b) 로 나타내는 디카르복실산, 또는 그 에스테르 형성성 유도체가 바람직하게 사용된다.
[화학식 24]
상기 식 (b) 에 있어서, X 는 2 가의 연결기를 나타내고, 상기 식 (3) 에서 설명한 것과 동일한 것을 말할 수 있다.
이하, 상기 식 (b) 로 나타내는 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체의 대표적 구체예를 나타내지만, 본 발명의 상기 식 (b) 에 사용되는 원료로는, 그것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 열가소성 수지에 사용하는 디카르복실산 성분으로는, 상기 식 (5) 의 원료가 되는 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 6,6'-디페닐-2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 6,6'-디브로모-2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 상기 식 (6) 의 원료가 되는 9,9-비스(2-카르복시에틸)플루오렌 외에, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 메틸말론산, 에틸말론산 등의 지방족 디카르복실산 성분, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 안트라센디카르복실산, 페난트렌디카르복실산, 9,9-비스(카르복시메틸)플루오렌, 9,9-비스(1-카르복시에틸)플루오렌, 9,9-비스(1-카르복시프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸에틸)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시부틸)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸부틸)플루오렌, 9,9-비스(5-카르복시펜틸)플루오렌, 9,9-비스(카르복시시클로헥실)플루오렌 등의 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,2'-비페닐디카르복실산 등의 비페닐디카르복실산 성분, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 2,6-데칼린디카르복실산 등의 지환족 디카르복실산 성분을 들 수 있고, 이소프탈산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 9,9-비스(2-카르복시에틸)플루오렌이 바람직하고, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 9,9-비스(2-카르복시에틸)플루오렌이 보다 바람직하다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 또, 에스테르 형성성 유도체로는 산클로라이드나, 메틸에스테르, 에틸에스테르, 페닐에스테르 등의 에스테르류를 사용해도 된다.
(상기 식 (7) ∼ (10) 의 성분)
본 발명의 열가소성 수지는, 추가로 상기 식 (7) ∼ (10) 의 반복 단위를 가지고 있어도 되고, 상기 식 (7) ∼ (10) 의 원료가 되는 디하이드록시 화합물 성분을 하기에 나타낸다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
본 발명의 상기 식 (7) 의 원료가 되는 디하이드록시 화합물 성분은, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디페닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디페닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디페닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디메틸-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디메틸-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디메틸-1,1'-비나프틸을 들 수 있다.
본 발명의 상기 식 (8) 의 원료가 되는 디하이드록시 화합물 성분은, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐 페닐)플루오렌 등이 예시되고, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌이 특히 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
본 발명의 상기 식 (9) 의 원료가 되는 디하이드록시 화합물 성분은, 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)플루오렌, 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디페닐플루오렌을 들 수 있다.
본 발명의 상기 식 (10) 의 원료가 되는 디하이드록시 화합물 성분은, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄, 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)데칸, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)술파이드, 비페놀, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(4-하이드록시페닐)술폰, 10,10-비스(4-하이드록시페닐)안트론 등이 예시되고, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드가 특히 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종이상 조합하여 사용해도 된다.
(상기 식 (1) ∼ (10) 이외의 공중합 성분)
본 발명의 열가소성 수지는, 본 발명의 특성을 저해하지 않을 정도로 다른 디하이드록시 화합물 성분을 공중합해도 된다. 다른 디하이드록시 화합물 성분은, 전반복 단위 중 30 mol％ 미만이 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지에 사용하는 그 밖의 디하이드록시 화합물 성분으로는, 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올, 노난디올, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 데칼린-2,6-디메탄올, 노르보르난디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로펜탄-1,3-디메탄올, 스피로글리콜, 이소소르비드, 이소만니드, 이소이디드, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)술폰, 1,1'-비-2-나프톨, 디하이드록시나프탈렌, 비스(2-하이드록시에톡시)나프탈렌 등이 예시되고, 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다.
본 발명의 열가소성 수지는, 예를 들어 디하이드록시 화합물 성분에 포스겐이나 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시키는 방법이나 디올 성분에 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체를 반응시키는 방법 등에 의해 제조된다. 이하에 그 구체예를 나타낸다.
＜제조 방법＞
(폴리카보네이트 수지의 제조 방법)
본 발명의 열가소성 수지가 폴리카보네이트 수지인 경우에는 그 자체 공지된 반응 수단, 예를 들어 디하이드록시 화합물 성분과 카보네이트 전구 물질을 계면 중합법 또는 용융 중합법에 의해 반응시켜 얻어진다. 폴리카보네이트 수지를 제조하는 데에 있어서는, 필요에 따라 촉매, 말단 정지제, 산화 방지제 등을 사용해도 된다.
(폴리에스테르 수지의 제조 방법)
본 발명의 열가소성 수지가 폴리에스테르 수지인 경우에는 그 자체 공지된 반응 수단, 예를 들어 디하이드록시 화합물 성분과 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체를 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응시키고, 얻어진 반응 생성물을 중축합 반응시켜, 원하는 분자량의 고분자량체로 하면 된다.
(폴리에스테르 카보네이트 수지의 제조 방법)
본 발명의 열가소성 수지가 폴리에스테르 카보네이트 수지인 경우에는, 디하이드록시 화합물 성분 및 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 포스겐이나 카보네이트에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 중합 방법은 상기 폴리카보네이트 수지 또는 폴리에스테르 수지와 동일한 방법을 이용할 수 있다.
＜광학 부재＞
본 발명의 광학 부재는, 상기 열가소성 수지를 포함한다. 그러한 광학 부재로는, 상기 열가소성 수지가 유용해지는 광학 용도이면, 특별히 한정되지 않지만, 광학 렌즈, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 렌즈, 프리즘, 광학막, 기반, 광학 필터, 하드 코트막 등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 광학 부재에는, 상기 열가소성 수지를 포함하는 수지 조성물로 구성되어 있어도 되고, 그 수지 조성물에는, 필요에 따라 열안정제, 가소제, 광 안정제, 중합 금속 불활성화제, 난연제, 활제, 대전 방지제, 계면 활성제, 항균제, 자외선 흡수제, 이형제, 산화 방지제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
산화 방지제로는, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트 및 3,9-비스｛1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸｝-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등을 들 수 있다. 산화 방지제의 배합량은, 열가소성 수지 조성물 100 질량부에 대해, 0.50 질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.05 ∼ 0.40 질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.05 ∼ 0.20 질량부 혹은 0.10 ∼ 0.40 질량부인 것이 더욱 바람직하고, 0.20 ∼ 0.40 질량부인 것이 특히 바람직하다.
＜광학 렌즈＞
본 발명의 광학 부재로서 특히 광학 렌즈를 들 수 있다. 이와 같은 광학 렌즈로는, 휴대 전화, 스마트 폰, 태블릿 단말, PC, 디지털 카메라, 비디오 카메라, 차재 카메라, 감시 카메라 등을 위한 광학 렌즈를 들 수 있다.
본 발명의 광학 렌즈는, 사출 성형, 압축 성형, 사출 압축 성형, 용융 압출 성형, 캐스팅 등의 임의의 방법에 의해 성형, 가공할 수 있는데, 사출 성형이 특히 바람직하다.
사출 성형의 성형 조건은 특별히 한정되지 않지만, 성형기의 실린더 온도는 180 ∼ 320 ℃ 가 바람직하고, 220 ∼ 300 ℃ 가 보다 바람직하고, 240 ∼ 280 ℃ 가 특히 바람직하다. 또, 금형 온도는 70 ∼ 130 ℃ 가 바람직하고, 80 ∼ 125 ℃ 가 보다 바람직하고, 90 ∼ 120 ℃ 가 특히 바람직하다. 사출 압력은 5 ∼ 170 ㎫ 가 바람직하고, 50 ∼ 160 ㎫ 가 보다 바람직하고, 100 ∼ 150 ㎫ 가 특히 바람직하다.
본 발명을 이하의 실시예에서 더욱 구체적으로 설명을 하지만, 본 발명은 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
≪제조예≫
[실시예 1]
10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌 (이하, BHEBPhe 로 생략하는 경우가 있다) 을 9.50 질량부 (20 mol부), 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시) 페닐]플루오렌 (이하, BPEF 로 생략하는 경우가 있다) 35.08 질량부 (80 mol부), 디페닐카보네이트 (이하, DPC 로 생략하는 경우가 있다) 21.64 질량부 (101 mol부), 및 촉매로서 농도 60 mmol/L 의 농도로 탄산수소나트륨을 8.40 × 10-5 질량부 (1.00 × 10-3 mol부) 를 더해, 질소 분위기하 180 ℃ 로 가열하여 용융시켰다. 그 후, 5 분간에 걸쳐 감압도를 20 ㎪ 로 조정하였다. 60 ℃/hr 의 승온 속도로 250 ℃ 까지 승온을 실시하고, 페놀의 유출량이 70 ％ 가 된 다음에 60 ㎪/hr 로 감압하고, 소정의 전력에 도달할 때까지 중합 반응을 실시하고, 반응 종료 후 플라스크로부터 수지를 꺼냈다. 얻어진 폴리카보네이트 수지를, 1H NMR 에 의해 분석하고, 10,10'-비스(2-하이드록시에톡시)-9,9'-비페난트렌 성분이 전모노머에 대해, 20 mol％ 도입되어 있는 것을 확인하였다. 그 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 공중합비, 굴절률, 아베수, Tg, 360 ㎚ 와 500 ㎚ 에 있어서의 광 투과율을 평가하고, 결과를 표 1 에 나타냈다.
[실시예 2]
BHEBPhe, BPEF 를 표 1 에 기재된 비율로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리카보네이트 수지를 제조하였다. 그 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 공중합비, 굴절률, 아베수, Tg, 360 ㎚ 와 500 ㎚ 에 있어서의 광 투과율을 평가하고, 결과를 표 1 에 나타냈다.
[실시예 3]
BHEBPhe 를 표 1 에 기재된 비율로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리카보네이트 수지를 제조하였다. 그 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 공중합비, 굴절률, 아베수, Tg, 360 ㎚ 와 500 ㎚ 에 있어서의 광 투과율을 평가하고, 결과를 표 1 에 나타냈다.
[실시예 4]
BHEBPhe, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸 (이하, BHEB 로 생략하는 경우가 있다), 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸 (이하, BCMB 로 생략하는 경우가 있다) 을 표 1 에 기재된 비율로 사용한 것과, DPC 를 4.50 질량부 (21 mol부) 로 변경한 것과, 촉매로서 티탄테트라부톡시드 3.4 × 10-3 질량부 (1.00 × 10-2 mol부) 를 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 폴리에스테르 카보네이트 수지를 제조하였다. 그 폴리에스테르 카보네이트 수지를 사용하여, 공중합비, 굴절률, 아베수, Tg, 360 ㎚ 와 500 ㎚ 에 있어서의 광 투과율을 평가하고, 결과를 표 1 에 나타냈다.
[비교예 1 ∼ 3]
실시예 1 로부터 표 1 에 기재된 바와 같이 조성을 변경하여, 비교예 1 ∼ 3 의 폴리카보네이트 수지의 펠릿을 얻었다. 그 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 공중합비, 굴절률, 아베수, Tg, 360 ㎚ 와 500 ㎚ 에 있어서의 광 투과율을 평가하고, 결과를 표 1 에 나타냈다.
얻어진 열가소성 수지에 대해 하기 방법으로 평가를 실시하였다.
＜공중합비＞
얻어진 수지를 니혼 전자 (주) 제조 JNM-ECZ400S 를 사용하여 1H NMR 측정함으로써, 각 폴리머의 조성비를 산출하였다. 용매는 CDCl3 를 사용하였다.
＜광학 특성＞
(굴절률)
각 폴리머의 3 ㎜ 두께 시험편을 제작하여 연마한 후, 시마즈 제작소 제조의 칼뉴 정밀 굴절계 KPR-2000 을 사용하여, 20 ℃ 에 있어서의 굴절률 nd (587.56 ㎚) 를 측정하였다.
(아베수)
아베수의 측정 파장은, 486.13 ㎚, 587.56 ㎚, 656.27 ㎚ 의 굴절률로부터 하기 식을 사용하여 산출하였다.
νd = (nd - 1)/(nF - nC)
nd : 파장 587.56 ㎚ 에서의 굴절률,
nF : 파장 486.13 ㎚ 에서의 굴절률,
nC : 파장 656.27 ㎚ 에서의 굴절률을 의미한다.
(배향 복굴절의 절대치)
열가소성 수지를 염화메틸렌에 용해한 후, 유리 샤레 상에 캐스트하고, 충분히 건조시킴으로써 두께 100 ㎛ 의 캐스트 필름을 제작하였다. 그 필름을 Tg ＋ 10 ℃ 에서 2 배 연신하고, 니혼 분광 (주) 제조 엘립소미터 M-220 을 사용하여 589 ㎚ 에 있어서의 위상차 (Re) 를 측정하고, 하기 식으로 배향 복굴절의 절대치 (｜Δn｜) 를 구하였다.
｜Δn｜ = ｜Re/d｜
Δn : 배향 복굴절
Re : 위상차 (㎚)
d : 두께 (㎚)
(광 투과율)
얻어진 수지 6.7 mg 을 디클로로메탄 (비중 : 1.33 g/mL) 5 mL 에 용해시켜 0.1 질량％ 용액을 제작한다. 그 용액의 250 ㎚ 에서 780 ㎚ 의 투과율을, 히타치 제조 U-3310 형 분광 광도계를 사용하여 측정하였다.
＜유리 전이 온도 (Tg)＞
얻어진 수지를 티·에이·인스트루먼트·재팬 (주) 제조 Discovery DSC25 Auto 형에 의해, 승온 속도 20 ℃/min 로 측정하였다. 시료는 5 ∼ 10 mg 으로 측정하였다.
≪결과≫
열가소성 수지에 관한 예의 평가의 결과를 표 1 에 나타낸다. 또, 실시예 1 및 비교예 2 의 열가소성 수지의 0.1 질량％ 디클로로메탄 용액 투과 스펙트럼을 도 1 에 나타낸다.
BHEBPhe 를 사용한 실시예 1 ∼ 4 는, 높은 굴절률 및 저아베수를 갖는, 광학 렌즈로서 우수한 결과가 얻어져 있는 것을 알 수 있다.
또, 실시예 1 와 비교예 2 를 비교하면, 모두 비교예 1 의 비나프탈렌으로부터 방향 고리가 1 개 증가한 구조에 있어서, 실시예 1 에서는 흡수 파장의 장파장화가 억제되어 있는 것을 알 수 있다.
식 (1) 의 반복 단위와 같은 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소를 가짐으로써 분극률을 높일 수 있어 굴절률과 고아베수를 양립하는 데에 효과적이다.
본 발명의 열가소성 수지는, 광학 재료에 사용되고, 광학 렌즈, 프리즘, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 광학막, 광학 필터, 하드 코트막 등의 광학 부재에 사용할 수 있고, 특히 광학 렌즈에 매우 유용하다.
Claims (14)
- 하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 열가소성 수지.
(식 중, Z 는 벤젠 고리가 3 개 이상 축환된 다고리 방향족 탄화수소이며, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j1 및 j2 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 페나센형의 다고리 방향족 탄화수소인 열가소성 수지. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 3 개 혹은 4 개인 벤젠 고리가 축환된 다고리 방향족 탄화수소인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1) 에 있어서, Z 가 페난트렌인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 하기 식 (4) 로 나타내는 열가소성 수지.
(식 중, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기, j3 및 j4 는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 상기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.) - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1) 중, R1 및 R2 가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기를 나타내는, 열가소성 수지. - 제 5 항에 있어서,
상기 식 (4) 중, R3 및 R4 가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기를 나타내는, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (3) 중의 X 가 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 하기 식 (5) 로 나타내는 기 및 하기 식 (6) 으로 나타내는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 포함하는 열가소성 수지.
(식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 식 (7) ∼ (10) 으로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 포함하는 열가소성 수지.
(식 중, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
(식 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
(식 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이다.)
(식 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 포함해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 치환기 또는 할로겐 원자이며, U 는 단결합 또는 2 가의 연결기이다.) - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
굴절률이 1.65 ∼ 1.80 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
유리 전이 온도가, 130 ∼ 170 ℃ 인, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 부재.
- 제 13 항에 있어서,
광학 렌즈인 광학 부재.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2020-078848 | 2020-04-28 | ||
| JP2020078848 | 2020-04-28 | ||
| PCT/JP2021/015452 WO2021220811A1 (ja) | 2020-04-28 | 2021-04-14 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230008118A true KR20230008118A (ko) | 2023-01-13 |
Family
ID=78373502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020227040276A KR20230008118A (ko) | 2020-04-28 | 2021-04-14 | 열가소성 수지 및 광학 부재 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230192950A1 (ko) |
| JP (2) | JP7465956B2 (ko) |
| KR (1) | KR20230008118A (ko) |
| CN (1) | CN115461388B (ko) |
| TW (1) | TW202206494A (ko) |
| WO (1) | WO2021220811A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023176687A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | 本州化学工業株式会社 | ビフェナントレン化合物又はそのアルカリ金属塩 |
| WO2023195505A1 (ja) * | 2022-04-07 | 2023-10-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ |
| TW202411299A (zh) * | 2022-07-19 | 2024-03-16 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 熱可塑性樹脂及光學構件 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07198901A (ja) | 1993-12-27 | 1995-08-01 | Kanebo Ltd | プラスチックレンズ用ポリエステル樹脂 |
| WO2007142149A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 光学レンズ |
| JP2015086265A (ja) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 |
| WO2019044875A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
| WO2019044214A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072872A (ja) | 1999-07-02 | 2001-03-21 | Konica Corp | 樹脂組成物および光学用レンズ |
| JP5808960B2 (ja) * | 2011-06-20 | 2015-11-10 | 帝人株式会社 | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体及び光学レンズ |
| JP6175555B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-08-02 | 帝人株式会社 | ポリカーボネートおよびそれを含む光学部材 |
| JP6324787B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-05-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 新規ジオール化合物及びポリエステル |
| JP6523915B2 (ja) * | 2015-10-23 | 2019-06-05 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート樹脂及び光学部材 |
| JP6249139B2 (ja) * | 2015-12-11 | 2017-12-20 | 三菱ケミカル株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂、芳香族ポリカーボネート樹脂組成物及び芳香族ポリカーボネート樹脂成形体の製造方法 |
| JP6831650B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2021-02-17 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高屈折率ポリカーボネート系樹脂及び成形体 |
| CN109415500B (zh) * | 2016-07-04 | 2021-02-09 | 帝人株式会社 | 热塑性树脂 |
| JP7082872B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2022-06-09 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高耐熱性ポリカーボネート樹脂及び成形体 |
| JP6916026B2 (ja) * | 2017-04-06 | 2021-08-11 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂 |
| EP4102262A3 (en) | 2019-02-27 | 2023-03-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resin, method for manufacturing same, and optical lens |
| CN113667110B (zh) | 2021-09-06 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光学聚碳酸酯树脂及其制备方法 |
| JP2024005732A (ja) | 2022-06-30 | 2024-01-17 | 三井化学株式会社 | ジオール化合物、光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂、および光学成形体 |
| TW202411299A (zh) | 2022-07-19 | 2024-03-16 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 熱可塑性樹脂及光學構件 |
-
2021
- 2021-04-14 US US17/919,088 patent/US20230192950A1/en active Pending
- 2021-04-14 WO PCT/JP2021/015452 patent/WO2021220811A1/ja active Application Filing
- 2021-04-14 JP JP2022517619A patent/JP7465956B2/ja active Active
- 2021-04-14 CN CN202180031560.1A patent/CN115461388B/zh active Active
- 2021-04-14 KR KR1020227040276A patent/KR20230008118A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-04-23 TW TW110114667A patent/TW202206494A/zh unknown
-
2023
- 2023-12-06 JP JP2023206174A patent/JP2024028870A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07198901A (ja) | 1993-12-27 | 1995-08-01 | Kanebo Ltd | プラスチックレンズ用ポリエステル樹脂 |
| WO2007142149A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 光学レンズ |
| JP2015086265A (ja) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 |
| WO2019044875A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
| WO2019044214A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115461388A (zh) | 2022-12-09 |
| TW202206494A (zh) | 2022-02-16 |
| CN115461388B (zh) | 2024-03-26 |
| WO2021220811A1 (ja) | 2021-11-04 |
| JPWO2021220811A1 (ko) | 2021-11-04 |
| US20230192950A1 (en) | 2023-06-22 |
| JP7465956B2 (ja) | 2024-04-11 |
| JP2024028870A (ja) | 2024-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110741030B (zh) | 热塑性树脂和光学部件 | |
| JP6689146B2 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
| JP7465956B2 (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| JP2018002893A (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
| JP2018002895A (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
| JP2018177887A (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
| JP7221706B2 (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| CN111511799B (zh) | 聚碳酸酯树脂和含有其的光学构件 | |
| KR20240053002A (ko) | 열가소성 수지 및 광학 부재 | |
| JP2024026220A (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
| JP7506173B2 (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
| JP2022011687A (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| WO2022190800A1 (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| JP2020193301A (ja) | ポリカーボネート樹脂及びそれを含む光学部材 | |
| KR20230029590A (ko) | 수지 조성물 | |
| JP2024055310A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及びそれを含む光学部材 | |
| JP2024016426A (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| KR20240141324A (ko) | 열가소성 수지 및 그것을 포함하는 광학 부재 | |
| TW202239809A (zh) | 熱可塑性樹脂及包含其之光學構件 | |
| JP2023139355A (ja) | 熱可塑性樹脂、それからなる光学部材およびジオール化合物 | |
| JP2023067738A (ja) | 熱可塑性樹脂および光学部材 | |
| WO2024075643A1 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及びそれを含む光学部材 | |
| WO2023181695A1 (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |